Polisacáridos de algas

Las algas marinas contienen sustancias bioactivas como polisacáridos, proteínas,

lípidos y polifenoles con variada actividad antibacteriana, antiviral y antifúngica,
entre otras (Castro et al. 2006). Estas actividades biológicas dan a las algas gran
potencial como suplemento en alimentación piscícola. La pared celular de las algas
contiene entre otros elementos abundante matriz polisacárida formada por
azúcares neutros y ácidos que también se pueden encontrar en plantas terrestres.
Sin embargo, en estas últimas los hidratos de carbono no están sulfatados y son
estos grupos los que permiten la formación de moléculas con diferentes estructuras
y les confieren propiedades beneficiosas (Castro et al. 2006).

Los Glucósidos sos sustancias que están constituidas por dos

tipos de sustancias. Por un lado, un glúcido o azúcar, que
generalmente es la glucosa, aunque también puede ser la pentosa
u otros. Por otra parte una sustancia no azucarada llamada genina
o aglucón que puede ser un ácido, un alcohol u otro compuesto
orgánico.
Las propiedades de los glucósidos dependen de la naturaleza de
la genina. La genina es su parte activa. Para que esta parte se
libere y ejerza los efectos fisiológicos es necesario que se produzca
la reacción química correspondiente de hidrólisis catalizada por una
enzima.
Los glucósidos son sustancias altamente activas. Por este motivo
las plantas que lo contienen tienen previamente que dosificarse
para administrarse con suma cautela.
Teniendo en cuenta su composición química y su acción fisiológica
los podemos clasificar en: Glucósidos
antocianínicos, antraquinónicos, cianogenéticos, cardiotónicos,
fenólicos, flavonoides, cumarínicos, saponínicos y sulfurados.
GLUCOSIDOS
Los glucósidos son metabolitos secundarios de las plantas que están
unidos a mono- u oligosacáridos a través de enlaces glucosídicos, es
decir que son metabolitos glicosilados. Pertenecen a la familia química
de los glicósidos, que engloban a todos los compuestos químicos unidos
a residuos azucarados.

En la estructura típica de una molécula de glucósido se reconocen dos

regiones: la algicona y la glicona. La región conformada por el residuo
sacárido se denomina glicona y la región correspondiente a la molécula
no sacárida se conoce como porción aglicona.
Comúnmente, el término “glucósido” se emplea para referirse al
hecho de que durante la hidrólisis de estos compuestos se liberan
moléculas de glucosa, sin embargo, miembros de la misma familia
de moléculas poseen residuos de otros tipos de azúcares como la
ramnosa, la galactosa o la manosa, entre otros.
La nomenclatura de los glucósidos denota típicamente la naturaleza
de su región aglicona. Aquellos nombres con la terminación “-ina”
se reservan para los compuestos nitrogenados, mientras que los
alcaloides se nombran con el sufijo “-ósido”.

Estos sufijos muchas veces acompañan la raíz del nombre en latín del
origen botánico donde las moléculas son descritas por primera vez y se
añade usualmente el prefijo “gluco-“.

El enlace glucosídico entre las porciones glicona y aglicona puede ocurrir

entre dos átomos de carbono (C-glucósidos) o pueden participar átomos
de oxígeno (O-glucósidos), de lo que dependerá su estabilidad frente a
la hidrólisis química o enzimática.

Función
En las plantas, una de las funciones principales de los glucósidos de
flavonoides, por ejemplo, tiene que ver con protección contra la luz
ultravioleta, contra insectos y contra hongos, virus y bacterias. Sirven
como antioxidantes, atrayentes de polinizadores y controladores de las
hormonas vegetales.

Otras funciones de los glucósidos de flavonoides incluyen la estimulación

de la producción de nódulos por especies bacterianas del
género Rhizobium. Pueden participar en procesos de inhibición
enzimática y como agentes alelopáticos. Así, también proveen una
barrera de defensa química contra herbívoros.

Muchos glucósidos, al ser hidrolizados, generan residuos de glucosa que

pueden ser empleados por las plantas como sustrato metabólico para la
producción de energía o incluso para la formación de compuestos de
importancia estructural en las células.

Antropocéntricamente hablando, la función de estos compuestos es muy

diversa, puesto que mientras que algunos son empleados en la industria
alimenticia, otros se utilizan en la farmacéutica para el diseño de
fármacos para el tratamiento de la hipertensión, desórdenes
circulatorios, agentes anticancerígenos, etc.

