UNIVERSIDAD NACIONAL DEL CALLAO

FACULTAD DE INGENIERÍA QUÍMICA

Escuela Profesional de Ingeniería Química

DESTILACION

LABORATORIO DE QUIMICA ORGANICA II

Profesor:

• Ing. Stanciuc Stanciuc Viorica

Integrantes:
o Huerta lino Lisaen
o Vega Sulca John Felix
o Morales Fuentes Rivera, Miguel
o Melquiades Bravo, Cesar Fernando

Grupo Horario:

90 G

Bellavista, Martes 8 de Mayo del 2018

 INTRODUCCIÒN

En la actualidad el proceso de separación más dominante en la industria química es la

destilación, debido a sus mayores aplicaciones que las otras tecnologías de separación
existentes como extracción, cristalización, adsorción, etc. De hecho se considera un
proceso primordial en las separaciones a nivel industrial debido a su utilidad en la
recuperación y purificación de los productos.

Una de las grandes ventajas que presenta este proceso, frente a otros de transferencia de
materia es que no necesita la adición de otros componentes para efectuar la separación,
como ocurre en la extracción de solventes; en este caso el agente de separación utilizado es
la energía y en efecto más del 95 por ciento de la energía consumida por los procesos de
separación en las industrias de procesos químicos se deben a la destilación.

Es por ello, que la destilación es un proceso importante permitiendo separar por diferencias
de puntos de ebullición los componentes de la mezcla e igualmente se emplea para
purificar un componente obteniendo una concentración mayor. Debido a este amplio
espectro de utilización y sobre todo por su enorme significación económica en los procesos
en los que participa, se explica la importancia que tiene este proceso en la industria y el
intensivo estudio del que es objeto.

Universidad Nacional del Callao | 2

 OBJETIVOS

• Demostrar mediante la práctica que la destilación es un medio usado para la

purificación y aislamiento de líquidos orgánicos.

• Reconocer las características propias de cada tipo de destilación y así poder

usar estas técnicas adecuadamente en el laboratorio.

• Familiarizarse con el correcto armado de los equipos y esquemas dados para

cada tipo de destilación.

Universidad Nacional del Callao | 3

 MARCO TEÒRICO

¿Qué es la destilación?

La destilación es un método comúnmente utilizado para la purificación de líquidos y la

separación de mezclas con el fin de obtener sus componentes individuales.

La destilación es una técnica de separación de sustancias que permite separar los distintos
componentes de una mezcla. Esta técnica se basa fundamentalmente en los puntos de
ebullición de cada uno de los componentes de la mezcla. Cuanto mayor sea la diferencia
entre los puntos de ebullición de las sustancias de la mezcla, más eficaz será la separación
de sus componentes; es decir, los componentes se obtendrán con un mayor grado de
pureza.

La técnica consiste en calentar la mezcla hasta que ésta entra en ebullición. A medida que
la mezcla se calienta, la temperatura aumenta hasta que alcanza la temperatura de la
sustancia con punto de ebullición más bajo mientras que los otros componentes de la
mezcla permanecen en su estado original. A continuación los vapores se dirigen hacia un
condensador que los enfría y los pasa a estado líquido. El líquido destilado tendrá la misma
composición que los vapores y; por lo tanto, con esta sencilla operación habremos
conseguido enriquecer el líquido destilado en el componente más volátil (el de menor
punto de ebullición). Por consiguiente, la mezcla sin destilar se habrá enriquecido con el
componente menos volátil (el de mayor punto de ebullición).

Universidad Nacional del Callao | 4

Tipos de destilación

1. Destilación simple

La destilación simple se utiliza cuando la mezcla de productos líquidos a destilar

contiene únicamente una sustancia volátil, o bien, cuando ésta contiene más de una
sustancia volátil, pero el punto de ebullición del líquido más volátil difiere del punto de
ebullición de los otros componentes en, al menos, 80 ºC.

El resultado final es la destilación de un solo producto, ya sea porque en la mezcla

inicial sólo había un componente, o porque en la mezcla inicial uno de los
componentes era mucho más volátil que el resto

1.1. Destilación simple a presión atmosférica

La destilación a presión atmosférica es aquella que se realiza a presión ambiental.Se

utiliza fundamentalmente cuando la temperatura del punto de ebullición se encuentra
por debajo de la temperatura de descomposición química del producto.

