Universidad Nacional Autónoma de México

Facultad de Estudios Superiores Zaragoza

Laboratorio de Desarrollo Analítico
Identificación de Fenol y Ácido Carboxílico del Ácido Salicílico en gel al 2%

UNIVERSIDAD NACIONAL
AUTÓNOMA DE MÉXICO
FACULTAD DE ESTUDIOS
SUPERIORES ZARAGOZA
LABORATORIO DE
DESARROLLO ANALÍTICO

IDENTIFICACIÓN DE FENOL Y ÁCIDO

CARBOXÍLICO DEL ÁCIDO SALICÍLICO EN
GEL AL 2%

ASESORA: MARÍA DEL ROCÍO HILDA GALICIA

ROSAS

GRUPO: 1801 EQUIPO: 15

INTEGRANTES:
CRUZ JARAMILLO OLIVIA
DEL RIO RAMIREZ DANIEL ALEJANDRO
MORALES YESO ALEJANDRO
RAMOS ESPINOZA JESUS

SEMESTRE 2020-1
13 DE NOVIEMBRE DEL 2019

Emitió: Revisó: VoBo: Fecha: 13/11/2019

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Identificación de Fenol y Ácido Carboxílico del Ácido Salicílico en gel al 2%
I. Fundamentación
Se define grupo funcional al conjunto de átomos, enlazados de una determinada
forma, que presentan una estructura y propiedades físico-químicas determinadas que
caracterizan a los compuestos orgánicos que los contienen. Son estructuras
submoleculares, caracterizadas por una conectividad y composición elemental
específica que confiere determinada actividad a la molécula que los contiene.

Los grupos funcionales de interés para ésta práctica son los siguientes:

- Los fenoles son compuestos que resultan de reemplazar un hidrógeno o más

de su anillo aromático por uno o más OH. El miembro más simple e importante
de esta familia es el hidroxibenceno o Fenol. Si existen 2, 3 o más grupos OH
se denominan difenoles, trifenoles o polifenoles respectivamente. Cuando los
sustituyentes del anillo están vecinos se los llama con el prefijo orto (o). Si hay
un lugar de separación entre ellos es meta (m) y si están en lados opuestos
para (p).

- El grupo carboxilo, -C00H, es la unidad funcional característica de los ácidos

carboxílicos, los cuales pueden pertenecer a la serie alifática, RCOOH,
aromática, ArCOOH, o heterocíclica. Esta clase de compuestos incluye
también a los ácidos dicarboxílicos y policarboxílicos (dos o más grupos -C00H
en la molécula), así como a los ácidos carboxí-licos que poseen también otros
grupos funcionales. Una gran variedad de ácidos carboxílicos son productos
naturales, y este tipo de com-puestos cumplen innumerables funciones tanto
en la naturaleza como en la industria.

El Método analítico es aquel método de investigación que consiste en la

desmembración de un todo, la descomposición en sus partes o elementos para
observar las causas, la naturaleza y los efectos. El análisis es la observación y
examen de un hecho en particular. Es necesario conocer la naturaleza del fenómeno
y objeto que se estudia para comprender su esencia. Este método nos permite
conocer más del objeto de estudio, con lo cual se puede: explicar, hacer analogías,
comprender mejor su comportamiento y establecer nuevas teorías

Los métodos que emplea el análisis químico pueden ser:

Métodos químicos (se basan en reacciones químicas) o clásicos:
● análisis volumétrico
● análisis gravimétrico

Métodos fisicoquímicos (se basan en interacciones físicas) o instrumentales:

● métodos espectrométricos
● métodos electroanalíticos
● métodos cromatográficos

Los métodos químicos han sido utilizados tradicionalmente, ya que no requieren

instrumentos muy complejos (tan sólo pipetas, buretas, matraces, balanzas, entre

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otros). Los métodos fisicoquímicos, sin embargo, requieren un instrumental más
sofisticado, tal como equipos de cromatografía, cristalografía, etc.

El estudio de los métodos químicos está basado en el equilibrio químico, que puede
ser de los siguientes tipos:
● equilibrio ácido-base
● equilibrio redox
● equilibrio de solubilidad
● equilibrio de complejos

Desarrollo de métodos analíticos

Los métodos analíticos se deben validar según la naturaleza del método analítico en:
● métodos de cuantificación
● métodos de determinación de impurezas
● pruebas límite
● identidad.

