UNIVERSIDAD NACIONAL DE INGENIERÍA

FACULTAD DE INGENIERÍA QUÍMICA Y TEXTIL

DEPARTAMENTO ACADÉMICO DE INGENIERÍA QUÍMICA

Curso: Laboratorio de Química Orgánica II (QU 335 A)

Informe N° 7: DERIVADOS DE ACIDOS CARBOXILICOS
Grupo: N° 33

Realizado por:

Alumno Código
Carhuapoma La Serna José 20160128J
Camargo Nieto Luis 20162170C
Murga Obispo Kelly 20162242D

Profesores:
NOTA

Ing. Olga Bullón

Ing. Tarsila Tuesta Chavez

Periodo Académico: 2019-1

Fecha de realización de la práctica: 29/05/19
Fecha de entrega de la práctica: 05/06/19

1
 INDICE

I. Objetivos 3
II. Fundamento Teórico 3
III. Datos y Resultados 5
IV. Reacciones y Mecanismos de reacción 7
V. Diagrama de Flujos de proceso 8
VI. Diagnóstico de la Gestión de residuos 9
VII. Observaciones 9
VIII. Conclusiones 10
IX. Bibliografía 10
X. Apéndice 10

2
 ÁCIDOS CARBOXÍLICOS

I.OBJETIVOS
 Preparar jabones con sebo de res como materia prima.
 Aprender a determinar el índice de saponificación de las grasas.

II.FUNDAMENTO TEÓRICO
HIDRÓLISIS DE ÉSTERES (DERIVADO DE ÁCIDO CARBOXÍLICO)

La hidrólisis de un éster catalizada por ácido es simplemente la reacción inversa en el equilibrio

de la esterificación de Fisher. La adición de agua en exceso al equilibrio hacia el ácido y el
alcohol.

La hidrólisis básica de ésteres, llamada saponificación. Evita el equilibrio que se presenta en la

esterificación de Fisher. El ion hidróxido ataca al grupo carbonilo para forma un intermediario
tetraédrico. La eliminación del ion alcóxido forma el ácido, y una transferencia de protón
rápida produce el ion carboxilato y el alcohol. Esta transferencia de protón tan exotérmica
conduce a la saponificación hasta su terminación. Se consume un mol completo de la base
para desprotonar el ácido.

Figura 1. Hidrólisis de éster.

Fuente: L. Wade. Química Orgánica. Pág.: 1009.

El término saponificación (del latín, saponis, “jabón”) literalmente significa “preparación de

jabón”. El jabón se prepara por la hidrólisis básica de las grasas, las cuales son éster de ácidos
carboxílicos de cadena larga (ácidos grasos) con el triol glicerol. Cuando el hidróxido de sodio
hidroliza una grasa, las sales de carboxilato de sodio de cadena larga resultante son lo que
conocemos como jabón.

Figura 2. Reacción de saponificación.

Fuente: L. Wade. Química Orgánica. Pág.: 1009.

3
Químicamente, un jabón es la sal de sodio o de potasio de un ácido graso. El grupo carboxilo
con carga negativa es hidrofílico (“atraído al agua”) y la cadena de hidrocarburo larga es
hidrofóbica (“repelida por el agua”) y lipofílica (“atraída por los aceites”). En el agua, el jabón
forma una disolución turbia de micelas: aglomerados de alrededor de 100 a 200 moléculas de
jabón con sus “cabezas” polares (los grupos carboxilato) en la superficie del aglomerado y sus
“colas” hidrofóbicas (las cadenas de hidrocarburo) confinadas adentro. La micela es una
partícula energéticamente estable debido a que los grupos hidrofílicos forman enlaces por
puente de hidrógeno con el agua que la rodea, mientras que los grupos hidrofóbicos están
protegidos dentro del interior de la micela, interactuando con otros grupos hidrofóbicos.
(2011. L.G. Wade, Jr.).

