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OXIGENADAS
E
NITROGENADAS
H3 C CH 2 C ácido propanóico
O
OH
H3 C CH 2 C propanal
H3 C CH 2 CH 2 COOH H
H3 C CH CH 2 C
02) Quantos carbonos primários há na estrutura H
do ácido metil propanóico? CH 3
a) 5.
b) 4. a) ácido 3 – metil butanodióico.
c) 3. b) pentanal.
d) 2. c) ácido pentanodióico.
e) 1. d) 3-metil butanal.
e) pentanona.
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H3 C CH CH C
Havendo necessidade de numeração, esta
H
deve ser iniciada pela extremidade mais
próxima do grupo funcional.
O
a) 3-fenil-2-metil butanal. H3 C CH 2 CH2 C CH
b) ácido 3-fenil-2-metil butanóico. 5 4 3 2 1 3
c) ácido 2-fenil-3-metil butanóico.
d) 2-fenil-3-metil butanal. 2-pentanona
e) 2-fenil-3-metil benzeno.
04) “O bom uísque se conhece no dia seguinte”. Havendo insaturações na cadeia, o grupo
“Essa tequila você pode beber sem medo do funcional terá prioridade para a numeração da
dia seguinte”. Essas frases, comuns em
propagandas de bebidas alcoólicas, referem- cadeia carbônica.
se à dor de cabeça que algumas bebidas O número deve ser escrito antes daquilo
causam. A principal responsável por ela é a
substância chamada etanal. que ele indica
Assinale a alternativa que apresenta a função
química e a fórmula estrutural dessa O
substância:
H3 C CH CH C CH 3
a) álcool, H3C – COH. 5 4 3 2 1
b) aldeído, H3C – CH2OH.
c) aldeído, H3C – COH. 3-penten-2-ona
d) álcool, H3C – OH.
e) aldeído, H3C – OH. Uma nomenclatura comum manda escrever
05) O caproaldeído é uma substância com odor os nomes dos radicais ligados ao grupo
desagradável e irritante, que é eliminada
pelas cabras durante o seu processo de funcional seguidos da palavra cetona.
transpiração. Sabendo que esse aldeído é um Exemplo:
hexanal, podemos afirmar que, em uma
molécula desse composto, o número de
O
hidrogênios é igual a:
a) 4. H3 C CH2 C CH 3
b) 5.
c) 6. etil-metilcetona
d) 10.
e) 12.
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Exercícios: Exercícios:
01) O composto CH3CH2CH2COOCH2CH3, usado
01) O nome do composto abaixo é:
na fabricação de doces, balas e refrescos,
tem nome comum de essência de morango.
H 3C CH2 CH C H2 C H2 CH 3 Ele pertence à função:
a) ácido carboxílico.
C O b) aldeído.
c) álcool.
C H3 d) éster.
e) éter.
a) 3-propil-2-hexanona 02) O composto que é usado como essência de
b) 3-etil hexanal laranja tem fórmula citada abaixo. Seu nome
c) 3-etil-2-hexanona oficial é:
d) 4-etil-5-hexanona
e) 2-octanona O
H 3C C
02) A fórmula H3C – CO – CH2 – CH3
O C 8 H 17
corresponde ao composto:
éter metil-etílico
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01) O composto H3C – CH2 – O – CH3 chama-se: localização da oxidrila, devemos numerar a
cadeia, iniciando-se pela extremidade mais
a) etanoato de metila.
b) propanona. próxima da mesma, e indicar a sua posição.
c) metoxi – etano. Exemplo:
d) éter propílico.
e) éter dietílico. H 3C C H2 CH CH3 2-butanol (IUPAC)
ou
02) O éter comum é um dos componentes da OH álcool sec-butílico
lança-perfume, uma droga inalante bastante
prejudicial à saúde; este éter recebe o nome
oficial de etóxi-etano. A fórmula estrutural Para cadeias complexas podemos considerar
deste composto é: o grupo funcional como um radial de nome
a) H3C – O – CH3. hidroxi.
