UNIVERSIDAD PRIVADA DE HUANCAYO

“FRANKLIN ROOSEVELT”
RES.571-2009-CONAFU / RES. 517-2010-CONAFU

FACULTAD DE CIENCIAS DE LA SALUD

ESCUELA PROFESIONAL DE CIENCIAS

FARMACÉUTICAS Y BIOQUÍMICA

PRACTICA DE LABORATORIO
CARACTERIZACION DE TERPENOIDES
(Cynara scolymus)

CURSO : FITOQUIMICA

DOCENTE : Dr. DANIEL ÑAÑEZ DEL PINO

ESTUDIANTES : ALVAREZ QUIQUIA, LIZBETH

CHOQUE DIAZ, JENNY

CICLO: VIII

2019

1 IDENTIFICACION DE ALCALOIDES EN LA HOJA DE COCA

 ÍNDICE

I.Introducción 03
II. Marco teórico 04
2.1 Alcaloide 04
2.1.1 Propiedades 04
2.1.2 Composicion 05
2.2 usos 06
2.2.1 usos rituales 06
III. Objetivo 07

IV. Materiales, Equipos Y Reactivos 08

4.1. Materiales 08
4.1.2. Equipos 08
4.1.3. Reactivos 09

V. Parte Experimental 10

VI. Resultado- interpretación 13

VII. Conclusión 16

VIII. Referencia Bibliográfica 17

2 IDENTIFICACION DE ALCALOIDES EN LA HOJA DE COCA

I. INTRODUCCIÓN

Las sesquiterpenlactonas son metabolitos secundarios derivados

biogenéticamente de los sesquiterpenos, conforman un grupo numéricamente
importante de sustancias evocadas bajo el nombre de principios amargos
encontradas en hongos, briofitas y en algunas angiospermas de las familias
Apiaceae, laurácea y mayoritariamente en la Asterácea, de la que sean aislado
aproximadamente 3000 estructuras diferentes. Dichos principios amargos se
encuentran en todas las partes de las plantas en concentraciones que varían
entre 0.01 y 8,00% del peso seco, frecuentemente se localizan en los pelos
secretores situados a nivel de los tallos, hojas y brácteas de las inflorescencias,
al igual que en los aquenios y raramente en los órganos subterráneos
constituyen uno de los mayores grupos de productos naturales, son bastantes
solubles en cloroformo y éter etílico. Dentro de las actividades fitotoxicas de las
sesquiterpenlactonas, se pueden incluir: Alergénicas, antivirales, antitumorales,
anti fúngicas, entre otras.

3 IDENTIFICACION DE ALCALOIDES EN LA HOJA DE COCA

II. MARCO TEORICO

2.1 TERPENOIDES:
Los terpenoides son a menudo llamados isoprenoides teniendo en cuenta que el
isopreno es su precursor biológico. Presentan una gran variedad estructural,
derivan de la fusión repetitiva de unidades ramificadas de cinco carbonos
basadas en la estructura del isopentenilo, son monómeros considerados como
unidades isoprénicas y se clasifican por el número de unidades de cinco
carbonos que contienen en mono, sesqui, di, tri, tetra terpenos, Los productos
que provienen del metabolismo del isopreno abarcan a los terpenos, los
carotenos, las vitaminas, los esteroides, etc.
2.1.1 SESQUITERPENLACTONAS:
Las sesquiterpenlactonas son compuestos activos, que han sido aislados de una
serie de plantas utilizadas en la medicina tradicional, que pertenecen
fundamentalmente a la familia Asterácea (Compositae), están muy distribuidos
en la naturaleza, se han reportado más de 3000 sesquiterpenlactonas diferentes
en la literatura científica (Herout, y Sorm,1969).

2.1.2 CLASIFICACION DE SESQUITERPENLACTONAS

Las sesquiterpenlactonas son constituyentes característicos de plantas de la

familia Compositae, aunque se han encontrado en otras pocas plantas de
familias como Magnoliácea, Umbelliferae, y Lauraceae. Las concentraciones de
sesquiterpenlactonas pueden variar entre el 0.01 y el 8% del peso seco, y se les
encuentra generalmente en hojas y partes floridas. Se pueden encontrar en
forma libre principalmente y raramente en forma glicosídica.

