UNIVERSIDADE FEDERAL DO PARÁ

INSTITUTO DE TECNOLOGIA

FACULDADE DE ENGENHARIA QUÍMICA

Disciplina: Química Orgânica Experimental

Profª: Eloisa Helena de Aguiar Andrade

Ana Raquel Oliveira Louzeiro

Daniel Nascimento dos Santos
Eder José Pereira Júnior
Henrique Fernandes Figueira Brasil
Jéssica Maria Morais Costa
Raimunda Nonata Consolação e Branco

RELATÓRIO REFERENTE À SÍNTESE DA CAFEÍNA E PURIFICAÇÃO POR SUBLIMAÇÃO.

Belém, 17 de junho de 2010

 1. REVISÃO BIBLIOGRÁFICA

A cafeína é um composto químico de fórmula molecular C8H10N4O2, sendo

designada quimicamente como 1,3,7-trimetilxantina. Ela apresenta-se sob a forma de
um pó branco ou de pequenas agulhas, que fundem a 238°C e sublimam a 178°C em
condições normais de temperatura e pressão. É extremamente solúvel em água quente,
não tem cheiro e apresenta sabor amargo. Esta substância é classificada como um
alcalóide do grupo das xantinas. Alcalóides são substâncias orgânicas nitrogenadas de
caráter básico, geralmente de origem vegetal, e que provocam efeitos fisiológicos
característicos nos organismos humanos. No entanto, nem todas as substâncias
classificadas como alcalóides obedecem rigorosamente a todos os itens desta definição,
pois se sabe que o alcalóide da pimenta (piperina) não é básico, mas tem acentuada ação
fisiológica. Sendo assim, do ponto de vista químico, os alcalóides não constituem um
grupo homogêneo de substâncias, porém, a maioria dos alcalóides apresenta estrutura
química derivada de um composto heterocíclico (site 1).

Figura 1 – Cafeína [1,3,7-trimetil- 1H-purino- 2,6(3H,7H)-diona]

A cafeína foi isolada do café por Runge em 1820 e do chá preto por Oudry em
1827. Ela é encontrada ainda no guaraná, erva-mate e em outros vegetais e é
responsável pelo efeito estimulante de bebidas como chá, café e refrigerantes. É também
um dos princípios ativos de bebidas ditas energéticas.

Entre o grupo das xantinas, a cafeína é a que mais atua sobre o sistema nervoso
central. Ela atua ainda sobre o metabolismo basal e aumenta a produção de suco
gástrico. Doses terapêuticas de cafeína estimulam o coração, aumentando a sua
capacidade de trabalho, produzindo também dilatação dos vasos periféricos. Na
Medicina, a cafeína é usada como estimulante cardíaco e também como diurético leve
(site 2).

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 Uma xícara média de café contém aproximadamente 100 miligramas de cafeína.
Já numa xícara de chá ou num copo de alguns refrigerantes encontram-se 40 miligramas
dessa substância. Sua rápida ação estimulante faz dela um poderoso antídoto à
depressão respiratória em conseqüência de intoxicação por drogas como, por exemplo, a
morfina. A ingestão excessiva pode provocar, em algumas pessoas, efeitos negativos
como irritabilidade, ansiedade, agitação, dor de cabeça e insônia. Os portadores de
arritmia cardíaca devem evitar até mesmo dosagens moderadas dessa substância. Altas
doses de cafeína, por excitar demasiadamente o sistema nervoso central, podem
desregular os reflexos medulares, podendo então ser letal. Estudos demonstraram que a
dose letal de cafeína para o homem é, em média, 10 gramas. Outros estudos sobre a
cafeína estão associados ao tratamento de algumas doenças, mostrando efeito positivo
na prevenção do mal de Parkinson, no tratamento do transtorno do déficit de atenção e
também na prevenção do câncer de pulmão entre fumantes.

Tabela 1 - Quantidade de cafeína em cada produto

Deste modo, no Laboratório de Química Orgânica da Universidade Federal do

Pará, sob supervisão da professora Eloisa Andrade, foi realizado o isolamento da

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cafeína a partir do chá preto. O chá preto utilizado para a extração da cafeína foi
produzido pela Indústria Alimentícia Maratá LTDA, CNPJ: 03.861.512/0001-30 –
Indústria Brasileira, o qual foi obtido a partir das folhas da planta Camelia sinensis. O
isolamento da cafeína é realizado usando-se água quente e carbonato de sódio
(Na2CO3). Por sua vez, a cafeína é extraída da fase aquosa com diclorometano
(CH2Cl2). Com a evaporação do solvente, obtém-se a cafeína impura. A purificação da
cafeína obtida pode ser feita através de diversas técnicas, no entanto, no Laboratório de
Química Orgânica, a técnica utilizada foi a de sublimação.

Figura 2 - Chá preto utilizado para o isolamento da cafeína

Como dito anteriormente, alcalóides são aminas, logo formam sais solúveis em
água. A cafeína encontrada nas plantas apresenta-se na forma livre ou combinada com
taninos fracamente ácidos. Assim, por ser solúvel em água, a cafeína pode ser extraída
de grãos de café ou das folhas de chá com água quente. Junto com a cafeína outros
inúmeros compostos orgânicos são extraídos e a mistura destes compostos é que dá o
aroma característico ao chá e ao café. Entretanto, a presença desta mistura de compostos
interfere na etapa de extração da cafeína com um solvente orgânico, provocando a
formação de uma emulsão difícil de ser tratada. Para minimizar este problema pode-se
utilizar uma solução aquosa de carbonato de sódio. O meio básico promove a hidrólise
do sal de cafeína, aumentando assim o rendimento de cafeína extraída (site 3).

