RAMA INTERM

OG
PR

ED I
CIE O
NCIAS BÁSICAS Guía
Grupos funcionales

A continuación, se presentan los siguientes ejercicios, de los cuales sugerimos responder

el máximo posible y luego, junto a tu profesor(a), revisar detalladamente las preguntas
más representativas, correspondientes a cada grado de dificultad estimada. Solicita a tu
profesor(a) que resuelva aquellos ejercicios que te hayan resultado más complejos.

ESCA
NÉ
AME
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Ejercicios PSU

Para la solución de algunos de los ejercicios propuestos, se adjunta una parte del sistema periódico
hasta el elemento Nº 20.

1 Número atómico 2
H He
1,0 Masa atómica 4,0
3 4 5 6 7 8 9 10
Li Be B C N O F Ne
6,9 9,0 10,8 12,0 14,0 16,0 19,0 20,2
11 12 13 14 15 16 17 18
Na Mg Al Si P S Cl Ar
GUICES059CB33-A17V1

23,0 24,3 27,0 28,1 31,0 32,0 35,5 39,9

19 20
K Ca
39,1 40,0

Cpech 1
 Ciencias Básicas QUÍMICA

1. ¿Cuál de los siguientes compuestos se clasifica como ácido carboxílico?

A) CH3 – CH2 – OH
B) CH3 – CO – CH3
C) HOOC – CH2 – CH3
D) CH3 – CHOH – CH3
E) CH3 – COO – CH3

2. ¿Cuál(es) de los siguientes compuestos pertenece(n) al grupo de las cetonas?

O O

C − CH3 C−H

I) CH3COCH3 II) III)

A) Solo I
B) Solo II
C) Solo III
D) Solo I y II
E) Solo I y III

3. La fórmula correspondiente al aldehído denominado propanal es

A) CH3 – CH2 – CH2 – OH

B) CH3 – CH2 – OH
C) CH3 – CH2 – CH2 – CHO
D) CH3 – CH2 – CHO
E) CH3 – CH2 – COOH

4. La estructura orgánica presentada a continuación se denomina

OH C2H5 Br

CH3 – CH – CH – CH – CH2 – C – CH3

CH3 CH3

A) 6-bromo-4-etil-3,6-metil-2-heptanol.
B) 6-bromo-4-etil-3,6-dimetil-heptanol.
C) 2-bromo-4-etil-2,5-dimetil-heptanol.
D) 2-bromo-4-etil-2,5-dimetil-6-heptanol.
E) 6-bromo-4-etil-3,6-dimetil-2-heptanol.

2
Cpech
 GUÍA

5. De la reacción química entre un ácido orgánico y un alcohol, en presencia de cantidades catalíticas

de ácido sulfúrico (H2SO4), se obtiene

A) otro ácido.
B) un éter.
C) un éster.
D) un aldehído.
E) una cetona.

6. Los alcoholes son el grupo de compuestos químicos que resultan de la sustitución de uno o
varios átomos de hidrógeno (H) por grupos hidroxilo (-OH) en los hidrocarburos saturados o no
saturados. Los alcoholes pueden clasificarse en primarios, secundarios y terciarios, dependiendo
del carbono al cual esté unido el grupo hidroxilo. Un alcohol primario es aquel en que el carbono
está unido a un solo carbono. Un alcohol secundario es aquel en que el carbono está unido a dos
carbonos y en uno terciario vemos que el carbono está unido a tres carbonos.
De los alcoholes presentados a continuación,

1 2 3

H 2C OH CH3 CH3

CH2 HC OH H 3C C OH

CH3 CH3 CH3

es correcto afirmar que

A) el alcohol 1 es primario.
B) el alcohol 2 es primario.
C) el alcohol 3 es secundario.
D) los alcoholes 1 y 2 son secundarios.
E) los alcoholes 2 y 3 son terciarios.

7. La estructura dada a continuación

CH3 – CH2 – – OH

se denomina

A) etilfenol.
B) metilfenol.
C) fenilmetano.
D) para-etilfenol.
E) feniletano.

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Cpech
 Ciencias Básicas QUÍMICA

8. ¿Cuál de los siguientes compuestos corresponde a un alcohol terciario?

