Síntesis de ácido acetilsalicílico

Objetivo
Acetilar al grupo hidroxilo del ácido salicílico para obtener el ácido acetilsalicílico (Aspirina)
Introducción
En esta práctica se pretende sintetizar la aspirina por acetilación del ácido salicílico con anhídrido
acético según el esquema anterior. Se trata de una reacción de sustitución nucleofílica del grupo
acilo, donde el grupo fenólico del ácido salicílico actúa como nucleófilo atacando al carbono
carbonílico.

Materiales y reactivos

Materiales Reactivos

matraz erlenmeyer 250 mL ácido salicílico

Embudo de vidrio HCl concentrado

papel filtro H2SO4 concentrado

vaso de precipitado de 250 mL anhídrido acético

varilla de vidrio bicarbonato de sodio al 5%

placa de calentamiento hielo

termómetro agua destilada

recipiente para baño

Procedimiento
1. Agregar 1.035 g de ácido salicílico en un matraz erlenmeyer
2. Agregar al matraz 2.55 mL de anhídrido acético y 2 a 3 gotas de ácido sulfúrico.
3. Sumergir el matraz en un baño de agua o aceite a una temperatura de 50 a 60°C.
4. Agitar constantemente el matraz durante 10 minutos manteniendo la temperatura.
5. Se coloca el matraz en un baño de agua con hielo, raspando las paredes del matraz.
6. Se debe observar la formación de cristales de incoloros a blancos.
7. Al cristalizar, se añaden 25 mL de agua fría (del mismo baño de agua-hielo).
8. Adicionar gradualmente a la solución con cristales 12.5 mL de bicarbonato de sodio al
5%. Agitar hasta observar desprendimiento de dióxido de carbono.
9. Añadir 3 gotas de HCl concentrado para neutralizar.
10. Filtrar para separar los cristales de la solución.
11. Secar y pesar (a temperatura ambiente) los cristales obtenidos y calcular el rendimiento.
12. Determinar el punto de fusión y realizar el espectro de Resonancia magnética nuclear de
Hidrógeno. para confirmar la obtención del producto deseado.
Observaciones:
Los cristales obtenidos se filtraron antes de agregar el HCl, para remediar lo sucedido tomamos
los cristales del papel filtro con una espátula, agregamos una pequeña cantidad del líquido filtrado
anteriormente, agua fría y finalmente añadimos 3 gotas de HCl, se volvieron a filtrar los cristales
con el papel filtro usado anteriormente para no alterar el peso de cristales ya obtenido.
Cálculos
Conclusiones:
En la presente práctica se logró el objetivo de acetilar el grupo hidroxilo del ácido salicílico para
obtener ácido acetilsalicílico (Aspirina), como resultado obtuvimos cristales blanquecinos, los
cuales fueron separados de la solución remanente, secados para la eliminación de agua y
pesados para determinar la cantidad de cristales obtenidos. Como resultado se obtuvo un 55%
de rendimiento con punto de fusión de 125.8°C, indicando que hubo un error en la práctica, ya
que se presentaron impurezas, se concluye que el bajo punto de fusión es debido a las impurezas
del compuesto, ya que hubo un error en la filtración y no se eliminaron las impurezas por
completo.