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UNIVERSIDAD DE ANTIOQUIA

(seccional occidente)

FACULTAD DE CIENCIAS FARMACEUTICAS Y ALIMENTARIAS

SUSANA BEDOYA BEDOYA


SANTIAGO PATIÑO VERA

LABORATORIO QUIMICA ORGANICA

PRACTICA # 1
SOLUBILIDAD Y CLLASIFICACION POR SOLVENTE

FECHA: 14 NOVEMBRE 2019


Esta practica se elaboro con tal fin de identificar cualitativamente la solubilidad de
un soluto determinado en diferentes solventes , donde a cada grupo fue asignado
para así compartir la información obtenida en nuestra practica se nos asigno como
soluto el ciclohexeno y se mezclo con los solventes asignados para determinar su
solubilidad .

En cuanto a la segunda parte se uso el criterio de solubilidad para para clasificar


un compuesto desconocido que también fue asignado a cada grupo en nuestro
caso ( MUESTRA # 3) mezclándolo con diferentes solventes basados en un
esquema dado , estableciendo así una ruta por el diagrama de flujo hasta obtener
el grupo al cual pertenecía dicho compuesto.

ALGUNOS CONCEPTOS:

La solubilidad es la capacidad que posee una sustancia para poder disolverse en


otra, se pueden llegar a entender dos cosas diferentes que debemos tener en
cuenta:

Cuantitativamente: es la concentración de soluto en solución saturada a


determinada temperatura.

Cualitativamente: Hace referencia a la interacción espontanea entre soluto y


solvente para formar una dispersión homogénea molecular de dos ó más
sustancias donde se sobreentiende que el compuesto dispersado, en menor
cantidad, se denomina soluto y el compuesto dispersante, en mayor cantidad,
disolvente como por ejemplo agua y azúcar .

OBSERVACIONES Y DATOS:

SECCION EXPERIMENTAL
A) PRUEBA DE SOLUBILIDAD: ( CICLOHEXENO)
Agua+ ciclohexeno= formación de dos fases. INMISCIBLE
Éter + ciclohexeno= se formo una sola fase. MISCIBLE
Hexano + ciclohexeno= formación de una sola fase. MISCIBLE
HCl 10% + ciclohexeno= formación de una sola fase. MISCIBLE
NaOH 10% + ciclohexeno = formación de dos fases. INMISCIBLE
NaHCO3 10% + ciclohexeno= formación de dos fases INMISCIBLE
Solvente/ Cloruro Sacarosa Ciclohexeno Anilina Aceite Acido ß-
soluto de acetilsalicílico naftol
sodio
Agua + + - - - - +
Éter - - + + + - +
Hexano - - + - + - -
HCl + + + + - - +
10%
NaOH + + - - - + +
10%
NaHCO3 + + - - - + +
10%

B) CLASIFICACION POR SOLVENTE: ( MUESTRA # 3)


Compuesto orgánico ( muestra # 3) + H2O= se evidenció formación de una sola
fase hay miscibilidad.
Compuesto orgánico + éter = se evidencio que hubo formación de dos fases NO
hay miscibilidad.
CLASIFICACION DEL COMPUESTO ORGÁNICO: G2
ANALISIS DE RESULTADOS:
A) PRUEBA DE SOLUBILIDAD:

AGUA ( H20) : POLAR


 Al probar la solubilidad del agua, un disolvente altamente polar, con el
cloruro de sodio (NaCl) , compuesto iónico y soluto polar, se va a observar
la formación de una sola fase, debido a la interacción ion-dipolo que se
presenta entre las moléculas NaCl y Sacarosa.
 El ciclohexeno es no polar y el agua es polar, los hidrógenos del
ciclohexeno no son ácidos por lo cual no pueden formar puentes de
hidrogeno con el oxígeno del agua, por esto no es posible que haya
solubilidad.
 La sacarosa es muy soluble en el gua ya que Las moléculas polares o
parcialmente cargadas en el agua chocan con las moléculas polares de
la sacarosa y se crea energía.
 En cuanto al ß- naftol según los resultados de los demás compañeros es
soluble , pero el ß-naftol no es soluble en agua , debido a su estructura
molecular donde la parte apolar predomina en la parte polar y se hacen
apolares, mostrando que es insoluble en agua, por lo que se concluyo que la
solubilidad no siempre dependerá de la naturaleza de la sustancia, si no
también de otros factores como las fuerzas presentes.
 La anilina por su poca polaridad no es soluble en el agua debido a la falta de
energía necesaria para romper los puentes de hidrogeno del agua e
intercalarse.
 El aceite es una sustancia no polar y tiene una densidad más pequeña que
el agua la cual es polar, es decir que no pueden mezclarse.
 El acido acetilsalicílico es poco soluble en agua (al ser muy poco soluble en
agua, prácticamente insoluble, se separa en forma de un precipitado blanco)
pertenece al grupo Ester que es medianamente polar por lo cual se puede
explicar su solubilidad también teniendo en cuenta ciertos factores como la
temperatura .