Para estudiar éstos se determinan parámetros como linealidad, rango, especificidad,

exactitud, precisión, tolerancia, robustez y los límites de detección y cuantificación
según sea el caso. En el caso de que no exista dicho método se propone uno
mediante un diseño factorial para determinar las condiciones de trabajo.

Análisis volumétrico

Las valoraciones son ampliamente utilizadas en química analítica para la

determinación de ácidos, bases, oxidante, reductores, iones metálicos y muchas otras
especies. Se basan en una reacción entre el analito y un reactivo patrón, conocido
como valorante, esta reacción tiene una estequiometria conocida y reproducible. En
una valoración se determina el volumen del valorante necesario para reaccionar de
manera completa con el analito y se emplea dicho volumen para conocer la cantidad
de analito. En todas las valoraciones, el punto de equivalencia química, denominado
experimentalmente punto final, se detecta por el cambio de color de un indicador o un
cambio en la respuesta del instrumento. La diferencia entre el punto final y el punto
de equivalencia es el error de valoración.

La validez del resultado de los métodos volumétricos depende de que se sepa la

concentración de la disolución valorante. Esta concentración se conoce si se prepara
disolviendo una cantidad conocida de reactivo puro, llamado patrón primario. En el
caso de no disponer de patrón primario, se prepara la disolución con una
concentración aproximada a la deseada y se valora con un patrón primario. Este
procedimiento, donde se determina la concentración del valorante destinado a un
análisis, se conoce como estandarización y al valorante disolución estándar.

Ácido salicílico

El ácido salicílico, perteneciente al grupo de los agentes analgésicos, antipiréticos y

antiinflamatorios, fue descrito por primera vez en el siglo XVIII por el reverendo
Richard Stone que observó que las infusiones de la corteza del sauce blanco común

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(Salix alba vulgaris) curaba la fiebre. Sin embargo se debe a Henri Leroux (1827),
farmacéutico francés, la obtención del ingrediente activo de la corteza, el glucósido
salicilina. En 1828 Johann A. Buchner, un químico farmaceuta alemán aisló la
salicilina. Por hidrólisis, la salicilina libera glucosa y alcohol salicílico ("saligenina").
Recién en 1838, el químico Italiano Rafaelle Piria obtuvo ácido salicílico a partir de la
salicilina. La obtención de los salicilatos sintéticos la logran Kolbe y Lauternann
alrededor de 1860 y rápidamente desplazaron a los naturales por ser menos costosos
de producir. El ácido acetilsalicílico es sintetizado en 1899 y se destinó para sustituir
a la quinina en el control de la fiebre y el dolor por vía oral. Uno de sus metabolitos
fue el ácido salicílico con cualidades para uso tópico.

Propiedades físico-químicas

Según la nomenclatura internacional, el ácido salicílico tiene

los siguientes sinónimos: ácido otoxibenzóico, acidum
salicylicum; su estructura química es el ácido 2-
hidroxibenzoico. Su fórmula molecular: C7H6O3 =138.1.
Su forma física se encuentra en cristales blancos,
generalmente como pequeñas agujas, o como polvo blanco y
velloso. La forma sintética es blanca e inodora pero el
preparado de salicilato natural de metilo puede tener un tinte
ligeramente amarillo o rosa, y un débil olor mentolado. Es
soluble 1 en 460 de agua, 1 en 15 de agua hirviente, 1 en 3
de alcohol, 1 en 45 de cloroformo, 1 en 3 de éter, y 1 en 135
de benceno.
El efecto queratolítico del ácido salicílico aún no está bien dilucidado, pero su efecto
dermato-farmacológico puede estar relacionado con su impacto sobre la estructura
del estrato córneo de la piel.

II. Objetivo
-Adaptar un método analítico para la identificación del grupo carboxilo y fenol
presentes en el ácido salicílico en gel al 2% de la marca SIMISEPTIC, determinar si
el método es candidato para evaluarlo a través de una validación.

III. Objetivos particulares

-Adaptar el método volumétrico de valoración descrito en la Farmacopea Argentina

7ma edición para identificar el grupo carboxilo presente en el ácido salicílico en gel

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tópico al 2% de la marca SIMISEPTIC a las condiciones y materiales del inventario
de la Planta Piloto de Medicamentos de la FES Zaragoza.
-Adaptar las pruebas químicas de identificación de fenoles presentes en ácido
salicílico gel al 2% de la marca SIMISEPTIC, descritas en la Farmacopea Argentina
7ma edición a las condiciones y materiales del inventario de la Planta Piloto de
Medicamentos de la FES Zaragoza.

