ACIDOS CARBOXILICOS SATURADOS DE ORIGEN NATURAL

NOMBRE TRADICIONAL ORIGEN FORMULA ESTRUCTURAL

Acido propiónico Destilación de la madera CH3CH2COOH

Acido butírico Manteca de chancho y vaca CH3(CH2)2COO

Acido valérico Valeriana CH3(CH2)3COOH

Acido caproico Pelaje de los caprinos CH3(CH2)4COOH

Acido caprílico Pelaje de los caprinos CH3(CH2)6COOH

Acido caprico Pelaje de los caprinos CH3(CH282COOH

Acido laúrico Soya, palma, coco CH3(CH2)10COOH

Acido mirístico Soya, palma, grasas animales CH3(CH2)12COOH

Acido palmítico Soya, palma, grasas animales CH3(CH2)14COOH

Acido esteárico Soya, palma, grasas animales CH3(CH2)16COOH

Los ácidos grasos insaturados contienen uno o más dobles enlaces entre los átomos de carbono, lo
que ocasiona restricciones en la movilidad de la cadena.

Los ácidos grasos poliinsaturados se clasifican de acuerdo a la posición del doble enlace partiendo
del carbono extremo al grupo funcional carboxílico

ACIDOS CARBOXILICOS INSATURADOS DE ORIGEN NATURAL

NOMBRE ORIGEN FORMULA ESTRUCTURAL

TRADICIONAL

Acido oleico - C18 9 Maíz, maní, girasol, aceite de COOH(CH2)7CH=CH(CH2)7CH3

pescado

Acido linoleico - C18 Maíz, maní, girasol, aceite de COOH(CH2)7CH=CHCH2CH=CH(CH2)4C

9,12 pescado H3

Acido linolènico - C18 Maíz, maní, girosol, aceite de COOH(CH2)7CH=CHCH2CH=CHCH2CH=

9,12,15 pescado CHCH2CH3

Ácidos grasos omega-9 (primer doble enlace en el carbono 9; ω-9)

Ácidos grasos omega-6 (primer doble enlace en el carbono 6; ω-6)

Ácidos grasos omega-3 (primer doble enlace en el carbono 3; ω-3)

Otra clasificación es de acuerdo a su cadena de carbonos: cadena corta menos de 19 át de C,

mediana entre 20 a 24 át de C y larga más de 25 át de C.
Los ácidos grasos insaturados son largas cadenas rectas, los enlaces dobles con conformación cis,
doblan la cadena y no se acomodan en el retículo cristalino y poseen menores puntos de fusión, los
enlaces trans generan largas cadenas de cuyos puntos de fusión son mayores. Las cadenas saturadas
presentan puntos de fusión mucho más altos. Los ácidos grasos omega-3, omega-6 y omega-9, son
grasas dietéticas importantes. Curiosamente, cada uno tiene una serie de beneficios para la salud.
Los ácidos grasos omega-3 son ácidos grasos esenciales (el organismo humano no los puede
sintetizar) poliinsaturados. Entre ellos, los denominados ácido eicosapentaenoico (EPA) y ácido
docosahexaenoico (DHA) se encuentran en alta proporción en los tejidos de ciertos pescados (en
mayor cantidad en el pescado azul), y el ácido alfa-linolénico (ALA) se encuentra en algunas fuentes
vegetales, como las semillas de lino, la semilla de chía, el Sacha Inchi (48% de omega-3), los
cañamones y las nueces.

El consumo de cantidades suficientes de ácidos grasos omega-3 posee diferentes acciones

beneficiosas para la salud, como la baja incidencia de enfermedades cardiovasculares, entre
otras.Los ácidos grasos omega-3 más importantes son: Ácido eicosapentaenoico (EPA), la principal
función de este ácido graso de 20 carbonos es producir productos químicos llamados eicosanoides,
que ayudan a reducir la inflamación y los síntomas de depresión.Ácido docosahexaenoico (DHA),
ácido graso de 22 carbonos, el DHA representa alrededor del 8% del peso del cerebro y es
extremadamente importante para el desarrollo y la función normal del cerebro. Ácido alfa-
linolénico (ALA por sus siglas en inglés, Alpha Lipoic Acid), ácido graso de 18 carbonos puede
convertirse en EPA y DHA, aunque el proceso no es muy eficiente. El ALA es utilizado principalmente
por el cuerpo para generar energía

Al igual que los ácidos grasos omega-3, los ácidos grasos omega-6 son ácidos grasos poliinsaturados
y esenciales, la diferencia es que el último doble enlace del extremo de la molécula del ácido
graso omega es de seis carbonos.

