INTRODUCCIÓN

11

El presente es una recopilación de los temas de alcoholes, aldehídos, cetonas

donde hemos podido desarrollar experimentos sobre sus propiedades químicas
y sus distintos tipos de reacciones para así poderlos diferenciar entre ellos y
también tuvimos la coacción de observar las distintas características.
 Índice
 Introducción 1

 Índice 2

11
 Objetivos 3

 Marco teórico 4-6

 Parte experimental 7-16

 Cuestionario 17-20

 Recomendación 21

 Conclusiones 22

 Bibliografía 23
 OJETIVOS:

11

La presente práctica de laboratorio tiene como objetivo el estudio de las

principales propiedades químicas de los alcoholes primarios secundarios y
terciarios; las reacciones químicas de los aldehídos y cetonas y su diferenciación
mediante reacciones de reconocimiento.
 MARCO TEORICO

ALCOHOLES: 11

Alcohol, término aplicado a los miembros de un grupo de

compuestos químicos del carbono que contienen el grupo OH. Dicha
denominación se utiliza comúnmente para designar un compuesto específico: el
alcohol etílico o etanol. Proviene de la palabra árabe al-kuhl, o kohl, un polvo fino
de antimonio que se utiliza para el maquillaje de ojos. En un principio, el término

alcohol se empleaba para referirse a cualquier tipo de polvo fino, aunque más
tarde los alquimistas de la Europa medieval lo utilizaron para las esencias
obtenidas por destilación, estableciendo así su acepción actual.

Los alcoholes tienen uno, dos o tres grupos hidróxido (-OH) enlazados a sus
moléculas, por lo que se clasifican en monohidroxílicos, dihidroxílicos y
trihidroxílicos respectivamente. El metanol y el etanol son alcoholes
monohidroxílicos. Los alcoholes también se pueden clasificar en primarios,
secundarios y terciarios, dependiendo de que tengan uno, dos o tres átomos de
carbono enlazados con el átomo de carbono al que se encuentra unido el grupo
hidróxido. Los alcoholes se caracterizan por la gran variedad de reacciones en las
que intervienen; una de las más importantes es la reacción con los ácidos, en la
que se forman sustancias llamadas ésteres, semejantes a las sales inorgánicas. Los
alcoholes son subproductos normales de la digestión y de los procesos químicos
en el interior de las células, y se encuentran en los tejidos y fluidos de animales y
plantas.Las velocidades de reacción de los diferentes alcoholes en esta reacción
son los siguientes:
 Primario secundario terciario

H
11
R -- O +

Los alcoholes primarios se oxidan en dos pasos, primero a aldehídos y luego a ácidos
carboxílicos:
R O O

R C OH R C R C

OH

Los alcoholes secundarios se oxidan en cetonas:

H R

R C OH C =O

H R

ALDEHIDOS Y CETONAS
Aldehído: cada uno de los compuestos orgánicos que contienen el grupo carbonilo (CO)
y que responden a la fórmula general

R C= O
 R

Donde R es un átomo de hidrógeno (es el caso del metanol) o un radical hidrocarbonado

alifático o aromático. La mayoría de los aldehídos son solubles en agua y presentan
puntos de ebullición elevados. El grupo carbonilo les proporciona una gran reactividad
desde el punto de vista químico; dan ácidos carboxílicos con mucha facilidad. Los
aldehídos se obtienen a partir de los alcoholes primarios, controlando el proceso para
evitar que el aldehído pase a ácido.Estos compuestos están presentes en muchas frutas,
11
siendo responsables de su olor y sabor característicos, y tienen mucha

Cetona: cada uno de los compuestos orgánicos que contienen el grupo carbonilo (CO) y
que responden a la fórmula general R—CO—R′, en la que R y R′ representan radicales
orgánicos. Véase Química orgánica.

Al grupo carbonilo se debe la disolución de las cetonas en agua. Son compuestos

relativamente reactivos, y por eso resultan muy útiles para sintetizar otros compuestos;
también son productos intermedios importantes en el metabolismo de las células. Se
obtienen a partir de los alcoholes secundarios.

