NUMERO DE EXAMEN 49

SOLUCIONARIO DEL FINAL DE QUIMICA II

1. RESOLVER:

1A) Escribir las reacciones orgánicas necesarias (nombrar el tipo de reacciones y

los compuestos que intervienen), para sintetizar.

a1) β- Naftilamina a partir del Naftaleno

OXIDACIÓN
ALQUILACIÓN CH3 COOH
AlCl3 + KMnO4
+ CH3Cl

naftaleno β- metil naftaleno Ácido β-naftanoico

+ NH3 AMIDACIÓN

NH2 DEGRADACION DE CONH2

HOFFMAN

-CO
β- naftilamina β- naftilamida

a2) Bromuro de β- antranoilo a partir del antraceno

ALQUILACIÓN CH3

+ CH3Cl AlCl3

β - metil antraceno
Antraceno
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HALOGENACION
+ Br2
Luz
CH2Br

1B) En una planta industrial, que produce jabón blando y

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Bromuro de β- antranoilo
glicerina utiliza como materia prima 2x10 ton/año de grasa linoleina con 5% de
impurezas y 10% de humedad. La cual se hace reaccionar con 200 litros por día del
respectivo álcali (psol=1.4g/ml) al 40% en masa. Si el rendimiento porcentual de
saponificación fue de 90%.Determine los flujos másicos de jabón blando al 95% de
pureza en kg/h y de glicerina en lb/día con 92% de pureza.

Ácido linoleico=AC. Cis, Cis-9,12-Octadecadienoico

M.A. (C=12, O=16, H=1, Na=23, K=39, N=14).

Solucion:

Masa Molar:

𝐺𝑟𝑎𝑠𝑎 𝑙𝑖𝑛𝑒𝑙𝑖𝑛𝑎 = 408𝑔

𝐻𝑖𝑑𝑟𝑜𝑥𝑖𝑑𝑜 𝑑𝑒 𝑝𝑜𝑡𝑎𝑠𝑖𝑜 = 56𝑔

𝐽𝑎𝑏𝑜𝑛 = 954𝑔

𝐺𝑙𝑖𝑐𝑒𝑟𝑖𝑛𝑎 = 92𝑔

Transformacion de unidades:
𝑡𝑜𝑛 1𝑎ñ𝑜 1000𝑘𝑔 𝑘𝑔
 2𝑥106 𝑎ñ𝑜 𝑥 365𝑑𝑖𝑎𝑠 𝑥 𝑡𝑜𝑛
= 5.48𝑥106 𝑑𝑖𝑎𝑠
𝑔 𝑘𝑔 𝑘𝑔 𝑘𝑔
 𝑝𝑠𝑜𝑙 = 1.4 𝑚𝑙 = 1.4 𝐿 → 200𝐿 𝑥 1.4 𝐿 = 280 𝐿
 1𝑘𝑔 = 2.2𝑙𝑏

Grasa linoleina Grasa linoleina Jabón Glicerina

𝐶57 𝐻98 𝑂6 + 3𝐾𝑂𝐻 → 3𝐶17 𝐻31 𝐶𝑂𝑂− 𝐾 + + 𝐶3 𝐻8 𝑂3
𝑘𝑔
5.48𝑥106 𝑥 90%𝑥95% 280𝑘𝑔𝑥0.4
𝑑𝑖𝑎𝑠

𝑘𝑔 𝑘𝑔 𝑘𝑔 𝑘𝑔
4.69𝑥106 112 𝑋 = 636 𝑌 = 61.34
𝑑𝑖𝑎𝑠 𝑑𝑖𝑎𝑠 𝑑𝑖𝑎𝑠 𝑑𝑖𝑎𝑠
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878𝑔𝑟 168𝑔𝑟 954𝑔𝑟 92𝑔𝑟

