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Química Orgânica
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1. A Nifadipina é um fármaco bloqueador dos canais de cálcio, sendo utilizado principalmente

como hipotensor e vasodilatador. Esse fármaco á indicado nos tratamentos de hipertensão
arterial e angina e na prevenção de parto prematuro. A estrutura da molécula de nifadipina é
fornecida abaixo:

Com relação à estrutura da molécula dada:

a) Dê o nome das funções químicas orgânicas presentes nesta molécula.

b) Indique o número de carbonos terciários com hibridação sp3 .
c) Dê o número de ligações π existentes.

2. A vitamina D3 é lipossolúvel e opticamente ativa. Certo laboratório produz e comercializa

suplementos dessa vitamina na forma de cápsulas contendo diferentes quantidades de
colecalciferol. Essas quantidades são comumente indicadas por Unidades Internacionais (U.I.)
de vitamina D3 , que têm sua equivalência em unidades de massa. A tabela foi construída com
base em informações da bula desse suplemento, que deve ser usado somente com indicação
de profissional de saúde.
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Quantidade de vitamina D3 Massa de calciferol

(em U.I.) (em mg)

1.000 1,00

7.000 7,00

50.000 50,00

a) Indique, na fórmula do colecalciferol reproduzida abaixo, um átomo de carbono quiral

responsável pela atividade óptica observada na molécula.

b) Qual é a função orgânica oxigenada presente na estrutura da vitamina D3 ? Justifique, com

base na estrutura molecular do colecalciferol, por que essa vitamina é lipossolúvel.

3. Os lipídios são compostos com importante valor nutricional por apresentarem considerável
valor energético, transportarem ácidos graxos essenciais e vitaminas lipossolúveis, além de
serem parcialmente responsáveis pela estrutura de membranas celulares. Observe abaixo a
estrutura molecular de três lipídios:

Com relação a estes compostos, responda:

a) Qual é o nome da reação química que ocorre com o ácido oleico na presença de um
catalisador, que origina o ácido esteárico?
b) Que tipo de isomeria ocorre entre o ácido oleico e o ácido elaídico?
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c) Indique cada um dos isômeros.

4. Analise a fórmula que representa a estrutura molecular do ácido oleico.

a) A cadeia carbônica do ácido oleico é homogênea ou heterogênea? Saturada ou insaturada?

b) Escreva as fórmulas molecular e mínima do ácido oleico.

5. Os flavonoides são compostos bioativos encontrados em hortaliças, frutas, cereais, chás,

café, cacau, vinho e suco de frutas e são responsáveis pelas pigmentações amarela, vermelha
e violeta de diversas flores. Um dos benefícios do consumo de frutas e outros vegetais é
geralmente atribuído aos flavonoides, uma vez que esta classe de substâncias apresenta
diversos efeitos biológicos que incluem, entre outros: ação anti-inflamatória, anticâncer e
antioxidante. Dentre os flavonoides, pode-se citar a flavona e flavonol, cujas estruturas estão
representadas a seguir.

Com base nas estruturas dos compostos, responda:

a) Qual é a função orgânica oxigenada que está presente EXCLUSIVAMENTE na estrutura da

flavona e do flavonol, respectivamente?

b) Qual é a hibridização dos átomos de carbono numerados de 1 a 4 na molécula do

FLAVONOL?

c) Classifique os átomos de carbono numerados de 1 a 4 em primário, secundário, terciário ou

quaternário na molécula da FLAVONA.

d) Escreva a fórmula molecular do FLAVONOL.

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6. Nos humanos, o ácido hipúrico, representado a seguir, é formado quando um indivíduo é

exposto a ambientes com o tolueno (metil-benzeno). Sendo eliminado pela urina e detectado
nos indivíduos por meio de exame urinário, o ácido hipúrico é um indicador biológico da
exposição, de trabalhadores na indústria química, com o solvente tolueno.

a) Sabe-se que cerca de 75% de tolueno inalado é metabolizado. Além do grupo dos ácidos,
que outra classe funcional da química orgânica é possível observar na estrutura que se
forma a partir do contato com o tolueno?
b) Com que tipo de biomolécula o bioindicador se assemelha e por que essa substância é
facilmente formada em nosso organismo?

7. A dopamina e a adrenalina são neurotransmissores que, apesar da semelhança em sua

composição química, geram sensações diferentes nos seres humanos. Observe as
informações da tabela:

Neurotransmissor Fórmula estrutural Sensação produzida

dopamina felicidade

adrenalina medo

Indique a função química que difere a dopamina da adrenalina e nomeie a sensação gerada
pelo neurotransmissor que apresenta menor massa molecular.

Identifique, ainda, o neurotransmissor com isomeria óptica e escreva sua fórmula molecular.