ANÁLISIS DE LOS DERIVADOS DE ÁCIDOS CARBOXÍLICOS. EQUIVALENTE DE SAPONIFICACIÓN

Los derivados de ácidos carboxílicos se reconocen por su hidrólisis, en condiciones más o

menos severas, para dar ácidos carboxílicos. El tipo de derivado funcional lo indican los otros
productos de la hidrolisis.

La identificación o comprobación de la estructura de un derivado implica la identificación o

prueba de estructura del ácido carboxílico que se forma por hidrólisis. En el caso de un éster,
también se identifica el alcohol que se obtiene. Si se hidroliza un éster con una cantidad
conocida de base (puesta en exceso), puede determinarse la cantidad de base consumida y
utilizarla para establecer el equivalente de saponificación: el peso equivalente del éster, que es
similar al equivalente de neutralización de un ácido.

El índice de saponificación se define como el peso en miligramos de hidróxido de potasio

necesario para saponificar 1 gramo de grasa.

56.1 ∗ 𝑁 ∗ (𝑉 − 𝑉 ′ )
Í𝑛𝑑𝑖𝑐𝑒 𝑑𝑒 𝑆𝑎𝑝𝑜𝑛𝑖𝑓𝑖𝑐𝑎𝑐𝑖ó𝑛 (𝐼. 𝑆) =
𝑚

Dónde:

N: Normalidad de la disolución de ácido clorhídrico utilizado.

V´: Volumen utilizado (en mL) de disolución de ácido clorhídrico en el ensayo de la muestra.

V: Volumen utilizado (en mL) de disolución de ácido clorhídrico en el ensayo en el blanco.

m: Masa de la muestra (grasa).

56.1: Masa equivalente del KOH.

4
III.DATOS Y RESULTADOS

i. DATOS

TABLA N°1: Propiedades Fisicoquímicas de los compuestos

Propiedades Fisicoquímicas
Compuestos Densidad (g/L) Temperatura de Temperatura de
ebullición (°C) Fusión (°C)
Agua 1 100 0
Cloruro de sodio 1.27 >1450 800
Hidróxido de potasio No disponible 1320 360
Ácido clorhídrico 1.27 50 -66
Etanol 1.6 78-79 -114

TABLA N°2: Efectos generados en la salud por el etanol

Inhalación Altas concentraciones pueden generar somnolencia, tos, irritación

de los ojos y tracto respiratorio, síntomas similares a la ingestión
Ingestión Sensación de quemadura. Actúa al principio como estimulante
seguido de depresión, dolor de cabeza, visión borrosa.
Piel Resequedad
Ojos Irritación, enrojecimiento, dolor, sensación de quemadura.
Efectos crónicos A lo largo presenta efectos narcotizantes.
(CTR Scientific S.A, 2013)

TABLA N°3: Efectos generados en la salud por el hidróxido de potasio

Inhalación Irritante severo. Los efectos por la inhalación varían desde una
irritación moderada hasta serios daños en el tracto respiratorio.
Ingestión Corrosivo. La ingestión puede causar quemaduras severas de la
boca, garganta y estómago.
Piel Corrosivo. El contacto con la piel puede causar irritación o severas
quemaduras y cicatrización en las exposiciones mayores.
Ojos Produce irritación con dolor, enrojecimiento, lagrimeo constante.
En casos severos quemaduras de la córnea e incluso ceguera.
Efectos crónicos Contacto prolongado produce dermatitis, fisuras e inflamación de
la piel. Puede causar cáncer al esófago
(CTR Scientific S.A, 2013)

5
ii. RESULTADOS

ÍNDICE DE SAPONIFICACIÓN

Datos:
- Volumen de solución alcalina: 50mL
- Masa de muestra: 1g
- Volumen gastado de HCl (titulación): 11mL
- Concentración de ácido titulante (HCl): 1.49N

# Equiv.HCl = # Equiv. KOHexceso

(11mL).(1.49) = 16.39 meq/g(KOH) = # Equiv. KOHexceso

 El valor de 16.39 meq (exceso de KOH luego de la hidrolisis) se resta a los

equivalentes totales del KOH añadidos a la muestra en el balón.

