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INGENIERÍA QUÍMICA
IQUI-2010-232
QUIMICA ORGÁNICA II
IQF-1020
TEMA: PREPARACIÓN DE
DIBENZALACETONA A PARTIR DE
BENZALDEHÍDO Y ACETONA
SEMESTRE: SEP,2019-FEB,2020
SECRETARÍA DE EDUCACIÓN
Carretera Toluca-Atlacomulco km 44.8, Ejido de San Juan y San Agustín, C.P. 50700, Jocotitlán, Estado de México.
La base inicial atrae el hidrogeno alfa que sea más acido. para simplificar el
acoplamiento, el aldehído que se usa no tiene irróguennos alfa para que solo se
forme el anión de la cetona. Este anión reacciona con un aldehído para dar una
hidroxicetona, la cual luego sufre una deshidratación.
OBJETIVOS
Aprenda a realizar reacciones de condensación aldólica cruzada, en
la cual se obtiene un compuesto orgánico más complejo, al
reaccionar dos compuestos de menor complejidad, en este caso la
dibenzalacetona al reaccionar el benzaldehído con la acetona.
Obtener un producto de uso comercial.
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Los aldehídos y las cetonas con hidrógenos en el carbono alfa al grupo carbonilo
sufren reacciones de condensación aldólica debido a que son ácidos. La reacción
que se da entre dos grupos carbonilos diferentes se llama aldólica cruzada. Un
problema de este tipo de reacciones es que se producen mezclas de productos por
lo cual su utilidad sintética disminuye, no obstante, las reacciones de condensación
entre cetonas y aldehídos no enolizables producen un solo producto
(condensaciones aldólicas cruzadas dirigidas).
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PROCEDIMIENTO
En un matraz Erlenmeyer de 10 ml se colocan 0’5 g de NaOH, 5 ml de agua y 4 ml
de etanol. Se adiciona, poco a poco y con agitación constante 0.5 ml de
benzaldehído y finalmente 0.25 ml de acetona (2 gotas aproximadamente). Se
continua con la agitación durante 20-30 minutos más, manteniendo la temperatura
entre 20-25 °C usando baños de agua fría se es necesario.
Una vez transcurrido el tiempo se filtra el precipitado, se lava con agua fría, se seca
y se recristaliza de etanol (si al recristalizar la solución se torna de un color rejo-
naranja, se adiciona ácido clorhídrico diluido 1:1 pH=7. Se pesa, se determina el
punto de fusión y se realiza una cromatografía en capa fina comparando la metria
prima y el producto. SECRETARÍA DE EDUCACIÓN
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OBSERVACIONES
IMAGENES OBSERVACIONES
Depositamos en el matraz Erlenmeyer
0.5 g de NaOH,5 ml de agua y 4 ml de
etanol
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- Su uno de los compuestos carbonílicos es mucho más ácido que el otro y es fácil
transformarlo en su ion enolato, la reacción aldólica mixta puede función
se utilizó acetona, puesto que cuando las cetonas se usan como uno de los
componentes, las reacciones aldólicas cruzadas se llaman reacción de Claisen-
Schmidt; estas reacciones son de gran utilidad práctica cuando se usan bases como
el hidróxido de sodio por que, bajo estas condiciones, las cetonas no se auto
condensan de manera apreciable y la deshidratación ocurrió por la facilidad del
enlace doble conjugado; tanto con el grupo carbonilo como con el anillo de benceno,
por lo que se extendió el sistema conjugado.
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APARTADO DE CONCLUSIONES
Martha Antonio Nuñez
Desde mi punto de vista nuestro producto resulto de buena calidad, puesto que se
realizó cada uno de los pasos como se indicaba en la práctica. Dentro de nuestros
objetivos tenemos que se debió aprender a realizar reacciones de condensación
aldólica cruzada, en la cual se obtiene un compuesto orgánico más complejo, al
reaccionar dos compuestos de menor complejidad, en este caso la dibenzalacetona
al reaccionar el benzaldehído con la acetona para obtener un producto de uso
comercial. Entonces como ya lo había mencionado, tuvimos un buen producto.
La práctica permitió que pudiéramos saber cómo se logra una reacción por
condensación aldólica por eliminación y estos se logra rompiendo enlaces a través
de lo que es el movimiento agregar un compuesto lo suficiente como para lograr la
reacción y así lograr el producto esperado.
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