Las sesquiterpenlactonas son altamente irritantes en los animales que consumen

las plantas que las contienen, especialmente irritan la nariz, los ojos y el aparato
gastrointestinal. Las ovejas y las cabras son las especies principalmente
afectadas, sobre todo porque las plantas son desagradables y consumidas
raramente en cantidades tóxicas por los ganados y los caballos. El
envenenamiento se refiere a menudo como “enfermedad que arroja” debido a
que provoca vómito. Las ovejas afectadas pueden tener una mancha verde
alrededor de la boca. El material vomitado es inhalado a menudo hacia los
pulmones, causando la muerte por que provoca el daño en el pulmón de carácter
permanente acompañado de tos crónica. Las lesiones primarias son irritación del
aparato gastrointestinal, congestión del hígado y del riñón y daño pulmonar
(Henrich y col., 1998).

4 IDENTIFICACION DE ALCALOIDES EN LA HOJA DE COCA

2.1.3 USOS DE SESQUITERPENLACTONAS

Puesto que muchas de ellas son también agentes antimicrobianos, es posible que
ejerzan su acción alterando la composición microbiana del rumen y así afectando su
función metabólica vital. Por lo tanto, la disfunción del rumen puede contribuir a la
toxicidad causada por las sesquiterpenlactonas en ganado. Son también
neurotóxicas. Una sesquiterpenlactona ha estado implicada en causar un síndrome
similar a la enfermedad de Parkinson en caballos (Cornell University, 2005).

2.2 ALGUNAS PLANTA QUE APORTAN SESQUITERPENLACTONAS

2.2.1 ALCACHOFA (Cynara scolymus)

TAXONOMIA

REINO PLANTAE

DIVISION MAGNOLIOPHYTA

CLASE MAGNOLIOPSIDA

FAMILIA ASTERACEAE

ESPECIE CYNARA SCOLYMUS

2.2.2 DESCRIPCION

La alcachofa alcanza de 1,4 a 2 metros de altura. Vuelve a brotar de la cepa todos

los años, pasado el invierno, si el frío no la heló. Echa un rosetón de hojas enteras
hasta profundamente segmentadas, aunque menos divididas que las del cardo y con
pocas o ninguna espina. Las hojas tienen color verde claro en el haz y en el envés
están cubiertas por unas fibillas blanquecinas que le dan un aspecto pálido. Tanto el
rabillo de la hoja como la vena principal tienen costillas longitudinales muy salientes.

Cuando la planta entallece, echa un vástago más o menos alto, rollizo, pero también
costilludo y asurcado con cada vez hojas más escasas y menos divididas a medida
que estén más altas en dicho tallo. En su ápex, y en algunas divisiones laterales,
traen unas cabezuelas muy gruesas, las alcachofas, cubiertas de numerosas
brácteas coriáceas, en la base de las cuales está lo tierno y comestible. Al florecer,
endurecen mucho dichas brácteas y no se pueden aprovechar para comer, aunque
no rematen en espinas como la de los cardos.

5 IDENTIFICACION DE ALCALOIDES EN LA HOJA DE COCA

2.2.3 COMPOSICION QUIMICA DE LA HOJA DE ALCACHOFA

Las hojas, los tallos y la raíz (y no los capítulos carnosos o alcachofas que sirven
de alimento) contienen ácidos fenólicos, flavonoides y lactonas
sesquiterpénicas. Dentro de los ácidos fenólicos, destacan en la droga fresca
los ésteres del ácido cafeico (1-4%), como el ácido clorogénico (ácido 5-cafeil-
quínico, fig. 4), ácido criptoclorogénico, ácido neoclorogénico y la cinarina (ácido
1,5-dicafeil-quínico, fig. 5).