1.2. Destilación simple a presión reducida

La destilación a presión reducida o al vacío consiste en disminuir la presión en el

montaje de destilación con la finalidad de provocar una disminución del punto de
ebullición del componente que se pretende destilar. Se utiliza fundamentalmente
cuando el punto de ebullición del compuesto a destilar es superior a la temperatura de
descomposición química del producto. Para llevar a cabo este tipo de destilación es
necesario un sistema de vacío y un adaptador de vacío.

| 5
2. Destilación Fraccionada

La destilación fraccionada se utiliza cuando la mezcla de productos líquidos que se

pretende destilar contiene sustancias volátiles de diferentes puntos de ebullición con
una diferencia entre ellos menor a 80 ºC.

Al calentar una mezcla de líquidos de diferentes presiones de vapor, el vapor se

enriquece en el componente más volátil y esta propiedad se aprovecha para separar los
diferentes compuestos líquidos mediante este tipo de destilación.

El rasgo más característico de este tipo de destilación es que necesita una columna de
fraccionamiento.

La destilación fraccionada se puede realizar a presión atmosférica o a presión reducida,

tal como se ha comentado para la destilación simple en el apartado anterior.

Universidad Nacional del Callao | 6

3. Destilacion por arraste de vapor

La destilación por arrastre de vapor posibilita la purificación o el aislamiento de

compuestos de punto de ebullición elevado mediante una destilación a baja
temperatura (siempre inferior a 100 ºC). Es una técnica de destilación muy útil para
sustancias de punto de ebullición muy superior a 100 ºC y que descomponen antes o al
alcanzar la temperatura de su punto de ebullición.

La destilación por arrastre de vapor es una técnica de destilación que permite la

separación de sustancias insolubles en H2O y ligeramente volátiles de otros productos
no volátiles. A la mezcla que contiene el producto que se pretende separar, se le
adiciona un exceso de agua, y el conjunto se somete a destilación. En el matraz de
destilación se recuperan los compuestos no volátiles y/o solubles en agua caliente, y en
el matraz colector se obtienen los compuestos volátiles y insolubles en agua.
Finalmente, el aislamiento de los compuestos orgánicos recogidos en el matraz colector
se realiza mediante una extracción.

3.1. Fundamento teórico de la destilación por arrastre de vapor:

En una mezcla formada por dos líquidos inmiscibles, A y B, la presión de vapor total a
una temperatura determinada es igual a la suma de las presiones de vapor que tendrían,
a esta temperatura, ambos componentes sin mezclar, es decir, que cada componente
ejerce su propia presión de vapor independientemente del otro (PT = PA + PB).

La mezcla hervirá a aquella temperatura en la cual la presión de vapor total sea igual a
la presión externa. Además esta temperatura se mantiene constante durante toda la
destilación y es inferior a la de A y a la de B.

Universidad Nacional del Callao | 7

 MATERIALES Y REACTIVOS

✓
✓ 3 vasos de precipitados de 250 mL Termómetro

✓
✓ Mechero soporte universal

✓
✓ Bagueta Rejilla y trípode

✓
✓ Tampones de laboratorio 2 telas de asbesto

| 8
9

10

Universidad Nacional del Callao 9 9

 PROCEDIMIENTO EXPERIMENTAL

a) Destilación simple

1- Armamos el siguiente equipo cuidadosamente,

2- Nos aseguramos que los materiales estén fijos y sujetados
3- Luego agregamos hasta la mitad del volumen del balón de destilación el
metanol
4- Nos fijamos que el termómetro no toque las paredes del balón de
destilación, para que no haiga errores al momento de registrar la
temperatura.

Universidad Nacional del Callao | 10

 Termómetro

Agua con
Permanganato

En este vaso
precipitado se
recoge el
destilado, es la
parte final de la
destilación
Por aquí pasa
el agua del
caño, al abrir

b) Destilación fraccionada

La destilación fraccionada es una variante de la destilación simple que se emplea

principalmente cuando es necesario separar líquidos con punto de ebullición cercanos.