# Equiv. KOHhidrolisis = # Equiv. KOHtotales - # Equiv. KOHexceso

# Equiv. KOHhidrolisis = (50 mL).(0.5) – (16.39) = 8.61 meq/g(KOH)

Aplicando:

𝑚𝑔 (𝐾𝑂𝐻)
Í𝑛𝑑𝑖𝑐𝑒 𝑑𝑒 𝑆𝑎𝑝𝑜𝑛𝑖𝑓𝑖𝑐𝑎𝑐𝑖ó𝑛 (𝐼. 𝑆) =
1𝑔 (𝑔𝑟𝑎𝑠𝑎)

𝐦𝐠 𝐊𝐎𝐇 𝐦𝐠 𝐊𝐎𝐇
I.Saponificaicón = (8.61).(56.1) 𝟏 𝐠 𝐠𝐫𝐚𝐬𝐚 = 197.89 𝟏 𝐠 𝐠𝐫𝐚𝐬𝐚

IV.REACCIONES Y MECANISMOS DE REACCIÓN

Saponificación

6
Mecanismo de la reacción de saponificación.

7
V.DIAGRAMA DE FLUJO DEL PROCESO

Preparación del Jabón

Índice de Saponificación de grasa

8
VI.DIAGNOSTICO DE LA GESTIÓN DE RESIDUOS

 Sal muera: En la separación entre la solución que contiene el jabón y salmuera

esta puede reutilizarse ya que debido a su algo contenido de sales se puede
usar de forma casera como un agente de conservación de los alimentos l
rebajar la cantidad de agua disponible para los microorganismos que los
estropeaban, conllevando la putrefacción o la degradación de estos.

 Restos de jabones: En la separación explicada anteriormente también pasan

pequeñas trazas de jabón en la solución filtrada por ende se recomienda
separar esta solución por una segunda filtración con un agente filtrante más
fino y así aprovechar estas trazas de jabones con sus propiedades.

VII.OBSERVACIONES

a. PREPACIÓN DE JABON

Una vez disuelta el sebo de res y agregado la

solución de NaOH y alcohol se pudo
observar que la solución final tenía una
coloración transparente un poco amarillenta
que posteriormente se puso a un baño
maría con agitación fuerte y constante.

9
 Después de 30 minutos de agitación fuerte la
solución se tornó de un color blanco lechoso
que además era espeso, eso es debido al
proceso de saponificación el cual convierte la
solución anterior en este producto.

La solución ya saponificada se lava con

salmuera para hacerla más consistente y se
observa que la solución de salmuera de un
color transparente con pequeños rasgos de
sal en la solución y con unos pequeños rastros
de estos en el fondo del vaso debido a que es
una solución saturada de NaCl en agua

Después de una filtración en frio un

respectivo moldeado se pudo separar
con éxito el jabón ya terminado como se
muestra en la figura, de color blanco y
sin olor a grasa. Era de una consistencia
un poco granular y al usarse en el
lavado de manos pudo quitar
completamente la grasa que tenía esta.

b. ÍNDICE DE SAPONIFICACIÓN

10
  Al realizar el calentamiento del balón con la muestra en solución de álcali y
sometida a un proceso de condensación por reflujo se observa claramente del
cambio de tonalidad de la solución que pasa de incolora a un amarillo tenue
 Luego del calentamiento, al añadírsele unas gotas de fenolftaleína al balón se
determina, por la tonalidad rosada de la solución, que está esta presenta un
exceso de la solución alcalina por lo que es básica.
 Al valorar por retroceso este exceso de álcali se determina un volumen gastado
de 11mL donde la solución pasa de ser rosado (básico) a ser rosado muy tenue
(límite de la basicidad).
VII.CONCLUSIONES

