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PRÁCTICA DE LABOTARIO DE QUÍMICA ORGÁNICA GENERAL N°5

PRUEBAS DE CARACTERIZACIÓN DE DERIVADOS HALOGENADOS

Ortiz Romero Luisa María.


Sabogal Guauña Aura María.
Grupo No: 5
Fecha de realización de la práctica: 01/11/2019
Fecha de entrega de informe: 08/11/2019

RESUMEN: Los haluros de alquilo o arilo son compuestos con carácter covalente, son
compuestos que contienen halógeno unido a un átomo de carbono saturado con hibridación
sp3. En esta práctica se determinó algunas propiedades físicas y químicas de los haluros de
alquilo, como la solubilidad en agua y éter de petróleo, donde las tres sustancias
(diclorometano, 2-bromobutano, bromobenceno) son insolubles en agua pero solubles en
éter de petróleo, también se realizó la prueba de ignición donde se observaba la
inflamabilidad del compuesto y el carácter de la llama, en la prueba de fusión con sodio se
formó un precipitado concluyendo así que había presencia de un halógeno. En la prueba de
Beilstein se presenció que la llama tomaba un color verde o verde azulado cuando estaba en
contacto con el cobre.

METODOLOGÍA 2) ENSAYO DE SOLUBILIDAD EN


Remítase a la guía de laboratorio: ÉTER DE PETRÓLEO:
“Química orgánica general: Manual de Todos son solubles.
Practicas” pag. 1-5
3) PRUEBA DE IGNICIÓN:
OBJETIVOS
 Con el 2-bromobutano se observó una
Mediante ensayos sencillos conocer las
llama azul.
propiedades físicas y químicas más
 Con el clorobenceno se observa una
importantes de los derivados
llama más grande, pero al momento
halogenados.
de acercarlo un poco más con la
sustancia, la llama se apaga.
CÁLCULOS Y RESULTADOS
1) ENSAYO DE SOLUBILIDAD EN
4) PRUEBA DE FUSIÓN CON
AGUA:
SODIO:
Todos son insolubles pero, el tubo 3 es
Se encontró un precipitado blanco en el
menos soluble que el tubo 2 y este a su
tubo de ensayo, al finalizar el
vez menos que el 1.
procedimiento.
Tabla 1. pH de la muestra
Muestra No PH
1 14
2 12
3 2

Imagen 1. Tubos de ensayo 1,2 y 3


Imagen 3. diclorometano
Imagen 2. Tubo de ensayo con
precipitado

5) PRUEBA DE BEILSTEIN:
 Bromobenceno: la llama se torna de
color verde aunque su color no es
muy fuerte y su duración tampoco es
muy prolongada. Imagen 4. 2-bromobutano
 2-bromobutano: la llama es más
grande de color verde.

ANÁLISIS Y DISCUSIÓN DE
RESULTADOS
1. ENSAYO DE SOLUBILIDAD:
Los haluros de alquilo, también
conocidos como halogenuros de alquilo,
son compuestos químicos, pertenecientes
a los compuestos orgánicos, derivados de
un alcano en el cual se ha sustituido uno a Imagen 5. bromobenceno
varios hidrógenos por un halógeno. En  CON AGUA:
estos, un átomo de carbono del alcano El agua es un disolvente muy utilizado,
con hibridación sp3 se enlaza de forma debido a los polos (positivo y negativo)
covalente a un átomo de la familia de los que posee, por esta razón es un
halógenos (F, Cl, Br, I). Si bien el compuesto polar. Tanto el diclorometano,
halógeno debe estar unido a un grupo 2-bromobutano y el bromobenceno son
alquílico, estructuralmente también compuestos con polaridades bajas, lo que
pueden encontrarse sustituidos, hace que ninguna de las muestras se
ramificados o contener aromáticos y disuelva en agua ya que no son capaces
seguir considerándoseles haluros de establecer puentes de hidrógeno, esto
(Moron). Con lo anterior es posible se debe a que la tensión presente en los
deducir que las sustancias que se halógenos es muy fuerte e impide la
utilizaron durante estos ensayos son penetración de las moléculas de agua, otra
haluros de alquilo. posible explicación es que estos
compuestos tienen bajos momentos
dipolares (estos afectará a las propiedades
químicas y físicas de una molécula). En
cada tubo de ensayo se logró observar dos clasificación de las muestra de la
fases de la mezcla, el agua se mantiene en siguiente manera:
la parte superior y el derivado halogenado
al ser más denso permanece en la parte 2-bromobutano H.C alifático
inferior. Clorobenceno H.C oxigenado
DENSIDADES DE LOS HALUROS
DE ALQUILO UTILIZADOS: REACCIONES:
diclorometano (densidad 1,33 g/cm³) 2C4H9Br + 13O2 chispa 8CO2 + 9H2O + BrO2
2-bromobutano (densidad 1.27 g/cm³)
bromobenceno (densidad 1.50 g/cm³). 2C6H5Cl + 15O2 chispa 12CO2 + 5H2O + Cl2O

