Índice

Introdução ....................................................................................................................................... 2

Compostos heterocíclicos ............................................................................................................... 4

Nomenclatura dos compostos heterocíclicos .................................................................................. 4

Alcalóides Naturais ......................................................................................................................... 7

Conclusāo.......................................................................................Error! Bookmark not defined.

Bibliografia ..................................................................................................................................... 9

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Introdução

A Química Orgânica é a química dos compostos de carbono e hidrogénio. Do vasto grupo de

estruturas que os compostos orgânicos adoptam, muitos contem anéis como um de seus
componentes; assim, esses compostos podem ser classificados como "heterocíclicos" quando o
anel contém pelo menos um heteroátomo (N, S, P, Se, O etc.). Aproximadamente, metades dos
compostos organicos conhecidos contem ao menos um sistema heterocíclico.

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Objectivos

Geral

Específicos

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Compostos heterocíclicos

Composto heterocíclico é aquele no qual o ciclo possui pelo menos um átomo diferente dos
heteroátomos mais comuns são oxigénio (O), enxofre (S) e nitrogénio (N), mas muitos outros
elementos podem estar presentes no anel, incluindo boro, silício, fósforo etc.

Ex:

Nomenclatura dos compostos heterocíclicos

1. Nomes triviais – consagrados

2. Nomenclatura IUPAC

– Simples para monociclos

– Complexas para policiclos

Sistemas Monociclicos
Muitos compostos orgânicos, incluindo os compostos heterocíclicos, têm um nome trivial
(apelido). Usualmente, os nomes triviais são originados pela ocorrência dos compostos, da sua
primeira preparação ou devido a alguma propriedade especial. As regras da IUPAC permitem
duas nomenclaturas. A nomenclatura de Hantzsch-Widman e recomendada para heterocíclicos
de três a dez membros. Para anéis heterocíclicos maiores, deve ser usada a nomenclatura de
deslocamento.

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Os nomes serão formados pela combinação de um prefixo (heteroátomo) e um sufixo
(tamanho do anel)

Prefixos: heterocíclicos
saturados e insaturados Sufixos para indicar o tamanho do anel heterocíclico

Elemento Prefixo Nº de Anéis contendo Anéis sem nitrogénio

tamanho Nitrogénio
de aneis
O Oxa Instauração Saturação Instauração Saturação
S Tia 3 -irina -iridino -irene -irano
Se Selena 4 -eto -etidino -ete -etano
Te Telura 5 -ol -olidino -ole -olano
N Aza 6 -ine - -in -ano
P Fosfa 7 -epino - -epino -epano
As Arsa 8 -ocino - -ocino -ocano
9 -onino - -onino -onano
10 -ecino - -ecino -ecano

Ex:

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Sistemas biciclicos e Policíclicos

Sistemas em que ao menos dois átomos vizinhos são comuns a dois ou mais anéis são
conhecidos como sistemas fundidos.
Para vários compostos heterocíclicos biciclicos, benzofundidos, são permitidos nomes triviais.

Os compostos bicíclicos e policiclicos resultam da condensação de um heterocíclico com outro

anel.

Exs:

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Alcalóides Naturais

Alcalóides são compostos nitrogenados, em geral, heterocíclicos, de caráter básico, que são
normalmente produzidos por vegetais e têm ação enérgica sobre os animais - em pequenas
quantidades podem servir como medicamentos, e em doses maiores são tóxicos. Quase todos os
alcalóides são substâncias sólidas, de sabor amargo. A classificação mais aceita para os
alcalóides é aquela que os agrupa de acordo com o núcleo da qual derivam. Os principais grupos
de alcalóides são:

Coniina - Encontrada na cicuta, é um dos poucos alcalóides que se apresenta sob a forma
líquida. É um veneno fortíssimo.

Piperina - Principal alcalóide da pimenta negra. A toxidez dessa substância é relativamente

baixa em relação à dos demais alcalóides.

Nicotina - Principal alcalóide do tabaco, podendo alcançar 4 a 5% da folha seca. O produto puro
é um líquido incolor. É um veneno muito violento. Por oxidação pelo dicromato de potássio, dá
origem ao ácido nicotínico, que é uma das vitaminas do complexo B.

 Alcalóides relacionados com a quinolina:

Quinina - É um pó branco pouco solúvel em água, mas forma sais solúveis, sendo utilizada sob
esta forma.

Cinconina - É muito semelhante à quinina em sua estrutura química. Diferencia-se dela porque,
em lugar de um grupamento OCH3, apresenta um átomo de hidrogênio.

 Alcalóides relacionados com a isoquinolina:

Morfina - É um sedativo de grande potência e largamente empregado como tal. Por causar
dependência, seu emprego é extremamente controlado.

Codeína e Heroína - São também utilizados como narcóticos analgésicos.

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Conclusão

A química orgânica heterocíclica é um ramo muito grande e importante de la química orgánica.

Os heterocíclicos se encontram na natureza, por exemplo os ácidos nucleicos e os alcalóides. Los
heterociclos sintéticos tienen un amplio uso como herbicidas, fungicidas, y por supuesto, como
productos farmacéuticos tales como fármacos para combatir la úlcera. Aumentado a todo esto,
hay una gran variedad de heterociclos que son producidos durante la cocción de los alimentos y
son, entre otros compuestos, responsables del olor y sabor de los mismos.

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Bibliografia

FELTRE, Ricardo, Química Geral Vol. 3, Moderna, 6ªed São Paulo: 2004.

HELlO A. STEFANI, Introdução á Química de Compostos Heterocíclicos, Guanabara Koogan,

1ªed, Rio de Janeiro, 2009.