DERIVADOS DE COMPUESTOS CARBOXÍLICOS: REACCIONES DE ESTERIFICACIÓN-

SAPONIFICACIÓN

1. Introducción

El Jabón es un agente limpiador que se fabrica utilizando grasas vegetales y animales y aceites.
Químicamente, es el carboxilato de sodio o la sal de sodio o potasio de ácido graso que se
forma por la reacción de las grasas y aceites con un álcali.

Se entiende por saponificación la reacción que produce la formación de jabones. La principal

causa es la disociación de las grasas en un medio alcalino, separándose glicerina y ácidos
grasos. Estos últimos se asocian inmediatamente con los álcalis constituyendo las sales sódicas
de los ácidos grasos: el jabón. Esta reacción se denomina también desdoblamiento
hidrolítico y es una reacción exotérmica.

La reacción típica es:

ÁCIDOS GRASOS + SOLUCIÓN ALCALINA = JABÓN + GLICERINA

La obtención de jabón es una reacción que consiste en la hidrólisis de un éster.

ÉSTER + SOSA JABÓN + ALCOHOL

En el caso del aceite que hemos usado el compuesto predominante es el trioleato de glicerina
y la reacción correspondiente es:

Trioleato de glicerina (aceite de oliva) + hidróxido sódico ===> JABÓN + glicerina

2. Competencias
  Síntesis de jabón, a través de una reacción orgánica de saponificación.

 Prepara jabón a partir de una reacción química de grasas e hidróxido de sodio y

reconocer la relación estructura química de los componentes con la actividad de este
producto farmacéutico.

3. Materiales y Reactivos

MATERIALES REACTIVOS

- Vaso de precipitado de 200 mL - Hidróxido de sodio

- Vaso de precipitado de100 mL - Cloruro desodio
- Agitador - Glicerina
- Baguetas - Grasa o aceite
- Tela de asbesto - Fragancia
- Mechero de bunsen
- Papel aluminio
- tripode

4. Procedimiento

1. Colocamos 10 g (12.5ml) de aceite o

grasa en un vaso de 100 mL.
2. Preparamos una disolución de hidróxido
de sodio (10 g de hidróxido de sodio en 20
mL de agua) y lo agregamos poco apoco
la disolución a la grasa fundida.

3. Agitamos vigorosamente la mezcla hasta que desaparezcan los grumos de grasa.

4. Vertimos la mezcla en un vaso de precipitado
que contenga 20 g de cloruro de sodio
disuelto en 100 mL de agua y colocamos la
mezcla en un baño de hielo agitando de
manera continua.
5. Dejamos reposar la mezcla por 15 minutos y separamos la mezcla por decantación y
filtración.

6. Tomamos 8 g de jabón y lo
mezclamos con 4 mL de glicerina y 10 mL de
agua. Calienta la mezcla a fuego lento dejando en forma constante hasta lograr una
consistencia homogénea.
7. Dejamos enfriar el producto final
y antes de que se solidifique, agrega una
gota de fragancia de rosas.

5.- RESULTADOS Y DISCUSIÓN:

  Al mezclar el aceite con NaOH obtenemos una mezcla de color amarillento-marrón, y
cuando mezclamos la grasa con NaOH obtenemos una mezcla de color más
blanquecino.

 Cuando hemos calentado estas mezclas y pasado un tiempo, hemos podido observar
en el recipiente 3 capas: la inferior que contiene la solución de sosa sobrante con la
glicerina formada; la intermedia, semisólida, constituida por jabón, y la superior,
amarilla de aceite que no ha reaccionado.

 Esta reacción ha tenido lugar por un proceso de saponificación en la que a partir de

grasa y NaOH obtenemos jabón y glicerina.

La hidrólisis alcalina de ésteres de ácidos grasos y glicerol (glicéridos) conduce a la formación

de sales de los ácidos grasos correspondientes. Estas sales constituyen los conocidos jabones.
El término saponificación, que originariamente designaba la preparación artesanal del jabón
por tratamiento con sosa de una grasa animal o vegetal, se generalizó a la hidrólisis básica de
un éster.

Puesto que el aceite no es miscible con el agua, la saponificación por acción de la sosa acuosa
implica la existencia de un sistema de dos fases que ralentiza considerablemente la reacción.
Por ello, el proceso puede acelerarse empleando un catalizador de transferencia de fase que
actúa transportando el ión hidróxido (OH-) desde la fase acuosa hasta la fase orgánica, al
cambiar el contra-ión Na+ por otro de gran lipofilia (R4N+).