A diferencia del armado anterior aquí usaremos una columna de fraccionamiento.

Ésta permite un mayor contacto entre los vapores que ascienden con el líquido
condensado que desciende, por la utilización de diferentes "platos". Esto facilita el
intercambio de calor entre los vapores (que ceden) y los líquidos (que reciben). Ese
intercambio produce un intercambio de masa, donde los líquidos con menor punto de
ebullición se convierten en vapor, y los vapores con mayor punto de ebullición pasan al
estado líquido.

La temperatura aumenta hasta que se mantiene el mismo grado por un tiempo,

Universidad Nacional del Callao | 11

luego sigue aumentando hasta un grado diferente, el cual se mantiene también por un
tiempo. Esto significa que primero se evapora toda una sustancia dentro de la mezcla. Más
tarde, cuando se termina de evaporar, la temperatura aumenta hasta llegar al punto de
ebullición de la segunda sustancia, donde frena y empieza a evaporarse esta sustancia. Por
ejemplo: el agua y la acetona. La temperatura aumenta hasta los 80 ºC (P.E. del alcohol
isopropilico), después de un rato, la temperatura vuelve a subir (o sea, el alcohol se
evaporizó todo) hasta los 100 ºC (P.E. del agua).

Ni bien comenzamos a calentar esperamos hasta observar los primeros vapores producidos
que son ricos en el componente más volátil (digamos que A), no obstante si se colecta y
analiza la fracción producida muy al comienzo de una destilación simple esta no es del
componente A puro, siempre habrá una cantidad del componente menos volátil (B) aunque
en menor proporción.

La proporción de uno y otro componente en la fracción colectada estará en dependencia de

la diferencia entre sus puntos de ebullición, de forma que a mayor diferencia en los puntos
de ebullición más rica es la primera fracción en el componente A (más volátil) y vice versa.

Si se sigue adelantando la destilación, las fracciones subsecuentes van siendo cada vez
menos ricas en A al mismo tiempo que va aumentando la temperatura de ebullición; y a
partir de cierto momento la proporción de B se hará dominante, hasta que finalmente la
última fracción será muy concentrada en el componente menos volátil, pero nunca será
tampoco de este componente puro, hasta la última gota habrá alguna cantidad de A.

Universidad Nacional del Callao | 12

 Columna de
fraccionamiento

En este vaso
precipitado se
Agua con recoge el
Alcohol
isopropilico destilado, es la
parte final de la

c) Destilación por arrastre de vapor(con hojas de hierbaluisa)

1- Rompimos las hojas de hierbaluisa

2- Armo el siguiente equipo cuidadosamente
3- Agregamos las hojas machacadas en el balón de destilación B, y le agregamos
una cierta cantidad de agua hasta que se trate de remojar todas las hojas de
hierbabuena.
4- Le agregamos agua del caño, hasta la mitad en el balón de destilación A.
5- Calentamos los balones de destilación A y B, al mismo tiempo.
6- Abrimos la llave del caño, ni bien comience a formarse gases, y burbujas

Universidad Nacional del Callao | 13

 Aquí colocamos
el termómetro,
sin que choque
con las paredes
del balón de
destilación.

Balón de
En este vaso de
destilación A precipitado
recogemos el
aceite esencial
obtenido de las
hojas de hierva
luisa

En el balón de
destilación B,
colocamos las
hojas machacadas
de hierbaluisa

Universidad Nacional del Callao | 14

 CALCULOS Y RESULTADOS

a) Destilación simple

La temperatura final que se registro fue de 99ºC, ya que el punto de ebullición en

tablas podría ser el agua, esta se obtuvo como producto destilado. Por lo tanto en la
muestra problema se encontraba agua con KMnO4.

b) Destilación fraccionada

La temperatura final que tiene el alcohol isopropilico en tablas, que es 82ºC. Por lo tanto
logramos destilar alcohol isopropilico.

c) Destilación por arrastre de vapor

Este método utilizar vapor seco para extraer el aceite. Es más caro que los 2 anteriores.
Es apropiado para plantas con aceites que tienen compuestos con puntos de ebullición muy
altos. La calidad del aceite obtenida es buena.