La cetona más simple, la propanona o acetona, CH 3COCH3, es un producto del

metabolismo de las grasas, pero en condiciones se oxida rápidamente a agua y dióxido
de carbono. Sin embargo, en la diabetes mellitus la propanona se acumula en el cuerpo
y puede ser detectada en la orina. Otras cetonas son el alcanfor, muchos de los
esteroides, y algunas fragancias y azúcares.
PROCEDIMIENTO EXPERIMENTAL:

 EXPERIMENTO Nº1: ALCOHOLES:

 Experimento Nº1-1: solubilidad
Coloque en tres tubos de ensayo unos 5mL d agua y añada a cada uno
1ml de alcohol etílico, butílico y amílico respectivamente. Mezcle adecuadamente y
11
escriba sus observaciones. Ordene los alcoholes en orden creciente de su solubilidad en
agua.
Alcohol etílico > alcohol butílico> alcohol amílico.
  Experimento Nº1-2: Reacciones De Oxidación

1. oxidación con el dicromato de potasio:

A un tubo de ensayo grande que contenga 4 ml de una solución de dicromato
de potasio se agregan 2 gotas de acido sulfúrico concentrado y 4 gotas de alcohol
problema, conectar al tubo de ensayo un tubo acodado para destilar. Se caliente a
ebullición y se recoge al destilado en un tubo enfriado. Se observa el color del líquido
11
y se huele el destilado. Con el destilado se hacen pruebas de reconocimiento de
aldehídos y cetonas. Escriba la reacción correspondiente.

2. Oxidación con el permanganato de potasio:

A un tubo de ensayo que contenga un 1mL de alcohol problema, se
agrega 1 gota de solución de NaOH al 5 % y 1 gota de solución de
permanganato de potasio al 0.1%. Se coloca el tubo en un baño de agua
hirviendo y se observan los colores producidos .Escriba la ecuación química.
 11

3. Oxidación catalítica con cobre metálico:

A un tubo de ensayo que contenga 4 ml de alcohol problema se sumerge
un espiral de cobre previamente calentado al rojo vivo, se observa el color del
espiral antes y después de la inmersión y se huelen los vapores producidos.
¿cual es el producto de la oxidación?, escriba su ecuación .

 Experimento Nº 1-3: Reacciones Del Hidrogeno Del Grupo Hidroxilo:

1) Esterificacion:
Es aplicable a los alcoholes primarios, se funda en la formación de esteres
de olor característico, que permite reconocer el alcohol que les da origen.
A un tubo de ensayo que contenga un 1ml de alcohol problema y 1ml de
acido acético glacial, se agrega cuidadosamente 0,5 ml de acido sulfúrico
 concentrado y se calienta suavemente. Perciba el olor del ester obtenido. Escriba
la reacción correspondiente.

11

2) Sodio metálico:
Colocar en un tubo de ensayo un pequeño trozo de sodio metálico.
Añada 3 gotas de alcohol etílico y tape la boca del tubo con el dedo, tendrá
lugar un desprendimiento energético de H2. Al término de la reacción sin
sacar el dedo de la boca del tubo, acérquelo a la llama de un fósforo
encendido. Al abrir el tubo el hidrogeno se inflama formando un pequeño
anillo de color azul. En el fondo del tubo quedara residuo blanquecino de
etilato de sodio. Al añadir 2 a 3 gotas de agua al residuo se disuelve. Al
añadir 1 gota de solución alcohólica de fenolftaleina aparece una coloración
rojo grosella debido a que el etilato de sodio en presencia de agua se
descompone formando hidróxido de sodio.

2C2H5OH +2Na 2C2H5ONa + H2

C2H5ONa + HOH C2H5OH +NaOH

 Experimento Nº1-4: Obtención del Glicerato de Cobre:

En un tubo de ensayo contenido 1ml de una solución de sulfuro de cobre.
Añada unas gotas de solución de NaOH al 10% hasta la formación de un precipitado
celeste de hidróxido de cobre. Separe luego por decatanacion el precipitado formado y
añada a este último algunas gotas de glicerina y mezcle bien, se formara el glicerado de
cobre de color azul según la siguiente reacción.
 CH2OH OH CH2- O
Cu
CHOH + Cu CH –O + 2H20