6.- CONCLUSIONES:

 Las conclusiones a las que hemos llegado tras la realización de la práctica son que los
jabones se forman mediante una reacción denominada “saponificación”. Esta reacción
consiste en una hidrólisis en medio básica de las grasas, que, de este modo, se
descomponen en sales de potasio o sodio (jabones) y glicerina.

 Las grasas son insolubles en agua, pero se dispersan formando micelas cuando se
encuentran en un medio básico. Los jabones son sales de potasio o sodio, que
emulsionan la grasa rodeando una microgota: las cadenas hidrocarbonadas
 (hidrófobas) se orientan hacia la grasa, mientras que los grupos carboxilo (hidrófilos),
se disponen hacia el agua. Así los jabones ayudan a dispersar las grasas de la piel o los
tejidos, junto con los restos de la suciedad adheridos a ellas, siendo arrastrados por el
agua.

7.-Cuestionario

a) ¿Para qué se agrega el cloruro de sodio una vez que se forma el jabón?

Al jabón formado en la caldera se le agregan nuevas cantidades de Na(OH)

para lograr una saponificación completa.

El salado consiste en el momento en que agregamos la solución concentrada de sal común

(NaCl o cloruro de sodio) para separar el jabón de la glicerina formada y del exceso de
hidróxido de sodio. Como el jabón es insoluble en el agua salada, se acumula en forma de
grumos y sube a la superficie por su menor densidad, lo cual debió ocurrir mientras dejamos la
mezcla en reposo durante la noche. En resumen Se agrega una solución de sal común (NaCl)
para que el jabón se separe y quede flotando sobre la solución acuosa.

b) ¿Qué sustancias quedan en el residuo líquido cuando se forma el jabón?

Al jabón se le agrega agua y se cuece nuevamente; de esta manera se eliminan los restos de
sal, glicerina y lejía.

c) ¿Contiene el jabón restos de la base (NaOH) utilizado en el proceso?

En la mayor parte de los jabones se utiliza el NaOH como álcali saponificador o neutralizante.
Los Álcalis son necesarios para saponificar aceites, grasas o ceras. La adición de los álcalis
saponifica las grasas más saturadas y forma grumos de jabón fácilmente extraíbles por
centrifugación, decantación o filtrado. Los álcalis son compuestos alcalinos o sea es un
compuesto muy básico, o sea de un pH bajo. Podemos medir la presencia de álcalis midiendo
el pH del jabón.

Nota: con nuestro jabón logramos lavarnos las manos y obtener espuma de este (aunque en
poca cantidad), hubiésemos obtenido un mejor jabón separándolo totalmente de los restos
que se generaron luego del tiempo de reposo. El jabón es muy suave al tacto, debido a que
lleva glicerina que se obtiene como subproducto de la reacción.
Se extrae por la parte inferior la mezcla de glicerol y agua salada

d) Investiga que otros ingredientes se añaden en los jabones comerciales y ¿por qué?

Para obtener diferentes cualidades en la obtención del jabón podemos agregarles diferentes
ingredientes como perfumes, preservativos, pigmentos o colorantes. Como preservativos del
jabón, pueden usarse antioxidantes. Los tintes o pigmentos que se utilizan en la fabricación del
jabón para colorearlo. Dependiendo de si estás fabricando un jabón de proceso en frío o
caliente o de si es un jabón moldeable de glicerina, el color se añadirá a mitad del proceso, en
el primer caso, o al final del mismo en el caso del jabón moldeable. Algunos tipos de jabones
según los ingredientes agregados son por ejemplo: Jabón de zarzamora suave, Jabón
melocotón Melba, Jabón de Eucalipto, Jabón de lodo termal.

El sorbitol es un elemento presente en diferentes sectores e industrias. En la industria

cosmética, se usa como humectante y espesante de jabones. La glicerina contenida en los
jabones artesanales es un potente hidratante natural.

Colorantes sin duda alguna, el color o la combinación de colores, es uno de los factores que
hace que un jabón sea más o menos atractivo, al menos a l vista. Los jabones artesanales
hacen uso de productos naturales como diferentes hierbas, plantas medicinales, especias o
semillas que confieren una amplia gama de colores a su acabado final. Por contra, los “jabones
sintéticos” hacen uso de colorantes sintéticos, que en algún caso puede ser motivo de
reacciones alérgicas.

8. BIBLIOGRAFÍA:

 Yurkanis P. Química Orgánica. 5a Edición. México D.F.: Editorial Pearson; 2015.

 GOULD, E.S. “Mecanismos y Estructuras en Química Orgánica”. Edit. Kapelusz. Citado

por Gould en Mecanismos y Estructuras en Química Orgánica. Pág. 3461.

 Carey F. Química Orgánica. 9a Edición. México D.F.: Editorial McGrawn Hill; 2014.