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Aldo Araujo
TRABAJO INVESTIGACIÓN

SINTESIS DE ETERES A PARTIR DE ALCOHOLES

1. Éteres a partir de alcoholes primarios:

Los éteres simétricos se pueden preparar por condensación de alcoholes primarios. A 140ºC y
con catalizador ácido.

Ejemplo: Dos moléculas de etanol se condensan para formar dietil éter

El mecanismo de la reacción es la siguiente:

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2. Éteres con alcoholes segundarios, terciarios y polialcoholes

Se lleva a cabo mediante el mecanismo SN1 catalizada con acido sulfúrico/ p-toluensulfonico y a
temperatura (mayor a 85ºC)

1. Reacción de Acido Terbutilico + metanol = metil ter-butil éter + agua

Mecanismo de reacción:

2. Éteres con polialcoholes

Reacción Glicerina + Ac.Terbutilico = éteres ter-butílicos + agua

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Se obtienen en parte los éteres mono, di trisustituidos y trisustituidos. Siendo el mayoritario el

éter disustituido por ser carbono secundario. Y por tener reactividad

Con lo cual, la glicerina + un alcohol en medio ácido (7.5% respecto del glicerol) puede formar
éteres de glicerol. (Ídem para Sorbitol, etilenglicol, y otros polialcoholes).

PROPIEDADES DE ALCOHOLES DE CADENA CORTA

1. Alcohol Terbutilico (C4) PEb= 82ºC

2. Alcohol Pentílico/pentanol (C5) PEb= 138ºC
3. Hexanol (C6) PEb= 157ºC
4. Heptanol (C7) PEb= 176ºC
5. Octanol (C8) PEb= 195ºC
6. Nonanol (C9) PEb= 212ºC
7. Decanol (C10) PEb= 233ºC

PROPIEDADES DE POLIALCOHOLES

1. Glicerina (C3) PEb= 290ºC

2. Sorbitol (C6) PEb= 296ºC
3. Polietilenglicol PEb= 250ºC

REACCIONES CON GLICERINA

1. Reacciones con alcoholes: (Formación de éteres de glicerol)

Caso 1: (éter disustituido, ataque carbono “2”)

Caso 2: (éter monosustituido, ataque carbono “1”)

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2. Reacciones con Aldehídos: (ester de glicerol)

Caso 1:

Caso 2:

3. Reacciones con ácidos carboxílicos: (Formación de Esteres de Glicerol)

Caso 1: (Ester disustituido, ataque en carbono “2”)

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Caso 2: (Ester monosustituido, ataque carbono “1”)

CONCLUSIONES –

No hay datos de propiedades físico químicas de los éteres de glicerol con alcoholes. Pero lo que se
sabe por bibliografía es que el PEb de los éteres formados a partir de alcoholes es similar o
difieren muy poco con respecto al PEb del alcohol utilizado. Es decir que si se utiliza por ej: octanol
(PEb 195º) el éter formado con glicerina tendrá un valor cercano de PEb a 195º

Los alcoholes que pueden utilizarse para fomar éteres en el laboratorio deben tener un PEb
elevado, para que el producto tenga elevado punto de ebullición.

Por otro lado, no se encontró un método/técnica de análisis de avance de reacción de éteres de

glicerol. En general, para la síntesis de éteres, se realizan tres análisis:

a) Comprobación de solubilidad en agua (debe ser insoluble/soluble dependiendo el valor del

HLB; si es menor a 10 se considera insoluble, mayor a 10 soluble)
b) Comprobación de combustión.

Todos los éteres reaccionan con oxígeno en una reacción de combustión, ya que este actúa
como oxidante y comburente. Si bien, se torna más difícil de inflamar al aumentar el número
de átomos de carbono, sin embargo estos son muy inflamables.

Observación: Al colocar el producto adquirido dentro de un crisol, se le pasa cerca un fósforo

encendido, por lo que el producto reacciona produciendo una llama naranja, con un poco de
azul, no tan luminosa y grande como si se hubiera realizado con el alcohol.

c) Comparación de la densidad teórica con respecto a la del producto obtenido.

Se utilizan catalizadores ácidos para llevar a cabo las reacciones.

En el laboratorio, se pueden obtener los éteres de alcoholes de elevado PEb trabajando a

temperaturas mayores a 100ºC para eliminar el agua. El mismo se puede condensar mediante
un refrigerante y tener un valor cuantitativo para calcular avance de reacción por formación
de agua. (siempre y cuando la temperatura de trabajo no supere el PEb del alcohol utilizado)

Existe otro método para la identificación de glicerina en una muestra. Ver si el método se
adapta para el caso de las reacciones de éteres con glicerol.
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