PRÁCTICA DE LABOTARIO DE QUÍMICA ORGÁNICA GENERAL N°7

PRUEBAS DE CARACTERIZACIÓN DE ALCOHOLES

Pino Chicangana David Santiago

Hincapié Duarte Paola Andrea

Fecha de realización de la práctica: 27/02/2020

Fecha de entrega de informe: 03/02/2020

RESUMEN: Los alcoholes so compuestos orgánicos caracterizados por tener el grupo

funcional hidroxilo (-OH) unido a un carbono de hibridación sp3. Debido a su átomo de
oxigeno tienen polaridad y su formación de puentes de hidrogeno. A través de los
procedimientos hechos en la práctica se pudo establecer sus características más
importantes, tales como solubilidad, en diferentes compuestos, oxidación, y varias
reacciones.

METODOLOGÍA Etanol Insoluble

1-Butanol Soluble
Remitir al manual de prácticas de química Glicerina Insoluble
orgánica general Fenol Parcialmente soluble, se
observan 3 capas
OBJETIVOS
3. Oxidación con permanganato de
Mediante algunos procedimientos, Potasio
conocer las características fundamentales 3.1 En 1-Butanol, tomó un color marrón
de los alcoholes. oscuro.
3.2 En 2-Butanol, tomó un color marrón
CÁLCULOS Y RESULTADOS claro.
3.3 En Terc-Butanol, se notó una
Tabla N°1 Pruebas de Solubilidad en coloración marrón oscura en la parte
agua. superior y en la parte inferior permaneció
Compuesto Observaciones pH morado.
Etanol Soluble 5
1-Butanol Insoluble y 6 4. Reacción con nitrato de Cerio
turbio Amoniacal.
Glicerina Parcialmente 5
soluble 4.1 En 1-butanol, se presentaron dos
Fenol Insoluble y 2-3 fases, una superior de color naranja
turbio oscuro y una inferior de color naranja
claro.
Tabla N°2 Pruebas de solubilidad en éter 4.2 En 2-butanol, se presentó una fase, de
de petróleo. color naranja oscuro.
Compuesto Observaciones
4.2 En terc-butanol, tomó un color
marrón.
5. Esterificación.
Al hacer la mezcla de ácido acético
glacial, alcohol isopentílico y ácido
sulfúrico, se formó un compuesto solido
de aspecto arenoso al fondo del tubo de
ensayo. Después de diez minutos se
observaron 3 fases, la inferior era turbia y
transparente, la del medio, era
transparente pero o turbia y la de la parte
superior viscosa, con un olor muy
característico, parecido al olor del
esmalte.
6. Ensayo de Lucas.
6.1 En 1-butanol, no pasó nada.
6.2 En 2-butanol, inicialmente no
reaccionó y tras pasarlo por el baño María
se tornó blanco.
6.3 En terc-butanol no reaccionó, tras
someterlo al calor se tornó blanco y hubo
turbiedad.
ANÁLISIS Y DISCUSIÓN DE
RESULTADOS
1.Prueba de solubilidad en agua y éter
de petróleo.
La formación de puentes de hidrógeno
permite la asociación entre las moléculas
de alcohol. Los puentes de hidrógeno se
forman cuando los oxígenos unidos al
hidrógeno en los alcoholes forman
uniones entre sus moléculas y las del
agua. Esto explica la solubilidad del
etanol en agua y de la misma forma, este
compuesto es soluble en éter de petróleo
debido a su carácter polar. Lo que nos
permite esclarecer que lo que se observó
como dos fases en la prueba de
solubilidad del etanol en éter de petróleo
era la curvatura del tubo de ensayo. A
partir de cuatro carbonos en la cadena de
un alcohol su solubilidad disminuye
rápidamente en agua, porque el grupo
hidroxilo (–OH), polar, constituye una
parte relativamente pequeña en
comparación con la porción hidrocarburo.
Esto explica porque el 1- butanol ya no es
soluble en agua y porque es soluble en
éter de petróleo, ya que a partir de cuatro
carbonos, los alcoholes empiezan a ser
solubles únicamente en compuestos
orgánicos [1].
Por otra parte, se observó que la glicerina
es soluble en agua, debido a que posee
tres grupos hidroxilo lo cual la hace una
molécula altamente hidrofilica ya que
puede formar varios puentes de hidrogeno
con el agua [2]. En cuanto al fenol se
encontró que este es insoluble en agua y
poco soluble en éter de petróleo, debido a
que, aunque presenta puentes de
hidrogeno, la proporción de carbonos con
respecto a la cantidad de –OH es muy
