UNIVERSIDAD ANDINA NESTOR CACERES VELASQUEZ

QUINONAS Y DERIVADOS ANTRACENICOS

CARACTERISTICAS ESTRUCTURALES:

Las quinonas son compuestos aromáticos con dos grupos cetona, frecuentemente es para (1.4)
y en muy pocos casos en Orto (1,2). Son dicetonas insaturadas que por reducción se convierten
en polifenoles

TIPOS: de todos los compuestos que representan estructura quinonica cabe destacar los
siguientes:

1. Benzoquinonas: con una estructura derivada del benceno. Estos compuestos tienen
muy poco interés en farmacia. Son ejemplos de benzoquinonas las plastoquinonas,
situados en los cloroplastos donde intervienen en la fotosíntesis de las plantas, y las
ubiquinonas, localizadas en las mitocondrias donde intervienen en los procesos de
respuesta del vegetal.
2. Naftoquinonas: con una estructura derivada del naftaleno. Estos compuestos tienen
interés en farmacia debido básicamente a su poder antiséptico (tanto antibacteriano
como antifúngico). Son ejemplos de naftoquinona la plumbagona de drosera (drosera
rotundifolia), con poder antitusivo y la juglona del nogal (juglans regia), con propiedades
antisépticas.
2.1 DROSERA.
ESPECIE: drosera rotundiflolia. Drosera longifolia. drosera intermedia. Rocera peltata.
drosera romantasea. Fam. Droseráceas.
NOMBRE VULGAR: drosera, hierva de la gota, atrapa moscas. Cat.: drosera, rosella
D’Or, herva de la gota. Eusk.: euguzki-inhitz, drosera. Gal.: rorella, orvalliña. Fr.: drosera.
Al.: sonnentau. Ing.: sundew. It.: drosera, rosolida.
PARTE UTILIZADA: La parte aérea de la planta.
HABITAT: planta que crece en lugares húmedos y montañosos. Crece en turberas de
Hungría y Rumania. En España puede encontrarse en la mitad del norte, si bien no es
frecuente.
CARACTERUSTICAS: es una planta muy pequeña, con hojas básales en forma de roseta
y tallo largo. En el limbo de las hojas hay unos pelos rojizos y viscosos en los que quedan
adheridos los insectos. Tienen encimas proteolíticas que les permiten digerir dichos
insectos, por los que se consideran plantas carnívoras. El fruto es una capsula ovalada.
COMPOSICION QUIMICA:
 Antocianos.
 Flaunoides
 Naftoquinonas: son responsables de la coloración roja de los pelos y de la coloración
rosada de las hojas. La mas importante es la plunganona. En la planta esta en forma
de heterósido (rusolicido).
IMAGEN PEGAR

IDENTIFICACION: cualitativamente se detecta por cromatografía de capa fina (CCF) sin precisar
revelado y cuantitativamente se destila y se valora espectrofotométricamente.

QUINONAS Y DERIVADOS ANTRACENICOS

 UNIVERSIDAD ANDINA NESTOR CACERES VELASQUEZ

ACCCION: tiene acción antitusígena (béquica, calmante de la tos) y antispasmoica. Es un

antiséptico respiratorio, antibacteriano, eficaz contra estafilococos, estreptococos y
neumococos. Es cito toxica. Las acciones son debidas a las naftoquinonas.

INDICACIONES: eficaz en tos seca e irritativa. Indicada en tos ferina y asma. Es calmante en
bronquitis y asma.

FORMAS DE USO: infusión o tintura. También hay extracto fluido de drosera y tomillo. Se utiliza
asimismo como corrector organoléptico.

NOGAL
ESPECIE: juglans regia. Fam. Juglansdaceas.

NOMBRE VULGAR: nogal común, noguera. Cat.: noguera, noger. Eusk.: intxaurrondo. Gal.:
Nogueira, noceira. Fr.: noyer commun. Al.: gemeiner walnussbaum. Ing.: walnut tree. It.: noce
comune.

PARTE UTILIZADA: las hojas y las semillas (nueces).

HABITAT: es originario de Asia central pero actualmente esta ampliamente esta distribuido por
Europa y América del Norte. Crece en zonas abrigadas y terrenos arenosos.

CARACTERISTICAS: es un árbol de hasta 30 metros de altura cuyo tronco presenta una corteza
grisácea casi blanca las hojas tienen un largo peciolo, con grandes foliolos de bordes sinuosos y
consistencia codiasea. Las flores son unisexuales y se agrupan en inflorescencias. El fruto es una
drupa con una semilla de aspecto cerebroide ( la nuez).

COMPOSICION QUIMICA:
LAS HOJAS:

Taninos gálicos (hidrolizables) y cates quicos (condensados): 5%.

Naftoquinonas: principalmente juglona que la planta fresca esta en forma de heterósidos y

durante el proceso de disecación y se hidroliza y oxida ala juglona, la cual, a su vez, puede
polimerizar (produciendo un oscurecimiento de la droga).

Oligoelementos: magnesio, hierro, fosforo, calcio, potasio y azufre.

Flaunoides.

Trazas de oleorresina, aceitre esencial y carotenos.

Vitamina C.