 Al basarnos en el cálculo del Índice de Saponificación (IS), se puede determinar

fácilmente la masa en mg de KOH para hidrolizar el éster de ácido graso presente en la
muestra.
 La producción de jabones sigue es un proceso sencillo en el cual solo es necesario tener
claro conceptos relevantes a factores que influyen en su producción, como es la
temperatura, concentración y por supuesto conocer a fondo la reacción de hidrólisis
básica que se lleva a cabo.
 El éster como derivado del ácido carboxílico puede originar el ácido correspondiente y
el alcohol correspondiente de la parte alcóxida del éster mediante la reacción de
hidrólisis básica.

IX.BIBLIOGRAFÍA

 Convers, S. (28 de setiembre de 2012). Prezi. Recuperado el 12 de noviembre de 2015,

de https://prezi.com/3ge6squbnnqf/acidos-carboxilicos-y-derivados/

 Jorge Breña, E. N. (2009). Quimica Organica II. Lima: Editorial Universitaria de la

Universidad Nacional de Ingeniería.

 Guía de Laboratorio de Química Orgánica II. 2017

X.APENDICE

APLICACIÓN DE LOS DERIVADOS DE LOS ACIDOS CARBOXILICOS

AMIDAS

Por otra parte, podemos decir que las amidas sustituidas, en general, tienen propiedades disolventes muy importantes.

 La dimetilformamida, se emplea como disolvente de resinas en la fabricación de cuero sintético, poliuretano y fibras acrílicas,

como medio de reacción y disolvente en la extracción de productos farmacéuticos, en disolución de resinas, pigmentos y

colorantes. Constituye un medio selectivo para la extracción de compuestos aromáticos a partir del petróleo crudo.

 La dimetilacetamida se utiliza como disolvente de fibras acrílicas y en síntesis específicas de química fina y farmacia.

11
Tanto la dimetilformamida como la dimetilacetamida son componentes de disolventes de pinturas.

 Disolventes

Los ésteres de bajo peso molecular son líquidos y se acostumbran a utilizar como disolventes, especialmente los acetatos de los
alcoholes metílico, etílico y butílico.

 Plastificantes

El acetatopropionato de celulosa y el acetatobutirato de celulosa han conseguido gran importancia como materiales
termoplásticos. El nitrato de celulosa con un contenido de 10,5-11% de nitrógeno se llama piroxilina y con alcohol y alcanfor
(plastificante) forma el celuloide. El algodón dinamita es nitrato de celulosa con el 12,5-13,5% de nitrógeno. La cordita y la
balistita se fabrican a partir de éste, que se plastifica con trinitrato de glicerina (nitroglicerina). Los sulfatos de dimetilo y
dietilo (ésteres del ácido sulfúrico) son excelentes agentes de alcoholización de moléculas orgánicas que contienen átomos
de hidrógeno lábiles, como por ejemplo, el almidón y la celulosa.

ESTERES

Los esteres tiene múltiples aplicaciones a nivel comercial e industrial, como son las siguientes:

 Aromas artificiales

Muchos de los ésteres de bajo peso molecular tienen olores característicos a fruta: plátano (acetado de isoamilo), ron (propionato
de isobutilo) y piña (butirato de butilo). Estos ésteres se utilizan en la fabricación de aromas y perfumes sintéticos.

 Aditivos Alimentarios

Estos mismos ésteres de bajo peso molecular que tienen olores característicos a fruta se utilizan como aditivos alimentarios, por
ejemplo, en caramelos y otros alimentos que han de tener un sabor afrutado.

 Productos Farmacéuticos

12
Productos de uso tan frecuente como los analgésicos se fabrican con ésteres.

 Repelentes de insectos

Todos los repelentes de insectos que podemos encontrar en el mercado contienen ésteres.

13