Química Orgánica (Cs.

Biológicas y Paleontología)
Curso de Verano 2015
SERIE 4
Departamento de Química Orgánica FCEN - UBA

ESPECTROSCOPÍA

PROBLEMA 1
Indique cuáles son las transiciones posibles en la región UV para los siguientes compuestos:
a) n-hexano
b) cloroetano
c) etileno
d) butanona
e) 1,3-pentadieno
f) Benceno

PROBLEMA 2
Indique si por medio de la espectroscopía UV pueden distinguirse los siguientes pares de
compuestos:
a) metanol y acetona
b) 1,4-ciclohexadienmetanal y 1,3-ciclohexadienmetanal
c) tolueno y etilbenceno
d) anilina y piperidina
e) butanal y butanona

PROBLEMA 3
Asigne las tres estructuras esteroidales teniendo en cuenta el valor de max:
Compuesto A: 275 nm, compuesto B: 304 nm, compuesto C: 356 nm.

PROBLEMA 4
¿Cómo se diferencian las siguientes sustancias mediante su espectro IR?

a) hexanol y hexilamina d) ácido benzoico y benzamida

b) ciclohexanol y ciclohexanona e) ácido benzoico y benzoato de etilo
c) dietil éter y butanol f) benzamida y bencilamina

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PROBLEMA 5
Justifique la presencia de los iones de m/z = 116, 101 y 57 en el espectro de masa del sec-butil-
isopropiléter. Por qué se observa un ión de m/z = 117?

PROBLEMA 6
i) Señale en cada molécula los hidrógenos equivalentes para RMN-1H y 13C y diga cuántas señales
se observarían en el espectro de RMN 1H y 13C de cada uno
CH3 CH3 Cl

a) CH3-C-CH3 b) CH3-C-CH2OH c) CH3-CH-CH3

CH3 CH3
H H
d) CH3CH2CH2OH e) CH3CH2CHO f)
Cl CH3

CHO CHO CHO

CH3
g) h) i)
CH3
CH3

ii) Indique para cada compuesto si observaría alguna banda característica en el IR.

PROBLEMA 7
i) Estime el desplazamiento químico y diga la multiplicidad de todos los hidrógenos en el espectro
de RMN-1H.

a) CH3CH2Cl b) CH3COCH2CH3

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ii) Estime el desplazamiento químico de los carbonos en RMN 13C.

PROBLEMA 8
Haga un esquema del espectro de RMN-1H de los siguientes compuestos (incluya en forma
cualitativa el desplazamiento químico, la multiplicidad y las áreas correspondientes).

PROBLEMA 9
Cuál o cuáles de los siguientes compuestos cumplen cada una de las siguientes afirmaciones.
Justifique.

1) En el espectro de RMN-1H no presenta señales a  > 4.

-1
2) En el espectro IR se observa una banda ancha entre 2500 y 3300 cm .
-1
3) El espectro IR presenta bandas a número de onda alrededor de 1700 cm .
4) El espectro de RMN-1H presenta una única señal.

PROBLEMA 10
Proponga una estructura para los compuestos cuyos espectros se muestran.
a) C4H11N

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b) C9H10O

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c) C8H10O

d) C4H9Br

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e) C8H8O (IR: 820 cm-1(f) ; 1690 cm-1 ; 2740 cm-1)

f) C5H10O2

g) C9H12O

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PROBLEMA 11
Justifique la multiplicidad de la señal de 2.46 ppm del espectro RMN-1H (90 MHz) del
propionaldehido.

2.43 2.41
2.51 2.49
8.89 1.13

2.57 1.05
8.91 8.87 2.35 2.32
1.21
2.59

2.60 2.50 2.40 2.30 1.30 1.20 1.10 1.00

9.00 8.90 8.80

9 8 7 6 5 4 3 2 1 0

PROBLEMA 12
Correlacione las estructuras de las hormonas que se muestran a continuación con los espectros de
RMN-1H (90 MHz, realizados en CDCl3/D2O). Justifique su elección asignando solamente las señales
diagnóstico.

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PROBLEMA 13
Los espectros de RMN 1H (1, 2) y de 13C (3 y 4) que se muestran a continuación pertenecen a 4 de
los 7 compuestos de A al G. Los espectros fueron realizados en CDCl3/D2O

a) Asigne un compuesto a cada espectro. ¿Por qué descarta los demás compuestos?
b) ¿Qué señales diagnósticas debería observar en los espectros de IR de los compuestos B, D y G?
¿Podría diferenciarlos mediante esta técnica?