LAS SEMILLAS: aceite rico en ácidos grasos poliinsaturados (acido linoleico y linolénico)

ACCION FARMACOLOGICA: las hojas presentan las siguientes acciones: astringente, antiséptica,
cicatrizante, tonificante, vermífuga, ipoglusimiante, queratolitica, vaso protector. Las semillas
son emolientes y tienen un elevado valor nutritivo se ha demostrado que el consumo regular de
las semillas, debido a su elevado contenido en ácidos grasos poliinsaturados, reduce el nivel de
colesterol sanguíneo.

QUINONAS Y DERIVADOS ANTRACENICOS

 UNIVERSIDAD ANDINA NESTOR CACERES VELASQUEZ

INDICACIONES Y USOS: por vía interna: se utiliza en el tratamiento de insuficiencias venosas

sobre todo en las piernas y en hemorroides; también el tratamiento de diabetes (no tratamiento
único sino complementario), en caos de diarreas débiles y como coadyuvante, favoreciendo la
reparación del epitelio pulmonar dañado. Vía externa: se una como antipruriginoso, en el
tratamiento de quemaduras, dermatosis en trastornos vaginales (lavados, irrigaciones
vaginales) y en afecciones bucales como antalgico (calmante del dolor), también se usa en
cosmética como astringente y en dermofarmacia para oscurecer el cabello (champú de hojas de
noval). Las semillas también se utilizan en alimentación y para prevenir la aterosclerosis.

FORMAS DE USO: se utilizan infusiones y decoctos de las hojas. También se utiliza el extracto
fluido directamente o en jarabe. Las semillas se consumen directamente o se aplica el aceite que
se extrae de ellas.

CARACTERISTICAS: las drogas vulnerarias aplicadas vía tópica favorecen la curación de las
heridas y de las ulceras. Las drogas cicatrizantes favorecen la reparación de los tejidos y su
cicatrización.

3. ANTRAQUINONAS: con una estructura derivada del antraceno. Destacan por sus
propiedades lacsantes, son de gran interés en farmacia y se estudian con detalle más
adelante.
4. FENANTRAQUINONAS: con una estructura derivada del fenantreno.
5. ANTRASICLINONAS: con una estructura derivada del naftaleno. La tetraciclinas,
antibióticos que se obtienen a partir de ciertas especies del género STREPTOMYCES.

GLUCOPEPTIDOS
VANCOMICINA

ESTRUCTURA QUIMICA: los glicopéptidos (glucopéptidos) tienen una estructura constituida por
una parte de la estructura de naturaleza peptídica y otra parte de la estructura de naturaleza
glucídica.

ORIGEN: es un antibiótico producido por STREPTOMYCES ORIENTALIS.

MECANISMOS DE ACCION: la vancomicina actúa inhibiendo las síntesis CDE la pared celular
durante la fase activa del crecimiento bacteriano. Es bactericida.

USOS: se utiliza por vía oral, en la prevención de la endocarditis bacteriana (inflamación del
endocardio).

AMINOGLUCOSIDOS
Neomicina Kanomicina Amikasina
Estreptomicina Gentamicina Tobramicina

QUINONAS Y DERIVADOS ANTRACENICOS

 UNIVERSIDAD ANDINA NESTOR CACERES VELASQUEZ

ESTRUCTURA QUIMICA: Son sustancias poli catiónica; son heterósidos con nitrógenos en aglicon
y en el azúcar (azúcar aminado) y por ello con carácter muy básico destacan 2 tipos de aglicones:
1. Aglicon Estriptidina y 2. Aglicon Desoxiestreptamina.

ORIGEN: Son antibióticos producidos Stretomyces sp. (neomicina, estreptomicina, kanamicina)

y por algunos Mycrospora sp. (gentamicina).

MECANISMO DE ACCION: los antibióticos aminoglucósidos (aminocidos) inhiben la síntesis

proteica. Penetran en la bacteria por transporte activo y se unen alas subunidades 30s y 50s del
ribosoma. Ejercen acción bactericida.

CARACTERISTICAS: no se absorben por vía oral. Son nefrotóxicos y ototóxicos. Desarrollan con
facilidad resistencias por lo que su uso es limitado.

USOS: la estreptomicina se utiliza por vía parenteral en el tratamiento de brucelosis,

tuberculosis apitic, tularemias, etc. La neomicina y la gentamicina se utilizan por vía tópica para
uso externo, en pomadas ópticas y colirios. La neomicina es también un antiséptico intestinal
útil para el tratamiento de ciertas diarreas, se utiliza administrándola por vía oral (no se absorbe)
como sal (sulfato) por el tratamiento de infecciones intestinales. La gentamicina (gentamicina)
se puede utilizar también por vía parenteral para el tratamiento de infecciones urinarias,
genitales y gastrointestinales.

MACROLIDOS
Eritromicina Espiramicina Claritromicina Rosaramicina
Roxitromicina Josamicina Azitromicina Sulbactam

ESTRUCTURA QUIMICA: son heterósidos constituidos por un aglicon de gran tamaño (14, 15 o
16 átomos de carbono) con una función lactona y los azucares unidos al aglicon están
débilmente nitrogenados.

ORIGEN: se obtienen de STREPTOMYCES SP., excepto la rosaramicina que se obtiene de

micromonospora rosaría.