A) 1,2,3-pentanotriol
B) 1,3-pentanodiol
C) 2,2-butanodiol
D) 2-metil-2-butanol
E) 3,3-dimetil-2-butanol

9. ¿Cuál es la estructura del isopropilpentiléter?

A) B)

O O

C) D)
O
O

E) O

10. La glucosa es un hidrato de carbono que presenta la siguiente fórmula estructural:

CH2 – CH – CH – CH – CH – CHO

OH OH OH OH OH

De acuerdo a esto, la glucosa se clasifica como

A) un polialcohol.
B) un aldehído.
C) un polialcohol-aldehído.
D) un polialcohol-cetona.
E) una cetona.

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Cpech
 GUÍA

11. ¿Cuál es el nombre IUPAC del siguiente compuesto orgánico?

O
A) Metanoato de 2,2-dimetilpentilo
B) Metanoato de 4,4-dimetilpentilo
C) 2,2-dimetilpentanoato de metilo
D) 3,3-dimetilbutanoato de metilo
E) 4,4-dimetilpentanoato de metilo

12. ¿Cuáles de los siguientes compuestos pueden ser clasificados como cetonas?

1 CH3-CO-CH2-CH3
2 CHO-CH2-CH3
3 CH3-COO-CH3
4 CH3-CH2-CO-CH2-CH3

A) Solo 1 y 2
B) Solo 1 y 4
C) Solo 2 y 3
D) Solo 3 y 4
E) Solo 1, 3 y 4

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Cpech
 Ciencias Básicas QUÍMICA

13. A continuación se muestran las estructuras de tres aminas.

NH2
1) CH3 − CH − CH3

CH3
2) CH3 − N − CH2 − CH3

3) CH3 − NH

Al respecto, ¿cuál de las siguientes opciones indica correctamente de qué tipo es cada amina?

1 2 3
A) Primaria Terciaria Primaria
B) Primaria Terciaria Secundaria
C) Secundaria Primaria Terciaria
D) Secundaria Primaria Terciaria
E) Terciaria Secundaria Primaria

14. La estructura dada a continuación corresponde a la molécula de ácido úrico:

H
N NH
O
N
H N O
H

Los grupos que se pueden distinguir en esta molécula son

A) cetonas.
B) aldehídos.
C) aminas primarias.
D) aminas terciarias.
E) amidas secundarias

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Cpech
 GUÍA

15. Los alcoholes pueden oxidarse con KMnO4 en medio ácido. Los alcoholes primarios se oxidan a
aldehídos y si la oxidación es muy fuerte, pueden oxidarse hasta el ácido carboxílico que tenga
el mismo número de átomos de carbono del alcohol de partida. Los alcoholes secundarios se
oxidan a una cetona con igual número de átomos de carbono del alcohol de partida. Los alcoholes
terciarios no se oxidan con KMnO4 acidulado.

Para reconocer el tipo de compuesto que se forma en la oxidación, se realizan las siguientes
pruebas:

Prueba de Tollens Prueba de Lucas Prueba de Prueba de
yodoformo yoduro-yodato
Se forma un espejo Se forma un Se forma un Se forma una
de plata cuando precipitado insoluble precipitado de color disolución morada
reacciona con un cuando reacciona con amarillo cuando cuando reacciona con
aldehído. un alcohol. reacciona con una un ácido carboxílico en
cetona. presencia de almidón.

En un laboratorio se tienen 3 tubos de ensayo en los que se encuentran contenidos 3 alcoholes

diferentes. A los 3 tubos se les agrega KMnO4 acidulado y luego se procede a realizar las 4
pruebas en cada tubo, obteniéndose los siguientes resultados:

Tubo 1 Tubo 2 Tubo 3

Precipitado amarillo Disolución morada Espejo de plata

A partir de lo anterior, es correcto afirmar que

A) los 3 tubos contenían un alcohol primario.

B) los 3 tubos contenían un alcohol secundario.
C) los 3 tubos contenían un alcohol terciario.
D) los tubos 2 y 3 contenían un alcohol primario.
E) los tubos 1 y 3 contenían un alcohol secundario.

