Extracción e Identificación de Alcaloides

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Arauz, Keila; 2 Cruz, Jaqueline; 3 Juárez, Gissell
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4-784-260; 2 4-808-1395; 3 4-789-2287
Curso de laboratorio de Productos Naturales (QM 460)

Discusión:
Los alcaloides se definen como sustancias orgánicas nitrogenadas complejas de
origen vegetal, conteniendo en la mayor parte de su molécula uno varios anillos
cíclicos nitrogenado, de reacción más o menos básicos. Se puede establecer
una relación muy estrecha entre la formación de alcaloides y la síntesis o la
destrucción de los materiales proteicos. Los alcaloides son metabolitos
secundarios de las plantas sintetizados generalmente a partir de aminoácidos
que tienen en común su hidrosolubilidad a pH ácido y su solubilidad en solventes
orgánicos a pH alcalino. (Mitaine-Offer, et al., 2002).
Los alcaloides raramente se encuentran en estado libre; mas a menudo bajo
forma de sales, solubles o insolubles, formando combinaciones con los ácidos
orgánicos del plasma (málico, succínico, cítrico, etc.), o raramente combinados
a radicales, ácidos específicos, tales como el ácido aconítico, micónico.
(Idiáquez, et-al, 2003)
Un mismo vegetal contiene siempre o casi siempre, un conjunto de alcaloides
vecinos, constituidos por un conjunto de productos que derivan de un núcleo en
común. Hasta la fecha se conocen alrededor de 26,900 alcaloides aislados de
plantas, hongos, organismos marinos y mamíferos, de los cuales un total de
21,120 son derivados de plantas, se han encontrado 186 familias compuestas
por 7,231 especies pertenecientes a 1,730 géneros que contienen alcaloides.
(Núñez, et-al, 2014)
Su distribución es abundante en Angiospermas, especialmente Dicotiledóneas,
siendo familias particularmente ricas: Apocynaceae, Asteraceae, Loganiaceae,
Papaveraceae, Rubiaceae, Ranunculaceae, Solanaceae, etc. Entre las
Monocotiledóneas destaca su presencia en dos familias: Amaryllidaceae y
Liliaceae. Aparecen raramente en hongos, Criptógamas y Gimnospermas.
Los órganos mas ricos de las plantas que poseen alcaloides son las semillas,
corteza y raíces, encontrándose en las plantas en mayor proporción en periodos
de vegetación. Debido a la gran diversidad de estructuras que pueden presentar
los alcaloides, el tener como referencia la planta (familia y genero) de la cual ha
sido aislada reduce el problema de identificación a un numero menor de
posibilidades y clasifica al alcaloide dentro de determinado tipo.
La extracción de alcaloides se basa, por lo general, en el hecho de que se
encuentran habitualmente en la planta al estado de sales y en su carácter básico,
es decir, en la diferente solubilidad de las bases y de las sales en agua por una
parte y en disolventes orgánicos por otra. El material vegetal contiene a menudo
cantidades apreciables de grasas (especialmente en las semillas) así como
ceras, terpenos, pigmentos y otras sustancias lipófilas que pueden interferir en
el proceso extractivo, sobre todo induciendo la formación de emulsiones. Para
evitar en todo o en parte estos problemas, se debe proceder a una deslipidación
previa de la droga. El éter de petróleo o el hexano se utilizan frecuentemente en
esta operación: excepcionalmente los alcaloides pueden extraerse con estos
disolventes si se emplean en medio neutro. (Bruneton, 2001)
Puesto que los alcaloides son compuestos de carácter básico, su solubilidad en
los diferentes solventes varía en función del pH, es decir según se encuentre en
estado de base o de sal: en forma de base, son solubles en solventes orgánicos
no polares como benceno, éter etílico, cloroformo, diclorometano, acetato de
etilo. En forma de sales, son solubles en solventes polares como agua,
soluciones ácidas e hidroalcohólicas. (Avendaño, et-al, 2017) Su extracción se
podrá hacer, por lo tanto, ya sea tratando la droga por un solvente orgánico,
después de haber puesto en libertad la base sus combinaciones por un álcali
(amoniaco, NaOH), o bien haciendo actuar un ácido (ácido clorhídrico o sulfúrico
diluido) por pasajes sucesivos del alcaloide de la fase acuosa a la orgánica,
después de acidificación.
La extracción con solventes orgánicos aumenta la concentración de materiales
colorados y grasas, pero se arrastran pocos azúcares y otras sustancias
hidrosolubles. Por el contrario, los ácidos diluidos, preferentemente inorgánicos
y no oxidantes, extraen pocos compuestos liposolubles, pero muchos azúcares
y materiales peptídicos, que tienden a complicar el manipuleo. La extracción
mediante solvente inmiscible con el agua y ácidos diluidos puede repetirse varias
veces, en todo caso es aconsejable no usar un ácido orgánico pues puede ser
soluble en el solvente orgánico. (Marcano, 1991).
Muchos agrupamientos funcionales de las moléculas orgánicas muestran
vibraciones características a los que les corresponde bandas de absorción en
regiones definidas del espectro infrarrojo. Estas vibraciones moleculares están
circunscritas en gran parte al grupo funcional y no abarcan el resto de las
moléculas. De esta forma se pueden identificar estos grupos funcionales por su
banda de absorción. Este hecho, unido a la sencillez de la técnica de registro,
hacen de la espectroscopia IR el método más sencillo, rápido y fiable para
asignar una sustancia a una clase de compuestos en particular. (Arango, G.
2008). Aunque el IR de los alcaloides carece de absorciones que permitan
identificarlos, proporciona importante información sobre la presencia o no de
ciertos sustituyentes. Las absorciones más útiles son entre 3200 y 3700 cm-1 en
la que absorben los grupos hidroxilos (los fenólicos entre 3650 y 3500 cm-1, los
alcohólicos entre 3200 y 3500 cm-1) y grupos amino entre 3200 y 3400 cm-1 y
en la región entre 1620 y 1780 cm-1 absorben los grupos carbonilo.