MECANISMO DE ACCION: los macrólidos inhiben las síntesis de proteínas y se unen a la

subunidad 50s del ribosoma. Pueden comportarse como bacteriostáticos (mayoritariamente) o
como bactericidas según la concentración en el medio, según el microorganismo (naturaleza y
densidad de población y según la fase de crecimiento.

CARACTERISTICAS: la eritromicina (ermicina) es un macrólido, obtenido a partir de

STREPTOMYCES ERYTHREUS que se absorbe por vía digestiva. Es poco toxica y, además,
desarrolla pocas resistencias.

USOS: la eritromicina se utiliza en el tratamiento de infecciones de las vías respiratorias sobre

todo en niños. Se administran por vía oral. El principio activo esta en forma de Ester (propionato,
etil succinato, etc.) en el estomago se hidroliza. También se utiliza por vía tópica en pomadas.

QUINONAS Y DERIVADOS ANTRACENICOS

 UNIVERSIDAD ANDINA NESTOR CACERES VELASQUEZ

TETRACICLINAS
Tetraciclinas Oxitetraciclina Doxiciclina
Clortetraciclina Demeclociclina Minociclina

ESTRUCTURA QUIMICA: Son estructuras formadas con 4 ciclos, todas con una función
carvoxamida (-CO-NH2), con una amina terciaria, con carbonilo (=O) en un anillo y con hidroxilos
(OH), uno de ellos fenólico (unido a benceno).

ORIGEN: las naturales proceden de STREPTOMYCES SP.

TIPOS:
1. NATURALES: tetraciclina (S. texasi), clortetraciclina (S. aureofaciens), oxitetraciclina (S.
rimosus).
2. SEMISINTETICAS: democlociclina, doxiciclina, minociclina.

MECANISMO DE ACCION: las tetraciclinas se acumulan de forma activa en la bacteria y, después

de unirse ala subunidades 30s del ribosoma, inhiben las síntesis proteicas.

CARACTERISTICAS: son antibióticos en general poco tóxicos y con pocos efectos secundarios.
Tienen poco o nulo poder alergénico. Son antibióticos de amplio espectro y tienen acción
bacteriostática. Se dispensan frecuentemente y sobre todo a enfermos alérgicos a otros
antibióticos.

INDICACIONES: se utilizan frente a bacterias principalmente intracelulares (brucelosis,

rickettsias) y también frente a ciertos virus.

FORMAS DE USO: se administran principalmente por vía oral (jarabes), pero también por via
parenteral (inyectables) y por vía tópica (pomadas, culirius).

PRECAUCIONES: las tetraciclinas quelan cationes metálicos por lo que no deben ser
administradas con leches o antiasmos, ya que se inactiva el fármaco. Además, presentan
propismo ocio y dental. No deben administrarse ni ha embarazadas y ah niños menores a 8 años
ya que pueden provocar inhibición del crecimiento y de coloración dental. No debe tomarse el
sol durante el tratamiento para evitar una inflamación de la piel (fotodermatitis).

RIFAMICINAS
Rifam Picina Rifabutina

ESTRUCTURA QUIMICA: las rifamicinas naturales (rifamicina B) tienen cadena lineal con una
función naftoquinona reducida. De la rifamicina D por oxidación se obtiene la rifamicina SV y de
esta por reducción se obtiene la rifampicina B que es la mas activa y más utilizada.

ORIGEN: las rifamicinas naturales se obtienen de Streptomyces Mediterranei.

QUINONAS Y DERIVADOS ANTRACENICOS

 UNIVERSIDAD ANDINA NESTOR CACERES VELASQUEZ

MECANISMOS DE ACCION: inhibe la RNA-polimerasa bacteriana, inhibiendo la síntesis de ácidos

nucleicos por parte de la bacteria. Las encimas humanas se afectan poco.

CARACTERISTICAS: las rifamicinas naturales son poco activas y actualmente se actualizan las
rifamicinas semisintéticas (rifampicina y rifabutina).

USOS: la rifampicina se utiliza principalmente como antituberculoso, es bactericida y suele

combinarse con estreptomicina. Se administra por vía oral. La tifabutina es algo mas eficaz que
la rifampicina y se utiliza en tratamiento de la tuberculosis resistente a otros antibióticos.

POLIENICOS
Nistatina Anfoterisina B

ESTRUCTURA QUIMICA: son compuestos que están formados por compuestos lineales con un
mínimo de 4 dobles enlaces en su estructura. Estos dobles enlaces están conjugados, es decir se
hallan en carbonos alternos. Además, poseen un anillo macrólido de lactona son porciones
hidrofílicas y lipofílicas.

ORIGEN: Son producidos por diferentes especies de estroptimices. La nistatina se aísla de S.

noursei y la anfotericina B de nodosus,

MECANISMO DE ACCIÓN: actúan uniéndose a los esteroles, sobre todo el ergesterol, de la

membrana citoplasmática fúngica, alterando su permeabilidad. Son fungisidas o fungistaticos.
Son poco activos como antibacterianos, pero muy útiles como antifúngicos.

USOS: la nistatina solo se administra por vía oral o tópica, porque por vía parenteral es toxica.
La anfotericina B se utiliza sobre todo en infecciones bucales y de garganta; se administra en
comprimidos para desleir en la boca. También se administran en cremas, óvulos o comprimidos
vaginales para el tratamiento de infecciones por hongos de localización diversa.