baja [3].
2. Oxidación con permanganato de
potasio.
Al realizar la prueba de oxidación con
permanganato de potasio para el 1-
butanol se obtuvo que este reaccionó con
un cambio de color del purpura al marrón
oscuro (casi negro). Esto es debido a que
el 1-butanol es un alcohol primario, por lo
tanto, al mezclar la solución de
permanganato de potasio con el
compuesto, se espera que el color púrpura
desaparezca de inmediato. Cabe decir que
al oxidar un alcohol primario como lo es
el 1-butanol, se forma primero un
aldehído y por ultimo un ácido
carboxílico. Por su parte el 2-butanol
formo una mezcla turbia con dos fases
difícilmente identificables, además,
presentó un cambio de color del purpura
al marrón claro, lo cual se puede ver en a
siguiente formula química. Esto es debido
a que el 2-butanol es un alcohol
secundario que se oxida a 2-butanona, por
lo tanto, la mezcla mostrará una
desaparición gradual del color púrpura del
permanganato de potasio, esto tiene su
explicación debido a que los alcoholes
que son secundarios por lo general se
oxidan para formar cetonas. La otra fase
se puede deducir es la cantidad de
reactivo que no reacciono debido a un
error en la proporción de los reactivos. Y
por último el terc-butanol presenta 2
fases, lo que uno espera es que no haya
ninguna reacción con el permanganato de
potasio, debido a que este es un alcohol
terciario, y los alcoholes terciarios no
tiene átomos de hidrogeno en el carbono
carbinol (que está unido al grupo
hidroxilo), por lo que la oxidación debe
ocurrir mediante la ruptura de enlaces
carbono-carbono. Estas oxidaciones
requieren condiciones severas y resultan
mezclas de productos [4]. Que fue lo que
se logró con el aumento de temperatura y
por ello se evidencian las 2 fases.
3. Reacción con Nitrato de Cerio
Amoniacal.
Eete ensayo se pudo apreciar la reacción
del 1-butano, 2-butano y terc-butanol con
nitrato de cerio amoniacal en el cual se
consiguen como productos, complejos
coloreados debido a que el alcohol es
reemplazado por el ion nitrato (-NO3) del
complejo formado por el ion Cerio, por
eso al entrar en contacto el alcohol con el
reactivo se observa un cambio de color de
amarillo a naranja o rojo. En el 1-butanol,
se observaron 2 fases la parte superior de
color naranja oscuro, y la parte inferior
naranja claro, suponemos que esto se
debe a que alguno de los reactivos debió
estar contaminado. En el 2-butanol, se
observó un cambio de color a naranja
claro, creemos que al igual que en el
anterior alguno de los reactivos estaba
contaminado. En el terc-butanol, se
observó un cambio de color de amarillo a
lo que en un principio creímos marrón per
luego nos dimos cuenta que era rojo, lo
cual era esperado por la teoría
4. Esterificación.
En este ensayo se desarrolló el proceso
para transformar el alcohol isopentílico en
el Ester acetato de isopentílico, esto se
obtiene mediante la sustitución de un
grupo –OH del ácido carboxílico por el
grupo –OR de un alcohol, la mezcla de
alcohol isopentilíco, ácido acético y unas
gotas de ácido sulfúrico como catalizador
produce el siguiente equilibrio:
Los esteres se obtienen por reacción de
ácidos carboxílicos y alcoholes en
presencia de ácidos minerales. La
reacción se realiza en exceso de alcohol
para desplazar los equilibrios a la
derecha. La presencia de agua es
perjudicial puesto que hidroliza el éster
formado La reacción que prepara esteres a
partir de ácidos carboxílicos recibe el
nombre de esterificación y tiene el
siguiente mecanismo:
Etapa 1: protonación del grupo carboxilo.
Etapa 2: ataque nucleófilo del metanol al
carbono del grupo carboxilo.
Etapa 3: eliminación de agua.
Reacción de esterificación
Cuando la esterificación se realiza en
presencia de calor y un catalizador, como
en este caso el Ácido sulfúrico, se tendrá
como resultado el acetato de isopentilo
que Gracias a su intenso olor unos de sus
principales usos son como aromatizante y