16. Algunas esencias naturales, como la de naranja, deben su aroma al grupo funcional

A) aldehído.
B) cetona.
C) éster.
D) éter.
E) ácido carboxílico.

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 Ciencias Básicas QUÍMICA

17. ¿Cuál es el nombre IUPAC del siguiente compuesto orgánico?

NH2

CH3
A) 1-metilciclobutanamida
B) 1-metilciclobutanamina
C) 1-amino-3-metilciclobutano
D) 3-metilaminobutano
E) 3-metilciclobutanamina

18. La molécula orgánica dada a continuación

OH CH3
CH3 - CH2 - CH2 - CH - C - CH3
CH3
se denomina

A) 2,2-dimetilhexanol.
B) 5,5-dimetilhexanal.
C) 2,2-dimetil-3-hexanol.
D) 2,2-metil-3-hexanal.
E) 5,5-dimetil-4-hexanol.

19. ¿Cuál es la geometría en torno al carbono número 5 del compuesto 4-hexin-3-ona?

A) Lineal
B) Angular
C) Trigonal plana
D) Tetraédrica
E) Piramidal trigonal

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Cpech
 GUÍA

20. A continuación se muestra la estructura química del aminoácido alanina:

H
O
H 3C C C
OH
H 2N

¿Cuál es el nombre IUPAC de este aminoácido?

A) 1-carboxi-3-aminopropano
B) 3-carboxi-2-pronamina
C) Ácido 2-propanamina
D) Ácido 2-aminopropanoico
E) Ácido 2-aminopropan-1-oico

21. La fórmula estructural del 1,2-etanodiol es

A) CH3 – CH2 – OH
B) HO – CH2 – CH2 – OH
C) CHO – CH2 – CHO
D) HO – CH2 – COOH
E) CH2 = CH – OH

22. ¿Cuál de los siguientes compuestos se clasifica como una amina secundaria?

A) CH3 – CH2 – NH2

B) CH3 – CH2 – NH – CH3
C) CH3 – CH2 – N(CH3)2
D) NH2 – CH2 – NH2
E) CH3 – C(CH3)2 – NH2

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Cpech
 Ciencias Básicas QUÍMICA

23. La siguiente imagen muestra la estructura química de un triglicérido y las moléculas a partir de las
cuales se forma.
O
CH2 − OH OH
CH − OH + O
CH2 − OH OH
O
Glicerol OH
Ácidos grasos libres

O
C
H 2C O O

HC O C
O
H 2C O C
Triglicérido

Al respecto, se puede inferir que

A) el triglicérido contiene tres grupos éter.

B) un triglicérido puede clasificarse como una cetona.
C) el glicerol contiene 2 alcoholes secundarios y uno terciario.
D) la formación del triglicérido involucra tres reacciones de esterificación.
E) el ácido graso insaturado que forma el triglicérido se denomina ácido octadecanoico.

24. ¿Cuál de los siguientes compuestos pertenece al grupo de los ésteres?

A) CH3COOH
B) C6H5COCH3
C) CH2(OH)CH2CH3
D) CH3COOCH2CH3
E) CH3CH2OCH2CH3

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 GUÍA

25. En un laboratorio se cuenta con tres muestras de amidas desconocidas, de las cuales se han
determinado las siguientes características:

Muestra 1: Amida secundaria de 4 átomos de carbono.

Muestra 2: Amida primaria de 4 átomos de carbono.
Muestra 3: Amida terciaria de 6 átomos de carbono.

Si se identifica a cada una de las amidas, ¿cuál de las siguientes opciones constituye un resultado
consistente con los datos disponibles para cada muestra?