ANFENICOLES
Cloranfenicol Tianfenicol

ESTRUCTURA QUIMICA: son derivados nitrobencenicos.

ORIGEN: el cloranfenicol fue obtenido a partir de Streptomyces venezuelae y posteriormente se

ha obtenido por síntesis química. Fue el primer antibiótico sintetizado totalmente en el
laboratorio. El tianfenicol es un antibiótico sintético.

QUINONAS Y DERIVADOS ANTRACENICOS

 UNIVERSIDAD ANDINA NESTOR CACERES VELASQUEZ

MECANISMOS DE ACCION: actúan inhibiendo la síntesis proteica por unión riversible a las
subunidades 50s de los ribosomas e impiden la formación de uniones peptídicas. Son
bacteriostáticos, pero en algún caso también actúan como bactericidas.

USOS: son antibióticos de amplio espectro, pero nunca de primera elección. Son activos frente
a bacterias grampositivas, bacterias gramnegativas y frente a un gran numero de
microorganismos. Sus efectos secundarios (hematológicos, neurológicos, digestivos, etc.) son
numerosos y generalmente graves.

LINCOSAMIDAS
Lincomicina Clindamicina

ESTRUCCTURA QUIMICA: las lincosamidas están formadas por una mino ácido unido por un
enlace peptídico a un azúcar.

ORIGEN: La lincomicina procede de Streptomyces lincolnensis. La clindamicina es un derivado

semisintético.

MECANISMO DE ACCION: actúan inhibiendo síntesis proteica, se unen a la subunidad 50s del
ribosoma he impiden la transpeptidación.

CARACTERISTICAS: son de espectro limitado y actúan principalmente a como bacteriostáticos y

aunque frente a cocos gran positivos pueden presentarse efecto bactericida. Se usan por vía oral
o parenteral.

FOSFOMICINA
ESTRUCTURA QUIMICA: estructuralmente es el ácido cis-epoxipropilfosfonico.

ORIGEN: es un antibiótico producido por estreptonices fradiai.

MECANISMO Y ACCION: es un antibiótico de pared que inhibe la síntesis de precursores en el

citoplasma. Es un antibiótico bactericida útil frente a cocos gran positivos y gram negativos y
también frente a ciertos bacilos gran negativos.

CARACTERISTICAS: La fosfomicina (fosfomicina) tiene poca toxicidad. Se utiliza por vía oral.

QUINONAS Y DERIVADOS ANTRACENICOS

 UNIVERSIDAD ANDINA NESTOR CACERES VELASQUEZ

ANTRAQUINONAS Y DERIVADOS ANTRASENICO

ORIGEN BIOSINTETICO: son metabolitos secundarios que se forman a través de la ruta de los
polisetidos por condensación de eslabones C2 hasta dar una molécula que finalmente se cicla.
La secuencia se indica, de forma resumida a continuación:

También se considera que ciertos derivados antracenicos proceden de la ruta del acido
shikimico.

ESTRUCTURA QUIMICA: tienen sistema tricíclico del antraceno, pero con el anillo central
masomenos oxidol lo cual permite diferenciar los distintos tipos de derivados antrasenicos.
Generalmente están en forma de heterósidos: hay O-eterosidos, C-eterosidos e incluso 0Ic-
eterosidos a la vez.

TIPOS: según el grado de oxidación del anillo central se diferencian varios tipos de derivados
antrasenicos.

1. ANTRAQUINONAS: con 2 funciones cetonas en el anillo central.

2. OXSANTRONAS: con una función cetona y una función alcohol en el anillo central.
3. ANTRONAS: con solo una función cetona en el anillo central. Su forma tautomerica son
los antranoles. Si están libres se le dice agliconlibre las antranonas y antranoles se oxidan
fácilmente ha antraquinonas.
4. DIHIDROANTRANOLES: tienen solo una función alcohol en el anillo central. Son muy
inestables y se degradan con facilidad.
Los diferentes procesos de oxidación y reducción de las antraquinonas se esquematizan
a continuación:

QUINONAS Y DERIVADOS ANTRACENICOS

 UNIVERSIDAD ANDINA NESTOR CACERES VELASQUEZ

Generalmente en la planta se encuentran las formas combinadas y reducidas

(antranoles y antronas) y en la droga desecada se encuentran en las formas oxidadas
(antraquinonas).
Las mas frecuentes son: antraquinonas, antronas y diantronas).
La clasificación anterior se refiere al núcleo cíclico. Estos núcleos llevan además
sustituyentes en diferentes posiciones. En las posiciones 1 y 8 siempre hay hidroxilos
(OH).
A menudo, en la posición 3 hay funciones acido (COOH)o hidroximetilo (CH2OH) o
metilo (CH3). En ocasiones también esta sustituidos en la posición 6. Estas moléculas se
presentan unidas a azucares formando heterósidos antracenicos. La unión al azúcar es
por el OH de la posición 8. Si contienen un segundo azúcar, este se une por la posición
6 en los O-heterósidos y por la posición 10 en el caso de los C-heterósidos.

