ACIDO BENZOICO

OBJETIVOS

 Conocer la importancia del ácido benzoico como conservante de alimentos.

 Conocer el proceso de purificación del ácido benzoico.

Tener en cuenta los riesgos a los cuales nos exponemos si no lo utilizamos

correctamente

.
DEFINICION

El ácido benzoico es un compuesto químico integrante del grupo de los ácidos

carboxílicos, formado, entre otros, por los ácidos oleico, láctico y esteárico.
Este ácido carboxílico aromático que tiene un grupo carboxilo unido a un anillo
fenólico. Cuya fórmula molecular es C6H5-COOH En condiciones normales, el
ácido benzoico se encuentra en estado sólido, sin color y con un característico,
pero ligero olor. No es muy soluble en el agua fría, pero en cambio,
su solubilidad es muy buena en el agua caliente o también, en disolventes de
tipo orgánicos.

De forma natural, el ácido benzoico y sus derivados, como los benzoatos y los
ésteres de ácido benzoico, se encuentran en algunas frutas, por ejemplo, en
los arándanos y las ciruelas, y en productos como la canela, el clavo, los
champiñones y algunos lácteos.

PROPIEDADES FÍSICAS Y QUÍMICAS

El ácido benzoico es un ácido aromático, sólido y poco soluble en agua fría

pero con buena solubilidad en agua caliente o disolventes orgánicos. Su acidez
es ligeramente superior a la de los ácidos alifáticos sencillos. Su presentación
es en estado sólido, en forma de polvo o cristales de color blanco y con un
ligero olor agrio.
 Sólido
 Color: incoloro
 Olor: característico

 Solubilidad en agua: 3,4 g/l a 20 °C

 Punto de ebullición: 248.85 °C
 Punto de fusión: 121.85 °
 Masa molar: 122.12 g/mol

USOS DEL ACIDO BENZOICO

 Conservación de Alimentos

La principal aplicación del ácido benzoico y sus derivados es como conservante

de alimentos de pH ácido. Son eficaces para proteger los alimentos contra la
aparición de fermentaciones no deseadas y moho. Si se usa el ácido benzoico
junto con dióxido de azufre o algunos otros sulfitos, sirve para atacar
microorganismos de espectro más amplio.

Se utiliza también como conservante en bebidas refrescantes, en zumos para

uso industrial, en cierto tipo de productos lácteos, en repostería y galletas, en
conservas vegetales como el tomate, en mermeladas, margarinas y salsas, así
como en crustáceos frescos o congelados.

 Infecciones bacterianas
 Los medicamentos tópicos, tales como ungüento de Whitfield y HP
Bensal se combinan con el ácido benzoico y ácido salicílico para el
tratamiento de infecciones bacterianas en la piel. El ácido benzoico en la
medicina realmente previene infecciones. Aplique sobre la zona afectada
dos veces al día hasta que se resuelva. Según drugs.com, estos
medicamentos no se deben utilizar por más de siete días, o las mujeres
que están embarazadas, a menos que su médico le indique lo contrario.

 Otros usos
El ácido benzoico se combina con cloruro de fósforo y para hacer los
productos químicos, muchos de los cuales son venenosos. Estas
incluyen principalmente insecticidas. El ácido benzoico es también en
sabores y fragancias artificiales. El tabaco también a veces con sabor a
ácido benzoico.

 Seguridad
El ácido benzoico es segura para consumir en pequeñas dosis en
conservas. De hecho, otros países han puesto tanto como 1,25 por
ciento de ácido benzoico en los alimentos en conserva. Sin embargo, el
ácido benzoico se mezcla con otros productos químicos no debe ser
consumido por vía oral. Si se ingiere accidentalmente, insecticidas,
perfumes o medicamentos tópicos, llame a su docto

 Condimento de tabaco.
 Componente de pastas de dientes o dentífricos.
 Germicida en la industria médica.
 Producto de salida para la producción de ésteres a partir de ácidos en la
industria de la perfumería.
 Para ablandar plásticos como el PVC.
 El peróxido de ácido benzoico es usado para iniciar reacciones de tipo
radical arias.
 Intermediarios en la fabricación de resinas o productos plastificantes.
SINTESIS

El ácido benzoico cuando lo sintetizamos, obtenemos dos productos diferentes

al 50% cada uno al 50% pues se suele someter a una reacción oxidación-
reducción. La síntesis más fácil es el tratamiento del benceno con una
alquilación tipo Friedel- Crafts, añadiendo un halogenuro de metilo junto a
cloruro de aluminio para poder obtener tolueno, y tras tratarlo de nuevo
realizando una oxidación con permanganato de potasio (en medio ácido), con
lo que obtendremos el ácido benzoico.

--Los aldehídos son oxidados por el reactivo de Tollens con un rendimiento alto
sin dañar los dobles enlaces carbono- carbono u otros grupos funcionales
presentes en una molécula que sean sensibles a ácidos.

--Al ser expuestos a la acción de un álcali concentrado, dichos aldehídos

carentes
de hidrógenos alfa sufren un proceso de auto oxidación conocido como
Reacción
de Cannizzaro, generalmente se realiza a temperatura ambiente en hidróxido
acuoso o alcohólico.

Una vez obtenido el ácido carboxílico puede reconocerse debido a su acidez,

gracias a su tendencia a entregar un protón permitiendo establecer un equilibrio
entre el ácido y sus iones. Los ácidos carboxílicos reaccionan con bases como
el bicarbonato o el hidróxido de sodio para formar sales. Una vez que a una
sustancia se le ha caracterizado como un ácido, se identifica como a un ácido
específico con base en sus propiedades físicas, en este punto es
particularmente útil el equivalente de neutralización, que constituye el peso del
ácido determinado por titulación con base normalizada. Dos moléculas de
benzaldehído al exponerse a la acción de la solución sódica concentrada
sufren una desproporción para dar una mezcla de la sal de un ácido
carboxílico, la sal en medio ácido regenera el ácido carboxílico.

