2QUI072

Química Orgânica 2
Prof. Keoma K. L. Cavalcante.
keomakcavalcante@gmail.com
COMPOSTOS CARBONILADOS
NOMENCLATURA DE ÁCIDOS CARBOXÍLICOS
Substituição do –o do alcano correspondente por –óico,
precedido por ácido.

ÁCIDO ET + AN ÓICO

ÁCIDO 3-METIL + PENT + AN ÓICO

ÁCIDO BENZ ÓICO

NOMENCLATURA DE CICLOALCANOS
CARBOXÍLICOS
ÁCIDO CICLO CARBOXI BUT + AN + O

ÁCIDO 3,3-DIMETIL CICLO CARBOXI EX + AN + O

ÁCIDO 2-CARBOXI CICLO EX + AN + ONA

 PROPRIEDADES DE ÁCIDOS CARBOXÍLICOS
•Possibilidade de formação de ligação de hidrogênio;
•Pontos de ebulição mais elevados ao análogo álcool;

ÁCIDO Qual motivo?

CARBOXÍLICO
1 °C
141 1551 °C 1 °C
205 1 °C
250

ÁLCOOL Em estado
líquido, existem
em forma de
78°C 108 °C 157 °C 205 °C dímeros.
SOLUBILIDADE EM ÁGUA
• Ácidos de até 4 carbonos são solúveis em qualquer proporção.
✔ Esfera de solvatação bem formada (sem impedimentos de grupos
muito volumosos).
SOLUBILIDADE EM SOLVENTES HIDROXÍLICOS
• Solubilidade dependente das partes polares e apolares:
✔ Ligações de Hidrogênio pelos grupos –OH;
✔ Ácidos de cadeias grandes, são mais solúveis em álcoois, do que
em água -> Interações com grupos apolares e polares.
ÁLCOOL

ÁCIDO
CARBOXÍLICO
Quantidade Ponto de Ponto de Solub. em H2O
de carbonos Fusão (°C) Ebulição (°C) (g/100mL a 25°C)

1 8 100,5 Total

2 16,6 118 Total

3 -21 141 Total

6 -3 205 1,08

11 160 300 Insolúvel

 PREPARAÇÃO DE ÁCIDOS CARBOXÍLICOS
• Oxidação de Alcenos: • Oxidação de Alquil Benzeno:

• Oxidação de Cianidrilas (Nitrilas):

• Oxidação de Aldeídos:

• Carbonação de Organometálicos
• Oxidação de Metil Cetonas:
PROPRIEDADES DE ACIDEZ
• Ácidos Carboxílicos tem Ka entre 10-4 e 10-5.
✔ Reagem com NaOH e NaHCO3.
Agem diferentemente dos Fenóis e Álcoois:

❖ Álcoois insolúveis em água não se dissolvem em nenhuma das duas

condições.
EXTRAÇÕES ÁCIDO-BASE (SEPARAÇÃO DOS
FENÓIS E ÁLCOOIS.
 EFEITOS DOS GRUPOS NA ACIDEZ
Grupos retiradores de elétrons: Aumento da acidez.

Ka: 10-1 10-2 10-3 10-5

❖ Estabilização dos íons carboxilatos:

 DERIVADOS DE ÁCIDOS CARBOXÍLICOS
❖ HALETOS DE ACILA derivam da o HALETOS DE ACILA são bem vistos
substituição do grupo -OH de um como “formas ativadas” dos ácidos
ácido carboxílico, por um halogênio. carboxílicos.
 DERIVADOS DE ÁCIDOS CARBOXÍLICOS
❖ ÉSTERES derivam da reação de condensação entre Ácido Carboxílico
e Álcool.

• Possuem PE, menores que os ácidos carboxílicos:

250 °C 199 °C Ligação de

Hidrogênio Dipolo-Dipolo
 DERIVADOS DE ÁCIDOS CARBOXÍLICOS
❖ ANIDRÍDOS são tipos específicos de ésteres, nos quais existe um
grupo acila (RC=O) ligado ao oxigênio.
DERIVADOS DE ÁCIDOS CARBOXÍLICOS
❖ AMIDAS são formadas pela o AMIDAS N,N-dissubstituídas não
condensação de ácidos carboxílicos formam ligações de hidrogênio:
com amônia (ou aminas).
185 °C

205 °C

290 °C
REATIVIDADE DOS DERIVADOS
DE ÁC. CARBOXÍLICOS MECANISMO GERAL DA
MAIS
REATIVO SUBSTITUIÇÃO NUCLEOFÍLICA:
HALETOS DE
ÁCIDO

ANIDRIDOS
Intermediário Produto Saída do
tetraédrico Trigonal Planar melhor grupo
abandonador
ÉSTERES

Dentre os derivados vistos?

Qual o melhor grupo abandonador?
AMIDAS MENOS
REATIVO
EXERCÍCIO PROPOSTO
• Preparar ácidos a partir de reagente de Grignard (organometálicos):

• Numa mistura de um ácido carboxílico, 3 tipos diferentes de fenóis e

4 tipos diferentes de álcoois, todos insolúveis em água. Como se pode
obter o ácido carboxílico em questão?
EXERCÍCIO PROPOSTO
• Que ácido de cada par abaixo, espera-se ser o mais reativo?
Justifique.

• Sugira uma explicação de o porque dos ácidos dicarboxílicos terem a

segunda constante de dissociação (K2) maior que Ka dos
monocarboxílicos.