UNIVERSIDAD NACIONAL DE INGENIERIA

FAC. INGENIERIA QUIMICA Y TEXTIL

NOTA

CURSO Química Orgánica I

TITULO Terpenos
ALUMNO Erick Renato Cirilo Mel
DOCENTE Enrique Neira

1. DEFINICIÓN:

Durante mucho tiempo se utilizaron aceites esenciales como perfumes,

saborizantes y medicamentos. Se descubrió que muchos de estos aceites
esenciales tenían una relación C:H de 5:8 y similares. A este grupo de aceites
esenciales se les denomino como terpenos. Los terpenos son una familia de
compuestos constituidos por unidades de isopreno (2-metilbuta-1,3-dieno), el
cual consta de una cabeza (el extremo ramificado) y una cola (el grupo etilo no
ramificado). (Wade, 2013)

β-selileno (+)-carvona Mirceno α-pineno

Apio Carvi (semilla de Hojas de laurel Hojas de cedro
comino) blanco
Tabla 1 terpenos derivados de plantas aromáticas (Wade, 2013)

2. CLASIFICACIÓN:

Muchos de los terpenos naturales tienen una formula molecular de (C5H8)n y se pueden
clasificar en base a la cantidad de átomos de carbono presentes en su estructura o al
numero de unidades de isopreno que lo constituyen.

Terpenos Unidades de isopreno Átomos de carbono

Hemiterpenos 1 5
Monoterpenos 2 10
Sesquiterpenos 3 15
Diterpenos 4 20
Sesterterpenos 5 25
Triterpenos 6 30
Tetraterpenos 8 40
politerpenos >8 >40

Tabla 2 Clasificación de los terpenos (Gopal & Mérillon, 2013)

2.1. Hemiterpenos:
Aproximadamente se conocen 50 hemiterpenos, constituidos por una sola
unidad de isopreno. Ejemplos de estos son: el prenol, el ácido tiglico, el
ácido angélico, el ácido isovalérico, etc.

2.2. Monoterpenos:
Se conocen más de 1000 monoterpenos. Muchos de estos están unidos
mediante uniones cabeza-cola de manera que son derivados del 2,6-
dimetiloctano, componente del aceite de geranio. Los monoterpenos se
clasifican en:
2.2.1. Monoterpenos aciclicos
2.2.2. Monoterpenos monociclicos
 Ciclopropano monoterpenos
 Ciclobutano monoterpenos
 Ciclopentano monoterpenos
 Ciclohexano monoterpenos
 Cimenos
2.2.3. Monoterpenos biciclicos
 Survey
 Caranos y Thujanos
 Pinanos
 Campanos y Fenchanos
2.2.4. Cannabinoides

2.3. Sesquiterpenos:
Terpenos con tres unidades de isopreno, presentes en muchos aceites
esenciales. Su estructura está basada en el farnesano. Se clasifican en:
2.3.1. Farnesanos
2.3.2. Sesquiterpenos monocíclicos
 Ciclofarnesanos y bisabolanos
 Germacranos y elemanos
 Humulanos
2.3.3. Sesquiterpenos policíclicos

2.4. Diterpenos:
Terpenos de 20 carbonos,existen aproximadamente 5000 diterpenos
naturales. Se clasifican en:
2.4.1. Pitanos
2.4.2. Ciclopitanos
2.4.3. Biciclopitanos
2.4.4. Tricilopitanos
2.4.5. Tetraciclopitanos
2.4.6. Cembranos y Ciclocembranos
2.4.7. Prenilsesquiterpenos
2.4.8. Ginkgolidas
 2.5. Sesterterpenos:
Se conocen más de 150 sesterterpenos, constituidos por 5 unidades de
isopreno. Los acíclicos son derivados del 3,7,11,15,19-pentametilicosano. Se
clasifican en:
2.5.1. Sesterterpenos aciclicos
2.5.2. Sesterterpenos monocíclicos
2.5.3. Sesterterpenos policíclicos

2.6. Triterpenos:
Hay alrededor de 5000 triterpenos documentados, están constituidos por 6
unidades de isopreno. Se clasifican en:
2.6.1. Triterpenos lineales
2.6.2. Triterpenos tetraciclicos
2.6.3. Triterpenos pentaciclicos