PREPARACIÓN INDUSTRIAL DEL ACIDO BENSOICO

Con fines industriales, el ácido benzoico se prepara a partir de la reacción del

benceno a través de una alquilación Friedel-Crafts con un halogenuro de metilo
en presencia de AlCl3. Como producto de esta reacción se genera tolueno.

El tolueno se oxida con permanganato de potasio en un medio alcalino dando

como resultado benzoato de continuación se realiza un filtrado y un posterior
proceso de acidificación del compuesto con permanganato de potasio,
obteniéndose ácido benzoico en la forma de un precipitado de color
blanco.sodio (soluble) y dióxido de manganeso (insoluble). A

Además podemos seguir otros procedimientos como

Se pesan aproximadamente 5 g de NaOH en un Erlenmeyer y se disuelven en

50 ml de agua. Advertencia: al disolver NaOH en agua, se genera una gran
cantidad de calor; por tanto, esta disolución debe hacerse con precaución, y
enfriando el matraz si fuera preciso.

Igualmente se pesan aproximadamente 8 g de KMnO4 y se añade una

pequeña porción a la disolución de NaOH, junto con 5 ml de benzaldehído. La
mezcla de reacción toma inicialmente color púrpura (debido al permanganato
potásico) y lentamente pasa primero a verde y finalmente aparece un
precipitado de color marrón (MnO2).

El erlenmeyer se calienta al baño de María a unos 701C. Debido a que el

permanganato potásico es un oxidante fuerte y puede reaccionar violentamente
con el benzaldehído, debe añadirse lentamente a la mezcla de reacción. El
procedimiento a seguir es el siguiente: añadir una pequeña porción de
permanganato, el color púrpura inicial desaparece poco a poco, pasando a
verde y finalmente a marrón, indicando que se ha consumido todo el
permanganato. Entonces se añade una nueva porción y así sucesivamente
(tener en cuenta que el KmnO4 se añade en exceso con respecto al
benzaldehído). Durante este proceso, se agitará periódicamente el matraz,
procurando homogeneizar la mezcla. El período a lo largo del que se debe
añadir el KMnO4 no debe durar menos de una hora. Se debe procurar disolver
el KMnO4 que quede adherido a las paredes, añadiendo incluso un poco más
de agua para rebañar las paredes (el volumen total no debe superar los 75 ml).

Tras añadir la última porción de KMnO4, se mantendrá el matraz, a la misma

temperatura de 701C, durante, al menos, otros 10 minutos. Transcurrido este
tiempo, tras el que probablemente persistirá el color del permanganato, se
procederá a destruir el exceso del mismo. Para eliminarlo se añaden poco a
poco y dentro del baño, unos 5 a 20 ml de alcohol etílico hasta que todo el
permanganato quede reducido, lo que se manifiesta por el cambio de color (se
agitará durante aproximadamente 15 minutos).

Se filtra a vacío y en caliente1 la mezcla a través de un büchner. En el filtro

quedará MnO2 sólido que será desechado y en el filtrado transparente estará
disuelto el ácido benzoico bajo la forma de benzoato potásico.

El líquido filtrado se traspasa a un vaso de precipitado de 500 ml. Para aislar el

ácido benzoico se acidula poco a poco con HCl concentrado hasta acidez,
añadiendo luego un ligero exceso de ácido (unos 5 ml). Se filtra el precipitado y
se lava con un poco de agua fría.

Cuando se dice filtrar en caliente, hay que tener en cuenta que antes de pasar
el líquido caliente a filtrar, hay que calentar el filtro, pasando un poco de agua
caliente por el mismo.

El ácido benzoico se disuelve parcialmente en agua, por lo que este paso hay
que realizarlo cuidadosamente para no perder rendimiento.

El producto impuro se recristaliza en agua (véase la solubilidad a diferentes

temperaturas en la tabla que se adjunta), empleándose la mínima cantidad de
agua caliente que disuelva el benzoico (volumen recomendado total: 50 ml).
Una vez recristalizado, se filtran de nuevo los cristales, escurriendo bien y
lavando con una pequeña cantidad de agua helada. Los cristales se secan y
pesan para calcular el rendimiento.

PURIFICACION DEL ÁCIDO BENSOICO

Los compuestos orgánicos sólidos se pueden purificar por una técnica

llamada cristalización, ésta incluye, la disolución del sólido que será
cristalizado, en un disolvente o mezcla de disolventes calientes a punto de
ebullición y posteriormente, al enfriarse la solución cristaliza como sólido. Esta
técnica de separación es un proceso de equilibrio de las moléculas en una red
cristalina.

Una disolución es una mezcla homogénea de dos o más sustancias; el soluto

es la sustancia presente en menor cantidad, y el disolvente es la sustancia que
está en mayor cantidad.

 También podemos utilizar el método de Re cristalización y Filtración por

Gravedad.

CONCLUCIONES

 Se conoció la importancia del ácido benzoico como conservante de

alimentos.

 Se conoció el proceso de purificación del ácido benzoico.

 Se tendrá en cuenta los riesgos a los cuales nos exponemos si no lo

utilizamos correctamente.
BLIBLIOGRAFIA

http://www.buenastareas.com/materias/purificacion-del-acido-benzoico-
por-cristalizacion/0.

https://prezi.com/omadvv8mails/recristalizacion-y-sublimacion-de-acido-
benzoico/

https://www.quiminet.com/articulos/que-es-el-acido-benzoico-
2641618.htm.