DISTRIBUCION: abundan principalmente en hongos (cornezuelo de centeno), líquenes y plantas

superiores, sobre todo en ciertas familias de Dicotilodeneas como Poligonáceas, Ramnáceas,
Leguminosas, Ericáceas, Euforbiáceas, Cesalpináceas, Escrofulariaceas, y Rubiaceas. En
monocotiledóneas solo se han hallado derivados antracenicos en las Laliaceas.

Con menor frecuencia en bacterias y animales (por ejemplo: insectos como la cochinilla).

QUINONAS Y DERIVADOS ANTRACENICOS

 UNIVERSIDAD ANDINA NESTOR CACERES VELASQUEZ

PROPIEDADES: las formas libres (aglicones, geninas) son solidos coloreados (amarillos,
anaranjados, rojizos), poco solubles en agua fría y mas solubles en agua caliente y mezclas
hidroalcohólicas en caliente. También son solubles en disolventes orgánicos apolares (éter). En
cambio, los heterósidos antracenicos (antracenosidos) son muy solubles en agua y mezclas
hidroalcohólicas e insolubles en disolventes orgánicos apolares.

EXTRACCION: se extraen por ebullición de la droga en agua caliente y por adición de un

disolvente orgánico (éter). Se obtienen dos fases: la fase acuosa contiene dos heterósidos
mientras que en la fase orgánica se disuelven los aglicones.

IDENTIFICACION DE LOS ANTRACENOSIDOS: las diferentes pruebas para detectar

antraquinonas asi como derivados antracenicos se resumen en la siguiente tabla.

QUINONAS Y DERIVADOS ANTRACENICOS

 UNIVERSIDAD ANDINA NESTOR CACERES VELASQUEZ

VALORACION: se valoran por colorimetría. Para ella s realizan las siguientes etapas:

1. Extracción con una mezcla hidroalcohólica o agua caliente de los heterósidos

antracenicos y aglicones libres que contiene la droga pulverizada.
2. Extracción con disolvente orgánico apolar (éter, cloroformo) de los aglicones libres que
producen una coloración roja tratados directamente con acetato de magnesio u
oxidados previamente (si hay formas reducidas). Las formas libres no se cuantifican.
3. Los heterósidos que han quedado en la fase acuosa se hidrolizan (con HCl) y oxidan (con
FeCl3) a antraquinosas y se extraen con un disolvente orgánico apolar.
4. El extracto obtenido se evapora a sequedad y hace reaccionar con acetato de magnesio
en etanol obteniéndose una coloración roja que se cuantifica.
El esquema de las etapas de la valoración es la siguiente:

ACCIONES FARMACOLOGICAS: la principal acción de los derivados antracenicos en su poder

laxante (aumentan el peristaltismo). Ejercen también un efecto colagogo (favorecen la salida de
bilis de la vesícula biliar) y, a dosis elevadas y según el estado de los principios activos, tienen un
efecto purgante. Interesa administrar los antracenosidos (los heterósidos) que no se absorben
en el tracto intestinal (las geninas libres si se absorben, lo cual produce efectos indeseables)
para que lleguen al intestino grueso, concretamente al colon, donde por acción de las B-
glucosidasas intestinales se hidrolizan y se reducen a antranoles y antronas. Estas son las formas
activas que activan la mucosa intestinal y producen el efecto laxante. La acción aparece
generalmente unas 8-10 horas después de su administración. Surten también en un efecto
hidrogogo, es decir, producen un aumento del aporte del agua y electrolitos a la luz intestinal.
El uso de estos laxantes tiene efectos indeseables, sobre todo cuando se abusa de ellos. Los
principales efectos nocivos son la aparición de diarreas e hipopotasemia (disminución de los
niveles de k+)y también se puede observar la lesión de la mucosa intestinal (coloración negruzca)
con dolores abdominales, náuseas y vómitos. No conviene usarlos durante más de ocho días.

RELACION ESTRUCTURA-ACTIVIDAD: la actividad esta directamente relacionada con su

estructura. De este modo:

QUINONAS Y DERIVADOS ANTRACENICOS

 UNIVERSIDAD ANDINA NESTOR CACERES VELASQUEZ

1. Los heterósidos primarios (con todos los azucares) son más activos que los
heterósidos secundarios (que han perdido alguna unidad de azúcar) ; por ejemplo,
el glucofrangulosido A es mas activo que el frangulosido A.
2. Son más activas las geninas (aglicones) en forma reducida: por ejemplo, las antronas
tiene un efecto laxante gástrico.
3. La actividad también depende del grado de hidroxilación del aglicon; asi: los
aglicones con un OH no son activos los que tienen 2OH son activos y lo que tienen
3 todavía más. A mas OH generalmente se observa un efecto mayor siempre que
dichos OH no estén en posición orto.

DROGAS CON ANTRACENOSIDOS

Las especies que presentan los derivados antracenicos son numerosas, pero
destacan las que se esquematizan en la tabla siguiente.

ACIBAR
ESPECIE: diferentes especies del genero aloe, sobre todo aloe ferox y aloe barbadensis (= aloe
vero). Fam. Liliaceas.

NOMBRE VULGAR: aloe, acíbar aloe ferox. Acíbar del cabo. Aloe barbadensis.