Após a obtenção da cafeína, a qual se apresenta impura, é necessário fazer a sua

purificação. Um método bastante utilizado é a purificação por sublimação. Nesse tipo de
purificação, o sólido é aquecido até que sua pressão de vapor se torne grande o
suficiente para ele vaporizar e condensar como sólido numa superfície fria colocada
logo acima. O sólido é então contido na superfície fria enquanto as impurezas

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permanecem no recipiente original (site 4). Sendo que no Laboratório de Química
Orgânica, o método de sublimação da cafeína foi realizado fazendo-se uso de
aquecimento direto em chapa, o qual será descrito posteriormente.

Figura 3 - Método usado para a sublimação da cafeína

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 2. MATERIAL E MÉTODOS

 Síntese da cafeína

Materiais: chá preto, panela, fogão, funil de decantação, solução saturada de

carbonato de sódio, diclorometano, água destilada.

Procedimento: Pesou-se 36g de chá preto em saches da marca tal, os quais

foram em seguida colocados em uma panela com 300 ml de água destilada. Os saches
permaneceram em infusão até 15 minutos após a ebulição da água, sob aquecimento em
um fogão a fogo alto. Filtrou-se o chá por filtração simples e adicionou-se, ao filtrado,
20 mL de solução saturada de carbonato de sódio, o que deu ao chá uma cor mais
escura. As impurezas contidas no papel filtro foram descartadas.

Transferiu-se a mistura para um funil de decantação e procedeu-se com duas

extrações, utilizando 30 mL de diclorometano sem agitação violenta, pois a mistura
pode facilmente formar emulsão. Após as extrações observou-se a formação de duas
fases, uma aquosa e outra diclorometânica, onde a cafeína ficou solúvel. Coletou-se a
fase diclorometânica em um frasco previamente pesado e descartou-se a fase aquosa. O
frasco foi levado à capela para concentração por 20 dias. Pesou-se o frasco com a
cafeína e, pela diferença, obteve-se a massa da cafeína sintetizada, ainda impura.

 Purificação da cafeína por sublimação

Para purificação da cafeína foi utilizado o método de aquecimento direto em

chapa.

Material: chapa de aquecimento, placa de Petri, papel filtro, funil, garra.

Procedimento: Colocou-se a cafeína em uma placa de Petri. Colocou-se a placa

sobre a tela de proteção e em seguida sobre a chapa. Com um papel filtro forrou-se um
funil, de tamanho adequado, o qual foi colocado sobre a placa. Depois, a chapa de
aquecimento foi ligada, e por cerca de 2 hora a cafeína foi aquecida. Após este tempo
desligou-se o aparelho e os cristais foram coletados e guardados em um vidro
previamente pesado. Não houve pesagem após a sublimação.

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 3. RESULTADOS E DISCUSSÕES

 Cálculo do rendimento da síntese da cafeína

O rendimento alcançado pela literatura pesquisada (BRENELLI, 2003) foi de

2,1% para a folha de chá de preto, observa-se então que o rendimento alcançado por
este procedimento experimental ficou abaixo do esperado.

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 4. REFERÊNCIAS

 Site 1: www.ube-167.pop.com.br

 Site 2: www.saude.hsw.uol.com.br

 Site 3: www.scribd.com

 Site 4: www.ebah.com.br

 BRENELLI, Eugênia Cristina Souza. A extração de cafeína em bebidas

estimulantes: uma nova abordagem para um experimento clássico em química

orgânica. Quím. Nova, São Paulo, v. 26, n. 1, Jan. 2003.

 RANG, H; DALE, M; RITTER, J. Farmacologia, 4ª Edição, Rio de Janeiro:

Guanabara Koogan S.A., 2001.

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 ANEXO I – RESOLUÇÃO DAS QUESTÕES DO ROTEIRO DE
QUÍMICA ORGÂNICA EXPERIMENTAL

PAG 58

1. Explicar a sublimação como método para purificação de substâncias.

A sublimação, como método de purificação, é usada quando temos uma mistura

de dois sólidos e entre eles existe uma diferença significativa, nos respectivos pontos de
sublimação. Utiliza-se aquecimento até que a temperatura do menor ponto de
sublimação seja alcançada e este, por sua vez, esteja completamente em forma de vapor
e se condensa em uma superfície fria localizada acima do sistema e, então coleta-se o
sólido remanescente puro.

2. Pesquisar sobre outras técnicas de sublimação.

Outra técnica de sublimação utiliza-se um aparelho chamado cold finger. Seu

funcionamento baseia-se no aquecimento de uma mistura sólida contida em um
determinado recipiente, porém é mantido o vácuo. Sob a baixa pressão o sólido
volatiliza e se condensa numa superfície fria separando o composto das impurezas.
Depois de aquecimento o vácuo é liberado e o composto sublimado pode ser coletado a
partir da superfície fria.