UNIVERSIDAD NACIONAL EXPERIMENTAL

DE LOS LLANOS OCCIDENTALES

“EZEQUIEL ZAMORA”
SAN CARLOS ESTADO COJEDES
SUBPROYECTO: QUÍMICA ORGÁNICA II

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Facilitador: Luis Gómez. Participante: Yolimar García

C.I:9221929

Diciembre, 2019
 Las reacciones orgánicas presentas dos características especiales que
las diferencian de las inorgánicas notablemente; una es que se desarrollan a
muy baja velocidad y, en la mayoría de los casos, solamente el grupo funcional
interviene en la misma, por lo que el resto de la molécula orgánica permanece
intacta.

Del tipo de interacciones que se suscitan entre las moléculas orgánicas

y las moléculas vecinas, dependen sus transformaciones incidiendo en las
expresiones químicas. Todo proceso químico, sea exergónico (procesos
espontáneos con liberación de energía en forma de calor, luz, etc.) o endergónico,
requiere de una energía de activación específica para que las reacciones
químicas tengan lugar a una velocidad apreciable. De hecho, tanto las
estructuras como las energías relativas influyen y controlan el desarrollo del
proceso y la velocidad de reacción.

Respecto a los mecanismos de reacción, representan una descripción

detallada, paso a paso, de la forma en que los reactivos se transforman en
productos. Dicha descripción debe incluir los movimientos de los electrones
(que producen la ruptura y formación de electrones), además de las relaciones
espaciales de los átomos durante dichas transformaciones. Tácitamente, para
que un mecanismo de reacción sea ideal, debe denotar los cambios
estructurales y energéticos.

Hay dos tipos generales de mecanismos por los que ocurren las
reacciones: mecanismos por radicales y mecanismos polares. Las reacciones
polares, el tipo más común, ocurren debido a una interacción atractiva entre
un sitio nucleofílico (rico en electrones) en una molécula y un sitio electrofílico
(pobre en electrones) en otra molécula. En una reacción polar se forma un
enlace cuando el nucleófilo dona un par de electrones al electrófilo. Este
movimiento de electrones está indicado por una flecha curva que muestra la
dirección en la que viaja el electrón del nucleófilo al electrófilo. Las reacciones
por radicales involucran especies que tienen un número impar de electrones.
Se forma un enlace cuando un reactivo dona un electrón.

Cabe destacar, que en las reacciones orgánicas usualmente intervienen

ciertas regiones o sitios reactivos dentro de las moléculas y no éstas en su
totalidad; es así como se identifican dos tipos de zonas reactivas, dependiendo
de la facilidad con que se atraigan los electrones, es decir, en función de su
carga neta, entonces se pueden acotar que los sitios nucleófilos con alta
densidad electrónica dado que tienen un par de electrones no compartidos o
corresponden al extremo negativo de un enlace polar o tienen electrones pi
(π). Las especies químicas que poseen tales sitios se denominan nucleófilas
o donantes de electrones.

Ej.: H:Ӧ: ; : C= N: ; CH3CH 2:

Po su parte, los sitios electrófilos son zonas de la molécula capaces de

adquirir más electrones, bien porque son sitios de baja densidad electrónica o
porque corresponde a extremo positivo de un enlace polar; a estas especies
se les denomina electrófilas o receptoras de electrones. Los siguientes son
ejemplos de este grupo: Br+ , CH3+ , H +

Al discernir entre los tipos de reacciones químicas de los compuestos

del carbono, se pueden clasificar en reacciones de adición, las cuales suceden
cuando dos reactivos se adicionan uno al otro para dar un producto individual;
las reacciones de eliminación tienen lugar cuando un reactivo se divide para
dar dos productos. En lo que alude a las reacciones de sustitución, ocurren
cuando dos reactivos intercambian partes para dar dos productos nuevos; y
las reacciones de rearreglo suceden cuando un reactivo experimenta una
reorganización de enlaces y átomos para dar un producto isomérico, siendo
las de adición, en las que se profundizará en el devenir.

Según Bolívar (2000), en las reacciones de adición, una molécula

orgánica grande asimila a otra pequeña, disminuyendo el grado de
multiplicidad del enlace. Por ejemplo:

CH = CH + H2 CH2 = CH2

En efecto, la palabra adición implica la incorporación de elementos

nuevos al compuesto orgánico. Una reacción de adición electrofílica es una
reacción de adición donde en un compuesto químico llamado sustrato de la
reacción pierde un enlace pi para permitir la formación de dos nuevos enlaces
sigma. Es decir, que los hidrocarburos insaturados se convierten en saturados.
En lo que alude a los sustratos más comunes en este tipo de reacciones, tienen
enlaces dobles o enlaces triples carbono-carbono.

Generalmente, las reacciones de adición electrofílica son de segundo

orden o bimoleculares (SN2), con etapa limitante en la formación del
carbocatión o del intermediario de 3 centros. En este caso, la diferencia entre
la etapa 1 y 2 del mecanismo de reacción es marcada, con lo que la reacción
se denomina adición electrofílica bimolecular. Sin embargo, también se
reportan cinéticas más complejas, que sugiera ser de tercer orden. La reacción
en este caso es adición electrofílica termolecular.

Un ejemplo común de adición electrofílica es la reacción de un alqueno

como el etileno con Bromuro de Hidrogeno.
 Los dos enlaces carbono-carbono de la unión etilénica, tienen diferentes
características. Mientras que uno de estos enlaces es susceptible de ruptura
por el reactivo H — Br ; el otro es lo bastante fuerte para no disolverse en las
condiciones de estas reacciones.

