UNIVERSIDAD CENTRAL DEL ECUADOR

FACULTAD DE INGENIERÍA QUÍMICA

LABORATORIO DE QUÍMICA ORGÁNICA 1I

PRÁCTICA Nº 6

SÍNTESIS DE SALICILATO DE METILO

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FACULTAD DE INGENIERÍA QUÍMICA
CARRERA DE INGENIERÍA QUÍMICA
LABORATORIO DE QUÍMICA ORGÁNICA II

RESUMEN

Síntesis de salicilato de metilo a partir de una esterificación en medio ácido y

determinación del rendimiento de una síntesis orgánica en el laboratorio. La
práctica constó de dos partes, en la primera fase se colocó un ácido y un
alcohol en presencia de un catalizador en un recipiente de vidrio, el cual fue
sometido a calentamiento por reflujo, el mismo que se suspendió luego de un
tiempo establecido. Se procedió a enfriar el recipiente y seguidamente a una
filtración al vació. La siguiente parte fue la purificación de los cristales
obtenidos utilizando una sal oxisal, para finalizar se realizó un secado y se
obtuvo cristales puros de salicilato de metilo con un rendimiento aceptable.
Se concluye que el reflujo es una técnica utilizada para evitar la pérdida del
disolvente, en este caso el alcohol por su grado de volatilidad.

DESCRIPTORES: ESTERIFICACIÓN/ SÍNTESIS_ORGÁNICA/

REFLUJO/ FILTRACIÓN_AL_VACÍO/ SAL_OXISAL/PURIFICACIÓN

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PRÁCTICA 6

SÍNTESIS DE SALICILATO DE METILO

1. OBJETIVOS

1.1. Sintetizar salicilato de metilo a partir de una reacción de esterificación en medio acido.

1.2. Estudiar los usos y las propiedades medicinales que posee el salicilato de metilo.

1.3. Determinar el rendimiento de una síntesis orgánica realizada en el laboratorio.

2. TEORÍA

2.1. Salicilato de metilo.

El salicilato de metilo es un éster del ácido salicílico y del metanol. Se presenta en

muchas plantas de hoja perenne, de ahí el nombre aceite de gaulteria. (James A. 1998

pág. 210)

2.1.1. Usos y aplicaciones.

Se utiliza como analgésico, antiinflamatorio, antiséptico y agente re rubefacción, para

uso tópico local en el tratamiento de dolores musculares, articulares y más. El salicilato

de metilo se utiliza en cremas, ya que tiene un olor agradable y estimula el flujo

sanguíneo de los capilares. (James A. 1998 pág. 210)

2.1.2. Obtención.

Hoy en día, el salicilato de metilo se produce sintéticamente mediante la reacción de

ácido salicílico y metanol.

Figura N°1.- Síntesis de salicilato de metilo

Fuente: Adams, R., Johnson, J., & Wilrox, J. (1979). Laboratory Experiments in Organic
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Chemistry ( 7° edición ed., Vol. 1). New york: MacMillan Publishing Co.

2.2. Esterificación de Fischer.

2.2.1. Definición.

La clásica Esterificación de Fischer consiste en la conversión de un ácido carboxílico en

el correspondiente ester, por calefacción con un exceso de alcohol y un catalizador acido

mineral (normalmente ácido sulfúrico). (Dupont D. 1985. Pág. 214)

2.2.2. Mecanismo.

Figura N°2: Mecanismo esterificación de Fischer

Fuente: Dupont D. (1985). Química orgánica experimental, 1era Edicion, Barcelona-

Expaña, editorial: Reverte S.A.

2.3. Calentamiento a reflujo.

2.3.1. Definición.

Proceso que consiste en la ebullición de los reactivos mientras que el vapor al ser

condensado retorna al matraz de destilación como líquido. Este es usado para calentar
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mezclas por tiempo prolongado a cierta temperatura en la cual no se puede permitir la

evaporación excesiva de los líquidos. (Guarnizo A. 2009. Pag.114)

2.3.2. Usos y aplicaciones.

Este es usado para calentar mezclas por tiempo prolongado a cierta temperatura en la cual

no se puede permitir la evaporación excesiva de los líquidos. Por lo tanto, la ventaja de

esta técnica es que puede ser dejada por un período de tiempo largo sin necesidad de

adicionar más solvente. Esta técnica es especialmente importante para realizar reacciones

bajo condiciones controladas que requieren un tiempo sustancial para ser completadas.

(Guarnizo A. 2009. Pag.114)

2.3.3. Equipo y procedimiento.

Se efectúa acoplando a la boca (o a una de las bocas) del matraz que contiene la reacción

un refrigerante de reflujo. A medida que se procede a la calefacción del matraz, la

temperatura aumenta evaporando parte del disolvente. Los vapores del mismo ascienden

por el cuello del matraz hasta el refrigerante, donde se condensa (por acción del agua fría

que circula por la camisa exterior) volviendo de nuevo al matraz. Esto establece un

reflujo continuo de disolvente que mantiene el volumen de la reacción constante.