Muestra 1 Muestra 2 Muestra 3

A) 2-metilpropanamida
B) N-metilpropanamida
C) N-metilpropanamida
D) N,N-dimetiletanamida
E) N,N-dimetiletanamida
Butanamida N-etil-N-metilbutanamida
Butanamida N-etil-N-metilbutanamida
2-metilpropanamida N,N-dietiletanamida
N-etiletanamida Butanamida
N-metilpropanamida 2-metilpropanamida

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 Ciencias Básicas QUÍMICA

Tabla de corrección

Ítem Alternativa Habilidad Dificultad estimada

1 Reconocimiento Fácil
2 Reconocimiento Fácil
3 Aplicación Fácil
4 Aplicación Media
5 Reconocimiento Media
6 Comprensión Media
7 Aplicación Media
8 Aplicación Difícil
9 Aplicación Media
10 Reconocimiento Media
11 Aplicación Difícil
12 Reconocimiento Media
13 Reconocimiento Media
14 Reconocimiento Media
15 ASE Media
16 Reconocimiento Media
17 Aplicación Media
18 Aplicación Media
19 ASE Difícil
20 Aplicación Media
21 Aplicación Fácil
22 Reconocimiento Media
23 ASE Difícil
24 Reconocimiento Fácil
25 ASE Difícil

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 GUÍA

Resumen de contenidos

En la naturaleza existen miles de compuestos que tienen, además de carbono e hidrógeno, átomos de
nitrógeno, azufre, oxígeno y fósforo, entre otros.

La presencia de estos u otros átomos en la estructura de una molécula le confieren un conjunto de

propiedades, por ejemplo, la forma en que reaccionarán frente a distintos reactivos.

Los grupos funcionales más comunes son los siguientes:

Familia Fórmula empírica Grupo funcional

Halogenuros de alquilo X-R -X
Alcoholes R - OH - OH
Éteres R - O - R` -O-
-C=O
Aldehídos R - CHO
H

Cetonas R - CO - R` -C=O

-C=O
Ácidos Carboxílicos R - COOH
OH
-C=O
Ésteres R - COO - R` O

R - CON - R` -C=O
Amidas
R” -N-
R - N - R` -N-
Aminas
R”

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 Ciencias Básicas QUÍMICA

Haluros o halogenuros de alquilo (R – X)

En general provienen de la sustitución de uno o más hidrógenos de un alcano por halógenos (F, Cl,
Br, I).

Se nombran usando como palabra genérica el halógeno, seguido del nombre del hidrocarburo
correspondiente.

CH3Br → Bromometano

CHCl3 → Triclorometano

CH3CH2Cl → Cloroetano

Alcoholes (R – OH)

Son compuestos que resultan de la sustitución de átomos de hidrógeno de los hidrocarburos por
grupos hidroxilo (OH).

Existen alcoholes primarios, secundarios y terciarios.

Se nombran agregando el sufijo ol.

CH3OH → Metanol. Alcohol primario.

CH3CH(OH)CH3 → 2-propanol. Alcohol secundario.

CH3

CH3 − C − CH3 → 2-metil-2-propanol. Alcohol terciario.

OH

Este grupo se encuentra presente en carbohidratos.

Éteres (R – O – R)

Son compuestos orgánicos que provienen de la unión de dos moléculas de alcohol con eliminación
de una molécula de agua.

CH3 – CH2 – OH + CH3 – CH2 – OH → CH3 – CH2 – O – CH2 – CH3 + H2O

Se nombran sin numerar la cadena, tomando en cuenta el nombre de los radicales. En general, se
nombran los radicales en orden alfabético, seguido por la palabra éter.

CH3 – O – CH3 → Dimetiléter (éter dimetílico)

CH3 – O – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH3 → Metilpentiléter

En biomoléculas, este grupo se encuentra presente en el enlace glucosídico, que se forma entre
monosacáridos o azúcares simples para producir azúcares más complejos.

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 GUÍA

Aldehídos (R – CHO)

Son compuestos orgánicos que provienen de la oxidación de los alcoholes primarios, es decir, por
pérdida de dos átomos de H.

Se nombran cambiando ol por al.

CH3- CH2 - CHO → Propanal

CHO - CHO → Etanodial
CH3 - CHO → Etanal

También se conocen aldehídos en compuestos insaturados.

CH2 = CH – CHO → 2-propenal

Este grupo se encuentra presente en monosacáridos o azúcares simples que se denominan aldosas,
por ejemplo, la glucosa.

Cetonas (R – CO – R`)

Son compuestos orgánicos que provienen de la oxidación de alcoholes secundarios.

Se nombran cambiando ol por ona

CH3 - CO - CH3 → Propanona

CH3 - CO - CH2 - CH2 - CH3 → 2-Pentanona

Este grupo se encuentra presente en monosacáridos llamados cetosas, por ejemplo, la fructosa.