VENTAJAS DESVENTAJAS

Las temperaturas altas pueden causar

La muestra no se calienta directamente hidrolisis de los esteres, y la
polimerización y recinificación de los
Tiempos de extracción más cortos terpenos presentes en el aceite esencial
Necesita infraestructura más costosa.

Aceite esencial, rico en:

- Citral: antibacterial (75-85%), antihistamínico, fungicida, expectorante, anticancerígeno.
- Linalol: antibacterial, antiinflamatorio, antiespasmódico, hepatoprotector.
- Canfeno: antioxidante, expectorante - Cineol:
- Terpineol: antiasmático, antibacterial, antitusivo, expectorante
- Cariofileo: antiinflamatorio, antiasmático, antibacterial, antitumoral
- Limoneno: antibacterial, anticancerígeno, antiespasmódico, expectorante Furocumarinas
Verbenona Flavonoides

PARTES UTILES: Las hojas y los tallos tiernos.

USOS: El producto que se obtiene es el aceite esencial, que puede ser utilizado como aceite o
para la obtención del citral. El aceite tiene olor característico parecido al limón, pero esta
fragancia herbácea no se encuentra en el limón.
Carminativo: Muy útil para expulsar los gases del aparato digestivo, evitando las flatulencias
y la aerofagia. (Infusión de una cucharada de hojas secas por taza de agua. Dos tazas al día)

Estómago: Para facilitar la digestión o en estómagos débiles o nerviosos, ejerce una función
tónico estomacal, digestiva y tranquilizante, evitando los espasmos y la dispepsia - malas
digestiones acompañadas de gases, sensación de vómito y ardor de estómago - El borneol y el
limoneno son los responsables de esta última propiedad. (Infusión de una cucharada de hojas
secas por taza de agua. Tres tazas al día, después de comer)

Mal aliento: Cuando se tiene la tendencia a tener halitosis, o mal aliento resulta muy útil
realizar enjuagues con la infusión de una cucharada de hojas y flores secas por taza de agua.

Aparato respiratorio: La infusión de una cucharada de hojas y flores secas resulta beneficiosa
para las afecciones del aparato respiratorio, especialmente para expulsar las mucosidades, por
lo que ejerce una función expectorante. De igual manera el mismo preparado resulta
adecuado para combatir la tos.

Relajante: Resulta muy adecuada la infusión de hierba luisa para relajar y tonificar los
nervios.

Tonifica los tejidos, alivia dolores musculares y dolores de cabeza, aumenta la circulación
sanguínea, es a su vez usada en problemas de cansancio y estrés.

El principal productor de hierba luisa (lemmon grass oil) es la India, seguido de Guatemala.
Otros países productores son China, Sri Lanka, Brasil, Argentina, Haití, Indonesia y
Tailandia.

El pH puede estar entre 5 y 7.5.

15
 CONCLUSIONES

• Una buena destilación depende de la diferencia en los puntos de ebullición de los

componentes.

• Una destilación fraccionaria es equivalente a una secuencia de destilación simple.

• Debido a las fallas en el armado del equipo de destilación por arrastre de vapor
de agua no se pudo obtener esencia de eucalipto.

Universidad Nacional del Callao | 16

 BIBLIOGRAFIA

• CAMARGO,M,Esquival,L., Garcia E.&.Zunga B.(2008).Manual de

laboratorio de química orgánica .UNIDAD PROFECIONAL
INTERDICIPLINARIA EBLOTECNOLOGIA.pp14-16.

• Kellner V. (2007).Purificación de ácido benzoico y acetanilida por

cristalización .pp3.

• Vega, J (1997) Química Orgánica para estudiantes de ingeniería.

Ediciones Universidad Católica 12da edición. pág. 177-155.