Figura N°3: Equipo de calentamiento por reflujo

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Fuente: Guarnizo A. (2009). Experimentos de Química Orgánica, Armenia-Colombia,

Editorial: Elizcom.

3. PARTE EXPERIMENTAL

3.1. Material y Equipos

3.1.1. Probeta R: [0-10] mL A: ± 1mL

3.1.2. Vaso de precipitación R: [0-150] mL

3.1.3. Fuente de calor

3.1.4. Equipo de filtración a vacío

3.1.5. Papel filtro

3.1.6. Balanza analítica R: [0-600] g A: ± 0,01 g

3.1.7. Balón de destilación R: [0-100] mL

3.1.8. Tubo refrigerante

3.1.9. Soporte

3.1.10. Pinzas

3.1.11. Mangueras

3.1.12. Estufa

3.2. Sustancias y reactivos

3.2.1. Ácido salicílico C7H6O3(s)

3.2.2. Alcohol metílico CH3OH(ac)

3.2.3. Ácido sulfúrico H2SO4(ac)

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3.2.4. Bicarbonato de sodio NaHCO3(s)

3.2.5. Agua destilada H2O(l)

3.2.6. Hielo H2O(s)

3.3. Procedimiento

3.3.1. Pesar 1,5 gr de ácido salicílico en una balanza y colocarlo en el balón de

destilación de 100 ml.

3.3.2. Medir y añadir 5 ml de alcohol metílico al balón de destilación.

3.3.3. Añadir 15 gotas de ácido sulfúrico concentrado como catalizador en el balón de

destilación con la mezcla y agitar.

3.3.4. Preparar el equipo de calentamiento por reflujo, adaptando la entrada de agua por la

parte inferior del tubo refrigerante.

3.3.5. Añadir opcionalmente núcleos de ebullición al balón de destilación, acoplarlo al equipo

de reflujo y abrir el ingreso de agua al tubo refrigerante.

3.3.6. Calentar a reflujo durante 40 minutos, el calentamiento debe ser moderado para que

no se evapore la mezcla y el tiempo de calentamiento comienza cuando se observe

gotas cayendo sobre las paredes del balón de destilación a la mezcla.

3.3.7. Retirar el balón de destilación del equipo de reflujo y dejarlo enfriar al ambiente, una

vez frio verter la mezcla sobre un vaso de precipitación con 10 ml de agua fría destilada

y observar la formación de cristales de salicilato de metilo.

3.3.8. Lavar el balón de destilación con 5 ml de agua fría destilada y verter en el vaso de

precipitación con los cristales de salicilato de metilo.

3.3.9. Pesar el papel filtro con una balanza y registrar el peso del papel filtro vacío.

3.3.10. Proceder a filtrar a vacío una vez obtenido los cristales de salicilato de metilo. NOTA:

Para el proceso de purificación, posteriormente a la filtración puede realizar un

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lavado con una solución de bicarbonato de sodio al 5% p/v y secar con cloruro de

calcio anhidro o en una estufa.

3.3.11. Proceder a secar los cristales en la estufa y pesarlos, registrar el peso de los cristales

de salicilato de metilo obtenidos en el proceso y su olor característico.

4. DATOS

4.1. Datos Experimentales

Tabla 4.1-1. Datos cualitativos de la síntesis orgánica

Parte Observaciones

Parte 1 (Síntesis) Una vez caída la primera gota, se observó que la mezcla tenía una
coloración morada pálida. Aproximadamente en el minuto quince la
mezcla comenzó a hervir y se mantuvo así hasta el minuto cuarenta.
Luego de enfriar se apreció la formación de cristales de color blanco.
Parte 2 Una vez lavado los cristales impuros y secarlos esto presentaron un

(Purificación) olor mentolado.

Fuente: Universidad Central del Ecuador, Facultad de Ingeniería Química, Laboratorio de

Química Orgánica II.

Tabla 4.1-2. Datos cuantitativos de la síntesis orgánica

W (ac. Salicílico), g V (metanol), ml W (papel filtro), W (papel filtro + cristales),

g g

1,5 5 0,51 1,59

Fuente: Universidad Central del Ecuador, Facultad de Ingeniería Química, Laboratorio de

Química Orgánica II.

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4.2 Datos Adicionales

Tabla 4.2-1. Datos adicionales del metanol

T (metanol), °C 𝝆 (metanol), g/mL

(65 °C) 0.7918

Fuente: Química orgánica industrial. Klaus Weissermel, Hans-Jürgen Arpe, Reverte,

1981

Tabla 4.2-2. Datos adicionales del salicilato de metilo

T (salicilato de metilo), °C Solubilidad, g/100 g H2O

20°C 0,07

Fuente: Fichas internacionales de seguridad Química – salicilato de metilo, ICSC: 1505.