CH2OH OH CH2OH

11

 Experimento Nº 1-5: Diferenciación de alcoholes primarios, secundarios

y terciarios:
Los alcoholes primarios, secundarios y terciarios se pueden diferenciar
mediante reacciones de oxidación y con el reactivo de Lucas.
Así los alcoholes primarios y secundarios son oxidados fácilmente por el
anhídrido crómico en acido sulfúrico. La reacción es positiva cuando la solución naranja
se torna azulada, en tanto que los alcoholes terciarios no reaccionan.
1. Oxidación Comparativa:
Tomar 3 tubos de ensayo, adicionarle 2 gotas de un alcohol primario, secundario
y terciario en cada uno de ellos. Añadir 1ml del reactivo (CrO 3H2SO4) en forma
cuidadosa a los tubos de ensayo. Observar cual de los alcoholes reacciona más
rápidamente. Ordénelos en orden creciente de su reactividad. Escriba las
ecuaciones químicas.
2. Reactivo De Lucas:
Esta prueba se utiliza para diferenciar alcoholes primarios, secundarios y
terciarios basándose en la diferente facilidad de formación de sus respectivos
halogenuros. R” R”

R C OH + HCl/ZnCl2 R C Cl +H20

R” R”
Colocar en cada uno de los 4 tubos de ensayo 2 ml del reactivo de Lucas
(HCl/ZnCl2) y luego adicionarle a cada uno de los 5 gotas de un alcohol
primario, secundario, terciario y la muestra problema respectivamente. Agitar y
medir el tiempo que demora en enturbiarse. Si la solución se pone opaca antes
de los 3 minutos, se trata de un alcohol terciario, si la opalescencia ocurre
después de 5minutos se trata de un alcohol secundario. Los alcoholes primarios
reaccionan lentamente después de 24 horas. Escriba las reacciones
correspondientes. ¿La muestra entregada a que clase de alcohol pertenece?

11
  EXPERIMENTO Nº2: ALDEHIDOS Y CETONAS:

 Experimento Nº2-1: Oxidación de Aldehídos y Cetonas:

11
1.-Con permanganato de potasio:
Añadir 3 o 4 gotas de una solución de KMnO 4 al 0,3% a unas gotas de una
disolución diluida de formaldehído en agua. Repetir el experimento utilizado en
lugar de formaldehído, acetona.
Si no observa reacción al cabo de un minuto .añadir 1 gota de solución de
hidróxido de sodio y anote los resultados. Repita el experimento utilizando solución
de permanganato acidificado con acido sulfúrico diluido. Escriba la ecuación
correspondiente.

2.-Con la solución de Benedict:

Ensaye la acción reductora del formaldehído frente a la solución de Benedict.
Para lo cual añada 1ml del reactivo de Benedict, agregue 1 o 2 gotas de
formaldehído y ponga el tubo de ensayo en un baño de agua hirviendo por unos
minutos. ¿Que observa? Escriba la ecuación.
  Experimento Nº2-2: Reacción de Adición con Bisulfito:
11
Agite 1 ml de formaldehído con 5 ml de una solución saturada de bisulfito
de sodio (al 40%) recién preparada, agite fuertemente; luego enfrié la mezcla en un
baño helado. Observe el resultado. ¿Cual es el producto? Repita el experimento
utilizando acetona .escriba la reacción.
NOTA:
La adición bisulfitica la forman casi todos los aldehídos; pero en la serie de las cetonas
solo las metilcetonas (existen también algunas excepciones) y algunas de las cetonas
cíclicas. Esta reacción es reversible, pudiéndose regenerar el compuesto carbonilico
inicial.

 Experimento Nº2-3: Polimerización del Formaldehído:

Ponga unas gotas de formalina en una luna de reloj y evapore la solución a
sequedad, colocando sobre un vaso con agua hirviendo. ¿Cual es el residuo sólido
obtenido? Es un polímero de formalino
Caliente la luna de reloj, (apoya en un aro por medio de una rejilla
metálica) suavemente mediante el mechero Bunsen. ¿Es reversible el proceso de
polimerización? Escriba las reacciones correspondientes.
  Experimento Nº2-4: Reducción de la Solución Fehling:
11
El reactivo de Fehling se compone de dos soluciones: mezcle 1ml de la
solución A con 1 ml de la solución B, agregue 1ö2 gotas de formaldehído y ponga el
tubo de ensayo en un baño de agua hirviendo por unos minutos.
Un precipitado rojo ladrillo de oxido de cobre indicará la presencia de
sustancias reductoras. Repita el experimento utilizando la acetona.¿que observa?
¿Reducen las cetonas el reactivo de Fehling? Escriba la reacción correspondiente.