Fig. 4. Fórmula estructural del ácido clorogénico

Fig. 5. Fórmula estructural de la cinarina

Además de ácidos orgánicos como el ácido quínico, cítrico, glicérico, láctico,

succínico, fumárico y málico, contiene un 0,5-1% de flavonoides,
fundamentalmente luteolina (5,7,3',4' tetrahidroflavona, fig. 6) y heterósidos del
luteol y el apigenol, como cinarósido, escolimósido y cinarotriósido. Las
lactonas sesquiterpénicas --cinaropicrina (fig. 7), dehidrocinaropicrina,
grosheimina y cinaratriol-- le confieren sabor amargo. La hoja de Cynara
scolymus incluye, además, mucílagos, fitoesteroles (sitosterol y estigmasterol),
alcoholes triterpénicos (taraxasterol), vitaminas (A, B2 y C), aceite esencial rico
en ácidos poliinsaturados (muuroleno, ß-selineno, -humuleno y cedreno) y
sales potásicas y magnésicas.

6 IDENTIFICACION DE ALCALOIDES EN LA HOJA DE COCA

2.2.4 USOS MEDICINALES

La alcachofera, ampliamente utilizada desde antiguo, sigue siendo una droga

colerética que constituye un elemento primordial en fitoterapia. Antiguamente, se
empleaba una decocción de esta planta para cuajar la leche en la fabricación de
quesos. A nivel popular, esta planta ha sido utilizada en diversas preparaciones
como colerético en los casos de insuficiencia hepática, ictericia y dispepsia, como
diurético y en casos de albuminuria crónica, contra la anemia postoperatoria y la
arterioesclerosis, así como para tratar ciertas enfermedades de la piel. Se
recomienda su uso especialmente en casos de dispepsia no ulcerosa, es decir,
en los trastornos que se producen cuando no se digieren bien los alimentos y se
producen digestiones lentas y pesadas, acompañadas muchas veces de aerofagia
y ardores. Según la Comisión E alemana, está indicada para el tratamiento
sintomático de problemas dispépsicos: hinchazón epigástrica, náuseas, aerofagia,
flatulencias y, además, podría coadyuvar a disminuir el valor de colesterol total.

7 IDENTIFICACION DE ALCALOIDES EN LA HOJA DE COCA

PO

III. OBJETIVOS

 Determinar la presencia de sesquiterpenlactonas del fruto de Cynara

scolymus cualitativamente.

 Realizar la extracción del metabolito secundario del fruto de Cynara

scolymus.

8 IDENTIFICACION DE ALCALOIDES EN LA HOJA DE COCA

 IV. MATERIALES, EQUIPOS Y REACTIVOS

4.1. Materiales

tubos de ensayo

embudo

pipeta de 10 ml

bagueta

gotero

4.1.3. Reactivos

Tollens

ac. picrico

hidroxamato
ferrico

Muestra biológica

. fruto de alcachofa
V. PARTE EXPERIMENTAL

5.1. Preparación del extracto del fruto de alcachofa:

Pesar 5 g de Agregar 15 ml Llevar al baño

alcachofa de Acetato de maría a 60 °C X
plomo 20 min

Enfriar Se Filtrar y al
filtrado se agrega
dos gotas de
ácido acético
glacial5

10 IDENTIFICACION DE PROTEINA EN LA CLARA DE HUEVO

 EXTRACCION DEL EXTRACTO DE ALCACHOFA:

Agregar Extracto
a la pera

Agregar
Cloroformo 5 ml

Tres veces repetir,

agregando Agitar la pera,
cloroformo y agitar

Eliminamos
fase inferior Dividimos como muestra
acuosa problema para identificarlo
cualitativa con los
11 IDENTIFICACION DE PROTEINA EN LAreactivos
siguientes CLARA DE HUEVO
VI. RESULTADO – INTERPRETACION

REACCIÓN RESULTADO
M.P. + Ac. Pícrico + NaOH

(++) precipitado naranja, la reacción es positivo la

cual nos indica que presenta SESQUITERPENOS.

M.P. + Tollens

(++) espejo de plata oscuro, la reacción es positiva

por lo que presenta alfa y beta insaturada.

M.P. + Hidroxamato fèrico

(++) Azul oscuro.