Octubre 2004

4.2. Reacciones

4.3.1 Reacción de Síntesis

𝐻2 𝑆𝑂4(𝑎𝑐)
𝐶7 𝐻6 𝑂3(𝑠) + 𝐶𝐻3 𝑂𝐻(𝑎𝑐) → 𝐶8 𝐻8 𝑂3(𝑠) + 𝐻2 𝑂(𝑙)

4.3.2. Reacción de purificación

4.3.3. Mecanismo de Reacción

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5. CÁLCULOS

5.1. Cálculo del reactivo limitante

Utilizando los valores de los reactivos gastados en la práctica con la estequiometria de la

ecuación, expresar los cálculos en moles.

𝐶7 𝐻6 𝑂3 + 𝐶𝐻4 𝑂 → 𝐶8 𝐻8 𝑂3 + 𝐻2 𝑂

1.5 (g) 5 (ml)

𝑚
𝜌=
𝑉

𝑚 = 𝜌𝐶𝐻3 𝑂𝐻 . 𝑉𝐶𝐻3 𝑂𝐻

𝑔
𝑚 = 0,7918 × 5 𝑚𝑙
𝑚𝑙

𝑚 = 3.959 𝑔

1 𝑚𝑜𝑙 𝐶𝐻3 𝑂𝐻 1 𝑚𝑜𝑙 𝐶7 𝐻6 𝑂3 138,12 𝑔 𝐶7 𝐻6 𝑂3

3,959 𝑔 𝐶𝐻3 𝑂𝐻 | | | | = 17.07 𝑔 𝐶7 𝐻6 𝑂3
32,04 𝑔𝐶𝐻3 𝑂𝐻 1 𝑚𝑜𝑙 𝐶𝐻3 𝑂𝐻 1 𝑚𝑜𝑙 𝐶7 𝐻6 𝑂3

Reactivo limitante: Ácido salicílico (𝐶7 𝐻6 𝑂3 )

5.2. Cálculo del peso teórico (estequiométrico) de salicilato de metilo

𝐶7 𝐻6 𝑂3 + 𝐶𝐻3 𝑂𝐻 → 𝐶8 𝐻8 𝑂3 + 𝐻2 𝑂

1 𝑚𝑜𝑙 𝐶7 𝐻6 𝑂3 1 𝑚𝑜𝑙 𝐶8 𝐻8 𝑂3 152,14 𝑔 𝐶8 𝐻8 𝑂3

1.5𝑔 𝐶7 𝐻6 𝑂3 | | | | = 1,65 𝑔 𝐶8 𝐻8 𝑂3
138,12 𝑔 𝐶7 𝐻6 𝑂3 1 𝑚𝑜𝑙 𝐶7 𝐻6 𝑂3 1 𝑚𝑜𝑙 𝐶8 𝐻8 𝑂3

5.3. Cálculo del peso experimental de salicilato de metilo

𝑊(𝑒𝑥𝑝𝑒𝑟𝑖𝑚𝑒n𝑡𝑎𝑙) = 𝑊(𝑝𝑎𝑝𝑒𝑙 𝑓𝑖𝑙𝑡𝑟𝑜+𝑐𝑟𝑖𝑠𝑡𝑎𝑙𝑒𝑠) −𝑊(𝑝𝑎𝑝𝑒𝑙 𝑓𝑖𝑙𝑡𝑟𝑜) Ec. 5.3-1

𝑊(𝑒𝑥𝑝𝑒𝑟𝑖𝑚𝑒n𝑡𝑎𝑙) = 1.59 g. – 0.51g.

𝑊(𝑒𝑥𝑝𝑒𝑟𝑖𝑚𝑒n𝑡𝑎𝑙) = 1.08 g.
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5.4. Cálculo del rendimiento

𝑾 𝒆𝒙𝒑𝒆𝒓𝒊𝒎𝒆𝒏𝒕𝒂𝒍
%𝒓 = × 𝟏𝟎𝟎
𝑾 𝒕𝒆𝒐𝒓𝒊𝒄𝒐

𝟏. 𝟎𝟖𝒈
%𝒓 = × 𝟏𝟎𝟎
𝟏. 𝟔𝟓𝒈

%𝒓 = 𝟔𝟓. 𝟒𝟓%

6. RESULTADOS

Tabla 6-1. Resultados de la síntesis de salicilato de metilo

𝑾(𝒕𝒆𝒐𝒓𝒊𝒄𝒐), g 𝑾(𝒆𝒙𝒑𝒆𝒓𝒊𝒎𝒆𝒕𝒂𝒍), g %rendimiento

1.65 1.08 65.45

Fuente: Universidad Central del Ecuador, Facultad de Ingeniería Química, Laboratorio de

Química Orgánica II.