Los principales grupos de glucósidos corresponden a los glucósidos

cardiacos, los glucósidos cianogénicos, los glucosinolatos, las saponinas
y los glucósidos antraquinonas. Algunos flavonoides también ocurren
comúnmente como glucósidos.

Glucósidos cardíacos

Estas moléculas están compuestas generalmente por una molécula

(región aglicona) cuya estructura es esteroidea. Están presentes en
plantas de la familia Scrophulariaceae, particularmente en Digitalis
purpurea, así como en la familia Convallariaceae con Convallaria
majalis como ejemplo clásico.

ste tipo de glucósido tiene un efecto negativo inhibitorio sobre las

bombas ATPasas de sodio/potasio en las membranas celulares, que son
especialmente abundantes en las células cardiacas, por lo que la ingesta
de plantas con estos compuestos secundarios tiene efectos directos en el
corazón; de allí su nombre.
Glucósidos cianogénicos

Son químicamente definidos como glucósidos de α-hidroxi nitrilos, que

derivan de compuestos aminoacídicos. Están presentes en especies
angiospermas de la familia Rosaceae, particularmente en especies del
género Prunus, así como en la familia Poaceae y otras.

Se ha determinado que estos forman parte de los compuestos tóxicos

característicos de algunas variedades de Manihot esculenta, mejor
conocida en América del Sur como mandioca, yuca o cassava. Del mismo
modo, son abundantes en semillas de manzanas y en frutos secos como
las almendras.

La hidrólisis de estos metabolitos secundarios termina en la producción

de ácido cianhídrico. Cuando la hidrólisis es enzimática se separan las
porciones glicona y aglicona, esta última pudiendo clasificarse como
alifática o aromática.

La porción glicona de los glucósidos cianogénicos es típicamente D-

glucosa, aunque se ha visto también gentobiosa, primeverosa y otros,
en su mayoría unidos por enlaces β-glucosídicos.

El consumo de plantas con glucósidos cianogénicos puede tener efectos

negativos, entre los que se encuentra la interferencia en la utilización del
yodo, lo que resulta en hipotiroidismo.

Glucosinolatos

La base de su estructura aglicona está compuesta por aminoácidos que

contienen azufre, por lo que también podrían denominarse tioglucósidos.
La principal familia de plantas asociada con la producción de los
glucosinolatos es la familia Brassicaceae.

Entre los efectos negativos para los organismos que ingieren estas
plantas están la bioactivación hepática de procarcinógenos ambientales,
que es producto de complejos efectos sobre isoformas del citocromo
P450. Además, estos compuestos pueden irritar la piel e inducir
hipotiroidismo y gota.

Saponinas

Muchos compuestos “formadores de jabón” son glucósidos. La parte

aglicona de las saponinas glucosídicas consiste en triterpenoides
pentacíclicos o esteroides tetracíclicos. Son heterogéneos
estructuralmente, pero poseen características funcionales en común.

En su estructura poseen porciones gliconas altamente hidrofílicas y

regiones agliconas fuertemente hidrofóbicas, que les proveen
propiedades emulsificantes, por lo que pueden ser empleadas como
detergentes.

Las saponinas están presentes en un amplio rango de familias vegetales,

entre las que se encuentran las especies pertenecientes a la familia
Liliaceae, ejemplificadas en la especie Narthecium ossifragum.

Glucósidos antraquinonas

Son menos comunes en el reino vegetal respecto a los demás glucósidos

mencionados anteriormente. Están presentes en Rumex crispus y
especies del género Rheum. El efecto de su ingestión corresponde con
una secreción exagerada de agua y electrolitos acompañada de
peristalsis en el colon.

Flavonoides y pro-antocianinas

Muchos flavonoides y sus oligómeros, las pro-antocianinas, ocurren

como glucósidos. Estos pigmentos son muy comunes en gran parte del
reino vegetal, con la excepción de algas, hongos y algunos antoceros.

Pueden existir en la naturaleza como C- u O-glucósidos, dependiendo de

la naturaleza del enlace glucosídico que ocurre entre las regiones glicona
y algicona, por lo que algunos son más resistentes a la hidrólisis química
que otros.

La estructura aglicona de los flavonoides C-glucósidos corresponde a

tres anillos con algún grupo fenólico que les proporciona la característica
de antioxidantes. La unión del grupo sacárido a la región aglicona ocurre
a través de enlaces carbono-carbono entre el carbono anomérico del
azúcar y el carbono C6 o C8 del núcleo aromático del flavonoide.