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LA MOLINA”
INFORME DE LA PRÁCTICA
Roxana Guillen
Tanto fenoles como alcoholes contienen el grupo funcional hidroxilo (-OH), que
determina las propiedades características de la familia. Sin embargo, los fenoles
aunque dan algunas reacciones análogas a las de los alcoholes, se diferencian de
muchas otras.
En esta práctica también veremos reacciones de aldehídos y cetonas, los aldehídos son
compuestos orgánicos caracterizados por poseer el grupo funcional -CHO. Los usos
principales de los aldehídos son: la fabrica de resinas, plásticos, solventes, pinturas,
perfumes, esencias.
1.1 Justificación
La práctica que se llevo a cabo en el laboratorio con diferentes tipos de alcohol, en
este caso, el primario, secundario y terciario, con el fin de poder observar las
reacciones que produce cada agente y determinar la muestra problema.
También realizamos las reacciones de aldehídos y cetonas, que nos permite
reconocer y diferenciar, una cetona y un aldehído mediante las pruebas realizadas
comparándolas con la muestra problema.
1.2 Objetivos
Diferenciar entre un alcohol y un fenol.
Para determinar la muestra problema realizar la prueba de Lucas, el ensayo de
Bordwell-Wellman, ensayo con tricloruro férrico y la prueba con sodio metálico.
Reconocer a que familia pertenece la muestra problema (aldehído o cetona).
Diferenciar entre una cetona y un aldehído.
Reconocer quien reacciona positivamente con el Reactivo de Fehling y el Reactivo
de Tollens.
Realizar la reacción de condensación y el ensayo de Schiff.
2. Marco Teorico
REACCIONES DE ALCOHOLES Y FENOLES
Los alcoholes son compuestos de fórmula general ROH, donde R es cualquier grupo alquilo,
incluso sustituido. El grupo puede:
Ser de cadena abierta o cíclica.
Contener un doble enlace, un átomo de halógeno, un anillo aromático, o grupos
hidroxilo adicional.
Se puede pensar en los alcoholes como derivados del agua donde uno de sus hidrógenos ha
sido reemplazado por grupos hidrocarbonados.
Los alcoholes se clasifican como primarios, secundarios y terciarios, de acuerdo con el tipo de
carbono que tiene el grupo funcional hidroxilo (-OH). Las variadas posiciones que puede adoptar
el grupo funcional –OH pueden afectar la velocidad de ciertas reacciones y el tipo de reacción.
Los fenoles, por su parte, son compuestos en los que el –OH se ha unido a un carbono de anillo
aromático (Ar-OH). Así tenemos:
Los ensayos experimentales que realizaremos para los alcoholes están orientados a reconocer
el grupo funcional hidróxilo y, mediante su distinta reactividad, diferenciar los alcoholes
primarios, secundarios y terciarios.
Como los diferentes tipos de alcohol tienen diferente reactividad o velocidad de reacción frente
a este reactivo, podemos usar esta reacción para diferenciarlos.
Nota: Antes de descartar el contenido de los tubos, cerciórese que todo el sodio ha reaccionado.
Si aún hay remanentes, agregue suficiente cantidad de etanol para destruirlo. ¡NO ARROJAR AL
CAÑO!
B. Prueba de Lucas.
El reactivo Lucas es una solución de ZnCl2 en HCl concentrado. Permite diferenciar los tipos de
alcoholes según la velocidad e reacción que presenten estos. Este reactivo, al reaccionar con los
alcoholes forman cloruros de alquilo, cuya presencia se visualiza como un enturbiamiento u
opacidad. Si el alcohol es terciario la turbidez se presenta de inmediato, si es secundario se
presenta luego de varios minutos o pocas horas y si es primario luego de varias horas.
La reducción de aldehídos o ácidos puede usarse para preparar alcoholes primarios, mientras
que la reducción de cetonas permite obtener alcoholes secundarios.
El reactivo Bordwell-Wellman es una solución e CrO3 en H2SO4 diluido. Frente a este reactivo,
los alcoholes (primarios y secundarios) se oxidan produciendo la simultánea reducción del CrO3
(de color naranja rojizo) a Cr +3 (de color verde azulado). Este viraje de color no los producen los
alcoholes terciarios, pues ellos no se oxidan con este reactivo.
