PRÁCTICA N° 5

ACETILENO Y PROPIEDADES QUÍMICAS DE LOS ALQUINOS

1. INTRODUCCIÓN

El acetileno es el compuesto más sencillo que forma parte de los alquinos es un compuesto
con fórmula semidesarrollada 𝐻𝐶 ≡ 𝐶𝐻 El acetileno se produce en la descomposición
térmica de muchos hidrocarburos; industrialmente se obtiene por hidrólisis del carburo de
calcio o por pirolisis a 1000°C del metano.

Un proceso alternativo de síntesis, más apto para el laboratorio, es la reacción de agua con
carburo cálcico (CaC2); se forma hidróxido de calcio y acetileno, el gas formado en esta
reacción a menudo tiene un olor característico a ajo debido a trazas de fosfina que se forman
del fosfuro cálcico presente como impureza.

A partir de este método se tendrán 3 ensayos con permanganato de potasio, nitrato de plata,
fehling A y B que tomaran diferentes tipos de reacción como cambio de color, formación de
precipitado o cambio de temperatura, cumpliendo así el objetivo principal que es el de
obtener acetileno.

2. OBJETIVOS
2.1. OBJETIVO GENERAL

Mediante la reacción de hidrólisis del carburo de calcio obtener acetileno con el buen manejo
de síntesis.

2.2. OBJETIVOS ESPECÍFICOS

 Analizar cada reacción a partir de los tres ensayos producidos.
 Elaborar las respectivas ecuaciones químicas de cada uno de los ensayos.
3. MARCO TEÓRICO

Alquinos-acetileno

Los alquinos son compuestos orgánicos insaturados en los que, por lo menos, existe un triple
enlace carbono-carbono en su estructura. Este hidrocarburo responde a la fórmula general
CnH2n-2. El ángulo mutuo entre los enlaces de los hidrógenos con el carbono es de 180° como
corresponde a carácter lineal, y todos los átomos de hidrógeno están en el mismo plano,
formando una estructura "lineal". El triple enlace está compuesto por dos enlaces π
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perpendiculares entre sí, formados por orbitales p no hibridados y un enlace sigma formado
por híbridos sp. La estabilidad del triple enlace hace que el alquino interno sea más estable
que el terminal (Domínguez Moreno, Lara Pascacio, & Rodríguez Martínez, 2015) (Fletes,
2012)

El etino (C2H2), también llamado acetileno, es el alquino más simple de la familia de los
alquinos; presenta un triple enlace entre sus carbonos y dos hidrógenos unidos a estos
carbonos.

El acetileno es un gas inflamable, incoloro y poco menos denso que el aire que se prepara
mediante la reacción entre el carburo de calcio y agua también se produce en la
descomposición térmica de muchos hidrocarburos. La síntesis de este compuesto duele
necesitar elevada temperaturas en alguna de sus etapas o el aporte de energía química de
alguna otra manera, en consecuencia, la presencia de un triple enlace terminal aumenta la
actividad química de un hidrocarburo, en este caso el acetileno, el cual forma compuestos de
adición, aunque con más lentitud que un alqueno. Los hidrógenos del acetileno y los de todos
los acetilenos verdaderos, son sustituibles por metales, propiedad química que los diferencia
de los alquenos y se emplea para separarlos y caracterizarlos. (Zabalaga Dávila, 2019)

CaC2 + 2H2O H – C ≡ C – H + Ca (OH)2

Este se utiliza como fuente de iluminación y de calor, por lo que en la vida cotidiana se lo
utiliza en equipos de soldadura debido a las elevadas temperaturas que alcanzan las mezclas
de acetileno y oxígeno en su combustión.

Hasta la segunda guerra mundial una buena parte de los procesos de síntesis se basaron en el
acetileno, hoy en día pierde cada vez más importancia debido a sus elevados costes
energéticos de su generación. (Domínguez Moreno, Lara Pascacio, & Rodríguez Martínez,
2015)
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Figura 1. Representación del Etino

Propiedades y síntesis de alquinos

Una propiedad muy interesante de los alquinos terminales es su capacidad para ceder en
forma de protón el átomo de hidrógeno unido al átomo de carbono o del triple enlace
Asimismo, son compuestos insolubles en agua pero solubles en solventes orgánicos tales
como el tetracloruro de carbono, cloroformo, y éter dietílico; también son sustancias las
cuales son menos densas que el agua; respecto a sus punto de ebullición, estos son muy
parecidos a los de los alcanos y alquenos similares y aumenta conforme crece su estructura
linealmente pero disminuyen conforme se ramifican. (Domínguez Moreno, Lara Pascacio, &
Rodríguez Martínez, 2015) (Divina Barceló & Venegas, 2016)

La síntesis de alquinos puede implicar uno de dos procesos: la generación de un triple enlace
entre dos átomos de carbono por reacciones de eliminación, o bien el aumento del tamaño de
una molécula que ya lo contiene. (Divina Barceló & Venegas, 2016)