Principalmente son fuente de energía. La grasa omega-6 más común es el ácido linoleico, que puede
convertirse en grasa omega-6 más larga, como el ácido araquidónico (AA). Al igual que el EPA, el AA
se utiliza para producir eicosanoides. Sin embargo, los eicosanoides producidos por AA son más pro-
inflamatorios, es decir inducen a la inflamación. Los ácidos grasos omega-9 son monoinsaturados,
lo que significa que sólo tienen un doble enlace, se caracterizan por tener nueve carbonos en el
último doble enlace del extremo de la molécula ácido graso omega.El ácido oleico es el ácido graso
omega-9 más común y el ácido graso monoinsaturado más común en la dieta.

ÁCIDO ALFA LINOLÉNICO ALA O

H3C OH

ÁCIDO EICOSAPENTAENOICO EPA O

H3C OH

ÁCIDO DOCOHEXAENOICO DHA O

H3C OH

ÁCIDO LINOLEICO O

H3C OH

ÁCIDO ARAQUIDÓNICO AA O

H3C OH

Los eicosanoides son sustancias fisiológicamente activas cuya función y efectos en los sistemas
biológicos son muy amplios y aún no han sido aclarados en su totalidad. Actúan como potentes
reguladores intracelulares participando en gran medida en los procesos inflamatorios y en la
respuesta inmune. Como la diversidad de los eicosanoides es grande, estos compuestos se
clasifican en función de las enzimas que intervienen en su síntesis: Si son productos de la ruta de la
ciclooxigenasa: prostaglandinas y tromboxanos. Si son productos de la ruta de la lipoxigenasa:
leucotrienos. Las prostaglandinas son un conjunto de sustancias de carácter lipídico derivadas de
los ácidos grasos de 20 carbonos (eicosanoides), que contienen un anillo ciclopentano y constituyen
una familia de mediadores celulares, con efectos diversos, a menudo contrapuestos.
 O

OH

CH3
O O
O HO
OH OH

HO HO CH3 HO CH3
H
H HO
O O
O HO
OH OH

HO HO CH3 CH3
HO HO
H H

O OH O

OH OH
O
CH3 CH3
O HO O

OH OH
GLICEROLÍPIDOS Son lípidos complejos saponificables en los cuales una molécula de glicerina se
esterifica a ácidos grasos y/o a otra molécula, que puede ser un grupo fosfato (glicerofosfolípidos)
o un glúcido (gliceroglucolípidos), en cuyo caso, son moléculas anfipáticas formadas por dos colas o
cadenas hidrocarbonadas apolares (hidrofóbicas) y una cabeza polar (hidrófila).

LOS TRIGLICÉRIDOS Son lípidos neutros, y el átomo de carbono # 2 se convierte en asimétrico, son
1, 2, 3 triacil –sn- glicerol: sn es estereoespeficicamente nombrados. Y cada R1, R2. R3, son
diferentes ácidos grasos.Son los lípidos más importantes y abundantes en los animales, son el
almacén de combustible de las células adiposas.La hidrólisis de los triglicéridos en el tejido graso se
llama movilización de grasas.

OH R1

OH O O

R2

OH O

O O

R3
H3C O O O

CH3

CH3
FOSFOGLICÉRIDOS Son glicerolípidos polares, pueden o no contener glicerol, y el término define a
cualquier lípido que contenga P (fósforo). Los fosfoglicéridos derivan del ácido-sn- glicerol-3-
fosfórico, la fracción de ácido fosfórico se esterifica con ciertos alcoholes y los grupos OH de C1 y
C2 se esterifican con ácidos grasos. Los fosfoglicéridos se nombran y clasifican de acuerdo al
alcohol que esterifica el fosfato de glicerol. En la mayoría de fosfoglicéridos el C1 tiene un ácido
graso saturado y el C2 tiene un ácido graso insaturado.

LISOFOSFOGLICÉRIDOS Son fosfolípidos que no tienen substituido el OH del C2, se antepone el

prefijo liso al nombre.

GLICOGLICEROLÍPIDOS Se asemejan en algunos aspectos a los fosfoglicerolípidos, tienen partes

hidrófobas e hidrófilas.

