Seguridad en el laboratorio ‐

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 Laboratorio
Química Orgánica II 

Marcelo A. Dávila Cabrera Departamento de  Química , 2019‐II
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 Química Orgánica

Contenido
1. Nucleófilo y electrófilo
2. Tres conceptos claves en la química orgánica
3. Práctica 1 – Halogenuros de alquilo

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 2.‐ Nucleófilo y electrófilo

Electrones Donde se encuentran?
Electronegatividad
Pares de electrones no 
compartidos
Cargas negativas

Como fluyen? 
Cargas opuestas se atraen 
cargas similares se repelen
Los é fluyen de áreas
Nucleófilos “ricas en é”
a áreas “pobres en é” Electrófilos

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• Un nucleófilo es un reactivo que proporciona un par de
electrones para formar un nuevo enlace covalente
• Un electrófilo es una especie que acepta un par de
electrones para formar un nuevo enlace covalente.
• La gran mayoría de las reacciones que veremos serán
reacciones en las que un nucleófilo dona un par de
electrones a un electrófilo. Nucleófilo ataca al
electrófilo.
• Esta es la razón por la cual es importante comprender
dónde están los electrones y cómo fluyen los
electrones, ya que la alta (o baja) riqueza de electrones
de un átomo (o molécula) determina su nucleofilicidad
o electrofilicidad, que a su vez determina su
reactividad. 5
3.‐ Tres conceptos importantes

• Estereoquímica
• Grupos funcionales
• Notación de flecha y curva (mecanismo de reacción)

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 Laboratorio
Química Orgánica II
Práctica 1 

Marcelo A. Dávila Cabrera Departamento de  Química , 2018‐I
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 Práctica 1 – Halogenuros de alquilo

Contenido
1. Qué son los haluros de alquilo? 
2. Reacciones  de sustitución nucleofílica
3. Sn1 vs Sn2
4. Síntesis de Bromuros de alquilo
5. Síntesis de Cloruro de alquilo

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1.‐ Qué son haluros de alquilo?

• Haloalcanos (alcano – Halógeno)

• Haloalcanos:  1°, 2° y 3°

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• Enlace C‐X

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2.‐ Reacciones de Sust. Nucleofílica
Mecanismo de reacción

Illustration by Canadian political cartoonist Graeme Mackay 11
Sn1

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Sn2

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3.‐ Sn1 vs Sn2
Característica Sn1 Sn2

Velocidad de Rx Unimolecular Bimolecular

Intermediario Carbocation No
Rx concertada

Haloalcano (sustrato) 3º > 2º >> 1º 1º > 2º >> 3º

Electrófilo

Nucleófilo Débil Fuerte

Solvente Prótico polar Polar aprótico

Alcohol Acetona

Estereoquímica Racemato Inversión de la 

configuración

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4.‐ Síntesis de Bromuros de alquilo

Mecanismo

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5.‐ Síntesis de Cloruro de alquilo

Mecanismo

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6.‐ Preguntas?

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