Dados: C  12; H  1; O  16.

8. “Os esmaltes de unhas possuem em sua composição, dentre outras substâncias: acetato de
butila, álcool isopropílico, formaldeído e tolueno. Essas substâncias podem ocasionar reações
adversas, principalmente, a dermatite de contato, podendo provocar vermelhidão, coceira,
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descamação e inchaço ao redor das unhas e dos olhos, motivo pelo qual algumas indústrias
têm produzido esmaltes hipoalergênicos”
DRAELOS, Z. D. Cosméticos em Dermatologia. 2. ed. Rio de Janeiro: Revinter, 1999. 329 p. (adaptado)

Sobre as substâncias presentes no esmalte e indicadas acima, faça o que se pede.

a) Indique a função química das referidas substâncias.
b) Escreva a fórmula química estrutural de, ao menos, duas substâncias presentes no esmalte.
c) Para a retirada do esmalte, apresente e justifique quimicamente o melhor solvente.

9. De acordo com a Instrução Normativa nº 6, de 3 de abril de 2012, do Ministério da

Agricultura, Pecuária e Abastecimento, o produto denominado “Fermentado Acético de Álcool”,
conhecido como “Vinagre de Álcool”, deve ser obtido pela fermentação acética de mistura
hidroalcoólica originada exclusivamente do álcool etílico potável de origem agrícola. Esse
vinagre deve ter, no mínimo, 4,00 g de ácido acético / 100 mL e, no máximo, 1,0% (v v) de
álcool etílico, a 20 C.

a) Escreva as fórmulas estruturais do álcool etílico e do ácido acético.

10. Considere os quatro compostos representados por suas fórmulas estruturais a seguir.

a) Dê o nome da função orgânica comum a todas as substâncias representadas e indique qual

dessas substâncias é classificada como aromática.
b) Indique a substância que apresenta carbono quiral e a que apresenta menor solubilidade em
água.

11. Dê as fórmulas estruturais planas de 2 isômeros monocíclicos de cinco membros da

ciclopentanona.

12. A anfetamina é utilizada ilegalmente como "doping" nos esportes. A molécula de

anfetamina tem a fórmula geral, onde X é um grupo amino, Y é um radical
metil e Z é um radical benzil.
a) Escreva a fórmula estrutural da anfetamina.
b) Qual o tipo de isomeria que ocorre na molécula de anfetamina? Quais
são as fórmulas estruturais e como são denominados os isômeros?
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13. Considere os compostos de fórmula:

a) Classifique cada um deles como saturado ou insaturado, alifático ou aromático.

b) Escreva os nomes desses compostos, utilizando a nomenclatura oficial.

14. A estrutura dos compostos orgânicos começou a ser desvendada nos meados do séc. XIX,
com os estudos de Couper e Kekulé, referentes ao comportamento químico do carbono. Dentre
as ideias propostas, três particularidades do átomo de carbono são fundamentais, sendo que
uma delas refere-se à formação de cadeias.
Escreva a fórmula estrutural (contendo o menor número de átomos de carbono possível) de
hidrocarbonetos apresentando cadeias carbônicas com as seguintes particularidades:
a) acíclica, normal, saturada, homogênea.
b) acíclica, ramificada, insaturada etênica, homogênea.
c) aromática, mononuclear, ramificada.

15. O butano é um gás incolor, inodoro e inflamável, derivado do petróleo, utilizado como gás
de cozinha.

a) Escreva a fórmula estrutural do butano.

b) Dê o nome IUPAC de um isômero do butano.

16. A gasolina é uma mistura de vários compostos. Sua qualidade é medida em octanas, que
definem sua capacidade de ser comprimida com o ar, sem detonar, apenas em contato com
uma faísca elétrica produzida pelas velas existentes nos motores de veículos. Sabe-se que o
heptano apresenta octanagem 0 (zero) e o 2,2,4-trimetilpentano (isoctano) tem octanagem 100.
Assim, uma gasolina com octanagem 80 é como se fosse uma mistura de 80% de isoctano e
20% de heptano.
Com base nos dados apresentados e nos conhecimentos sobre hidrocarbonetos, responda aos
itens a seguir.

a) Quais são as fórmulas estruturais simplificadas dos compostos orgânicos citados?

17. A Quercetina, cuja estrutura química está representada abaixo, está associada com
processos de inibição de inflamação óssea. Com relação à sua fórmula estrutural bem como a
de seu análogo estrutural A, responda aos itens a seguir.
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a) Dê os nomes das funções químicas oxigenadas da estrutura da Quercetina.

b) Represente a fórmula molecular da Quercetina.
c) Classifique todos os carbonos numerados como primário, secundário, terciário ou
quaternário.
d) Informe a hibridização dos átomos de carbono numerados na estrutura.

