Practica No9: Isomerización del acido maleico.

García Moreno Perla.

Laboratorio de Química Orgánica I.
Abril de 2014.

Resumen:
Un isómero es aquel que posee la misma composición molecular, pero un distinto acomodo
en sus átomos y enlaces, es decir, distinta estructura. Estos isómeros pueden presentar
características muy variadas, en esta práctica se obtuvo apartir del anhídrido maleico, el
ácido maleico y posteriormente el ácido fumárico, atravez de distintas reacciones de
variación física y química. Obteniendo así los isómeros del tipo cis- y trans-.

Introducción: La isomería puede ser plana y del espacio.

El concepto de Isomería es muy utilizado
en Química Orgánica y se fundamenta en
las diferentes formas en que se pueden
unir entre sí los mismos átomos para
formar distintas moléculas.
Una fórmula inorgánica corresponde
unívocamente a un solo compuesto. En
cambio, en química orgánica no suele
suceder esto, sino que una misma fórmula
molecular, incluso sencilla, puede
corresponder a más de un compuesto.
Se dice que dos compuestos son Isómeros
cuando, siendo diferentes responden a la
misma fórmula molecular. Esto se debe a
que los mismos átomos están reagrupados
de modo distinto y constituyen, por lo
tanto, dos moléculas diferentes, lo que
provoca que tengan diferentes
propiedades físicas y/o químicas. Es
decir, los isómeros son compuestos que
tienen igual fórmula molecular, pero
distinta fórmula estructural.
La primera se puede explicar mediante
fórmulas planas, mientras que para
comprender la segunda hemos de tener en
cuenta que muchas moléculas son
tridimensionales.
Por eso, se puede distinguir entre dos
grupos básicos de isomería: Estructural (o
plana) y Estereoisomería (o espacial).
¨La Isomería Estructural se presenta
cuando, a pesar de tener el mismo número
de átomos de cada clase, las uniones entre
ellos son diferentes en uno y otro
compuesto, es decir se basa en las
diferencias existentes en la ordenación
y/o unión de los átomos en las moléculas¨
(Morcillo, 2008) o dicho desde un punto
de vista mecánico, se debe en general a
que no es posible la rotación libre
alrededor del eje del doble enlace.
Objetivo:
El principal objetivo de esta práctica es el tan pequeñas un filtrado con bomba de
obtener acido fumarico apartir de acido vacio representaría grandes pérdidas del
maleico, además de identificar las reactivo.
características de cada uno de los
isómeros configuracionales. Una vez seco, se dividió al acido maleico
obtenido, 0.6 g se reservaron para
posteriormente continuar con las pruebas
de reactividad.
Materiales y métodos:
Posteriormente se determinó el punto de
La primera parte que se hizo fue la fusión, utilizando un capilar sujeto al
hidrolisis del anhidro maleico. Para ello termómetro, ambos en baño maría de
se colocó en un tubo de ensayo 3ml de aceite.
agua destilada, que posteriormente se
pusieron a hervir, una vez que ésta Con el ácido maleico restante se comenzó
comenzó a burbujear se añadieron 2.5 gr la etapa de la isomerización del acido
de anhidro maleico, teniendo la maleico, éste se colocó en un vaso de
precaución y evitando una reacción muy precipitado, luego se agregaron 2.5 ml de
brusca. ácido clorhídrico. Se calentó la mezcla en
una platina hasta la separación de los
Para la formación de un precipitado se cristales.
sometió al anhidro maleico a un cambio
de temperatura rápido, inmediatamente se Se separaron igualmente 0.6 g para
colocó en hielo. Para recopilar el posteriormente continuar con las pruebas
precipitado formado se filtro por de reactividad., y se determinó el punto
gravedad, pues al tratarse de cantidades de fusión.
De los 0.6 g de cada acido separados se Resultados y discusión:
tomaron 0.5 y se colocaron en tubos de
ensayo, después se les agrego 1. Determinación del punto de fusión
permanganato de potasio y se observo la
A continuación se anexan los resultados
reacción.
de ésta prueba:
Al 0.1 g restante de ambas muestras se le
realizó otra prueba de reactividad donde
se colocaron en un vaso de precipitado de
250 ml, se agregaron 5 ml de agua
destilada y se observo la capacidad de
solubilidad. Después se añadieron 15 ml
más de agua destilada y se midió el pH
con el potenciómetro.
Después se sumergió una tira de
magnesio en cada uno de los vasos,
esperando ver un burbujeo para medir la
intensidad de la reacción.
Fotografía 1. Sistema para la La siguiente tabla muestra los resultados
determinación del punto de fusión del de esta prueba:
acido maleico.
pH
Maleico 2.20
Fumarico 2,27
Muestras Temperatura
Ácido maleico 108oC
Ácido fumárico 255oC 4. Pruebas de reactividad