b) H3C – CH2 – O – CH2 – CH3. Podemos classificar o álcool quanto ao tipo de
c) H3C – CH2 – O – CH3.
d) H3C – CH2 – COO – CH3. carbono que apresenta a oxidrila em:
e) H3C – CH2 – COOH. • Álcool primário
ÁLCOOIS Oxidrila se encontra em um carbono
São compostos que possuem o radical primário
oxidrila (–OH) ligado diretamente a um
carbono saturado. H 3C C H2 OH
• Álcool secundário
C OH
Oxidrila se encontra em um carbono
secundário
Exemplos:
H 3C C H2 CH C H3
CH3
OH
H C CH C C H3
3 2
• Álcool terciário
OH
Oxidrila se encontra em um carbono
OH
terciário
C H3
C H3
H 3C C H2 C C H3
A nomenclatura IUPAC manda usar a OH
terminação OL.
Pode-se também classificar os álcoois quanto
Na nomenclatura usual usamos a palavra
ao n.º de oxidrilas presentes na molécula em:
álcool seguida do nome do radical ligado ao
grupo funcional, com a terminação ICO. • Monoálcool ou monol
Possui uma única oxidrila
Exemplo:
etanol (IUPAC) H 3C C H2 CH C H3
H 3C C H2 OH ou
álcool etílico OH
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H H OH OH
H C CH CH C H2
2
HO H 2C C C C C C H 2 OH
OH OH OH OH
OH OH H H
Exercícios
01) Dentre as fórmulas a seguir, a alternativa que
apresenta um álcool terciário é: Qual o nome oficial(IUPAC) desse açúcar?
a) CH3 – CH2 – COH. a) hexanol.
b) (CH3)3C – CH2OH. b) 1,6-hexanodiol.
c) (CH3)3COH. c) 1,2,3-hexanotriol.
d) CH3 – CH2 – CH2OH. d) 1,2,3,4-tetra-hidroxi-hexano.
e) CH3 – CH(OH) – CH3. e) 1,2,3,4,5,6-hexano-hexol.
02) O tetrametil butanol é um álcool: Uma nomenclatura, muito antiga, é a de
a) primário. KOLBE. Nesta nomenclatura o metanol é
b) secundário.
c) terciário. chamado de CARBINOL e considerava os outros
d) quaternário. álcoois como seus derivados.
e) nulário.
Naftaleno Decalina H 3C N
N CH2 C H3
CH 3
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Exercícios:
O
01) Substituindo-se o radical hidroxila de um
monoálcool terciário por um radical amino, H3 C CH C
obtém-se uma: NH CH CH
2 3
CH 3
a) amina primária.
b) amina secundária.
N-etil-2-metil propanoamida
c) amina terciária.
d) amida primária.
e) amida terciária. Exercício:
CH 3
O
a) 2 – etil – 3 – metil butanoamidamida.
H3 C CH 2 C
b) 2 – etil - 3, 3 – dimetil butanoamida.
NH2 c) 2 – etil – 1 – fenil – 3 – metil butanamida.
d) N – fenil – 2 – isopropil butanoamida.
e) 2 – etil – N – fenil – 3 – metil butanamida.
A nomenclatura IUPAC recomenda colocar a
palavra amida após o nome do hidrocarboneto NITRILOS
correspondente. São compostos que apresentam o grupo
Exemplos: funcional – C ≡ N na molécula.