Universidad Nacional del Callao | 17

 CUESTIONARIO

1.- Describa el tipo de destilación que se puede aplicar en el caso de los siguientes
compuestos orgánicos.

a) Nitrobenceno: debido a su alto punto de ebullición (211 ) se debe utilizar la

destilación fraccionada para su destilación.

b) Aceite esencial de canela: la extracción de aceites esenciales se realiza mediante la

destilación por arrastre con vapor, debido a que se extrae una sustancia insoluble en
agua (aldehído cinámico)

c) Anilina: debido a que es soluble en agua y la diferencia de temperatura con esta es

mayor a 25 el método de destilación adecuado sería la destilación simple

2.-Compare los puntos de ebullición del nitrobenceno, acido benzoico y t-butilbenceno

que tienen casi el mismo peso molecular. Como se explican las diferencias? Explique.
3.- ¿Por qué no se debe llenar un matraz de destilación mucho más de la mitad de su
capacidad?
No se puede llenar porque entonces cuando apliques calor y se este evaporando tu
sustancia el vapor va a subir rápidamente por la columna sin condensar (destilación
fraccionada) y por lo que no tendrás una buena separación de los componentes, tal vez se
te escapen gases del sistema que no recuperaras, o el vapor va a llegar directamente a tu
balón colector (si es una destilación simple) sin condensar por lo que tampoco tendrás una
buena separación de los compuestos, ya que lo que condense dentro del balón colector
estará contaminado.
4.- ¿Por qué se deben introducir trocitos de porcelana en el balón de
destilación?

Casi todos los líquidos tienden a sobrecalentarse, alcanzar una temperatura algo superior al
punto de ebullición, se encuentran entonces en un estado meta estable que se interrumpe
periódicamente al formarse súbitamente una gran burbuja de vapor en el seno del líquido.
Se dice entonces que este hierve a saltos. Para evitar esto, antes de iniciar la destilación, se
añaden al líquido uno o dos trocitos de porcelana, cuyos pequeños poros constituyen un
lugar adecuado para la formación de núcleos de burbujas, hirviendo así el líquido
normalmente alcanzarse la temperatura de ebullición. Si el líquido se abandona cierto
tiempo a una temperatura inferior a su punto de ebullición, los poros de la porcelana se
llenan de líquido y esta pierde su efectividad. Para la adición de un nuevo trocito de
porcelana, el líquido debe enfriarse por debajo de su punto de ebullición ya que la adición
de un trocito de material poroso a un líquido sobrecalentado, provoca una ebullición
repentina que puede ser violenta, con peligro de incendio y quemaduras .

Universidad Nacional del Callao | 18

 ANEXOS

Refinamiento de petróleo

Cuando se extrae el petróleo crudo, dependiendo de donde provenga, este contiene muchos
componentes que requieren destilación para que el combustible pueda ser utilizado por tu
auto. Afortunadamente, los muchos tipos de hidrocarburos en ebullición del petróleo crudo
tienen diferentes temperaturas de ebullición y se pueden separar uno a uno. En otros
procesos químicos, los diversos hidrocarburos se pueden separar o combinar para producir
una cierta variedad de productos, tales como gasolina, plásticos, combustible para aviones,
fibras sintéticas, ceras, neumáticos y queroseno.

Desalinizar agua

Algunas de las áreas geográficas del planeta no pueden proporcionar suficiente agua
potable como para sostener la vida. El agua potable puede ser suministrada por las plantas
de destilación que convierten el agua de mar en agua potable. El proceso de destilación es
el mismo, aunque el método de calentamiento usado para alcanzar temperaturas de
ebullición puede variar. Las dos fuentes principales para la producción de calor son la
electricidad y el gas. Es posible que puedas destilar tu propia agua potable para eliminar
sustancias químicas no deseadas, gérmenes y otras impurezas. Sin embargo, el agua
destilada ordinaria tendrá un sabor insatisfactorio. Probablemente se pueda comprarla casi
tan barato como si tu mismo la hubieras destilado.
Otros usos:

Las industrias de la cosmética, farmacéutica y química dependerán del proceso de

destilación. Por ejemplo, empleando la tecnología para separación del aire se puede
producir argón. Esta sustancia química se utiliza en las bombillas para proteger el
filamento y proporciona el brillo en los tubos fluorescentes. El Clorosilano es destilado
para producir los más altos grados de silicio que se utilizan en la fabricación de
semiconductores, la base de ordenadores. Trementina, nafta, fenoles, tolueno y fitosteroles
son componentes producidos a través de la destilación. Como también lo es la piridina,
utilizada como disolvente y agente impermeabilizante en la fabricación de productos
farmacéuticos y vitaminas.

Universidad Nacional del Callao | 19