 CON ÉTER DE PETRÓLEO: 2. PRUEBA DE FUSION CON


Por otro lado, las muestras si fueron SODIO:
totalmente solubles en el éter de petróleo
ya que el éter de petroleo es un disolvente La prueba de fusión con sodio, se emplea
natural típico que posee una baja con el fin de identificar elementos
polaridad y debido a que tanto el presentes en una sustancia, se usa la alta
diclorometano, 2-bromobutano y el reactividad, alta solubilidad y bajo punto
bromobenceno son compuestos que de fusión para determinar la presencia de
poseen también bajas polaridades las halógenos, nitrógeno y azufre en una
mezclas si se solubilizaron; Además el muestra. La muestra inicialmente tuvo un
éter es un alcano con grupo radical y tiene pH de 14 al cual se le agregó 2 gotas de
similitud con los componentes utilizados ácido nítrico, después de esto el pH
(igual naturaleza). cambia a 12. Se le vuelve a agregar 2
Los haluros de alquilo tienden a gotas de HNO3 y al final queda con un pH
disolverse mejor en solventes orgánicos, de 2. En esta prueba se presenció la
ya que las atracciones intermoleculares formación de un precipitado blanco,
que se forman con las moléculas de estos indicando la presencia de Ag Cl, el cual
tienen la misma resistencia que las que se es un halógeno.
rompen en el halogenoalcano y el AgNO3 + NaX  AgX + NaNO3
disolvente por separado.
X=Halógeno (F, Cl, Br, Cl, I)
Ambos compuestos son inflamables al
entrar en contacto con la fuente de 4. PRUEBA DE BEILSTEIN
ignición, debido a la presencia de La prueba de Beilstein se usa para
halógenos y por ende a su incremento en determinar si un compuesto orgánico
la polaridad. El 2-bromobutano es tiene cloruros, bromuros o ioduros
inflamable dando una llama de color (compuestos halogenados). En este caso
verde azulada con la característica de que se utilizó los compuestos 2-bromobutano
se extiende muy rápidamente esta y bromobenceno. Los compuestos
característica puede darnos una idea sobre orgánicos que contienen bromo, cloro,
la naturaleza de la muestra. Comparada yodo e hidrógeno se descomponen al
con la de la muestra de clorobenceno que quemarse en presencia de óxido de cobre
forma su llama de más grande y de un para producir los correspondientes
color más fuerte, se tiene que los halogenuros de hidrógeno. Estos gases
hidrocarburos alifáticos dan llama reaccionan para formar los halogenuros
luminosa, por consiguiente tendremos la cúpricos correspondientes, lo que imparte
un color verde o azul-verde a la llama. referencia sobre la naturaleza
Estos halogenuros cúpricos son funcional de la sustancia desconocida.
compuestos inorgánicos volátiles, es por  los haluros de alquilo tienen varias
este motivo que si se les expone a una aplicaciones en la vida diaria, como
fuente de calor es posible observar por ejemplo disolventes, refrigerantes,
emisión del cobre (color verde). pesticidas, entre otros.
(Halogenuros de alquilo, 2010) Las
diferentes reacciones que se obtuvo BILBIOGRAFÍA
fueron: Halogenuros de alquilo. (2010). Obtenido
de
https://sites.google.com/site/organ
Figura 1. Reacción CuO icaiii/quimica_organica/quimica-
organica-iii-nueva/quimica-
organica-iii-2009
2012/experimentos-analisis-
Figura 2. Reacción 2-Bromobutano+CuO
funcional-
2010/e3/e3b/halogenuros-de-
alquilo
Moron, E. (s.f.). Haluros de alquilo.
Figura 3. Reacción Bromobenceno+CuO Nomenclatura y propiedades.
Recuperado el 04 de noviembre de
CONCLUSIONES 2019.
 La capacidad de reacción y Ramirez , A. E., & Argoti, J. C. (s.f.).
solubilidad de estos compuestos Manual de prácticas de
depende de su polaridad y de que tan laboratorio de química orgánica
parecida sea la naturaleza de los otros general. Popayán.
compuestos a reaccionar.
 El color de la llama de una sustancia
en combustión puede dar alguna