en la elaboración de perfumes, además de
que es un constituyente del aceite del
plátano. Esta reacción de esterificación
presenta un ataque de un nucleófilo de
oxigeno presente en una molécula de
alcohol isopentílico al carbono del grupo
carboxilo; este protón se dirige al grupo
hidroxilo del Ácido y posteriormente es
eliminado como agua. El catalizador
aumenta la capacidad carbonílica por
protonación de uno de los oxígenos del
ácido
5. Ensayo de Lucas
, en la prueba de Lucas se identificaron
tres tipos de alcoholes: primario,
secundario y terciario. Se observó que al
mezclar 1-butanol con el reactivo de
Lucas, este no reacciono, debido a que se
trataba de un alcohol primario. Al realizar
la prueba del reactivo de Lucas para el 2-
butanol se obtuvo que este no presentó
reacción alguna; sin embargo, al ser
calentado en baño maría por 10 minutos a
60 ºC, reaccionó formando una mezcla de
color entre café y vainilla con
consistencia mucho menos turbia que con
la obtenida en el 1-butanol, significando
que efectivamente se trataba de un
alcohol secundario, lo cual se puede ver
reflejado en la siguiente reacción:
OH
Cl
+ HCl + ZnCl2 + (H2O)ZnCl2
Finalmente al realizar la prueba del
reactivo de Lucas para el terc-butanol se
obtuvo que este reaccionara formando
una mezcla de color entre blanco y marfil
de consistencia turbia, queriendo decir
que se trababa de un alcohol terciario, la
reacción es la siguiente:
CH3
H3C C OH + HCl + ZnCl2 H3C
CH3
Todos estos resultados concuerdan con la
teoría debido a que, según esta, el ensayo
de Lucas sirve para determinar si un
alcohol es primario, secundario, terciario,
bencílico o alilico. Si al adicionar el
reactivo de Lucas al alcohol este no
reacciona, significa que es un alcohol
primario. Si al adicionar el reactivo de
Lucas al alcohol este reacciona
formándose una solución turbia de 5 a 10
minutos, significa que es un alcohol
secundario. Y por último, si al adicionar
el reactivo de Lucas al alcohol este
reacciona rápidamente formando una
característica turbidez, significa que se
trata de un alcohol terciario, bencílico o
alilico [5].
CONCLUSIONES
Se lograron afianzar los conocimientos
acerca de los alcoholes mediante distintos
experimentos para determinar las
propiedades físicas y químicas de los
mismos, obteniendo que:
1. El etanol es soluble en agua ya que su
masa atómica no sobrepasa los cuatro
átomos de carbono en su cadena
principal. La mayoría de los alcoholes
forma puentes de hidrogeno lo cual
permite que sean al menos poco solubles,
pero cada vez menos solubles en agua. en
2. El 1-butanol al ser oxidado forma un
aldehído, que posteriormente se
transforma en un ácido carboxílico. Por
otro lado, el 2-butanol al reaccionar con
CH3
C Cl +
un agente oxidante forma cetonas. Y
(H2O)ZnCl2
CH3
finalmente, los alcoholes terciarios no se
oxidan, como el caso de terc-butanol,
debido a la ausencia del hidrogeno unido
al átomo de carbono que contiene el
grupo hidroxilo.
3. Se comprobó la eficiencia de la prueba
de Lucas, logrando identificar los
alcoholes primarios, secundarios y
terciarios que resultaron ser el 1-butanol,
el 2-butanol y el terc-butanol
respectivamente.
4. Entre más grupos funcionales hidroxilo
(-OH) tenga un compuesto al reaccionar
con nitrato de cerio amoniacal tendrá más
coloración.
5. A través de alcoholes podemos llegar a
muchos otros compuestos tales como
ácidos carboxílicos, acetonas, esteres,
entre otros más no vistos en la práctica.
BIBLIOGRAFÍA
[1]
http://www.salonhogar.net/quimica/nomen
clatura_quimica/Propiedades_alcoholes.htm
02/02/2020
[2] https://www.pochteca.com.mx/glicerina-
o-glicerol/ 02/02/2020
[3]
http://www.salonhogar.net/quimica/nomen
clatura_quimica/Propiedades_fenoles.htm
02/02/2020
[4] Wade. L. Química Orgánica Volumen 1.
Ed. Pearson. Séptima Edición, México, 2012,
p 464-468, 493
[5] Griffin. R. Química orgánica moderna. Ed.
Reverte. Primera Edición, Barcelona, 1981, p
241