2.7. Tetraterpenos:
Constituidos por 8 unidades de isopreno. Se clasifican en:
2.7.1. Carotenoides
2.7.2. Apocarotenoides
2.7.3. Diapocarotenoides
2.7.4. Megastigmanos

2.8. Politerpenos:
Terpenos con más de 8 unidades de isopreno. Tenemos por ejemplo al
caucho natural. Se clasifican en:
2.8.1. Politerpenos
2.8.2. Prenilquinonas

3. TERPENOIDES:

Llamados isoprenoides, son una subclase de los terpenos. Representan un grupo

de sustancias sintetizadas por plantas y son unos de los grupos mas extensos de
productos naturales. Pueden ser descritos como terpenos modificados, por
ejemplo, agregar o retirar un grupo metilo o añadir un átomo de oxígeno, un
rearreglo por oxidación, etc. En muchos libros se considera a los terpenoides
dentro del grupo de los terpenos.
Hemiterpenos

Prenol Ácido Ácido Ácido Utililactona Epiutililactona

tiglico angélico isovaléri-
co
 Monoterpenoides aciclicos Monoterpenoides monocíclicos

Citral Geraniol Mir- α-terpe- Mentol D- Carvona

ceno niol limoneno
Sesquiterpenoides Diterpenoides

Pitol
Fanesol Zinzibe- Cadineno
reno

Vitamina A

Tabla 3 algunas estructuras químicas de terpenoides representativos (Gopal &

Mérillon, 2013)

4. BIOSISNTESIS:

En células eucariotas la acetil-coenzima A es la precursora biogenética de los

terpenos, ocurre una condensación aldólica catalizada por la acetil-CoA
sintetasa. Luego esta molécula reacciona con otro equivalente de acetil-CoA
para formar el β-hidroxi-β-metilglutaril-CoA, el cual es reducido con NADPH
en presencia de agua, formando el ácido mavelónico. Este luego reacciona con
ATP formando acido 5-difosfato mavelónico. Esta molécula luego se
descarboxila para formar el isopentenilpirofosfato (IPP), isomerizándose este y
condensándose para dar las bases de los diversos tipos de terpenos.
 Figura 1 biosíntesis de terpenos en eucariotas (Gopal & Mérillon, 2013)

Figura 2 dihidro nicotinamida adenosina difosfato(NADPH) (Breitmaier, 2006)

 Figura 3 adenosin trifosfato(ATP) (Breitmaier, 2006)
5. APLICACIONES:

5.1. Actividad antimalarial del nerolidol:

La malaria es un gran problema en el mundo pues mata a más de 400 000

personas por año. Soporta la acción de muchos agentes terapéuticos por lo
que es importante encontrar nuevos compuestos que actúen contra ella. El
nerolidol es un sesquiterpeno presente como un aceite esencial en muchas
plantas. Una persona infectada fue tratada con dos dosis de nerolidol de
100mg/dosis por vía oral o por inhalación, la parasitemia fue inhibida en más
del 99% por vía oral y más del 80% por inhalación. La toxicidad del
nerolidol fue insignificante en ambos casos. (Saito, y otros, 2016)

5.2. Biopesticidas:

Los pesticidas basados en extractos de plantas ofrecen una mejor alternativa

al uso de los pesticidas comunes que dañan a la planta a tratar. Hay
experimentos en los cuales los pesticidas son basados en aceite de naranja,
aceite esencial de Chenopodium ambrosides y aceite de neem. Al probarlos
estos redujeron el número de insectos en al menos 85%, habiendo también
diferencias en la velocidad de acción del biopesticida. (Smith, Roberts, &
Pope, 2018)

6. REFERENCIAS
1. Breitmaier, E. (2006). Terpenes. Wiley-VCH.
2. Gopal, K., & Mérillon, J. (2013). Natural Products. Springer Reference.

3. Saito, A., Marin, A., Menchaca, D., Sussmann, R., Kimura , E., & Katzin, A. (2016).
Antimalarial activity of the terpene nerolidol. International Journal of Antimicrobial
Agents, 641-646.

4. Smith, G., Roberts, J., & Pope, T. (2018). Terpene based biopesticides as potential
alternatives to synthetic insecticides for control of aphid pests on protected
ornamentals. Crop Protection, 125-130.

5. Wade, L. (2013). Organic Chemistry. Pearson.

7. ANEXOS