18. Os pontos de ebulição, sob pressão de 1 atm, da propanona, butanona, 3-pentanona e 3-

hexanona são, respectivamente, 56, 80, 101 e 124 C.

a) Escreva as fórmulas estruturais destas substâncias.

b) Estabeleça uma relação entre as estruturas e os pontos de ebulição.

19. Escreva a fórmula estrutural e o nome de:

a) um éster, com pelo menos quatro átomos de carbono na molécula;
b) uma amina secundária, com pelo menos quatro átomos de carbono na molécula.

20. Com base nos seus conhecimentos de química orgânica utilize as informações numeradas
a seguir e responda o que é pedido nos itens 1, 2, 3 e 4.
1. Nome do ácido isômero de função do metanoato de metila.
2. Nome oficial de CH3 - CH2 - CH3.
3. Nome oficial do isômero de cadeia do metil propano.
4. Função química a que pertence o composto mostrado na figura a seguir:

21. Em relação ao paracetamol, que é um analgésico muito consumido, cuja fórmula é:

a) Quais os grupos funcionais presentes no paracetamol?

b) Quais os tipos de hibridização de cada um dos oito átomos de carbono do paracetamol?
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c) Quantas e quais são as ligações sigma e pi presentes no paracetamol?

Sugestão: Suas respostas ficarão mais apropriadas se você redesenhar a fórmula, numerar os
carbonos, etc.

22. Estabeleça a relação entre as estruturas de cada par abaixo, identificando-as como
enantiômeros, diastereoisômeros, isômeros constitucionais ou representações diferentes de
um mesmo composto.

a)

b)

c)

d)

e)
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23. Dê a fórmula estrutural dos seguintes compostos:

a) Hidrocarboneto alifático, saturado, com cinco átomos de carbono que apresenta na sua
nomenclatura o prefixo "iso".

b) Hidrocarboneto alifático, insaturado, com quatro átomos de carbono que apresenta isomeria
geométrica.

c) Hidrocarboneto alifático, insaturado, com cinco átomos de carbono que é um alcino

verdadeiro.

d) Hidrocarboneto cíclico, saturado, com cinco átomos de carbono.

24. Considere o composto 3,4-dimetil-3-hexeno.

a) Que tipo de isomeria ocorre nesse composto?
b) Escreva as fórmulas estruturais dos isômeros do item anterior, identifique-os.

25. O ácido lático tem a fórmula a seguir:

a) Explique, em termos estruturais, por que se podem identificar dois isômeros desta
substância.
b) Como são denominados os isômeros do ácido lático?

26. Observe as relações a seguir:

COMPOSTOS: 2 - butanol; 3 - hexeno
TIPO DE ISOMERIA: geométrica; óptica

a) Associe cada composto ao respectivo tipo de isomeria.

b) Escreva as fórmulas estruturais e dê os nomes dos respectivos isômeros.

27. Os aldeídos são muito empregados em sínteses orgânicas. A partir do aldeído de fórmula
molecular C5H10O, cuja molécula possui um centro assimétrico, determine:

a) Sua fórmula estrutural indicando o carbono assimétrico desse aldeído.

b) Sua nomenclatura IUPAC.

c) A fórmula estrutural do ácido carboxílico resultante da reação de oxidação desse aldeído.

28. Os ácidos abaixo estão presentes em alimentos de forma artificial e natural. A indústria
alimentícia utiliza ácido málico na composição de geleias, marmeladas e bebidas de frutas. O
ácido tartárico é utilizado pela indústria de alimentos na produção de fermentos. Já o ácido
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fumárico é empregado como agente flavorizante para dar sabor a sobremesas e proporcionar
ação antioxidante.

Ácido málico Ácido tartárico Ácido fumárico

Quais dos ácidos representados acima apresentam isomeria geométrica ou isomeria óptica?

29. Estabeleça a relação entre as estruturas de cada par abaixo, identificando-as como
enantiômeros, diastereoisômeros, isômeros constitucionais ou representações diferentes de
um mesmo composto.
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TEXTO PARA A PRÓXIMA QUESTÃO:

Analise a tabela a seguir para responder à(s) questão(ões).

Substância Fórmula estrutural Exemplo de aplicação

Solvente para gomas, corantes, gorduras,

1
ceras e borrachas.

Solvente orgânico, usado por muito tempo

2
como anestésico por inalação.

3 Germicida para uso externo.

4 Intermediário em síntese de fármacos.

5 Síntese de polímeros condutores.

30. a) Dentre as substâncias relacionadas na tabela, indique aquelas que possuem átomo de
carbono quiral.
b) Informe qual a característica de substâncias que apresentam átomo de carbono quiral.