4.1 Prueba No1

Tabla 1. Resultados de la determinación
del punto de fusión.
2. Prueba de solubilidad
Al añadir los primeros cinco mililitros de
agua destilada, el acido málico se disolvió
completamente, mientras el fumarico no
pues se saturo.
Al agregar el permanganato al acido
maleico este cambio de tonalidad a un
amarillo claro, la reacción fue violenta y
se desprendió gas.
En el caso del acido fumarico, el tono fue
oscuro, de igual forma se desprendió gas
durante la reacción violenta, pero se
diferencio en que el producto quedo muy
denso.

Fotografía 2. El tubo que contiene el

acido maleico disuelto.
Fotografía 3. El tubo que contiene el
acido fumarico disuelto.
Fotografía 4. Reacción del acido maleico
con permanganato.
Fotografía 5. Reacción con el acido
fumarico.

3. Medición de pH 4.2 Prueba No2

Al añadir el Mg no se produjo ninguna
reacción, fue hasta después de 15 o 20
minutos aproximadamente que comenzó
el burbujeo, y el acido maleico tuvo
Imagen1. Reacción general de la práctica.
menos cantidad de ellas que acido el
fumarico.

A partir de una solución de anhídrido
maleico, lo primero en ocurrir es una
hidrólisis, esto se da al protonarse un
oxígeno y a la entrada de una molécula de
agua hacia el carbono del grupo
carboxilo, formándose así el ácido
correspondiente, es decir el ácido
maleico, de isomería tipo cis, este
compuesto es algo inestable.
Posteriormente el ácido maleico se
protona, lo que provoca un movimiento
de electrones desde la doble ligadura, lo
que deja una ligadura sencilla, con lo cual
se gira inmediatamente, debido a la
repulsión entre los grupos carboxilo,
adquiriendo ahora la forma trans, más
estable. A esta estructura es a la que
llamamos acido fumarico.
Esta reacción no se lleva a cabo en el
ambiente de forma natural pues como se
menciona ¨El ácido maleico y el ácido
fumárico normalmente no se pueden
interconvertir porque la rotación
alrededor de un doble enlace carbono-
carbono no es energéticamente favorable¨
(Química de hidrocarburos, 2013) sin
embargo se realiza dicha interconversion
por la aplicación de energía externa en el
laboratorio de forma artificial
Conclusión:
Existen distintos compuestos con una
misma composición química, sin embargo
no todos tienen las mismas propiedades y
funciones para la vida diaria. Esto se debe
a su acomodo en el espacio, los átomos a
pesar de ser los mismos se distribuyen de
distinta manera y es aquí donde se aplica
la relación de estructura-función o
estructura-propiedades.
Es posible sintetizar uno de los isómeros
apartir de otro, realizando varios cambios
en las condiciones físicas y químicas.
Referencias:
Carlos Rius, Alonso. (2011). Isomería
Geométrica. México: Universidad
Autónoma Nacional de México.
Recuperado de:
http://organica1.org/1311/1311_11.pdf
Morcillo Ortega, María José. (2008).
Química del carbono, isomería. Madrid,
España: Universidad Nacional De
Educación a Distancia. Recuperado de:
http://ocw.innova.uned.es/quimicas/pdf/q
o/qo05.pdf
S.F. (2013) Química de hidrocarburos.
Recuperado de:
https://qhlab2im43eq6.wordpress.com/20
13/10/16/practica-5-transformacion-del-
acido-maleico-en-acido-fumarico/