Organometálicos 1

ORGANOMETÁLICOS
Índice:
1. Estructura: ................................................................................................................................................. 1
2. Nomenclatura: ......................................................................................... Error! Bookmark not defined.
3. Propiedades Físicas:................................................................................. Error! Bookmark not defined.
4. Propiedades Químicas: ............................................................................ Error! Bookmark not defined.
5. Síntesis de Alcoholes: .............................................................................. Error! Bookmark not defined.

1. Estructura:
Los organometálicos son compuestos orgánicos que contiene el enlace Carbono – Metal.
La naturaleza del enlace C – M varía considerablemente, desde aquellos que son
puramente iónicos hasta aquellos que son principalmente covalente. Además se encuentran
aquellos que tienen enlace covalente entre iónicos.

C M
 
C M C M

ionico covalente entre ionico y covalente

M= Na+, K+ M= Pb, Sn, Tl, Hg

M= Li, Mg De los compuestos
organometálicos, los más importantes en la síntesis orgánica son los de litio y magnesio.
Estos compuestos con relativamente estables en soluciones etéreas, pero sus enlaces C –
M, tienen un carácter bastante iónico, por ello el átomo de carbono de los organometálicos
de litio y magnesio constituyen la base fuerte y nucleófilo potente.

2. Preparación de Compuestos Organo litio:

Los compuestos organo litio se prepara haciendo reaccionar un haluro orgánico alifático o
aromático con litio en solvente tipo éter CH3CH2OCH2CH3 (éter dietílico) o
tetrahidrofurano (THF).
Eter
R X + 2 Li R Li + LiX
Eter
Ar X + 2 Li Ar Li + LiX
Ejemplo 1: Escribir la solución de yoduro de metilo con litio en solución etérea y
temperatura ambiente.
Eter
H3C I + 2 Li H3C Li + Li-I
25°C
Ejemplo 2: Escribir la reacción de bromuro de n-butilo en solución etérea a – 10°C de
temperatura.

Mgr. Alonso Alcázar Rojas

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Eter
H3CH 2CH 2CH 2C I + 2 Li H3CH 2CH 2CH 2C Li + Li-I
-10°C
n-butil litio
El orden de reactividad de los haluros orgánicos es el siguiente:
R I > R Br > R Cl

Los fluoruros de alquilo y arilo, rara vez se utilizan en la preparación de compuestos

organo litio.
Ejemplo 3: Preparar vinil litio a partir del haluro orgánico correspondiente.
Eter
H2C CH Br + 2 Li H2C CH Li + LiBr

Ejemplo 4. Escribir la reacción para preparar fenil litio.

Cl Li

Eter
+ 2 Li + LiCl

3. Preparación de Compuestos Organo magnesio:

Conocido como REACTIVO de GRIGNARD
Se preparan haciendo reaccionar algún haluro orgánico con limaduras de magnesio en
solución etérea.
R X Eter R MgX
+ Mg
Ar MgX
Ar X
Ejemplo 1: Escribir la reacción de yoduro de metilo más magnesio a temperatura de 35°C.
Eter
H3C I + Mg H3C MgI
35°C
Ejemplo 2: Escribir la reacción para preparar bromuro de etil magnesio en las misma
condiciones anteriores.
Eter
H3CH 2C Br + Mg H3CH 2C MgBr
35°C
Bromuro de n-etilmagnesio
Ejemplo 3: Escribir la reacción del bromuro de vinilo más limaduras de magnesio.
THF
H2C CH Br + Mg H2C CH MgBr
66°C
Ejemplo 4: Escribir la reacción para preparar bromuro de fenil magnesio a temperatura
ambiente.
Br MgBr

Eter
+ Mg
25°C

Mgr. Alonso Alcázar Rojas

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4. Propiedades Físicas de los organometálico:

Algunos compuestos de organometálicos sencillos se encuentran al estado sólido o líquido
a temperatura ambiente tienen punto de ebullición y de fusión muy dispares.
Muchos compuestos organometálicos reaccionan con el agua y otros se descomponen con
el agua. Son solubles en diversos solventes orgánicos típicos como los alcanos, éteres,
debido a ello se utilizan en gran medida en la síntesis orgánica.

5. Propiedades Químicas de los organometálico:

Reacción de los compuestos organo litio y organo magnesio.

Mgr. Alonso Alcázar Rojas