-
R CHO + 2Cu++ +5OH R COO + Cu2O + 3H2O
 11
 Experimento Nº2-5: Prueba de Tollens:
El reactivo de Tollens debe ser preparado al instante de la siguiente
manera: ponga 3ml de la solución de nitrato de plata al 5% en un tubo limpio, agréguele
unas gotas de NaOH al 10 %.luego añada gota a gota y agitando una solución de
hidróxido de amonio al 2% hasta que el precipitado de oxido de plata se disuelva.
Ponga 2ml del reactivo recientemente preparado y añada unas gotas de
formaldehído. Agite bien y sumerja el tubo en un baño de agua hirviendo por unos
minutos. La formación de un espejo de plata depositado en las paredes del tubo indicará
reacción positiva. Si no se forma un espejo de plata añádase 1 gota de solución de Na
(OH) al 10% y caliéntese nuevamente.
Repita el experimento utilizando la acetona. ¿En que caso es positiva la
reacción? Escriba la ecuación correspondiente.

R C + Ag (NH3)2 OH R COONH4 +2Ag +3NH3 +H2O

H
 11

 Experimento Nº06: Reacción de Legal para la Determinación de

Propanona:
A una solución acuosa al 10 % de nitroprusiato de sodio añada unas gotas de
propanona y de NH4OH, caliente a baño maría. Se obtendrá una coloración rojo
intensa. Si se añade acido acético la coloración pasa a rojo púrpura

CUESTIONARIO:

1. Indique, si la reacción de un compuesto orgánico con sodio, acompañada de

desprendimiento de H2 es o no, una prueba especifica para identificar
alcoholes.
 No es por que nos permite reconocer a los alcoxidos

2¿Qué productos se forma en los distintos pasos de la oxidación del alcohol

etílico?
En la oxidación de alcoholes da como compuestos carbonilico y el compuesto
carbonilico nos da un aldehído una cetona o un acido carboxílicos eso depende del
alcohol y del agente oxidante.
CH3-CH2OH + K2CrO7/H+ CH3-CHO (Aldeído etanol) 11
puede ser ácido o base

CH3-CH2OH + KMnO4/OH- CH3 – C - OH

O
Ácido carboxilixo

CH3-CH2OH +Cu(s) CH3 - CH2 – O-Cu +1/2 H2

incandesente

CH3-CH2OH + Na(s) CH3 - CH2 – O-Na + 1/2 H2

Etoxido de sodio

3. Ordene los alcoholes primarios, secundarios y terciarios en orden de facilidad

creciente de reacción con dicromato en medio ácido.
Alcohol primario

R- CH2OH K2Cr O7 R-CHO O R-COOH(Rápido)

ALDEIDO acido carboxílico

Alcohol secundário

R - C - OH K2Cr O7 R – CO – R1(Lento)
Cetona
H
 Álcool terciário
R1

R – C – OH K2Cr O7 No reacciona

R1

NOTA. El alcohol terciario no sufre fácilmente oxidación por que no tiene el 11

hidrogeno en el carbono que tiene el hidroxilo.

4. Formule la reacción de esterifiacion de acido acético con el 2- butanol.

CH3.CH2OH.CH2.CH3+ CH3COOH = CH3.COOH.C4H8 +H2O

5. Si se tiene 3 alcoholes X, Y y Z, se realizan las siguientes pruebas con cada

uno de ellos.
Identifique, ¿a que clase pertenecen?