IV. Hipótesis
La valoración ácido- base para la determinación del grupo funcional carboxilo del
ácido salicílico al 2% en gel es un método analítico que presenta especificidad y
linealidad, por lo cual se puede continuar con su desarrollo para ser candidato a una
evaluación a través de una validación.

V. Metodología
Identificación del carboxilo

-Preparación de la solución de NaOH [0.03 M]

Pesar exactamente 0.2 g de NaOH y disolver en 150 mL de agua destilada

previamente hervida por una hora.

-Estandarización del NaOH

Pesar exactamente 0.09 g de biftalato de potasio, disolver en 15 mL de agua

destilada. Agregar fenolftaleína (SI) y valorar con la SR de NaOH preparada en el
paso anterior.

-Valoración del gel de ácido salicílico al 2%

Pesar exactamente 3 g de gel de ácido salicílico al 2%, disolver en 15 mL de alcohol

diluido y previamente neutralizado con NaOH [0.03 M] (SV). Agregar fenolftaleína (SI)
y titular con NaOH [0.03 M](SV). Realizar una determinación con un blanco.

-Valoración de un estándar de ácido salicílico.

Pesar exactamente 500 mg de ácido salicílico, disolver en 15 ml de alcohol diluido

previamente neutralizado con hidróxido de sodio [0,03 M](SV), agregar fenolftaleína
(SI) y titular con hidróxido de sodio [0,03 M] (SV). Realizar una determinación con un
blanco.

Identificación del fenol

-Prueba de agua de bromo.

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A 1 ml de la solución de fenol agregue gota a gota y con agitación, una solución
saturada de cloruro de bromo hasta que permanezca la coloración. Se considera
positiva la reacción, cuando aparece un precipitado y desaparece la coloración.

-Prueba de Cloruro Férrico

Agregue gota a gota solución de cloruro férrico, a 3 ml de la solución preparada

anteriormente, observe y explique los cambios ocurridos.

VI. Resultados
Tabla 1. Gramos de biftalato de potasio pesados, mililitros de (SR) de NaOH
gastados para la estandarización de una solución de NaOH (SR) y [N] calculada.

Muestra g de biftalato de mL de NaOH (SR) [M]

Potasio

1 0.0917 11.9 0.0373

2 0.0909 11.7 0.0381

3 0.0919 11.9 0.0380

Estandarización de NaOH solución volumétrica

𝑔 𝐾𝐻𝑃 (𝑚𝑒𝑞)
[𝑁] =
𝑚𝐿 𝑁𝑎𝑂𝐻 𝑔𝑎𝑠𝑡𝑎𝑑𝑜𝑠 (𝑃𝑀 𝐾𝐻𝑃)
0.0906𝑔 𝐾𝐻𝑃 (1000𝑚𝑒𝑞)
[𝑁1 ] = 𝑔 = 0.0373 𝑀
11.9 𝑚𝐿 (204 )
𝑚𝑜𝑙
0.0911𝑔 𝐾𝐻𝑃 (1000𝑚𝑒𝑞)
[𝑁2 ] = 𝑔 = 0.0381 𝑀
11.7 𝑚𝐿 (204 )
𝑚𝑜𝑙
0.0924𝑔 𝐾𝐻𝑃 (1000𝑚𝑒𝑞)
[𝑁3 ] = 𝑔 = 0.0380 𝑀
11.9 𝑚𝐿 (204 )
𝑚𝑜𝑙
𝑋 = [0.0378 𝑀]

𝑆 = 4.35𝑋10−4
𝐶𝑉 = 1.15%

Tabla 2. Gramos de gel de ácido salicílico al 2% pesados, mililitros gastados de

NaOH [0.03 N] (SV) y concentración de ácido carboxílico calculada.