Referencias:
 Mitaine-Offer, A. C., Sauvain, M., Valentin, A., Callapa, J., Mallié, M., &
Zèches-Hanrot, M. (2002). Antiplasmodial activity of Aspidosperma indole
alkaloids. Phytomedicine.
 Idiáquez Membreño, L. A., Maradiaga Trujillo, S. Y., Molina, M., & del
Socorro, T. (2003). Evaluación de la citotoxicidad, mediante el bioensayo
de artemia salina y caracterización de alcaloides en 4 especies vegetales:
citrus aurantifolia (limón ácido), catharanthus roseus (mariposa), tabebuia
rosea (roble) y pouteria sapota (sapote), recolectadas en la ciudad de
León durante el II semestre del 2002 (Doctoral dissertation).
 Núñez, A., & Jackson, W. (2014). Aislamiento e identificación estructural
de los alcaloides de la corteza de la especie vegetal Aspidosperma
camporum Müll Arg (Quillobordon) utilizado como antimalárico.
 Bruneton, J. (2001). Farmacognosia, fitoquímica, plantas
medicinales (No. RS 164. B7818 2001).
 de Marcano, D., & Hasegawa, M. (1991). Fitoquímica orgánica.
Universidad Central de Venezuela, Consejo de Desarrollo Científico y
Humanístico.
 Avendaño Pezo, O., & Sangama Córdova, M. (2017). Aislamiento e
identificación de alcaloides de la corteza del tronco y corteza de la raíz de
remo caspi Aspidosperma camporum (Müll. Arg.) utilizado como
antiparasitario.
 Arango, G. (2008). Alcaloides y compuestos nitrogenados. Universidad de
Antioquía, Medellín.