O
H3 C CH C propanoamida H3 C C N
2
NH2
O nome dos nitrilos pode também ser formado A nomenclatura usual é dada com o nome do
H3 C CH CH2 H3 C CH C H2 Br
1-nitro-2-metilpropano
CH CH 3
3 NO 2
A IUPAC recomenda que seu nome seja Neste caso as funções obedecem a uma
igual ao(s) do(s) ácido(s) que o originou ordem de prioridades.
precedido do termo anidrido. A ordem de preferência, segundo a IUPAC,
Exemplos: das principais funções é:
O
H3 C C ácido-amida-aldeído-cetona-amina-álcool-haleto
O
H3 C C
O Exemplos:
anidrido etanóico
O
O
H3 C C H2 C H3 C CH C
O OH
H3 C C
NH 2
O
ácido-2-aminopropanóico
anidrido etanóico propanóico
H3 C C CH C H3
O OH
COMPOSTOS DE GRIGNARD
3-hidroxi-2-butanona
É todo composto que possui RMgX.
Exemplo: 01)(Covest-2006) Diversas substâncias orgânicas
são responsáveis pelos odores, os quais, na
H3C Mg Br maioria dos casos, estão diretamente
relacionados ao processo de reprodução de
onde: plantas (odor de flores e frutas), insetos
• R é um radical orgânico. (feromônios) e animais. Observe as estruturas
• X é um halogênio (Cl, Br ou iodo) abaixo e indique a alternativa que apresenta a
nomenclatura correta.
A IUPAC recomenda a seguinte regra: CH 3 OH
CH 3 CH CH 2 CHCH CH CH 3
nome do de nome do magnésio
radical feromônio praga do coqueiro
halogeneto (Rhynchophorus palmarum)
O
Exemplo: CH 3 CH 2 CH 2 C
O CH 2 ( CH 2 ) 3 CH 3
H3 C Mg Br aroma do morango
brometo de metilmagnésio CH 3 CH 3
O
H3 C C H2 Mg Br CH 3 C CH CH 2 CH 2 C CH C
H
brometo de etilmagnésio feromônio de trilha da formiga
(Trigona subterranea)
H
C C
H CH ≡ C – CH2 – CH2 – CH3
C
H
H H
Série homóloga dos ácidos carboxílicos
C) D) C H
.. H C O
C
N C
H
H H – COOH
H 3C H 2C CH 2 C H 3 C C
H
CH3 – COOH
CH 2 CH 3 H
H H
CH3 – CH2 – COOH
CH3 – CH2 – CH2 – COOH
0 0 A estrutura A apresenta duas
funções orgânicas: álcool e ácido Os compostos formadores de uma série
carboxílico, ligadas a um anel
aromático. homóloga são chamados de homólogos entre si;
1 1 O composto B também apresenta suas propriedades químicas são semelhantes,
duas funções orgânicas: cetona e
éster. pois pertencem à mesma função química, e suas
2 2 O composto C é uma amina terciária: propriedades físicas vão variando gradativamente
trietilamina. As aminas apresentam
um caráter básico devido ao par de à medida que aumenta a cadeia carbônica.
elétrons livre do nitrogênio.
3 3 O composto D é um aldeído. SÉRIE ISÓLOGA
4 4 Se misturarmos os compostos A e C,
em um solvente orgânico, deverá
ocorrer a formação de um sal É uma seqüência de compostos orgânicos
orgânico. que diferem entre si por um ou mais
grupos H 2 .
SÉRIES ORGÂNICAS
Exemplos:
SÉRIE HOMÓLOGA
H3C – CH2 – CH3
H2C = CH – CH3
É uma seqüência de compostos orgânicos
que pertencem à uma mesma função e HC ≡ C – CH3
que diferem entre si por um ou mais
grupos CH 2 . Os compostos formadores de uma série
Exemplos: isóloga são denominados de isólogos entre si.
Série homóloga dos alcanos Eles diferem pela saturação ou pela ciclização.
CH4 Em geral suas propriedades físicas são
CH3 – CH3 semelhantes, pois as massas moleculares são
CH3 – CH2 – CH3 próximas. Suas propriedades químicas são
CH3 – CH2 – CH2 – CH3 diferentes, pois a estrutura molecular vai
CH3 – CH2 – CH2 – CH2 – CH3 mudando.
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