Alcohol X: reacciona rápidamente con el reactivo de Lucas y da reacción
negativa
+ (alcohol terciario)
con CrO3/H
X + HCl / ZnCl Rápido

X + CrO3 / H+ No reacciona

(Alcohol terciario)


Alcohol Y: No reacciona con el reactivo de Lucas; pero si violentamente
con el CrO3/H+ (alcohol primario)
Y + HCl / ZnCl No reacciona

Y + CrO3 / H+ Rápido

(Alcohol primario)
 
Alcohol Z: reacciona lentamente con el reactivo de Lucas; pero
rápidamente con el CrO3/H+ (alcohol secundario)

Z + HCl / ZnCl Lenta

Z + CrO3 / H+ Rápido

(Alcohol secundario)

6. ¿Mediante que reacciones se puede diferenciar los aldehídos de las cetonas? 11

- Oxidación con permanganato de potasio

- Reacción de adición con bisulfito.
- Reducción de de la solución de fehling.
- Con prueba de tollens.
-oxidación con solución Benedict

7. ¿Cuál es producto de la polimerización del formaldehído.?

El producto de la polimeraciôn de formaldehído da como producto ácidos
llamados polímeros paraaldehido (CH3CHO)3 y el metal aldehído (CH3CHO)n

8. ¿Qué reacciones son características para los aldehídos y cetonas?

Las reacciones características de los aldehídos y cetonas son de sustitución y
adición.

9. Indique la composición de los siguientes reactivos:

a). Fehling b). Benedict c). Tollens
a) fehling. –formaldehído más un catión de cobre y un anión de hidróxido.
b) solución de Benedit.- contiene formaldehido
c) Tollens.- Nitrato de plata, hidróxido de sodio, hidróxido de amonio

10. Se tiene una muestra “M” a la cual se han realizado los siguientes ensayos:
 a) Con permanganato de potasio en medio neutro, es negativa.
b) El ensayo con el reactivo de Fehling, es negativo.
c) Da positiva la reacción con la 2,4- dinitrofenilhidracina.
Señalar si la muestra “M” es un aldehído o cetona y por qué
Es una acetona por que con la solución de fehling no reacciona por que no es un
reductor con oxidantes suaves como KMnO4

11

RECOMENDACIONES
- Es importante leer el manual, para la buena ejecución de los respectivos
experimentos que se realizan en el laboratorio, para evitar los distintos
problemas.

- Los experimentos realizados deben de ser cuidadosamente hechos, ya

se podrían provocar un error, que al ser afectado en la ejecución del
experimento y posteriormente tener un resultado diferente al que se
tendría que obtener.
- Es necesario verificar y leer, los debidos contenidos de los reactivos,
para poder realizar las respectivas experimentaciones

- Se debe evitar el desorden y la bulla dentro del laboratorio.

- Utilizar el guardapolvo dentro del laboratorio.

11

CONCLUSIONES

1. En los siguientes experimentos nos ayudara a conocer las reacciones

químicas de los alcoholes primarios, secundarios y terciarios, las
reacciones de los aldehídos y cetonas.

2. Se da a conocer el tipo de reacción con las diferentes sustancias y

reactivos, en cada uno de los experimentos, con la respectiva
verificación de los colores e olores que hacen posible su identificación.
3. Identificar cual de todos los tipos de alcoholes reacciona más rápido y
más lento, en los respectivos experimentos realizados, y cual tiene la
propiedad de ser un alcohol.

4. Se procedió a realizar la experimentación de la solubilidad, donde se

pudo observar el orden creciente de solubilidad en agua.

5. El cambio de coloración que se experimenta cuando es llenado una

solución, hace que se pueda observar lo que puede hacer que la
composición cambie.
11

6. Se llego a observar como una solución puede cambiar de coloración por

la intervención de calor a la experimentación.

7. El separado de coloraciones en el debido experimento, por la

intervención de reactivos para el desarrollo de comprobación e
diferenciación de la reacción de reconocimiento.

BIBLIOGRAFIA


http://es.wikipedia.org/wiki/Aldeh%C3%ADdo

http://www.monografias.com/trabajos69/sinopsis-sintesis-
reacciones-compuestos-organicos/sinopsis-sintesis-reacciones-
compuestos-organicos4.shtml

http://www.monografias.com/trabajos69/sinopsis-sintesis-
reacciones-compuestos-organicos/sinopsis-sintesis-reacciones-
compuestos-organicos4.shtml

http://www.sabelotodo.org/quimica/cetonas.html

http://galeon.hispavista.com/melaniocoronado/ALDEHIDOS.pdf

http://aldehidos.galeon.com/

http://ctaqui4ca.wordpress.com/about/

11