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Muestra Gramos de Gel de Mililitros de NaOH Gramos de ácido

ácido salicílico al [0.03 N] (SV) salicílico presentes
2% por muestra de gel

1 3.0626 15.3 0.079810

2 3.0630 16.7 0.087114

3 3.0871 16.8 0.087635

4* 3.0570 16.7 0.087114

*Esta muestra corresponde a otro gel del mismo lote.
1) [0.0378 M] (0.0153) = 5.7834x10-4
5.7834x10-4 → Xg Xg=0.0231336 g
1 Mol → 40 g
NaOH + Ác. salicílico → Producto
40g/mol + 138g/mol → Producto
0.0231336 + Xg
Xg=0.07981092 g ác. salicílico en 3.0626 g de gel
3.0626 g → 100%
0.07981092 g → 2.60598 %

2) [0.0378 M] (0.0167) = 6.3126x10-4

6.3126x10-4 → Xg Xg=0.0252504 g
1 Mol → 40 g
NaOH + Ác. salicílico → Producto
40g/mol + 138g/mol → Producto

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0.0252504 + Xg
Xg=0.087114 g ác. salicílico en 3.0630 g de gel
3.0630 g → 100%
0.087114 g → 2.84407 %

3) [0.0378 M] (0.0168) = 6.3504x10-4

6.3126x10-4 → Xg Xg=0.0254016 g
1 Mol → 40 g
NaOH + Ác. salicílico → Producto
40g/mol + 138g/mol → Producto
0.0254016 + Xg
Xg=0.087635 g ác. salicílico en 3.0630 g de gel
3.0871 g → 100%
0.087635 g → 2.83874 %

4) [0.0378 M] (0.0167) = 6.3126x10-4

6.3126x10-4 → Xg Xg=0.0252504 g
1 Mol → 40 g
NaOH + Ác. salicílico → Producto
40g/mol + 138g/mol → Producto
0.0252504 + Xg
Xg=0.087114 g ác. salicílico en 3.0630 g de gel
3.0570 g → 100%
0.087114 g → 2.84965 %

Tabla 3. Porcentajes de ácido salicílico en el gel encontrados.

Muestra %

1 2.60598

2 2.84407

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3 2.83874

4* 2.84965

x= 2.78461

s= 0.1191

CV= 4.27

R2= 0.618
*Esta muestra corresponde a otro gel del mismo lote.

Gráfico 1. Representación de la linealidad de la valoración de ácido salicílico en gel

al 2% con NaOH [0.03 M]

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Fotografía 1. Prueba de agua

de bromo positiva a la izquierda y prueba de cloruro férrico positiva a la derecha.

VII. Análisis de resultados

Como se observa en la Tabla 3, la valoración ácido-base del contenido de ácido
salicílico en una muestra de gel al 2% presenta especificidad, su coeficiente de
variación es alto en comparación a los valores máximos permitidos y su R2 presenta
valores por debajo al mínimo establecido. Estos valores se pueden interpretar como
un indicio de la ausencia de linealidad y precisión en el método. Pero para poder dar
un veredicto final es necesario ejecutar el método con el número de repeticiones
establecidas en la guía de Validación del Colegio DE QFBs para tener resultados más
confiables.
En cuanto a la identificación fenol, es necesario proponer un método cuantitativo para
la determinación de éstos, ya que el método colorimétrico propuesto no es una
herramienta suficiente que satisfaga los parámetros de validación de un método
analítico.

VIII. Conclusiones
Se logró adaptar un método analitico de valoración ácido- base a las
condiciones y materiales del inventario de la Planta Piloto de la FES
Zaragoza. Se determinó satisfactoriamente el grupo carbonilo presente
en el ácido salicílico en una muestra de gel al 2% y con ésta prueba se
demostró la especificidad del sistema.
El siguiente paso a realizar es la repetición del método de acuerdo a los
parámetros establecidos en la Guía de Validación de Métodos Analíticos
del Colegio de QFBs.

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IX. Bibliografía
1.- Morrison & Boyd (1990) Química Orgánica. Addison-Wesley Iberoamericana. 5ª
Edición.USA

2.- Daniel C. Harris.Análisis químico cuantitativo. 3ed.México: editorial Reverté.:200

3.-Calvo José Ramón, Escamilla Hurtado Ma. de Lourdes, reyes Dorantes Alberto y
Malpica Sánchez Frida. Manual de Prácticas de Química Analítica II. 1ª edición.
Universidad Autónoma Metropolitana-Iztapalapa, México.

4.-Claveria J. Saliva artificial Hoja de Seguridad s/n 33006 Oviendo Huca Servicio
De Farmacia 02/04/08

5.-Farmacopea Argentina,7ma Edición, Vol III, ANMAT.

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