ÉTER: POCO POLAR

 El NaCl es un compuesto polar, es decir que el cloruro de sodio es insoluble


en el éter, y no hay enlaces o solvatación existente en la solución.
 La sacarosa no se disuelve en este es polar, no pueden formas interacciones
ion-dipolo y puentes de hidrogeno
 La anilina es diluida en el éter gracias a la fuerza de dispersión de London.
 El ß-naftol es soluble en éter ya que ambos son apolares tienen estructuras
aromáticas similares centrándose en una interacción dipolo inducido – dipolo
inducido.
 El ciclohexeno es soluble en éter y esto se puede explicar por su polaridad
que es igual a la del éter “ lo semejante disuelve lo semejante” .
 El aceite, se observa que se diluye en el éter por medio de las fuerzas de
dispersión de London.
 El acido acetilsalicílico no se disolvió en éter debido a que el ácido salicílico
no forma iones para que los dipolos puedan disociarlos. Aunque es probable que
sea moderadamente soluble en algunos casos ese dependerá de todos los factores
que influyen.

HEXANO : NO POLAR
 El ciclohexeno se disuelve ya que es semejante su polaridad presentan
interacciones dipolo-dipolo.
 El aceite es soluble a causa de que los dos son no polares, los lubricantes
están constituidos por largas cadenas de hidrocarburos que se atraen
débilmente ambos son hidrofóbicos y no tienen la posibilidad de formar
puentes de hidrogeno. Dipolo-inducido-dipolo-inducido.
 El ácido acetilsalicílico es Insoluble en el hexano, porque el hexano es una
sustancia no polar y el ácido acetil salicílico es un compuesto polar, no hubo
solubilidad. Esto se puede explicar con una regla general que dice que lo
semejante disuelve a lo semejante.
 El ß- naftol debería ser soluble pero en los resultados no fue así, debería ser
soluble debido a que los dos son apolares, hay una interacción dipolo
inducido -dipolo inducido.
 El NaCl y la sacarosa no se disuelven debido a las fuerzas iónicas y grupos
polares que poseen.
 La anilina es un compuesto polar o poco polar derivada de las aminas por
ende no se puede solubilizar con el hexano por la polaridad contraria.

HCL 10% : POLAR


 El NaCl y la Sacarosa, solutos polares, se observa una sola fase producida
por las fuerzas intermoleculares ion-dipolo y puentes de hidrogeno que
permiten la dilución en el HCl 10%.
 La anilina se puede disolver con el HCl , da como resultado una sola fase,
esta dilución se debe al efecto del pH, ya que compuestos orgánicos con mas
de 4 carbonos y con un grupo funcional polar solubilizan en bases
inorgánicas si tienen presentes hidrógenos ácidos.
 El ácido acetilsalicílico es Insoluble en ácido clorhídrico porque es debido que
es soluble en aminas, pero no en ácidos y otros.
 el aceite es apolar por lo tanto no se puede solubilizar. Son hidrofóbicos y no
forman puentes de hidrogeno.
 En la practica el ciclohexeno se disolvió, pero el ciclohexeno es un
compuesto apolar, y el HCl es uno tremendamente polar y por regla general,
lo apolar se disuelve en lo apolar, y lo polar en lo polar.
 El ß-naftol en la practica es soluble pero no debería ser así porque su
polaridad es totalmente distinta.