PARTE UTILIZADA: residuo solido obtenido a partir de las hojas,

HABITAD: regiones desérticas y cálidas principalmente el sur de áfrica y América central.

CARACTERISTICAS: existen mas de 200 especies de aloe, pero pocas tienen propiedades
farmacológicas. Es una planta de hojas ovales, muy gruesas y carnosas, acabadas en punta y
rodeadas de espinas. El tronco es grueso y leñoso, en su base las hojas están dispuestas en roseta.
Del centro de la roseta sale el tallo floral de cuyo extremo cuelgan las flores amarillas o rojas
según la especie.

QUINONAS Y DERIVADOS ANTRACENICOS

 UNIVERSIDAD ANDINA NESTOR CACERES VELASQUEZ

IDENTIFICACION DE LA HOJA: al realizar un corte transversal de la hoja de aloe observamos

estructuras como:

1. LA EPIDERMIS: formado por una capa de células utilizada para evitar la evaporación del
agua de la planta respecto en el calor en el desierto.
2. Una capa de parénquima clorofílico.
3. REGION CENTRAL: parte que ocupa las 3 cuartas partes de la hoja y está formada por
parénquimas celular con mucilago.
4. Entre ambos parénquimas hay haces vasculares donde observamos la capa más externa
(células poligonales), una capa de células periciclicas (más gruesas), en ahí encontramos
el acíbar.
5. Los haces libero leñosos.

OBTENCION DE LA DROGA: se obtienen por evaporación del liquido que fluye alas hacer un corte
transversal las hojas de aloe. Al realizar la incisión, fluye un liquido de color amarillo, viscoso y
sabor amargo que al evaporarlo por ebullición da un residuo solido: el acíbar.

COMPOSICION QUIMICA:
DEL ACIBAR:

DERIVADOS ANTRASENICOS: (15-30%) principalmente se hallan en forma de heterósidos. El

aglicon libre recibe el nombre de aloe-hemodina. Los heterósidos son:

a. ALOÍNA O BARBALOINA: en la planta esta en forma de cetona, pero en la solución acuosa

está en forma quinonica.
b. ALOINOSIDO.

DEL GEL DE ALOE: es un mosilago rico en aminoácidos, lípidos, encimas y polisacáridos. Contiene
también una sustancia llamada acemanan que aumenta las defensas.

ENSAYOS:

1. CUALITATIVOS: se observa por cromatografía por capa fina una intensa fluorescencia de
color verde que se aprecia con el uso de ultravioleta.
2. CUANTITATIVA: dichos compuestos con acetato de magnesio dan un compuesto de color
rojo y la intensidad del color es proporcional.

ACCION, INDICACIONES Y USOS: en muy pequeña dosis (menos de 60 mlg por día) favorece el
vaciado de la vesícula biliar aumenta el flujo menstrual ( a dosis mayor). (0,2-0,5 gr) es purgante
fuerte con espasmos y dolores intestinales y oxitócico. Se puede administrar la droga
directamente. También hay preparados farmacéuticos de aloína asociada con otros laxantes. El
uso debe ser controlado por un médico, su uso abusivo provoca daños irreversibles en la
musculatura y membrana intestinal.

FORMAS DE USO: el acíbar se utiliza en polvo y capsulado, pintura, extracto seco y extracto fluido.

QUINONAS Y DERIVADOS ANTRACENICOS

 UNIVERSIDAD ANDINA NESTOR CACERES VELASQUEZ

RUIBARVO
ESPECIE: rheium officinale, rheum palmatum variedad tanguticum y algunos hidridos de ambas.
Fam. Poligonáceas.

NOMBRE VULGAR: rheum officinale:ruibarbo de la china, ruibarbo oficinal; rheum palmatum:

Ruibarbo de la India. Cat.: Ruibarbre . Eusk.: arabarba . Gal.: Ruibarbo. Fr.:RAhubarbe de Chine.

PARTE UTILIZADA: partes subterráneas, raíz y rizoma.

HABITAD: son plantas originarias de Asia central que crecen a una cierra altitud. Actualmente su
cultivo está muy extendido.

CARACTERISTICAS: planta vivaz y perenne. Las hojas son grandes (25cm) y palmeadas (57 lóbulos)
y cada lóbulo esta dividido en lóbulos mas pequeños. Las hojas están en la base de la planta y
tienen un gran peciolo. El tallo puede llegar hasta los 2 metros y tienen alrededor flores de color
rojo o amarillo. Las características histológicas del ruibarbo son: 1. Súber: parte externa que se
monda. 2. Cambium da lugar al leño hacia el exterior y al Liber hacia el interior. 3. Sistema
estrellado: hay unas células ordenadas en forma de radios medulares donde se concentran los
principios activos. Son fáciles de reconocer y que crujen al masticar la droga.

RECOLECCION: se recolectan los rizomas, se pelean y se cortan en trozos de forma transversal o

longitudinal. Por consiguiente, los trozos de rizoma pueden ser redondos, planos, etc. En el
ruibarbo de China se agujerean los trozos, se insertan en una cuerda y se cuelgan para para que
se saquen al aire, actualmente el ruibarbo esta en desuso por diferentes razones: 1. Es caro. 2. La
droga que resulta de los cultivos no tiene la calidad deseada. 3. Hay drogas alternativas: en Europa
se utiliza la frangula, el origen de la droga influye notablemente en la calidad y el aspecto.