La reacción es reversible y solo progresa hasta que se alcance el equilibrio entre la esterificación
(reacción de izquierda a derecha) y la hidrolisis (reacción de derecha a izquierda), lo que atenta
contra un mayor rendimiento.
Casi todas las reacciones que permiten diferenciar los aldehídos de las cetonas se basan en que
las cetonas se caracterizan por ser muy estables y son oxidadas solamente en condiciones
enérgicas mientras que los aldehídos son oxidados fácilmente a ácidos.
Así, al oxidarse con facilidad los aldehídos reducen el licor o reactivo de Fehling (solución de Cu
+2 en medio alcalino) y el reactivo Tollens (solución de nitrato de plata amoniacal). Como
resultado de esta reducción, se forman, respectivamente, un precipitado rojo ladrillo de óxido
cuproso (Cu2O) y plata metálica (espejo de plata). Estas dos pruebas son las más utilizadas para
diferenciarlos.
Tanto los aldehídos como las cetonas se caracterizan porque pueden formar derivados de
condensación con una serie de reactivos como:
Hidroxil-amina (H2N-OH)
Fenilhidracina (H2N-C6H5)
2,4-dinitrofenil-hidracina, etc.
Produciendo derivados llamados oximas, fenil-hidrazonas, 2,4-dinitrofenil-hidrazonas, etc. Estos
derivados se caracterizan por ser sólidos cristalinos de puntos de fusión definidos y
característicos según el aldehído o cetona usada en su preparación, por lo que se usan en la
identificación de aldehídos y cetonas líquidas, (ensayos de identificación).
REACCIÓN DE SCHIFF
El reactivo de Schiff reacciona con el grupo formilo formando un compuesto coloreado azul-
violeta.
El Reactivo de Schiff es incoloro o rosa tenue. Cuando reacciona con un aldehído, se origina una
coloración violeta oscuro. Por otra parte, las cetonas tienden a dar solo una tonalidad rosada
con el reactivo de Schiff. A veces, cuando un supuesto aldehído no da un resultado positivo,
puede ser la causa de la solubilidad del compuesto carbonílico. La adición de una pequeña
cantidad de acetona como disolvente puede permitir la observación de la coloración
característica. Si se emplea esta técnica, es importante añadir la acetona en primer lugar y
observar el cambio de color en ausencia del problema
3.Materiales & Metodos
General :
8 tubos de ensayo
Alcoholes y fenoles
Pinza de madera
Baño maría Hielo
Alcoholes y fenoles
1. Prueba de Lucas
2. Ensayo bordwell-wellman
+1 gota FeCl3
4.Prueba con Na*
+Na*
Aldehído y cetonas
1. Ensayo fehling
4. Ensayo schiff
4.Resultados y discusiones
Ensayo de Lucas (ZnCl2/HCl)
Enturbiamiento Enturbiamiento
Enturbiamiento Enturbiamiento
ZnCl2/HCl a los 6 a los 3
inmediato. a los 4 minutos.
minutos. minutos.
Color naranja
Color verde Color verde Color verde
CrO3/H2SO4 (no hay
azulado. azulado. azulado.
reacción).
Muestra Problema
Reacción Alcohol Fenol
(2-A)
No hay cambio de No hay cambio de
FeCl3 Cambio de color.
color. color.
Muestra
Alcohol Alcohol Alcohol
Reacción Problema Fenol
primario secundario terciario
(2-A)
Esterificación
Ensayo de Fheling
Muestra
Reacción Formaldehido Acetona
Problema (2-AC)
No hay cambio
Fheling pp. Rojo ladrillo. pp. Rojo ladrillo.
de color.
Es un reactivo muy utilizado para la determinación de compuestos reductores
(aldehídos), al efectuarse en medio alcalino y con calor, se forma un precipitado
de color rojo ladrillo a gris, nos indica la presencia de óxido cuproso y por
consiguiente se trata de un “compuesto reductor”. (Fukusaki, A. 2008, p. 175).
En la siguiente imagen podemos ver que tanto el formaldehído usado y la
muestra problema precipitan y cambia de color a un rojo ladrillo.