Ácidos carboxílicos (R – COOH o R – CO2H)

Son compuestos orgánicos que provienen en general de la oxidación de un aldehído o la oxidación

enérgica de los alcoholes primarios, en presencia de un agente oxidante como el KMnO4 o K2Cr2O7.

Se nombran con la palabra genérica ácido y la terminación oico en el radical.

HCOOH → Ácido fórmico o metanoico

CH3COOH → Ácido acético o etanoico

CH2 = CH – COOH → Ácido 2-propenoico

En los seres vivos, este grupo se encuentra presente en los ácidos grasos y aminoácidos.

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 Ciencias Básicas QUÍMICA

Ésteres (R – COO – R`)

Resultan de la reacción de un alcohol con un ácido carboxílico con eliminación de una molécula de
agua.

R – COOH + R`OH → R – COO – R` + H2O

Se nombran cambiando el sufijo ico del ácido correspondiente por ato, seguido del nombre del radical,
que corresponde a la cadena que no contiene el grupo carbonilo.

CH3 – COO – CH3 → Etanoato de metilo

CH3 – CH(CH3) – COO – CH2 – CH3 → 2 – Metilpropanoato de etilo

Los ésteres se identifican fácilmente porque tienen un aroma agradable. Por ejemplo, la esencia de la
naranja (acetato de octilo).

En biomoléculas orgánicas se forman enlaces éster cuando reaccionan ácidos grasos con glicerol
(alcohol) para formar un triglicérido.

Amidas (R – CON (R`) – R”)

Se obtienen al reemplazar el grupo hidroxilo del ácido carboxílico por sustituyentes nitrogenados.

En general, se pueden sintetizar a partir de un ácido carboxílico y una amina.

RCOOH + NH2R → RCONHR + H2O

Se nombran normalmente colocando el sufijo amida.

CH3 – CONH2 → etanamida

CH3CH(CH3)CH2 – CONH2 → 3-metilbutanamida

Se encuentran presentes en el enlace peptídico, que se forma entre el grupo – COOH de un aminoácido
y el – NH2 de otro aminoácido.

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 GUÍA

Aminas (R – N (R`) – (R”)

Son compuestos orgánicos nitrogenados que se forman, en general, reemplazando los hidrógenos
del amoniaco (NH3) por algún sustituyente carbonado.

Aminas primarias: R – NH2 (un H es sustituido).

Aminas secundarias: R – NH – R’ (dos H son sustituidos).
Aminas terciarias: R – N(R’) – R” (tres H son sustituidos).

Se nombran con la terminación amina cuando es primaria, o como N alquilamina cuando es secundaria
o terciaria.

CH3 – NH2 → Metilamina

CH3 – NH – CH2 – CH2 – CH3 → Metilpropilamina

CH3 – N (CH2 CH3) CH2 – CH2 – CH3 → Etilmetilpropilamina

Este grupo funcional se encuentra presente en los aminoácidos, que además presentan un grupo
carboxilo.

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 Ciencias Básicas QUÍMICA

Mis apuntes

18
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 GUÍA

Mis apuntes

19
Cpech
_____________________________________________________
Han colaborado en esta edición:

Directora Académica
Paulina Núñez Lagos

Directora de Desarrollo Académico e Innovación Institucional

Katherine González Terceros

Coordinadora PSU
Francisca Carrasco Fuenzalida

Equipo Editorial
Patricia Cortez Gallardo
Claudia Tapia Silva

Equipo de Corrección Idiomática

Paula Santander Aguirre

Equipo Gráfico y Diagramación

Vania Muñoz Díaz
Tania Muñoz Romero
Elizabeth Rojas Alarcón

Imágenes
Banco Archivo Cpech

El grupo Editorial Cpech ha puesto su esfuerzo en

obtener los permisos correspondientes para utilizar las
distintas obras con copyright que aparecen en esta
publicación. En caso de presentarse alguna omisión
o error, será enmendado en las siguientes ediciones a
través de las inclusiones o correcciones necesarias.

Registro de propiedad intelectual de Cpech.

Prohibida su reproducción total o parcial.