COMPOSICION QUIMICA:

MINERALES: 8-12%, principalmente oxalato calcio.

TANINOS: 5%. Dan el carácter astringente a la droga. Son derivados del acido galico con glucosa
(glucosina) y catecol.

DERIVADOS ANTRACENICOS: son los verdaderos principios activos y hay cantidades variables (3-
12%).

1. Glucósidos de antraquinonas (60-80%): llevan unida una glucosa al OH de la posición 8

del aglicon, por ejemplo 8-glucosilreina. Son O-heterósidos.
2. Antronas y antronales: reinosidos A y B (son 2 estereoisomeros), heterósidos de la reina-
antronol, y reinosidos C y D, heterósidos de la reina-antrona.
3. Diantronas: 2 moléculas de antrona unidas por 10-10’, o sea, glucósidos de antronas
dímeros,

ACCION, INDICACIONES Y USOS: acciones similares al aloe. A dosis bajas es estomacal, eupéptico
y colerético, con acción sobre todo astringente. A dosis medias es laxante. A dosis elevadas es
purgante y vermífugo. Después de un uso prolongado puede producir constipación
(estreñimiento), colitis (inflamación del colon) y un efecto antidiarreico, porque en tratamientos
largos predomina el efecto de los taninos. Su uso continuado crea tolerancia.

QUINONAS Y DERIVADOS ANTRACENICOS

 UNIVERSIDAD ANDINA NESTOR CACERES VELASQUEZ

FORMAS DE USO: decocciones, tinturas, polvo, estratico fluido y extracto seco.

SEN
ESPECIE: Cassia sp. Principalmente 2 especies Cassia senna (= Cassia acutifolia) y Cassia
angustifolia. También Cassia abovata y Cassia marylandica. Fam. Cesalpinaceas.

NOMBRE VULGAR: Cassia senna: sen de alejandria, sen de Jartum; sen de India, sen de tinnevelly;
sen de España, sen americano.

PARTE UTILIZADO: los foliolos (hojas) y frutos (semillas).

HABITAD: Cassia senna: planta originaria de África tropical, actualmente de sudan, y ampliamente
comercializada. Cassia angustifolia: planta originaria de Somalia, arabia y norte de la India.
Actualmente muy cultivada en una amplia franja del sur de la India.

CARACTERISTICAS: arbusto con hojas compuestas con un número par de fiolos (peripignadas). Los
fiolos son enteros y de forma oval. Las flores son de color amarillo. El fruto es una legumbre
dehiscente longitudinalmente (que se abre longitudinalmente en 2 valvas) y que contiene en su
interior semillas de forma ovoide aplanada.

IDENTIFICACION: las 2 especies principales (Cassia senna y Cassia angustifolia) se parecen

macroscópicamente si bien las hojas de Cassia senna son verde-gris y las de cassia angustifolia
son verde-amarillentas. En Cassia angustifolia hay menos pelos y más separados entre si, mas
estomas y algunas estomas presentan 3 células anejas.

COMPOSICION QUIMICA:

DERIVADOS ANTRACENICOS: se encuentran tanto en las hojas como en los frutos y son los
principios activos. Hay diferentes formas:

1. Antraquinonas libres: en pequeña proporción. Crisofanol, aloe, emodol, reina.

2. Antracenocidos: 2-4%. En general son O-hetrosidos dímeros como, por ejemplo, los
senocidos A, B, C y D (80-90%)

GLUCOCENOCIDOS : 10%. Son glucósidos de antraquinonas, sobre todo la reina y aleomodina.

Son productos de degradación de los senocidos estudiados. En la planta fresca no hay senocidos,
hay monoglucosidos que durante el proceso de desecación se convierten en senosidos.

ENSAYOS:

BOTANICOS: las pólvoras de la droga presentan fibras esclerosadas con prisma de oxalato cálcico
y pelos textores unicelulares, con forma de arco y con paredes gruesas y verrugas.

QUINONAS Y DERIVADOS ANTRACENICOS

 UNIVERSIDAD ANDINA NESTOR CACERES VELASQUEZ

FISICOQUIMICOS:

1. Cuantificación de derivados antracenicos totales mediante la reacción de Borntrager.

Esta reacción es positiva para las formas libres y para las formas oxidadas y es negativa
por los senocidos.
2. Ensayos con animales de experimentación: I) Método de fairbairn: se administra una
cierta cantidad de droga de ratones de laboratorio. II) Método de loewe: consiste en
seguir el transito intestinal en ratones y pulgas de agua.

ACCION E INDICACIONES: tiene acción laxante (a dosis bajas) y purgante (a dosis mayores. Los
frutos producen acciones más suaves que los foliolos. Los senosidos son prácticamente inactivos
cuando se administra la droga.

En efecto aparece a las 8-10 horas de su administración, puede durar 2-3 días y no va seguido de
estreñimiento. El uso prolongado puede producir problemas en el colon.

FORMAS DE USO: se utiliza por vía oral en forma de infusión y por la vía racteal en forma de
enemas o lavativas. Los senocidos A y B aislados y en forma de sal cálcica se usan para hacer
radiografías intestinales del colon y del recto con el propósito de conseguir que el intestino grueso
esté libre de carga.