Muestra
Reacción Formaldehído Acetona
Problema (2-AC)
Según Fukusaki (2008) afirma que “la formación de plata metálica a partir del
reactivo de Tollens se debe a la presencia de un aldehído, ya que estos tienen
la capacidad de reducirá los metales pesado como cobre y plata”. (p. 175)
En los resultados se observa que la muestra problema se trata de un aldehído,
ya que se forma en la base un espejo de plata.
Muestra problema
Reacción Formaldehido Acetona
(2-AC)
Color anaranjado
2,4-DNFH Color amarillo. Color amarillo.
más precipitado.
Ensayo de Schiff
Muestra
Reacción Formaldehido Acetona
problema (2-AC)
El reactivo de Schiff es una solución del colorante fuchina, decolorada con ácido
sulfuroso. Los aldehídos restablecen la estructura primitiva, de la fuchina
(coloreada), que el ácido sulfuroso transformó a incolora. Se produce una
coloración roja transitoria. (Cueva, P., 2013, p. 95)
En la imagen observamos como el formaldehido y la muestra problema tienen
igual cambio de color,
Fuente: Elaboración propia.
5. Conclusiones
En la prueba de Lucas la muestra problema que fue sometida no presento un enturbamiento,
por eso concluimos que no se trataba de un alcohol terciario o un alcohol secundario.
En el ensayo con tricloruro férrico, nos permite verificar fenoles ya que estos frente a unas
gotas de solución acuosa de tricloruro férrico dan colores intensos (violeta, verde, azul). La
muestra problema dio una coloración amarilla siendo así un alcohol secundario.
En el ensayo con la prueba de sodio metálico, observamos que el fenol cambia de coloración
por lo cual queda descartado, ya que la muestra problema mantiene su color pero su velocidad
de reacción es similar a la de un alcohol secundario.
En la reacción de condensación, al ser sometido al calor los tres tubos (muestra problema,
cetona y aldehído), la cetona fue la que más rápido se evaporo produciéndose un precipitado
color naranja. El aldehído se mantuvo de una coloración amarilla al igual que la muestra
problema.
7. Bibliografía
Cueva, P., León, J., Fukusaki, A. (2013). Manual de Laboratorio de Química Orgánica. 3ra
Edición: Lima – Perú. p. 87, 95
Fukusaki, A. (2008). Química Orgánica. 1era Edición: Lima – Perú. p. 141, 148, 159, 174, 175,
195
Morrison,R & Neilson, R. 1976. Química Orgánica. Quinta edición. Editorial Addison Wesley
iberoamericana. Estados Unidos. 1291pp.
http://www.buenastareas.com/ensayos/Cuestionario-De-Aldehidos-y-Cetonas/30584009.html
8. Cuestionario
Alcoholes y fenoles
1. Poner en orden decreciente a su acidez los alcoholes: 1-butanol, 2-butanol, 2-
metil-2-butanol.
Se tendrían que realizar una seria de técnicas comenzando por la extracción (sol- liq.) debido a
que se trata de fenoles y la muestra solida de alimento, con esto lo que queremos lograr es la
separar la sustancia a analizar. A continuación se tendría que hacer un análisis del índice de
absorción infrarroja del compuesto a analizar y con ello poder determinar si se trata de un
derivado fenólico.
Aldehídos y cetonas
1. A una muestra <<M>> se le ha realizado las siguientes pruebas:
Si “M” no reaccionó con el Reactivo de Fehling, el cual sirve para reconocer aldehídos,
implica que “M” no es un aldehído.
Si “M” no reaccionó con el Reactivo de Tollens, el cual también sirve para reconocer
aldehídos, quiere decir que “M” no es un aldehído.
El tartrato de sodio y potasio cumple la función de mantener al cobre (Cu) en solución para que
este no precipite, (por acción del NaOH) y así reaccione debidamente con el aldehído.
No, ya que el compuesto tiene la posibilidad de ser cetona, para diferenciar una cetona
de un aldehído se aplica las reacciones de fehling y tollens, es decir, si la reacción es
positiva es un aldehído pero si es negativa tiene que ser cetona por lo tanto no es
necesario que sea positiva la reacción de fehling.