1. NOMENCLATURA DE LOS ALCANOS.

El sistema de nomenclatura utilizado es el recomendado por la I.U.P.A.C. (Internacional Union

of Pure and Applied Chemistry).

Nomenclatura de alcanos.

Alcano: Compuesto de carbono e hidrógeno que sólo contienen enlaces sencillos carbono-

carbono y carbono-hidrógeno.

Se nombran indicando el número de átomos de carbono mediante los prefijos

griegos: met-, et-, prop-, but-, penta-, hexa-, hepta-, octa-, nona-, deca-, etc., y la

terminación -ano.

Ejemplos: CH4 (metano), CH3CH3 (etano).

Radicales o grupos alquilo: Agregados de átomos que proceden de la pérdida de un hidrógeno

en un hidrocarburo (en éstos el carbono poseen una valencia sin saturar). Se nombran

reemplazando la terminación -ano por la terminación -ilo.

Ejemplos: CH3- (metilo), CH3CH2- (etilo).

Alcanos ramificados:

Para nombrar los alcanos ramificados se siguen las siguientes reglas:

Regla 1: Buscar y nombrar la cadena más larga de la molécula. Si una molécula posee

dos o más cadenas de igual longitud, la cadena con más sustituyentes es la principal.

Regla 2: Numerar los carbonos de la cadena más larga empezando por el extremo de la

cadena que confiera los números más bajos a los sustituyentes o ramificaciones. Si hay dos

sustituyentes a igual distancia se utiliza el alfabeto para decidir cómo numerar la cadena

principal. Al sustituyente que aparece primero en el orden alfabético se le asigna el número

más bajo.

Regla 3: Nombrar los sustituyentes de la cadena principal como sustituyentes alquilo.

Si los sustituyentes son ramificados, primero se busca la cadena más larga en el sustituyente;
a continuación se nombran los grupos colgantes y se numera; el carbono número uno es

siempre el átomo de carbono unido a la cadena principal.

Regla 4: El nombre del alcano se escribe empezando por los sustituyentes en orden

alfabético (cada uno precedido por el número del carbono donde está unido y un guión) y a

continuación se añade el nombre de la cadena principal.

Si una molécula contiene más de un sustituyente alquilo del mismo tipo, su nombre irá

precedido de prefijo, di, tri, tetra, penta, etc. Las posiciones de unión a la cadena principal

se dan colectivamente antes del nombre del sustituyente y se separan por comas. Estos

prefijos, así como sec- y terc-, no se consideran en la ordenación alfabética excepto cuando

forman parte del nombre de un sustituyente complejo. Los radicales con nombre complejo se

ordenan según la primera letra del radical.

Regla 5: Los hidrocarburos cíclicos anteponen el prefijo ciclo- al nombre del alcano

equivalente de cadena abierta.

Hay dos posibilidades de nombrar a los cicloalcanos sustituidos.

-Si el compuesto posee varios sustituyentes alquilo, resulta más sencillo nombrarlo

como derivado de un cicloalcano

-Si el ciclo es pequeño en relación con la cadena hidrocarbonada, se nombra, en general,

como sustituyente de del hidrocarburo lineal.

La elección de uno u otro de los sistemas de nomenclatura es función únicamente de la

simplicidad que se consiga en cada caso.

Muchos de los grupos alquilo ramificados tienen nombres comunes como:

CH3 CH3 CH3
H3C C H3C C CH2- H3C C CH2
H H CH-3
isopropilo isobutilo neopentilo

CH3 CH3
H3C-H2C C H3C C
H CH3
sec -butilo terc -butilo
 Además de iso- y neo- se han utilizado los prefijos sec- (o s-) para secundario y terc-

(o t-) para terciario. Los prefijos iso- y neo-, sí son considerados en la ordenación alfabética.

2.-NOMENCLATURA DE ALQUENOS Y ALQUINOS.

ALQUENOS

Alquenos: Hidrocarburos que poseen enlaces dobles carbono-carbono. El más sencillo de

todos es el eteno o etileno, del que reciben su nombre (etilénicos).

Se nombran como los alcanos, pero sustituyendo la terminación - ano por -eno. Las

reglas de nomenclatura de la IUPAC para los alquenos son similares a las de los alcanos:

 Se escoge como cadena principal la que sea más larga conteniendo el doble enlace:
CH3 - CH2 - CH - CH2 - C = CH2
CH3 CH2 - CH3

2-etil-4-metil-1-hexeno.

 La posición del doble enlace se indica numerando la cadena principal desde el extremo que

dé al doble enlace el número más pequeño posible. El número 1 indica aquí el carbono de

partida del doble enlace en la cadena, si bien es cierto que cuando el doble enlace se

encuentra en la posición 1 no es necesario indicarlo.

 Cuando se nombra un cicloalqueno, la numeración comienza por uno de los carbonos del

doble enlace y de forma que los dos átomos del doble enlace siempre queden correlativos.

 Si la cadena insaturada es un sustituyente se sustituye la terminación –eno por –enilo. La

cadena lateral se numera desde el punto de unión con la cadena principal .

CH2 CH2 CH = CH2

1-(3-Butenil)ciclohexeno.