Métodos de obtención de los alquinos

Los alquinos se pueden obtener eliminando HX de un halogenuro de alquilo mediante el uso

en exceso de una base fuerte como el KOH o NaNH2 para producir una doble eliminación de
HX. (Divina Barceló & Venegas, 2016)

Deshidrohalogenación de derivados dihalogenados vecinos

En este tipo de reacción se utilizan dihalogenuros vecinales y se tratan con una base fuerte
(KOH) para obtener el alquino correspondiente. Los dihalogenuros vecinales se pueden
obtener a partir de alquenos, los cuales se tratan con Cl2 o Br2, para formar un halogenuro
vinílico que será utilizado para obtener un alquino. (Divina Barceló & Venegas, 2016)
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Figura 2. Reacción general de deshidrohalogenación para la obtención de alquinos

Deshalogenación de derivados tetrahalogenados vecinos

En este procedimiento se hace reaccionar un derivado tetrahalogenado con zinc metálico

para obtener una sal de zinc y un alquino. (Divina Barceló & Venegas, 2016)

Figura 4. Reacción general para la obtención de alquinos a partir del tetrahalogenuro de

alquilo

4. MATERIALES
4.1. Equipos
 1 Colector de gas
 1 Mata calefactora
 1 Soporte universal
 Pinzas
 Gradilla
4.2. Material de vidrio
 6 tubos de ensayo (los cuales tres son testigos)
 Embudo
 Matraz
 Vaso precipitado
 Pipeta
 Vidrio de reloj
4.3. Reactivos
 4,048 g de Carburo de calcio (CaC2)
 10 mL de Agua (H2O)
 0,002 M de Permanganato de potasio (KMnO4)
 0,1 M de Nitrato de Plata (AgNO3)
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 Fehling A
 Fehling B
5. METODOLOGÍA
Primeramente se armó el montaje como se muestra en la siguiente figura.

Figura 1. Montaje experimental

Seguidamente se introdujo aproximadamente 4 gramos de carburo de calcio dentro del
matraz.

Figura 2. Introducción de carburo de Calcio

A continuación, en cada tubo de ensayo se prepararon los reactivos teniendo tubos de testigo
para la observación de cambios en cada uno de los casos.
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Figura 3. Obtención de acetileno

Con 10 mL de agua destilada en el embudo este se conectó al matraz y por otro lado introducir
la manguera del colector de gas dentro del tubo de ensayo teniendo así cambios de
propiedades físicas en cada uno de los ensayo.

Figura 4. Proceso para cada ensayo

6. RESULTADOS

COLOR
ESTADO
NOMBRE FÓRMULA COLOR DESPUÉS DE
FÍSICO
LA REACCIÓN
Nitrato de Plata AgNO3 Líquido Incoloro Blanco
Permanganato
KMnO4 Líquido Violeta Café Oscuro
de potasio
Fehling A y Azul
CuSO4;KNaC4H4o6;NaOH Líquido Azul oscuro
Fehling B eléctrico
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Reacciones

HC ≡ CH + KMn𝑂4 + 𝐻2 𝑂 → 𝐶2 𝐻𝑂4 + 2𝑀𝑛 + 2𝐾𝑂𝐻 (Cambio de color)

HC ≡ CH + AgN𝑂4 + 𝐻2 𝑂 → 𝐻𝐶2 𝐴𝑔 + 𝐻 + (Formación de precipitado)

𝐴𝑔(𝑁𝐻3 )+ 𝑁𝑂3 −

𝐹𝑒ℎ𝑙𝑖𝑛𝑔 𝐴 𝑦 𝐵 + 𝐻𝐶 ≡ 𝐶𝐻 → 𝐻𝐶2 𝐶𝑢 (Cambio de color)

7. CONCLUSIÓN

A partir de cada uno de los ensayos se pudo obtener acetileno con diferentes tipos de reacción
sean cambios de color o formación de precipitado cumpliendo así con los objetivos
planteados. Se debe tener en cuenta que en cada uno de los ensayos hubo un tiempo de
reactividad ya que unos fueron inmediatos tales como el permanganato de potasio siguiendo
con el nitrato de plata y finalizando con el más lento que fue la mezcla de fehling A y B.

BIBLIOGRAFÍA
Divina Barceló, A. P., & Venegas, D. (2016). Obtención de acetileno y propiedades de alquinos-
reacción de hidrocarburos aromáticos nitración de acetanilida. Colombia.

Domínguez Moreno, Ó. A., Lara Pascacio, J., & Rodríguez Martínez, I. d. (2015). obtención y
propiedades del acetileno. Veracruz.

Fletes, L. (2012). Síntesis de alquinos y sus propiedades.

Zabalaga Dávila, R. F. (2019). Apuntes laboratorio "Acetileno y propiedades químicas de los

alquinos". Cochabamba, Bolivia.