R1

O O

R2

OH
O
O
H O
H
H3C O O OH H
HO H
H OH
O
OH OH

O H O O
HO O
H H
OH H OH H
H H H
H OH H OH CH3
 R1

OH
O
O

O P OH
O
OH

HO

O P OH

HO

CH3

HO

O P OH

CH3

CH3
+
N CH3

H3C
 R1

OH O

O O

OH R2

O O
H3C
O P OH O

OH O P OH

OH

O O CH3

O
H3C

O P OH

HO

O O CH3

O
H3C

O P OH

R O

O O CH3

O P OH

H3C O
+
H3C N

H3C

ESFINGOLÍPIDOS Están compuestos por bases hidroxiladas de cadenas largas: esfingocina y

dihidroesfingocina o esfinganina.
H3C

H3C NH2

HO OH

NH2
H3C

HO OH

NH

HO OH

FOSFOESFINGOLÍPIDOS Cuando el grupo amino de la esfingocina o esfinganina es acilado con un

ácido graso, el producto es una ceramida. La substitución del OH primario por grupos fosfato,
genera fosfoesfingolípidos, cuando el OH primario está esterificado con fosfato de colina y se
conoce como esfingomielina.El R puede ser ácido lignocérico de 24 átomos de C, nervánico de 24
átomos de C con doble enlace en carbono 15 y ácido cerebrónico de 24 átomos de carbono y 2
grupos OH.
H3C

NH OH
O
O HO
HO O
H
H OH
H H
OH H
LÍPIDOS DERIVADOS DEL ISOPRENO

Terpenos, La unidad es de 5 átomos de carbono, el isopreno, los terpenos se clasifican en :

MONOTERPENOS:

10 átomos de carbono: limoneno, geraniol

SESQUITERPENOS:

15 átomos de carbono: farnesol

DITÉRPENOS:

20 átomos de carbono: transretinol

TRITERPENOS:

30 átomos de carbono: escualeno

TETRATERPENOS:

40 átomos de carbono: beta caroteno

 CH3 CH3 CH3

HO
OH CH3

H3C CH2 H3C CH3 H3C CH3

CH3 CH3 CH3

OH
CH3

CH3
H3C

CH3 CH3
CH3

CH3 CH3 H3C

CH3
H3C
CH3 CH3 CH3
CH3

CH3
CH3 CH3 CH3
CH3

ESTEROIDES:

Derivan del ciclo pentano perhidrofenantreno. Se sintetizan a partir del isopreno en las células,
por la vía del escualeno. Los esteroles son esteroides que contienen uno o más grupos OH ej el
colesterol, de la membrana citoplasmática de las células animales, testosterona y ácido cólico.

CAROTENOIDES: Son derivados hidroxilados de cadenas hidrocarbonadas de 40 átomos de C,

denominados carotenos (pigmentos amarillos y rojos). Beta caroteno, es un tetraterpeno que
resulta ser por hidrólisis 2 moléculas de vitamina A.

LOS LÍPIDOS EN AGUA: Son insolubles en agua, sin embargo, existen en ambiente acuoso.

LÍPIDOS ANFIFÍLICOS: Están formados por dos partes: una parte hidrocarbonada no polar y una
región polar o iónica
 O
OH
CH3 CH3
CH3

CH3
CH3

O
O
H3C

CH3

H3C
CH3

H3C

HO

Efecto hidrofóbico: Tendencia de las cadenas hidrocarbonadas a alejarse del solvente polar.

El agua o sus moléculas que rodean a cadenas hidrofóbicas, tienden a formar puentes de hidrógeno
entre ellas, y se encuentra más estructurada (disminuye su entropía o libertad de movimiento de
las moléculas). Es un efecto hidrofóbico dirigido entrópicamente. Los lípidos que contienen largas
colas apolares y una cabeza pequeña y extraordinariamente polar, en solución acuosa se dispersan
formando micelas. Las colas apolares se aglutinan en la parte media de las micelas, dejando las
cabezas apolares expuestas al medio acuoso. Pueden también formar bicapas, sobre todo en la
interfaz entre dos superficies acuosas. En estas bicapas las colas del hidrocarburo se agrupan
uniéndose unas con otras y dejando una capa de cabezas polares a ambas lados de la bicapa,
exponiéndolas a las fases acuosas. Estas bicapas parecen formar la estructura fundamental de las
membranas naturales.

Si la bicapa se cierra por los extremos para aislar las cadenas hidrocarbonadas del medio acuoso, se
forman vesículas huecas: dos capas de lípidos con sus cadenas hidrocarbonadas en oposición. Las
cadenas hidrocarbonadas se atraen pon fuerzas de Van del Waals (efecto hidrofóbico).Entre las
cabezas polares existen fuerzas repulsivas iónicas.