NAOH 10% = POLAR


 Como el acido acetilsalicílico (AAS) es un ácido y el NaOH es una base
solubilizan ya que obtenemos una neutralización, ya que si fuera por polaridad
como el NaOH es polar estas moléculas no solubilizarían.
 con NaCl y Sacarosa, solutos polares, observamos que se forma una sola
capa, esta solubilidad esta dada por las interacciones intermoleculares ion-
dipolo.
 La anilina no se solubiliza porque el NaOH es un compuesto polar ya que
esta compuesto 90% de agua, no hay solubilidad ya que polar no disuelve
apolar, y el NaOH para ser soluble debe reaccionar con un ácido.
 El B-naftol Soluble en hidróxido de sodio (NaOH),porque pueden tener iones
en común, por la concentración al 10%, el uno es acido y el otro básico
sucediendo una reacción de neutralización encontrando una interacción ion-
dipolo, aunque no debería ser soluble por su polaridad.
 El ciclohexeno , aceite y anilina no puede solubilizarse por sus
características no polares.
NAHCO3 10%= POLAR
 El ácido acetilsalicílico es soluble en bicarbonato de sodio porque ambos
son compuestos polares y no tienen algún tipo de fuerza molecular.
 La anilina es insoluble en el bicarbonato de sodio ya que este esta
compuesto de agua .
 El ciclohexeno debido a su no polaridad no es soluble en el bicarbonato de
sodio.
 El NaCl y la sacarosa son compuestos polares por lo que se cumple que se
solubilizan en un solvente polar dada la interacción molecular ion-dipolo.
 el aceite es apolar, por ende son insolubles. Son hidrofóbicos y no forman
puentes de hidrogeno.
 El B-naftol en la practica según la tabla es soluble pero realmente
debería ser Insoluble en bicarbonato de sodio (NaHCO3) por ser este
polar y el B-naftol apolar, hidrofóbico y no forma puentes de hidrogeno.

B) CLASIFICACIÓN POR SOLVENTE:


Clasificación muestra # 3:
En esta segunda parte utilizamos la muestra 3 como compuesto orgánico soluto
para hallar su solubilidad con agua encontramos que hubo solubilidad por lo tanto
basados en la guía del diagrama de flujo correspondía continuar con las pruebas
con la muestra 3 y éter el cual nos arrojo un resultado insoluble que clasifico nuestra
muestra problema en el grupo G2 que corresponde a ciertos grupos funcionales
posible como sales, glicoles, carbohidratos, aminoácidos . Que es donde se cumple
la característica de solubles en agua, insolubles en éter.
PREGUNTAS

1) Disponga en orden creciente de solubilidad en agua. Explique sus


razones.
D. (Etil Benceno): en este compuesto se encuentra un aromático que es
apolar, al ser apolar y el agua polar, no se solubilizara

C. (Dietil éter): El éter es un grupo funcional poco polar pero la cadena


carbonada al tener cuatro carbonos hace que sea medianamente soluble en
el agua.

F .(Hexanamida): Este grupo funcional es medianamente polar, y a pesar


de que la cadena carbonada sea de seis carbonos, la amida al ser primaria
hace que la molécula se tome medianamente polar frente el agua.

A. ( Etano Amina): Las aminas son un grupo funcional polar y en este


compuesto, por tener menos de 4 carbonos, su naturaleza es polar al igual
que el agua.

B. (Propanol): El grupo alcohol también es polar, pero es menos polar que


los dos grupos funcionales ya mencionados .

G.(Propanal):Éste se solubiliza en agua debido a que presenta la misma


polaridad. Su grupo funcional principal es un aldehído lo que le da la
capacidad de formar puentes de hidrógeno, que es de las fuerzas más
fuertes .

E.(Ácido Acético):Pertenece al grupo de los ácidos carboxílicos que poseen


4 o menos carbonos; esto hace que presente comportamiento polar, éste
grupo funcional tiene el carácter más polar de todos los demás.
2) Determine cuales compuestos serían solubles en NaOH, HCl y
NaHCO3.Explique sus razones.

En NaOH: El NaOH es polar, entonces: el soluto a es polar, entonces serían


solubles. El soluto b es polar, entonces serían solubles. El soluto c es poco polar,
entonces serían insolubles porque el compuesto inorgánico es polar y el orgánico
medianamente polar. El soluto d es apolar, entonces serían insolubles. El soluto e
es polar, entonces serían solubles. El soluto f es medianamente polar, entonces
serían insolubles. El soluto g es polar, entonces serían solubles.

En HCl: El soluto a es de carácter básico, entonces reacciona con el ácido y se


solubiliza al formar la sal. El soluto b al ser polar se solubiliza con el ácido al ser
también iónico, es decir, muy polar. El soluto c es poco polar, por tanto no se
solubiliza en el ácido. El soluto d es completamente apolar por tanto no se solubiliza
en el ácido. El soluto e no se solubiliza en el ácido ya que los dos presentan alto
carácter ácido. El soluto f es medianamente polar pero se solubiliza en el ácido por
el carácter fuerte del ácido. El soluto g no se disuelve en el ácido por ser ácidos
fuertes.

En NaHCO3: El soluto a presenta carácter básico, entonces no se solubilizan por


ser las dos bases. El soluto b no se solubiliza en este solvente porque los alcoholes
reaccionan con bases fuertes. El soluto c es poco polar, entonces no se solubiliza.
El soluto d es apolar, no se solubiliza. El soluto e es polar y además presenta
carácter ácido, entonces si se solubiliza. El soluto f es medianamente polar por tanto
no se solubiliza, además es una base orgánica. El soluto g es polar, y además tiene
carácter ácido, por tanto si se solubiliza.

