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Química Orgánica III (1521-04)

Práctica No. 7
SÍNTESIS DE PIRIMIDINAS
Obtención de la 5-etoxicarbonil-4-fenil-6-metil-2-oxo-1,2,3,4-tetrahidropiridina

 ECUACIÓN DE LA REACCIÓN:

Benzaldehído Acetoacetato de Urea 5-etoxicarbonil-4-fenil-6-metil-2-


etilo oxo-1,2,3,4-tetrahidropiridina
Masa Molar 106.1 130.14 60.06 260.29
(g/mol)
Densidad 1.05 180.8 1.32 ----------
(g/mL)
Punto de 179 -45 ---- ----------
ebullición
(°C)
Punto de Fusión -26 1.02 133 Teórico: 208-210
(°C) Experimental: 208-210
Masa 0.133 0.247 0.075 0.1317
(g)
Volumen 0.127 0.242 0.0568 -----------
(mL)
Cantidad de 0.00125 0.00190 0.00125 0.000506
sustancia
(mol)

 PROCEDIMIENTO EXPERIMENTAL

2. En un frasco ámbar agregar 0.127mL de benzaldehído, 0.242mL de acetoacetato de etilo y 0.0753g


de urea.

1. Adicionar al frasco 0.1mL de HCl concentrado y un poco de etano, agitar bien todos los reactivos y
dejar reposar por una semana.

3. Filtrar el sólido obtenido y dejar secar. Realizar una recristalización con 15mL de etanol, filtrar al
vacío y dejar secar. Determinar masa del sólido obtenido y punto de fusión.
 ANÁLISIS DEL PROCEDIMIENTO
1. Se mezcla el Benzaldehído con la Urea y el Acetoacetato de etilo ya que estos son los reactivos
necesarios para que ocurra la síntesis de la 5-etoxicarbonil-4-fenil-6-metil-2-oxo-1,2,3,4-
tetrahidropiridina.
2. Se adiciona etanol ya que se necesita de un alcohol como disolvente, para que los reactivos se puedan
mezclar muy bien entre sí, y como también debe de existir la catálisis ácida para que la reacción se lleve
a cabo se adiciona el HCl concentrado. Se deja reposar una semana ya que estamos siguiendo los
principios de química verde al no utilizar energía al realizar la reacción por medio de un reflujo.
3. Se realiza la filtración al vacío para aislar el producto sólido del agua formada durante la reacción y de
los demás reactivos que no hayan reaccionado Se hace una recristalización en etanol ya que es el
disolvente ideal para este producto ya que no es soluble en frio, pero si en caliente, por lo tanto, al dejar
enfriar la disolución del producto en etanol, el producto precipitara.

 RESULTADOS:
- Masa del producto obtenido: 0.1317 g
- Aspecto físico del producto obtenido: Sólido cristalino blanco
- Punto de fusión experimental: 108-110°C

 RENDIMIENTO DE REACCIÓN:
La reacción es 1:1 entre todos los reactivos y productos por lo que se dice que el reactivo limitante es la urea.
0.000506 𝑚𝑜𝑙 𝑑𝑒 𝑝𝑟𝑜𝑑𝑢𝑐𝑡𝑜
%𝑅𝑒𝑛𝑑𝑖𝑚𝑖𝑒𝑛𝑡𝑜 = ( ) 𝑥 100 = 40.48%
0.00125 𝑚𝑜𝑙 𝑑𝑒 𝐵𝑒𝑛𝑐𝑖𝑙𝑜
 ANÁLISIS DE RESULTADOS
Se logró la síntesis del producto por Química Verde que ayuda a reducir la contaminación que las reacciones
químicas generan, se cumplió con diversos postulados de la Química verde como: “Disminuir el consumo
energético” al no utilizar reflujo y dejar que la reacción se llevara a cabo a temperatura y presión ambientales,
“Economía atómica” y “Evitar la derivatizacion innecesaria” ya que se ocuparon reactivos en pequeñas
cantidades y los necesarios para formar el producto obtenido y no generar subproductos ni derivados. El
mecanismo propone que primero la urea forma una unión imina (una N-alquilidenurea). Posteriormente, el
acetoacetato de etilo se condensa con la imina formada. La última reacción consiste en la formación de la
enamina a partir del grupo amida y el carbonilo disponible.
Se obtuvo un rendimiento del 40.48%, no llegar a un buen valor de rendimiento se puede deber a diversos
factores; uno de ellos podría ser que no se mezclaron los dos reactivos de manera correcta o por el suficiente
tiempo lo que conlleva a que no toda la materia prima haya reaccionado, otro factor puede ser que se pierde
producto en los filtrados y recristalizados o incluso al momento de pesar el sólido obtenido se puede perder
masa del producto. Se puede confirmar que se formó el producto deseado con la determinación del punto de
fusión, pero debemos recordar que solo es un método parcial de identificación, para poder identificarlo
completamente se necesitaría de otros métodos como una cromatografía en capa fina o incluso la lectura de
sus espectros. Se obtuvo un valor de punto de fusión experimental igual al reportado en la literatura (108-110°C)
lo cual nos ayuda a decir que si se formó el producto deseado.
 CONCLUSIONES:
Se puede realizar la síntesis de Biginelli, por medio de la química verde, y asi poder obtener la pirimidina
correspondiente. Debemos de cuidar el manejo de las sustancias y reactivos para poder tener un mejor
rendimiento de la reacción
 REFERENCIAS:
1. J.A Joule, K. Mills. “Química heterocíclica”, 5ta ed. Wiley.
2. Colaboradores de Wikipedia. (2019b, 6 septiembre). Síntesis de pirimidina de Biginelli - Wikipedia,
la enciclopedia libre. Recuperado 13 octubre, 2019, de
https://es.wikipedia.org/wiki/S%C3%ADntesis_de_pirimidina_de_Biginelli

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