CASCARA SAGRADA
ESPECIE: Rhamnus purshiana. Fam. Ramnáceas.

MONBRE VULGAR: Cascara sagrada, aladierno. Cat.: Cascara sagrada. Eusk.: Kaskara sacakratu.
Gal.: prusiana. It.: cascara sagrada.

PARTE UTILIZADA: la corteza desecada del tronco y de las ramas.

HABITAD: originaria de los bosques de coníferas de Estados Unidos y Canadá. Actualmente se

encuentra en África Oriental.

CARACTERISTICAS: es un árbol de hojas ovaladas, con los nervios muy marcados y flores de color
azulado. La corteza del árbol es gris y con manchas blancas; en la superficie tiene adheridos
frecuentemente líquenes y moho.

RECOLECCION: se fracciona la corteza del tronco he incluso de algunas ramas viejas del árbol, los
fragmentos se secan y almacenan durante un largo periodo (mínimo un año, pero generalmente
años). Alternativamente el envejecimiento se puede someter a 100°C durante 1 hora.

IDENTIFICACION: se pueden observar una serie de características morfológicas: los fragmentos

de corteza son bastante espesos (0,5 cm). Exteriormente son de color gris con mancxhas blancas
y trozos de liquines y moho adheridos. La forma de fragmento de corteza puede ser plana si
procede del tronco o curvada si procede de las ramas.

ENSAYOS: se pueden identificar y cuantificar los derivados antracenicos mediante la reacción de

Borntrager. 1)Se hace la decocción en fase acuosa. 2)Se realiza una hidrolosis acida. 3)Se hace
una extracción con éter etílico obteniéndose 2 fases. 4)En la fase acuosa encontramos los

QUINONAS Y DERIVADOS ANTRACENICOS

 UNIVERSIDAD ANDINA NESTOR CACERES VELASQUEZ

cascarosidos que son C-heterósidos y por lo tanto polares. 5)En la fase etérea encontramos los
aglicones libres que son apolares.

ACCION E INDICACIONES: laxante o purgante según la dosis. Los cascarosidos son algo mas
irritantes que los heterósidos de Sen. También tiene un ligero efecto colagogo (facilita el
funcionamiento de la vesícula biliar) y eupéptico )facilita la digestión).

FRANGULA
ESPECIE: Rhamnus frangula (= frangula alnus). Fam. Ramnáceas.

NOMBRE VULGAR: Frangula, aliso negro, arraclán, avellanillo. Cat.: frangula, vern negre. Eusk.:
ollakaran. Ing.: frangula, black alder.

PARTE UTLIZADA: la corteza desecada del tronco y las ramas.

HABITAD: bosques y lugares húmedos de Europa. También en América.

CARACTERISTICAS: arbustos con hojas lanceoladas y nervios marcados. Las flores son blancas y de
5 pétalos. El fruto son unas bayas de color rojo en verano y color negro en otoño cuando
maduran.

RECOLECCION: se recolecta la corteza de tallos y ramas jóvenes porque si son viejas contiene mas
taninos y resulta mas irritante y amarga. La corteza es de color marrón- rojizo, con forma
acanalada o tubular, la corteza de frangula, a diferencia de la cascara sagrada, carece de células
pétreas, pero tiene células mucilaginosas y cuando se añade agua de cloro se tiñe de color rojo.

COMPOSICION QUIMICA:

DERIVADOS ANTRACENICOS: 6-10%.

1. Formas libres: poca cantidad.

2. Formas combinadas: mas abundantes y mas activas
2.1 Heterosidos antraquinonas: los frangulosidos son O-heterósidos de la emodina,
aglicon con 3 OH en las posiciones 1,6 y 8 y un CH3 en la posición 3.
2.2 Heterósidos de antronas y antronales: su concentración es muy elevada en la corteza
fresca pero su proporción disminuye enormemente en la corteza desecada.

ENSAYOS: se pueden identificar y cuantificar los derivados antracenicos mediante la reacción de

Bomtrager. La farmacopea especifica un contenido mínimo de frangulosidos.

ACCION E INDICACIONES: laxante o purgante según la dosis. Actúa en el colon disminuyendo la

reabsorción del agua y aumentando la masa fecal y el peristaltismo, tiene menos efectos nocivos
en tratamientos prolongados y es por ello indicado en casos de estreñimiento crónico.

FORMAS DE USO: decocciones, polvo, extracto fluido, extracto seco y tinturas. Se preparan
comprimidos y capsulas.

QUINONAS Y DERIVADOS ANTRACENICOS

UNIVERSIDAD ANDINA NESTOR CACERES VELASQUEZ

FACULTAD CIENCIAS DE LA SALUD

DOCENTE:
F. AMERICO CATACORA YUCRA

CURSO:
FARMACOGNOSIA I
TEMA:
QUINONAS Y DERIVADOS ANTRACENICOS.

ESTUDIANTE:
 MOLLISACA HUANCA Estefany Emelin
 PACCO LIMACHI Deyshy Margod
 CALLOAPAZA QUISPE sunilda
 SANO MAHOMA Diogenes

IV SEMESTRE

QUINONAS Y DERIVADOS ANTRACENICOS