Isomería

Isómeros = compuestos que tienen la misma fórmula

molecular pero distinta estructura.

CH3CH2CH2CH3 CH3CH(CH3)2

Butano Isobutano
conformacionales
 • Isómero

• Cadena
• Posición
• Tautoméricos
Estructural o
constitucionales • Funcionales

• Ópticos
• Geométricos
Estereoisómeros • Conformacionales
 Diferente Misma
Estructural o CONECTIVIDAD
Espacial o
constitucional estereoisómeros

Cadena
Conformacionales Configuracionales Ópticos
Posición

• Enantiómeros
Funcionales
Geométricos • Diasterómeros
• Meso
• Epimeros
• Cis-Trans • Mezcla Racémica
• E-Z
• Configuración
absoluta R o S
Isómeros de cadena
Se presenta en sustancias donde sus fórmulas estructurales difieren
únicamente en la disposición de los átomos de carbono. La conectividad
(unión) entre los C que forma la cadena es diferente.

Presentan diferentes propiedades físicas (densidad, punto de ebullición y fusión,

etc.) y distintas propiedades químicas debido al diferente carácter de los
carbonos primarios, secundarios o terciarios.
Isomeros de posición
Las sustancias difieren únicamente en el lugar en que se encuentra conectado
mismo grupo funcional, sobre la cadena carbonada.

Las propiedades físicas y químicas son muy parecidas entre ellos, sin que
lleguen a ser idénticas.
Isomeros de función o funcionales
Cuando se presenta distinto grupo funcional. Es el caso, de alcoholes y éteres,
aldehídos o cetonas, ácido carboxílico y éster, etc.

Etanol CH3-CH2-OH Dimetiléter CH3-O-CH3

Propanal CH3-CH2-CHO propanona CH3-CO-CH3

Ác propanoico CH3-CH2-COOH Acetato de metilo CH3-COO-CH3

Tanto las propiedades físicas y sobre todo las químicas son muy diferentes.
Isómeros tautoméricos
Se presenta una interconversión entre la misma molécula, no son contribuyentes
a un híbrido de resonancia, se diferencian en la localización de un átomo y un
enlace de tipo p.

enol ceto
Análisis Conformacional
Conformaciones. Son las diferentes disposiciones espaciales de los
átomos, cuando la cadena realiza un giro libre al enlace simple o sigma
(s) C - C.
Existen varias formas para representar esquemáticamente
las conformaciones existentes por la rotación del enlace.
 Conformaciones del butano

eclipsada alternada eclipsada alternada eclipsada alternada

synperiplanal syn anticlinal anti anticlinal syn
Sinclinal Antiperiplanar Sinclinal
Gauche Gauche Gauche
Cicloalcanos
Ciclopropano
Ciclobutano
Ciclopentano
Ciclohexano
Análisis conformacional del ciclohexano
El ciclohexano es especial puesto que no tiene tensión
de anillo. Probablemente esta es la causa de que sea
una unidad muy abundante en las sustancias naturales.
 Ciclohexano
b b
b
b

a a

b b

a
a
a a
Isomería geométrica
 Estereoquímica
Actividad Optica
En el siglo XIX, el físico francés Biot descubrió que ciertos
compuestos orgánicos naturales hacían girar el plano de
polarización de un rayo incidente de luz. Algunos cristales
como el cuarzo hacen girar la luz polarizada también.
Esto sólo podía explicarse por un carbono tetraédrico
presente en los compuestos orgánicos.
En la última mitad de ese siglo se observó que en muchos
casos existen compuestos que tienen idénticas
propiedades físicas, pero poseen efectos opuestos sobre
la luz polarizada. Tales compuestos se llaman isómeros
ópticos y estos los estudia la esteroquímica.
Una clase muy importante de moléculas quirales son
aquellas que tienen uno o varios carbonos con los
cuatro sustituyentes diferentes.
A esos carbonos se les denomina carbonos
asimétricos o más modernamente, centros
estereogénicos o estereocentros, o carbono
estereogénico.

S R
Moléculas quirales

Alenos
Bifenilos
Bináftilos
Proyecciones de Fischer

A continuación se ilustra los cuatro estereoisómeros del

3-bromobutan-2-ol usando las proyecciones de Fischer
Compuesto quiral
 Enantiómero

Imagen especular no superponible.

 Diasterómero o diastereoisómero

Se presenta a partir de 2 átomos de carbono y no son imágenes especular y no

son superponible.
 Epímero

Se presenta a partir de 3 átomos de carbono y es cuando se cambia un solo

centro estereogénico.
 Compuesto Meso

Cuando se hace pasar un plano de simetría sobre la molécula y si se tiene la

misma imagen especular esta presente un compuesto meso.
Compuesto Meso
 Mezcla racémica

Cuando se tiene 50 % del isómero R y 50% del isómero S, y no se desvía el

haz de luz polarizado.