 Existen tres sustituyentes insaturados cuyos nombres comunes están admitidos:

CH3
CH2 = CH - CH2 = CH - CH2 - CH2 = C -

Vinilo Alilo Isopropenilo

 Los hidrocarburos con múltiples enlaces dobles reciben el nombre general de

POLIENOS. Cuando tienen dos dobles enlaces se denominan dienos. Si poseen tres dobles

enlaces trienos y así sucesivamente. Los dienos en los que los dos dobles enlaces están

separados únicamente por un enlace sencillo ( C=C–C=C) constituyen un grupo de compuestos

de gran importancia: DIENOS CONJUGADOS. Poseen propiedades químicas que los

distinguen de los alquenos simples. Un miembro a destacar de este grupo es el 1,3-butadieno

(llamado corrientemente butadieno). Cuando los dobles enlaces de los dienos y los polienos

están separados por más de un enlace sencillo no están conjugados y son químicamente

similares a los alquenos sencillos.

CH3
CH2 = CH - CH = CH2 CH3 - C = CH - CH = CH - CH = CH2

1,3-Butadieno (Dieno conjugado) 6-Metil-1,3,5-heptatrieno (Trieno conjugado)

CH2 = CH – CH2 – CH = CH2

1,4-Pentadieno (Dieno no conjugado)

Los compuestos que presentan dos dobles enlaces carbono-carbono (C=C=C) se

denominan ALENOS, ya que aleno es el nombre vulgar del primer término de la serie

(CH2=C=CH2).

Los hidrocarburos aromáticos constituyen un tipo de polienos claramente

diferenciados del resto de los alquenos. Se clasifican, en general, como ARENOS. Sus

propiedades químicas están relacionadas con un tipo especial de conjugación conocido como

aromaticidad. El ejemplo más representativo es el benceno.

Benceno

NOMENCLATURA DE ALQUINOS
Los alquinos son hidrocarburos que presentan en sus moléculas un triple enlace. Se distinguen

tres tipos de alquinos: el acetileno CHCH, los acetilenos monosustituidos RCCH y los

acetilenos disustituidos RCCR´. La nomenclatura de la IUPAC los designa como los alquenos,

pero sustituye la terminación -eno por la terminación -ino. La cadena carbonada más larga que

contenga el triple enlace se elige como base del nombre fundamental del alquino.

CH3 CH3
CH3-CH-C C -CH-CH2-CH3

2,5-dimetil-3-heptino

 Si en la cadena principal existen dos o más enlaces triples, se emplea las

terminaciones -diino, -triino, etc.

 Si en la cadena principal existen tanto dobles como triples enlaces, la terminación

pasa a ser -enino. La numeración de la cadena principal se hace de forma que los números de

los enlaces dobles y triples sean lo más bajos posible, sin tener en cuenta si el número más

bajo corresponde al doble o al triple enlace. Cuando ambas alternativas llevan a los mismos

números, la prioridad del número más bajo se le da al doble enlace.

 Cuando un hidrocarburo no saturado posee también dobles y/o triples enlaces en las

ramificaciones, se elige como cadena principal de éstas aquella que tiene mayor número de

enlaces “no sencillos”.

 A igualdad en el número de enlaces no sencillos entre dos posibles cadenas

principales, se elige la que tiene mayor número de átomos. A igualdad de átomos de

carbono, se elige la que tenga el máximo número de dobles enlaces.

3. NOMENCLATURA DE HIDROCARBUROS AROMÁTICOS

El benceno (C6H6) es un hidrocarburo cíclico de 6 eslabones que posee 3 dobles enlaces

alternados o conjugados unos con otros. Esta es la causa de la extremada estabilidad del

benceno y de sus derivados, los hidrocarburos aromáticos.

1. En estos compuestos, el nombre base es benceno y simplemente se agrega el nombre del

sustituyente como un prefijo. Ejemplo:

F Cl NO2 CH2CH3

Fluorobenceno Clorobenceno Nitrobenceno Etilbenceno

2. Para otros compuestos el sustituyente y el anillo bencénico “juntos” forman un nuevo

nombre base. Ejemplo:
H3C CH3
CH3 CH CH CH2 CH3
CH3

tolueno cumeno estireno o-xileno

3. Si el anillo posee dos sustituyentes, sus posiciones relativas se indican con los prefijos
orto (para los 1,2-derivados), meta (para los 1,3-derivados) y para (para los 1,4-derivados),

o bien se especifican con números, de manera que los sustituyentes tengan el menor

número posible. Ejemplos:

Br CO2H CH3

Br
1,4-dimetilbenceno
p-Xileno
NO2
1,2-dibromobenceno Ac 3-nitrobenzoico
CH3

4. Si el anillo posee más de dos sustituyentes, sus posiciones se ubican por medio de
Cl
números. Ejemplo:
Cl

Cl
1,2,3-triclorobenceno
5. Al construir el nombre, los sustituyentes se enumeran por orden alfabético.

6. Si el sustituyente del anillo bencénico asigna un nuevo nombre base, se supone la posición
1 para este sustituyente, y se utiliza el nuevo nombre base.

SO3H
CO2H
F

O2N NO2

Ac 3,5-dinitrobenzoico
F
Ac 2,4-difluorobencenosulfónico

7. Para nombrar al anillo bencénico como sustituyente se emplea la palabra fenilo (con
frecuencia el grupo fenilo se abrevia como -C 6H5, -Ph, -Ø).

H2C C-CH2-CH3

2-fenilheptano 2-fenil-1-buteno

Y para nombrar al sustituyente derivado del tolueno, se emplea el término bencilo.

Ejemplo:
CH2 Cl

Cloruro de bencilo

8. Al igual que para los hidrocarburos cíclicos, los hidrocarburos aromáticos con diferentes
sustituyentes se nombran como derivados de un hidrocarburo de cadena abierta o como

derivados de un hidrocarburo cíclico, en función de la mayor simplicidad en la

nomenclatura.