12 IDENTIFICACION DE PROTEINA EN LA CLARA DE HUEVO

 REACCIÒN
(cinarina)M.P. + Acido picrico
+ + NaOH
(cinarina)M.P. + tollens
+
(cinarina)M.P. + Hidroxamato ferrico
13 IDENTIFICACION DE PROTEINA EN LA CLARA DE HUEVO
FUNDAMENTO
Se da la activación del medio
acido nítrico por el ac. Sulfúrico donde
se forma el iòn nìtrico, el cual es el iòn
que hace un ataque electrónico al
anillo aromático, y se produce la
sustitución de hidrògeno la cual
presenta afinidad con los anillos
aromáticos que presenta la molécula
cinarina tornando un color anaranjado.
Se produce acido carboxílico y los
iones y los iones plaza se reduce a
plata metàlica, la plata se deposisita
formando un espejo de plata en la
base.
Las lactonas ∞, y insaturadas
reducen el reactivo de
Tollens
(AgNO3/NaOH/Amoníaco) formando
un "espejo de plata". Las lactonas ,
-insaturadas son reductores tan
fuertes que reducen el reactivo aún en
ausencia de NaOH por lo cual se
pueden diferenciar de las , -
insaturadas.
Se presenta un precipitado azulado
oscuro (púrpura). Esto se debe a lo
producción de un ácido hidroxámico
que presenta esta tonalidad.
 (cinarina)M.P. + Kedde A y B Se producen coloraciones violetas o
azules que desaparecen después de
una hora.
La prueba también la dan positiva los
cardenólidos

CUESTIONARIO:

1. Qué otros métodos se pueden emplear para la obtención de

lactonas?. Mencione dos métodos

 Por Espectroscopia:
. Infrarrojo
La espectroscopia del IR se utiliza para mostrar qué tipos de
ligazones están presentes en una muestra midiendo diversos tipos de
vibraciones en enlace interatómicas en diversas frecuencias. Confía
en el hecho de que las moléculas absorben frecuencias específicas
que es relacionado en su estructura química. Esto es determinada
por factores tales como las masas de los átomos

. Visible/ Ultra violeta: Esto utiliza el hecho de que muchos átomos

pueden emitir o absorber la luz visible. Los átomos deben estar en una
fase gaseosa para obtener un espectro apenas como ésos obtenidos
en espectroscopia de la llama. La espectroscopia ULTRAVIOLETA se
puede utilizar para cuantificar la concentración de proteína y de DNA
en una solución. Muchos aminoácidos (triptófano incluyendo)
absorben la luz en el alcance de 280 nanómetro mientras que la DNA
absorbe la luz en el alcance de 260 nanómetro. Usando este
conocimiento indica la índice de 260/280 absorción del nanómetro
como buen indicador de la pureza relativa de una solución en términos
de estas entidades. La espectroscopia ULTRAVIOLETA se puede
también utilizar para analizar fluorescencia de una muestra en una
forma de la espectroscopia de amortiguación.

14 IDENTIFICACION DE PROTEINA EN LA CLARA DE HUEVO

  Cromatografía de gases

2. Desarrollar otros métodos para la identificación de Lactonas

Esquema de un cromartògrafo de gases

3. Indicar las aplicaciones farmacológicas de las

Lactonassesquiterpènicas
- Para prevención de cáncer
- Prevención de malaria

4. Realizar las interpretaciones químicas de cada reacción

Ver en resultados

15 IDENTIFICACION DE PROTEINA EN LA CLARA DE HUEVO

 VII. CONCLUSION

 La extracción es la separación de las sustancias activas de los materiales

inertes o inactivos de una planta, a partir de la utilización de un disolvente
seleccionado y del proceso de extracción adecuado, donde se obtiene la
solución extraída en su disolvente el extracto.

 La temperatura y el tiempo de extracción depende de las características de

la droga y de la naturaleza de los principios activos.

16 IDENTIFICACION DE PROTEINA EN LA CLARA DE HUEVO

VIII. REFERENCIA BIBLIOGRAFICA

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17 IDENTIFICACION DE PROTEINA EN LA CLARA DE HUEVO