3) Ubique cada uno en los grupos de solubilidad. Explique sus razones.

a. Etanoamina (CH3CH2NH2): El grupo funcional es una amina y tiene 2 carbonos,


la amina es un grupo polar, lo cual será soluble en agua y en éter y esto nos permite
clasificarla en el grupo 1B.

b. Propanol (CH3CH2CH2OH): El grupo funcional es un alcohol, este es un grupo


polar y es soluble en el agua y en éter, tiene 3 carbonos en su estructura, lo cual
nos permite clasificarla en el grupo 1C.
c. Dietiléter (CH3CH2-O-CH2CH3): El grupo funcional es un éter, este grupo es poco
polar pero se solubiliza en agua y se disuelve también en otros éteres, en su cadena
tiene 4 carbonos y se podría ubicar en el grupo 1C.

d.Etil benceno: El grupo funcional es un aromático que es un grupo completamente


apolar, por lo que no se solubiliza en el agua ya que es polar, al igual que tampoco
se solubilizaría en la mayoría de compuestos inorgánicos porque son polares,
además en su estructura no hay nitrógenos, entonces esto nos permite clasificarlo
en el grupo 8.

e. Ácido acético: El grupo funcional es un ácido carboxílico que es completamente


polar, por lo tanto se solubiliza en el agua, y tiene menos de cuatro carbonos en su
estructura, por lo tanto se clasifica en el grupo 1 A.

f. Hexanamida: El grupo funcional es una amida y éste es un grupo medianamente


polar, no se disocia en ácidos inorgánicos poco concentrados porque tiene un alto
peso molecular por lo tanto se necesita de un ácido concentrado para que la pueda
solubilizar, esto nos permite clasificarla en el grupo 6.

g. Propanal: El grupo funcional es un aldehído, este grupo es polar, por lo tanto es


soluble en el agua que también es polar, en su estructura tiene tres átomos de
carbono y esto nos permite clasificarla en el grupo 1C.

4) Explique la insolubilidad en NaOH, HCl y H2SO4 de los compuestos


del grupo 7

El ácido clorhídrico (HCl), el ácido sulfúrico (H2SO4) y el hidróxido de sodio


(NaOH), son solventes polares y los compuestos del grupo 7(alquenos y
alquinos) son grupos funcionales apolares, sabiendo esto y citando la regla
general, de que lo semejante disuelve a lo semejante, entonces podemos
concluir que al no tener afinidad en su naturaleza, son insolubles.
CONCLUSIONES:
 En la solubilidad, el carácter polar o no polar de la sustancia influye mucho, ya
que, debido a este carácter, la sustancia será más o menos soluble. Con la
practica evidenciamos que no siempre se cumple la teoría que dice lo
semejante disuelve lo semejante , hay ciertos factores que cambian el
transcurso de las cosas como variaciones del PH , concentraciones usadas
en los compuestos , también evidenciamos las interacciones de las fuerzas
intermoleculares como por ejemplo las de dispersión de London que ayudan a
la variación de solubilidad y por ende que al solubilizarse crean interacciones
entre ellas, todo lo practico fue lo teórico que estudiamos en la clase.

 Los grupos funcionales de los compuestos trabajados son de mucha


importancia en el análisis de los resultados ya que la solubilidad de los
compuestos orgánicos logra dar características de la molécula a través de
las pruebas realizadas, aunque también se puede ver afectada la solubilidad
por las cantidades en que se adicione el disolvente y el compuesto a analizar
ya que los resultados pueden variar significativamente dependiendo de quien
haga la practica.

BIBLIOGRAFÍA:

https://www.google.com/url?sa=t&source=web&rct=j&url=https://clea.edu.mx/biblioteca/Quimic
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https://www.google.com/url?sa=t&source=web&rct=j&url=http://kohareddebibliotecas.culturanti
oquia.gov.co/cgi-bin/koha/opac-
detail.pl%3Fbiblionumber%3D206018&ved=2ahUKEwim6rX9oOvlAhXDrFkKHUz-
AegQFjAAegQIBhAC&usg=AOvVaw0tB0XEcvLtGjKwTWXIK7mH

https://www.academia.edu › GUIA_...
(DOC) GUIA 3. Clasificacion de compuestos organicos por solubilidad ...

https://es.scribd.com › document
CLASIFICACION DE COMPUESTOS ORGANICOS POR SOLUBILIDAD.docx

Manual practicas fundamentos química orgánica ( parte de solubilidad) material entregado.

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