En la halogenación del etileno:

CH2 = CH2 + Br2 → Br — CH2 — CH2 — Br

Durante esta reacción tiene lugar una ruptura heterolítica del bromo
molecular, de la siguiente manera:

Br : Br → Br+ + Br:−

Finalmente, el carbono deficiente en electrones del halogenuro de

alquilo reacciona con el ion Br:− mediante un ataque nucleofílico:

+CH2 — CH2Br + Br:− → BrCH2 — CH2Br

Adición electrofílica formando un complejo π

Cuando el electrófilo es un átomo pequeño, como el ion hidrón (H +),

no es posible un buen traslape entre el pequeño orbital 1s y el orbital pi del
sustrato, el producto de la reacción es un carbocatión, con enlace σ de 2-
electrones-2-centros entre un átomo de carbono y el átomo de hidrógeno.

Adición electrofílica de un catión H+, formando un carbocatión

 En la etapa 2 de una Adición Electrofílica, el intermediario con carga
positiva se combina con un nucleófilo, para formar un segundo enlace
covalente.

Segundo paso en la adición electrofílica, involucrando intermediarios de

3-centros

Segundo paso en la adición electrofílica, involucrando carbocationes

En las reacciones de adición electrofílica a carbono con un reactivo

electrófilo asimétrico, la regioselectividad es importante, y suele estar
determinada por la regla de Markovnikov; esta señala, que en una reacción de
adición electrofílica de haluros de hidrógeno (HX) sobre un alqueno, el
hidrógeno se enlaza al carbono con menos sustituyentes alquilo y el X se
enlaza al carbono con más sustituyentes alquilo en dicha olefina.

El ataque de un electrófilo al sistema π de un anillo aromático suele

conducir a la sustitución electrofílica aromática en vez de una reacción de
adición.
 Cabe destacar, que la adición electrofílica de HX a alquenos no sólo es
exitosa con HBr, sino también con HCl y HI. Nótese que el HI es generado
usualmente en la mezcla de la reacción al tratar al yoduro de potasio con ácido
fosfórico como se muestra a continuación:

Cuando ambos átomos de carbono del doble enlace tienen el mismo

grado de sustitución, se forma una mezcla de productos de adición.

Dado que los carbocationes están involucrados como intermediarios en

estas reacciones, puede modificarse la regla de Markovnikov de la siguiente
manera:
 En la adición de HX a un alqueno, se forma como el intermediario el
carbocatión más sustituido en lugar del menos sustituido.

Por ejemplo, la adición de H al 2-metilpropeno produce el carbocatión

terciario intermediario en lugar del carbocatión primario alternativo y la adición
al 1-metilciclohexeno produce un catión terciario en lugar de uno secundario
de acuerdo a:

Orden de las reacciones de adición electrofílica

Generalmente, las reacciones de adición electrofílica son de segundo

orden o bimoleculares, con etapa limitante en la formación del carbocatión o
del intermediario de 3 centros. En este caso, la diferencia entre la etapa 1 y 2
del mecanismo de reacción es marcada, con lo que la reacción se denomina
adición electrofílica bimolecular (Ad E2 o AE2). Sin embargo, también se
reportan cinéticas más complejas, que sugiera ser de tercer orden. La reacción
en este caso es adición electrofílica termolecular ((Ad E3 o AE3).

Reacciones típicas

 Halogenación electrofílica: X2

 Hidrohalogenación:HX

 Reacción de hidratación: H2O

  Reacción de hidrogenación H2

 Reacción de solvomercuración: acetato de mercurio(II), solvente

nucleofílico

 Reacción de hidroboración : diborano

 la reacción de Prins : formaldehído, agua

En conclusión, las reacciones de adición electrofílica son propias de los

hidrocarburos insaturados, es decir con dobles y triples enlaces entre átomos
carbono-carbono, con dobles enlaces carbono-oxígeno (C=O) y dan origen a
diferentes compuestos orgánicos más estables. Esto tiene lugar, debido a que
poseen grupos funcionales que poseen enlaces π mas lábiles que los enlaces
σ y pueden ser atacados por distintos reactivos.

El estudio de los mecanismos de las reacciones químicas facilita un

mayor conocimiento acerca de los procesos industriales, lo cual permite la
toma de decisiones acertadas respecto a la modificación de variables
operatorias, orientadas a hacer más eficiente el proceso y a obtener un
producto de mejor calidad, donde se minimicen las reacciones colaterales en
favor del rendimiento del producto deseado.
 Referentes:

 Bolívar, M. (1999). Química orgánica. II año, Educación media,

Diversificada y Profesional. Editorial Actualidad Escolar 2000. Caracas,
Venezuela.
 Lacueva, A. et al. (2013). Ciencias Naturales Tomo 1. Quinto año.
Caracas, Venezuela.
 McMurry, J. (2008). Química Orgánica: 7ma Edición.
 Requeijo, D. (2006). Química Orgánica. Editorial Biosfera. Caracas,
Venezuela.
 Rodríguez, J. (2008). Química 2. Editorial Santillana. Caracas,
Venezuela.
 Rodríguez, M. (2001). Química. Fundación Editorial Saleciana.
Caracas, Venezuela.
 Wringrove, A. (1984). Química Orgánica. Editorial Harla. México, D.F.