Reactivo Limitante

i) Hallamos el flujo másico del jabón blando en kg/h

𝑘𝑔 𝑎𝑙 90% 𝑑𝑒 𝑟𝑒𝑛𝑑𝑖𝑚𝑖𝑒𝑛𝑡𝑜 𝑘𝑔 100 𝑘𝑔 1𝑑𝑖𝑎 𝑘𝑔

𝑋 = 636 𝑑𝑖𝑎𝑠 → 572.4 𝑑𝑖𝑎𝑠 𝑥 = 602.53 𝑑𝑖𝑎 𝑥 = 25.10
95 24ℎ ℎ

ii) Hallamos el flujo de glicerina lb/día

𝑘𝑔 𝑎𝑙 90% 𝑑𝑒 𝑟𝑒𝑛𝑑𝑖𝑚𝑖𝑒𝑛𝑡𝑜 𝑘𝑔 100 𝑘𝑔 2.2𝑙𝑏 𝑙𝑏

𝑌 = 61.34 → 55.2 𝑥 = 60 𝑥 = 132
𝑑𝑖𝑎 𝑑𝑖𝑎 92 𝑑𝑖𝑎 1𝑘𝑔 𝑑𝑖𝑎

2. RESOLVER:

2A) Completar las siguientes reacciones :

Alcohol primario + K2Cr2O7 aldehído

Alcohol primario + KMnO4 acido carboxílico

Alcohol secundario + oxigeno cetona

Alcohol terciario + oxidante no reaccionan

Alcohol (R-O-H) + Na(s) R-O-Na + 0.5 H2

2B) Explique brevemente el procedimiento de desionización del agua .

Es aquella a la cual se le han quitado los cationes, como los de sodio, calcio, hierro, cobre
y otros, y aniones como el carbonato, fluoruro, cloruro, etc. mediante un proceso de
intercambio iónico. Esto significa que al agua se le han quitado todos los iones excepto el
NUMERO DE EXAMEN 49

H+, o más rigurosamente H3O+ y el OH-, pero puede contener pequeñas cantidades de
impurezas no iónicas como compuestos orgánicos.

RESINAS DE INTERCAMBIO IÓNICO

Las resinas de intercambio iónico son materiales sintéticos, sólidos e insolubles en agua,
que se presentan en forma de esferas operlas de 0.3 a 1.2 mm de tamaño efectivo,
aunque también las hay en forma de polvo.

REGENERACIÓN DE LAS RESINAS DE INTERCAMBIO IÓNICO

Es el proceso inverso del proceso de intercambio iónico y tiene por finalidad devolverle a
la resina de intercambio iónico su capacidad inicial de intercambio. Para la regeneración
de las resinas de intercambio iónico se usa:

 Sal común (cloruro de sodio) para regenerar resinas catiónicas de ácidos fuertes.

 Ácido clorhídrico o ácido sulfúrico (depende del costo y de la eficiencia): para

regenerar resinas catiónicas de ácidos fuertes y resinas catiónicas de ácidos
débiles.

 Hidróxido de sodio o hidróxido de amonio: para regenerar resinas aniónicas de

bases fuertes y resinas aniónicas de bases débiles.

Una vez regenerada la resina está lista para un nuevo ciclo de intercambio iónico.

3) Indique el nombre IUPAC de los siguientes compuestos orgánicos:

a)
NO2 NH2

HO O-CH3

CHO

Cl

1-amino-5-cloro-7-hidroxi-2-metoxi-9-nitro antracenal

b)
NO2 O-CH3
CHO

SO3H
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Ácido 5-acetil-6-amino-4-ciano-9-formil-1-metoxi-8-nitro antrano sulfónico

H2N
CO C≡ 𝑁
c) CH3 - CH - CH
CH23- O - C
CH3 O

Benzoato de isopropilo

4) a) De las estructuras y nombres IUPAC para los siete aldehídos y cetonas

isoméricos cuya fórmula es C5H10O.

b) De las estructuras y nombres IUPAC para todos los aldehídos y cetonas que
contienen un anillo bencénico y tienen la formula C8H8O.

a)

1-pentanal = CH3--CH2--CH2--CH2--CHO

2-pentanona = CH3--CH2--CH2--CO--CH3

3-pentanona = CH3--CH2--CO--CH2--CH3

2-metilbutanal = CH3--CH2--CH(CH3)--CHO

3-metilbutanal = CH3--CH(CH3)--CH2--CHO

3-metil-2-butanona = CH3--CH(CH3)--CO--CH3

2,2-dimetilpropanal = CH3--C(CH3)2--CHO
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b)

5) ¿Qué

productos usted obtendría de la hidrólisis ácida y básica de las siguientes amidas?

a) N, N-Dietilbenzamida
Hidrólisis básica:

Hidrólisis ácida:

b)

Hidrólisis básica:
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Hidrólisis ácida:

c)

Hidrólisis básica:

Hidrólisis ácida: