Cap 01 PQ 212 2019-2

Química Orgánica
(PQ -212)
Lic. Carlos Timaná de La Flor

Consideraciones previas para el uso de este material
El material que ponemos a su disposición es un soporte visual en

formato ppt de fragmentos de clases de Química Orgánica. No constituye
“la teoría” sobre el tema, ni el listado completo de temas a manejar. Se
trata solamente de material visual utilizado en clase, que pudo haber
incluido también trabajo con transparencias, en el pizarrón, en forma oral,
discusión de problemas de la guía o agregados, etc. El propósito de
facilitar este material ahora es proveer un ayuda-memoria de los temas
analizados en la clase. Pero debe estudiar de los libros y otras fuentes
confiables, con otra guía acerca de los énfasis, los enfoques, las
conexiones temáticas, etc.

“La Química Orgánica actual es suficiente para volverle a
uno loco; me produce la impresión de una primitiva selva
tropical atestada de las cosas más curiosas, una maleza
ilimitada y monstruosa sin salida posible y en la que da
pánico entrar”
Un desesperado y melancólico F. Wöhler, en carta
dirigida a J. Berzelius (1835)

“La síntesis orgánica es fuente de emoción, provocación y
aventura, y puede ser también un noble arte, pues es un área
de la investigación científica en la que hay ilimitadas
posibilidades para la imaginación”
R.B. Woodward en una conferencia dictada en Bombay,
1963
(a R.B. Woodward se le concedió el Nóbel de Química en 1965
“por su meritoria contribución al arte de la síntesis orgánica”)

Capítulo 1
1. ¿QUÉ ES LA QUÍMICA ORGÁNICA?
La Química Orgánica es la parte de la química que estudia
los Compuestos de Carbono
Más del 95% de las Todos los compuestos

sustancias químicas responsables de la vida (ácidos
conocidas son y más de la nucleicos, proteínas, enzimas,
mitad de los compuestos del hormonas, azúcares,
carbonoquímicos actuales en lípidos, vitaminas, etc.) son
el mundo se denominan a sí sustancias orgánicas. La vida en
mismos químicos orgánicos. la tierra se debe al carbono.
La industria química (fármacos, polímeros,

pesticidas, herbicidas, etc.) juega un papel
muy importante en la economía mundial e
incide en muchos aspectos de nuestra vida
diaria con sus productos.

2. ¿QUÉ COMPRENDE LA QUÍMICA ORGÁNICA?
El estudio de los compuestos de carbono comprende
varias facetas, de las que las más importantes son:
ESTRUCTURA Intelectualmente es muy

Técnicas de elucidación estructural estimulante puesto que:
REACTIVIDAD Posee una estructura muy lógica.
Mecanismos de reacción Hace un uso considerable de
símbolos lógicos.
SÍNTESIS
Utiliza el principio de analogía y el
Diseño de métodos eficientes
razonamiento deductivo.
APLICACIONES Se caracteriza por un cierto
Desarrollo industrial, biológico, médico... contenido artístico.

3. PROPIEDADES DEL ATOMO DE CARBONO
Las propiedades de los compuestos orgánicos dependen de las propiedades del
átomo de carbono.
❑ Electronegatividad intermedia (2.5)
Enlace covalente con metales como con no metales
❑ Posibilidad de unirse a sí mismo formando cadenas (Autosaturación)
❑ Tamaño pequeño lo que le posibilita formar enlaces dobles y triples
❑ Tetravalencia : forma 4 enlaces covalentes.
(los orbitales s, px, py, pz se mezclan por hibridación)
El enlace covalente es la unión que como resultado de la compartición de uno o más

pares de electrones se establece entre dos átomos. Pueden ser simples, dobles, triples.

◼ Enlace simple: Los cuatro pares de electrones se comparten con cuatro
átomos distintos.
Ejemplo: CH4 CH3–CH3
◼ Enlace doble: Hay dos pares electrónicos compartidos con el mismo átomo.
Ejemplo: H2C=CH2 H2C=O
◼ Enlace triple: Hay tres pares electrónicos compartidos con el mismo átomo.
Ejemplo: HCCH CH3 – CN

4. ELEMENTOS ORGANÓGENOS
En la siguiente tabla periódica se resume, de una forma muy cualitativa, la ocurrencia
de los átomos que están presentes en los compuestos orgánicos según el tamaño de su
símbolo.
18

5. REPRESENTACIÓN DE MOLECULAS ORGÁNICAS
5.1. FÓRMULA EMPIRICA Y MOLECULAR
La fórmula empírica es la forma mas simple de representar la proporción de los
átomos o elementos de un compuesto, utilizando números enteros pequeños.
La fórmula molecular es la fórmula real del compuesto, y es un múltiplo de la
fórmula empírica.
Empírica Ej. CH2O No sirven para identificar

Molecular Ej. C3H6O3 compuestos
Problema:
Sabemos que un compuesto orgánico tiene de fórmula empírica C2H5N y su

masa molecular aproximada es de 130 g/mol. ¿Cuál será su fórmula
molecular?
Rpta:
C6H15N3

Problema
Se queman en un tubo de combustión 0,580 g de un compuesto orgánico, y se

obtienen 1,274 g de CO2 y 0,696 g de H2O. Al volatilizar 0,705 g del compuesto
ocupan 295 mL medidos sobre agua a 28ºC y 767 mmHg. La presión de vapor
del agua a 28ºC es de 28,3 mmHg. Averiguar la fórmula molecular del
compuesto.
Masas atómicas: C = 12 ; O = 16 ; H = 1
Tren de combustión
Horno a 800 ºC
O2 Se pesan los tubos
muestra + CuO absorbentes, previa-
mente tarados y se
absorbente absorbente calcula la masa de
de H2O de CO2 H2O y CO2
Dehidrita Ascarita
Mg(ClO4)2 NaOH sobre
asbesto

5.2. FÓRMULAS ESTRUCTURALES
FÓRMULAS DESARROLLADAS (Expandidas): Se representan

todos los átomos por sus símbolos y los enlaces que los unen por trazos
H
H H H H H H H
C
C C C C C O
H C C H C C H
H H H Br H H H
C6H8 Fórmulas Globales C4H9BrO
H H H H H H H H H
C C C H C C C
H C C C Br C O H
H H H H H

FÓRMULAS SEMIDESARROLLADAS
(Semiexpandidas o Semicondensadas):
Se omiten los enlaces con los hidrógenos y se indica el número de estos
con un subíndice. A veces también se omiten los enlaces sencillos C-C
H
H H H
C H2C CH CH2 CH2 C CH
C C C
H C C
H H H H2C CHCH2CH2C CH
C6H8
H H H
H2C=CH-CH=CH-CH=CH2
C C C H
H C C C
H H H H2C=CHCH=CHCH=CH2

FÓRMULAS SIMPLIFICADAS, TOPOLOGICAS O LINEOANGULAR:
Se representan las cadenas carbonadas mediante líneas en zig-zag en las que cada
segmento representa un enlace y cada punto de unión un átomo de carbono
Se omiten los átomos de hidrógeno unidos a carbono, pero sí se
incluyen los heteroátomos y sus hidrógenos
Los dobles y triples enlaces se representan con dos y tres segmentos
H H H H
C
C C C
H C C
H H H
C6H8
H H H
C C C H
H C C C

H H H
H H H H
H
H H H
H H H
H
H
H H H
H HH H H
Br O H Br O
H
H H

FÓRMULAS EN PERSPECTIVA
Las estructuras de los compuestos químicos son tridimensionales
(Csp3 tetraédrico)
Csp3 (tetraédrica)
A
EN EL PLANO
B E
DEBAJO DEL PLANO
D
ENCIMA DEL PLANO
En las representaciones en perspectiva se utilizan:

•TRAZOS CONTÍNUOS Y GRUESOS para indicar los enlaces que se
proyectan fuera del plano y hacia delante (por encima del plano del dibujo)
•TRAZOS DISCONTÍNUOS Y DE GROSOR NORMAL para enlaces que
están dirigidos hacia atrás (por debajo del plano del dibujo)
•TRAZOS CONTÍNUOS DE GROSOR NORMAL para todo lo que está

contenido endeel
Lic. Carlos Timaná La plano
Flor del papel
REPRESENTACIONES MIXTAS
se recurre a ellas muchas veces por conveniencia o simplicidad
cuando interesa resaltar la estructura de algún punto de la molécula
O :O:
COOH
C H ..
O OH
..
H CH(CH3)2
i
Pr
H
H3C CH3 CH3 CH3

CH3 CH3
H
H

6. TIPOS CADENAS CARBONADAS
Título del diagrama
TIPOS DE CADENAS
ABIERTAS CERRADAS
(alifaticas)
LINEALES RAMIFICADAS ALICICLICAS AROMATICAS

7. TIPOS DE CARBONO E HIDRÓGENO
Tipos de Carbono
CH4 no entra en
esta clasificación
Tipos de Hidrógeno
H1º → unido a C1º

¿Por que es importante este tipo de clasificación?

El tipo de carbono o hidrógeno que interviene en una reacción determina el
camino o mecanismo de reacción y la rapidez a la cual ésta se lleva a cabo.
8. SERIES HOMOLOGAS y GRUPOS FUNCIONALES
◼ Serie homóloga: “Es un grupo de compuestos en los que la única diferencia

formal entre sus miembros se encuentra en el número de grupos metileno, -
CH2-, que contiene”

Grupo funcional: “Es un átomo o grupo de átomos unidos de manera
característica y que determinan, preferentemente, las propiedades del
compuesto en que están presentes”.
HC GF

Para trabajar correctamente una molécula que contiene grupos funcionales lo
primero que hay que hacer es identificarlos:
Clase Grupo funcional Ejemplo
CH3-CH3
alcanos ninguno
Etano
CH3CH=CH2
alquenos
Propeno
CH3-C≡C-CH3
alquinos 2-Butino
CH3-CH2-Br
haluros de alquilo -halógeno
Bromuro de etilo
(homo)
aromáticos
Tolueno
(hetero)
aromáticos
3-Metilpiridina
CH3-CH2-OH
Alcoholes R- OH
Etanol
Ph-OH
Fenoles OH
Fenol
CH3-CH2-O-CH2-CH3
Éteres -O-
Dietiléter
aldehídos Etanal
cetonas Propanona

ácidos
carboxílicos
Ácido acético
ésteres
Acetato de etilo
amidas
Acetamida
haluros de acilo
anhídridos
Cloruro de acetilo Anhídrido acético
R–NH2 (primaria)
aminas R–NHR’ (secundaria)
R–NR’R’’ (terciaria)
(primaria) (secundaria) (terciaria)

nitrilos -CN CH3CN

Acetonitrilo
nitroderivados -NO2 CH3NO2

Nitrometano
iminas
Metilimina de la propanona
tioles -SH CH3-CH2-SH

Etiltiol
sulfuros -S- (CH3)2S

Dimetilsulfuro
sulfonas -SO2- CH3SO2CH3

Dimetilsulfona
ácidos sulfónicos -SO2-OH CH3CH2CH2SO2OH

Ácido propanosulfónico

Problema
Identifica las funciones presentes en cada caso

9. ASPECTOS BÁSICOS DE NOMENCLATURA
Una vez reconocidos los grupos funcionales que contiene una molécula, para
nombrarla, hay que determinar cuál es la función principal, según el siguiente orden
de prioridad:
1.- Ácidos (carboxílicos > sulfónicos)
2.- Derivados de ácidos (anhídridos > ésteres > haluros de acilo > amidas > nitrilos)
3.- Aldehídos > cetonas
4.- Alcoholes > fenoles > tioles
5.- Aminas
6.- Éteres > tioéteres
7.- Alquenos > alquinos
La función principal determina:
- el nombre del compuesto
- la cadena carbonada principal, que debe ser la más larga posible que contenga la
función principal
- los números localizadores de los sustituyentes y funciones secundarias

REGLAS DE NOMENCLATURA
La nomenclatura de compuestos orgánicos puede llegar a ser

extraordinariamente compleja. En esta lección sólo se pretende dar unas
nociones muy elementales de la misma. La IUPAC (International Union of Pure
and Applied Chemistry) dicta las normas que se encuentran recogidas en libros
especializados.
Pero en un curso de iniciación a la Química Orgánica es imprescindible que el
alumno llegue a dominar las reglas elementales. Se podrán incluso admitir ciertos
errores leves, siempre y cuando la proposición de un nombre conduzca de
manera inequívoca a una fórmula química concreta. Como en cualquier otro
idioma científico, la ambigüedad es inadmisible si se quiere tener una
comunicación precisa.
Las moléculas orgánicas constan de un esqueleto carbonado y de unas funciones,
generalmente con heteroátomos, que determinan sus propiedades químicas. Lo
primero que hay que saber, por tanto, es nombrar las cadenas carbonadas.
DOCUMENTO

Grupos Alquilo
Artificio químico. No son especies químicas. Provienen de

sustraer un H a un hidrocarburo saturado.
-H
CH4 CH3 CH3CH2CH2CH2 n-butil(o)
metano metil(o) CH3CH2CHCH3 secbutil(o)
-H
CH3CH3 CH3CH2
CH3
etano etil(o)
CH3 C CH3 tertbutil(o)
CH3CH2CH2
n-propil(o) CH3
CH3CH2CH3 -H
propano CH3CHCH3 CH3 C CH2 neopentil(o)
isopropil(o) CH3
PRINCIPALES GRUPOS ALQUILO

Grupo C2H5– (CH3)2CH– (CH3)3C–
CH3– CH3CH2CH2– CH3CH2CH2CH2– (CH3)2CHCH2– CH3CH2CH(CH3)– R–
Nom-
Lic. Carlos TimanáEtil
de La Flor Propil tert-
bre
Metil Isopropill Butil Isobutil sec-Butil Alquil
Butil
1. ENLACE COVALENTE
El enlace covalente es la unión que explica el mantenimiento de la unidad
estructural de un compuesto orgánico. Además de este enlace intramolecular se
pueden dar entre las moléculas una serie de interacciones, mucho más débiles que el
enlace covalente, pero que a menudo son las responsables de las propiedades físicas
de los compuestos orgánicos: las interacciones intermoleculares.
¿Porqué se forman los enlaces químicos?

Debido a que los agregados finales tienen menos energía que los átomos por separado
Cuando el agregado tiene una energía inferior en unos 40 kJ/mol (10 kcal/mol) decimos
que se ha formado enlace químico.

2. TEORÍAS QUE EXPLICAN LA FORMACIÓN DEL ENLACE
COVALENTE Y LA GEOMETRÍA MOLECULAR
TEORÍA GEOMETRÍA
OCTETO Método de repulsión

ELECTRÓNICO Compartición
de electrones de la
de electrones
Lewis capa de valencia
ENLACE-VALENCIA
Solapamiento de O.A. Hibridación de O.A
Heitler-London
ORBITAL
MOLECULAR Formación de O.M. Orbitales moleculares
Mulliken-Hund

3. TEORÍA DE LEWIS
Los átomos forman moléculas porque compartiendo electrones alcanzan el octeto
electrónico, similar a los gases nobles (estables)
Átomos en estado basal
Moléculas Diatómicas

Reglas para trazar estructuras de Lewis
◼ Representación sencilla de compuestos que
facilitan el recuento de e- de valencia y permite
predecir estabilidad.
◼ Pasos:
❑ Ubicar el átomo central. Nunca el H
❑ Contar e- de valencia
❑ Formar enlaces entre átomo central y

periféricos (hasta octeto)
❑ Los demás e- son pares no compartidos para
completar octetos
Gilbert Newton Lewis

(1875-1946) Físico y
químico USA.
MÁS EJEMPLOS

NOTA
En el establecimiento de las estructuras de Lewis es muy importante tener en
cuenta tres aspectos
1.- Asignar cargas formales a los átomos
2.- Hay átomos que no cumplen la regla del octeto
3.- Valorar la existencia de formas resonantes

3.1. CARGA FORMAL
Es la carga originada por la ganancia o pérdida neta de electrones de un átomo al formar
un compuesto. La carga formal de un átomo en una molécula se asigna asumiendo que
cada átomo ve compensada su carga nuclear por uno de los electrones de cada uno de
sus pares de enlace (de acuerdo con un igual compartimiento) y por los dos electrones de
cada uno de sus pares solitarios (que sólo le pertenecen a él). Ayuda a discernir si una
estructura propuesta es posible
q = e- val - ½ e- comp - e- no comp
Consideraciones importantes:
1. Las estructuras con el mayor número de enlaces covalentes son las más estables. Sin embargo, para
los elementos del segundo período (C, O, N), debe cumplirse la regla del octeto.
2. Con pocas excepciones, las estructuras más estables son las que tienen el menor número de cargas
formales.
3. Si todas las estructuras tienen carga formal, la más estable (menor energía) es la que tiene la carga
(–) en el átomo más electronegativo y la carga (+) en el más electropositivo.
4. Las estructuras con cargas formales del mismo signo sobre átomos contiguos tienen energía muy
alta.
5. Las estructuras resonantes con átomos deficitarios de electrones positivamente cargados tienen
energías muy altas y suelen ignorarse.
EJEMPLO
¿Cuáles serán las cargas formales en

el SO32–?
¿Cuáles son las posibles estructuras

de Lewis para el N2O? Incluya cargas
formales. ¿Cuál es la más estable?
Es estable?

CONVENCIÓN DE LAS FLECHAS CURVAS (Curly arrows)
PARA EL MOVIMIENTO DE LOS ELECTRONES
Es práctica habitual que los movimientos electrónicos que tienen lugar durante la
reacción se indiquen con flechas curvas (curly arrows). En general se usan dos tipos
de flechas:
Una flecha con la cabeza Una flecha con media cabeza

completa indica el (anzuelo) indica el
desplazamiento de un par de desplazamiento de un electrón
electrones

3.2. INCUMPLIMIENTO DE LA REGLA DEL OCTETO
Hay tres clases de excepciones:
a) Moléculas con número impar de electrones.
b) Moléculas en las cuales un átomo tiene menos de un octeto.
c) Moléculas en las cuales un átomo tiene más de un octeto (orbitales d)

Ejercicio: Construir la estructura de Lewis del trifluoruro de boro
Los elementos electronegativos no

deben quedar con cargas formales
positivas y viceversa
El Boro es a menudo
deficiente en electrones

3.3. RESONANCIA
El concepto de resonancia lo podemos definir como la propiedad que
tienen algunas moléculas o iones de presentar dos o más
configuraciones electrónicas en función de la movilidad de ciertos
enlaces electrónicos.
Esta forma de escribir las moléculas o iones con electrones deslocalizados Fórmula canónica
se conoce como “método de resonancia”, y es muy eficaz para explicar la del
estabilidad de las estructuras que la presentan, su geometría y su Ion nitrato
reactividad, que de otra manera sería imposible explicar.
Por ejemplo en el ion nitrato la longitud de los enlaces es igual y es muy estable.
Estructuras
Contribuyentes o
Formas
resonantes
El símbolo de la doble flecha fue introducido por el químico alemán Arndt

Estas dos estructuras son equivalentes entre si y se denominan “estructuras
de resonancia”. Podemos definir estructuras resonantes como aquellas que
se pueden interconvertir mediante movimiento de pares de electrones,
dejando inalterados los núcleos. La estructura verdadera del ion nitrato sería
un promedio de las estructuras de resonancia o híbrido de resonancia.
El ion nitrato
presenta 3
longitudes de
enlace N-O
iguales
Híbrido de resonancia

Debido a la confusión que generaba en la comunidad científica
el término resonancia, se llevó a sugerir abandonar este
nombre en favor de deslocalización.
La resonancia consiste en la combinación lineal de estructuras
teóricas de una molécula (estructuras resonantes o en
resonancia) que no coinciden con la estructura real, pero que
mediante su combinación, nos acerca más a su estructura real.
Siempre sucede que la molécula real, descrita mediante un
híbrido de resonancia, tiene una estabilidad mayor que la que
puede calcularse o atribuirse a cualquiera de las estructuras
con que se formula. Por ello, una forma de medir la estabilidad
de la molécula es mediante la llamada energía de resonancia,
Como E9 es el menor
que se puede definir como la diferencia de energía entre la de los tres valores
real de la molécula, medida experimentalmente y la calculada E9, E10 y E11, la
para la más estable de sus fórmulas canónicas. energía de
De esta forma la energía resonante se convierte en energía de resonancia o deslocali
deslocalización y cuando se menciona una estructura en zación, ER, es, por
resonancia se dice en su lugar estructura de contribución. definición:
ER = E9 - EM

Condiciones para escribir formas resonantes:
1. Para pasar de una forma resonante a otra solamente
puedo mover electrones, nunca átomos.
2. Todas las estructuras resonantes que escriba deben ser
estructuras de Lewis válidas.
3. Las estructuras resonantes deben poseer el mismo número
de electrones desapareados.
4. Las estructuras resonantes más importantes son las de
menor energía potencial.

¿Cuál de todas las estructuras resonantes se parece más al compuesto real?
1. Aquella en la que todos los átomos tienen el octeto completo.
2. Aquellas en las que no existe separación de carga es más importante que
aquella en la que existe separación de carga.
O O
R R
OH OH
3. Cuando en dos formas resonantes existe separación de carga es más

estable aquella que tiene las cargas más alejadas.

4. Las estructuras de resonancia que lleven carga negativa sobre un
átomo electronegativo contribuye más que cuando esa carga va sobre
otro átomo.
H2C CH O H2C CH O
5. Si hay dos formas resonantes iguales la resonancia será más importante.

Cuando una forma resonante es muchísimo más estable que las demás la
resonancia no existe y la molécula real se parece mucho a esta forma.
Cuando todas las formas resonantes son importantes, entonces la molécula
real sí es un híbrido de todas las formas resonantes.
H2C CH CH2 H2C CH CH2

Ejercicio: Construir la estructura de Lewis del ión sulfato
El ion SO42- es muy estable.

RESUMEN
Las diferentes estructuras de Lewis de los átomos principales de las moléculas
orgánicas, dependiendo de la estructura en la que estén involucrados, son:

4. TEORÍA DEL ENLACE-VALENCIA. HIBRIDACIÓN
Las estructuras de Lewis y la RPECV no explican como se forma un enlace.
La teoría de RPECV (Modelo de Repulsión de los Pares de Electrones de la Capa de Valencia)
predice la forma o geometría molecular pero no explica como se forma.
Un método para explicar los enlaces puede ser la Teoría del Enlace de Valencia
La teoría del enlace de valencia considera que el solapamiento de orbitales atómicos

de los átomos participantes forman un enlace químico. Debido al traslape, es más
probable que los electrones estén en la región del enlace.
Enlace simple (σ) Enlace doble (σ + π) Enlace triple (σ + 2π)
Un enlace óptimo exige un máximo solapamiento entre los orbitales participantes,

por lo que cada átomo debe tener orbitales adecuados dirigidos hacia los otros
átomos con los que se enlaza.
HIBRIDACIÓN
A menudo el solapamiento no es bueno, y en la formación de un enlace no participa

un orbital atómico puro sino una mezcla (hibridación) de orbitales atómicos
adecuada para que los orbitales híbridos se encuentren orientados en las
direcciones de enlace. Para explicar las características de los enlaces del carbono (y
otros elementos del 2º periodo) se ha propuesto que los OA correspondientes se
hibridan obteniendo un nuevo conjunto de orbitales, y en igual número, de orbitales
degenerados denominados orbitales híbridos, los que tendrían un carácter
intermedio entre los OA que los originaron.

Hibridación sp3. Caso del C
CH4
Lic. Carlos Timaná de La Flor Similar al Caso del NH3, H2O

Etano C2H6: Enlace simple C-C
Un carbono unido a cuatro átomos siempre tendrá hibridación sp3 y una estructura
tetraédrica. Así son los alcanos, haluros de alquilo, alcoholes, éteres y aminas, entre otros.
Todos estos compuestos tienen estabilidad suficiente como para poder ser almacenados sin
problemas especiales.

Hibridación sp2. Caso del C
Hibridación
sp2
sp2 2pz
Lic. Carlos Timaná de La Flor Similar es el caso del BH3, AlCl3

Eteno (Etileno) C2H4: Enlace doble C-C
Un carbono unido a tres átomos, que mantiene un doble enlace con uno de ellos, siempre
tendrá hibridación sp2 y una geometría trigonal plana. Así son compuestos estables tales
como olefinas, hidrocarburos aromáticos, aldehídos, cetonas y ácidos carboxílicos y
derivados, entre otros.
Hibridación sp. Caso del C
(Dos regiones de densidad electrónica alrededor del C)

Similar a Hidruro de berilio (BeH2)

Etino (acetileno) C2H2: el triple enlace C-C
Un carbono unido a dos átomos, que mantiene un triple enlace con uno de
ellos, siempre tendrá una hibridación sp y una estructura lineal.

Otras especies con C sp3
Un carbono unido a menos de cuatro átomos también puede tener

hibridación sp3 pero la estructura variará dependiendo del número de
sustituyentes:
molecular
Los carbaniones y carbenos son especies altamente reactivas

(intermedios de reacción) y en general tienen un tiempo de vida muy
corto

Otras especies con C sp2
Existen otras situaciones donde un átomo de carbono unido a tres átomos

también posee hibridación sp2:
molecular
Carbocationes y radicales son especies altamente reactivas

(intermedios de reacción) y en general tienen un tiempo de vida muy corto.

Enlaces en el catión metilo (+CH3)
Enlaces en el radical metilo (●CH3)

Otras especies con C sp
Existen otras posibilidades en las que el C requiere hibridación sp;
Los alenos son compuestos estables.

Los acetiluros son especies muy reactivas.

HIBRIDACIÓN DE ORBITALES ATÓMICOS EN NITRÓGENO Y OXÍGENO
sp3
Nitrógeno Oxígeno
Estructura
Sales de Alcoholes
Tipo Aminas Alcóxidos
amonio Éteres
Geometría Piramidal Tetraédrica Angular -
Las aminas, sales de amonio, alcoholes y éteres son especies estables.

Los alcóxidos son especies muy reactivas (intermedios de reacción).

sp2
Nitrógeno Oxígeno
Estructura
Tipo Iminas Sales de imonio Carbonilos

Geometría Trigonal plana Trigonal plana Trigonal plana
Los tres tipos de compuestos tienen en general estabilidad suficiente como para poder almacenarse
sin problemas especiales. Los compuestos con grupos carbonilo son muy variados: pueden ser
aldehídos, cetonas, ácidos carboxílicos, haluros de ácido, anhídridos, ésteres y amidas, entre otros.
Estructura
sp
.Nitrógeno Tipo Nitrilos
Geometría Lineal
Los nitrilos son compuestos estables
5. ELECTRONEGATIVIDAD
La electronegatividad es la capacidad que tiene el núcleo de un átomo para
atraer a los electrones que forman enlaces químicos. Cada átomo tiene una
electronegatividad que oscila entre 0,7 (mínimo) y 4,0 (máximo), según
Pauling-

Electronegatividad del carbono en función de su hibridación
El carbono tiene mayor electronegatividad a medida que aumenta el carácter
s de la hibridación.
ELECTRONEGATIVIDAD: C sp3 < C sp2 < C sp

6. TEORÍA DEL ORBITAL MOLECULAR (CLOA)

Combinación Lineal de Orbitales Atómicos

Existen distintos métodos de aproximación al enlace covalente pero sólo se
discutirá uno, la combinación lineal de orbitales atómicos, CLOA. Los principios
fundamentales de la aproximación CLOA son los siguientes:

OM = OA
Los orbitales moleculares de la molécula de H2 se obtienen de forma aproximada
mediante la combinación lineal de los orbitales atómicos 1s de cada átomo de
hidrógeno. Únicamente se pueden escribir dos combinaciones lineales:
Ψ+ = cAφA +cBφB
Ψ- = cAφA – cBφB
Para la molécula de H2 la contribución de ambos orbitales atómicos a los orbitales
moleculares es la misma, esto es, cA = cB = 1, de forma que las expresiones
matemáticas de las funciones de onda se pueden simplificar:
Ψ+ = φA + φB
Ψ- = φA – φB E
Una molécula será más estable

que los átomos que la forman si
su energía es menor que la
suma de las energías de los
Ψ+ Ψ-
Lic. Carlos Timaná de La Flor átomos individuales.
La combinación lineal de n orbitales atómicos da lugar a n orbitales
moleculares, los cuales cubren la molécula.
Ej.: Hidrógeno
La combinación de dos orbitales atómicos 1s da lugar a un orbital molecular

enlazante σ y a un orbital molecular antienlazante σ*.
Los dos electrones de la molécula ocupan el orbital molecular enlazante
Orbitales enlazantes y antienlazantes
Enlace sigma enlazante (s) y sigma antienlazante (s*)

Enlace sigma enlazante (s) y sigma antienlazante (s*)

Enlace pi enlazante (p) y
pi antienlazante (p*)

Diagrama de OMs
para los OMs
formados por OA p

7. GEOMETRÍA MOLECULAR
MÉTODO DE REPULSIÓN DE LOS PARES DE ELECTRONES DE VALENCIA
Los pares de electrones se disponen en torno al átomo central de modo

que se minimicen las repulsiones eléctricas entre ellos
Cuatro pares de e rodeando el

átomo de nitrógeno. Las nubes
electrónicas se dirigen hacia los
vértices de un tetraedro
(Geometría electrónica)
Como sólo se enlazan 3 de los 4

pares electrónicos, la forma de la
molécula será piramidal
(Geometría molecular)

Dos pares de e enlazados: Molécula lineal
Tres pares de e enlazados: Molécula plana-trigonal
Cuatro pares de e:
Molécula Molécula piramidal- Molécula angular
tetraédrica trigonal
Dos enlazados
Cuatro enlazados Tres enlazados
< <
Enlazado- No enlazado- No enlazado- Repulsión
Enlazado Enlazado No enlazado entre pares
de electrones

Cinco pares de e enlazados: Molécula bipiramidal-trigonal
Seis pares de e enlazados: Molécula bipiramidal-cuadrada

En cuanto a la geometría molecular, los enlaces múltiples son iguales que los simples

Relación RPEV e Hibridación

8. PARÁMETROS DE ENLACE Enlace
Longitud Momento
Energía de
disociación
típica (A) dipolar (D)
(kcal/mol)
C-H 1.07 0.40 99
1.01(N) 1.31(N) 93(N)

X-H
0.96(O) 1.51(O) 111(O)
C-C 1.54 0 83
C=C 1.33 0 146
CC 1.20 0 200
C-N 1.47 0.22 73
C=N 1.30 1.90 147
CN 1.16 3.50 213
C-O 1.43 0.74 86
C=O 1.23 2.30 184
C-Cl 1.78 1.46 81
La energía de disociación de enlace (ED) es la C-Br 1.93 1.38 68

energía necesaria para romper el enlace
homolíticamente. C-I 2.14 1.19 51

9. POLARIDAD MOLECULAR
Polar Formado por átomos de

EN disímiles
Enlace Covalente
Formado por átomos con
No Polar una pequeña diferencia
de EN
+ − Se forman cargas parciales

sobre los átomos, que se
C C C Cl indican por el símbolo
Se ha formado un dipolo,
 con determinado momento
de enlace (medido en Debye)
Densidad electrónica Distribución asimétrica
1 Debye = 10-30 C.m
igualmente distribuida de la densidad electrónica
ENLACE NO POLAR ENLACE POLAR

Momentos Dipolares de enlaces
Enlace Momento Dipolar, D Enlace Momento Dipolar, D
H-F 1.7 C-F 1.4 

H-Cl 1.1 C-O 0.7
H-Br 0.8 C-N 0.4
H-I 0.4 C=O 2.4
H-C 0.3 C=N 1.4
H-N 1.3 C≡N 3.6
H-O 1.5
La dirección del momento dipolar es hacia el átomo más electronegativo.

ENLACE NO POLAR ENLACE POLAR
La suma vectorial de todos los momento de enlace

individuales da el momento dipolar neto de la molécula
CO2 H2O Algunos valores de 
EN: O(3,5) > C(2,5) EN: O(3,5) > H(2,1) H2 0 D
molécula lineal molécula angular HF 1,75

y enlaces polares
− + − NH3 1,46
O C O
O NF3 0,24
 
H H BF3 0
T = 0
existe una distribución T 0 CH4 0
simétrica de las cargas ( T = 1,84 D)
CH3Cl 1,86
Existe un momento dipolar
neto ya que no se anulan
los momentos de enlace MOLÉCULA
MOLÉCULA individuales POLAR
NO POLAR
La polaridad de una molécula depende de la polaridad de los

enlaces, geometría molécular y presencia de pares electrónicos

Moléculas polares. Moléculas apolares.
Tienen   no nulo: Tienen   nulo:
Moléculas con un sólo enlace Moléculas con enlaces apolares.
covalente. Ej: HCl. Ej: H2, Cl2.
Moléculas angulares, piramidales, .... Moléculas simétricas   = 0.
Ej: H2O, NH3 Ej: CH4, CO2.

Moléculas Polares en un campo eléctrico

10. FUERZAS INTERMOLECULARES
La mayor o menor polaridad molecular determina la aparición de fuerzas de atracción entre las
moléculas, las que a su vez determinarán el estado de agregación de las sustancias y sus
propiedades físicas como punto de fusión y ebullición, densidad, solubilidad.
Fuerzas de Van der Waals Puentes de hidrógeno
Dipolo-Dipolo
permanente
Dipolo instantáneo-
Dipolo inducido
Fuerzas de
dispersión de
London

Fuerzas entre dipolos (Van der Waals)
a) Interacciones moleculares entre moléculas polares.
La intensidad de las fuerzas

intermoleculares (F. de Van der
Waals) viene determinada por:
-Tamaño de las moléculas
-Forma de las moléculas
-Polaridad de las moléculas
b) Interacciones moleculares entre moléculas apolares: fuerzas de dispersión de

London.
Se presentan en
cualquier tipo de
He He + He  - He + He  - + He  - moléculas, polares o
no polares, y su
dipolo dipolo dipolo intensidad depende
moléculas no polares no hay
instantáneo y dipolo instantáneo inducido del número de
distribuciòn uniforme momentáneo electrones y de las
de electrones superficies “en
contacto”

Interacciones moleculares por puente de hidrógeno
Tipo especialmente intenso de enlace dipolo-dipolo

que se produce entre moléculas que tienen átomos
de hidrógeno unidos a átomos especialmente
electronegativos como el oxígeno, nitrógeno o flúor

El agua, los alcoholes
y las aminas primarias
y secundarias pueden
actuar cono donantes
o aceptores de
hidrógeno
Los éteres, aldehidos,
cetonas y ésteres sólo
pueden actuar como
aceptores

Radios de Van Der Waals
La distancia entre las moléculas juega un papel importante en la intensidad de las

fuerzas intermoleculares. Se llama radio de Van der Waals a la distancia a la que la
fuerza atractiva es máxima. A distancias menores se desarrollan fuerzas repulsivas
(nubes electrónicas) y a mayores distancias la intensidad de la atracción disminuye.
+ - + -

FUERZAS INTERMOLECULARES Y PROPIEDADES FÍSICAS
Hay una estrecha relación entre la estructura de una molécula orgánica y sus
propiedades físicas, tales como: temperatura de ebullición, temperatura de fusion y la
solubilidad.
La temperatura de ebullición de un compuesto orgánico es aquella a la cual pasa de

estar en estado líquido a estar en estado gaseoso. Para ello necesita romper las
fuerzas intermoleculares que unen entre sí las moléculas que lo forman.
La Temperatura de fusión es la temperatura a la que un compuesto sólido pasa a

estado líquido. Esto implica suministrar la energía cinética necesaria para separar y
desordenar las moléculas de la red cristalina y que pasen a estado líquido.

Efecto de las Fuerzas intermoleculares sobre el Punto de ebullición
PUNTO DE EBULLICIÓN (ºC) DE ALGUNOS ELEMENTOS Y COMPUESTOS
Aumento Tamaño
Atómico Ar (40) -186 Kr (83) -153 Xe (131) -109
Molecular CH4 (16) -161 (CH3)4C (72) 9.5 (CH3)4Si (88) 27 CCl4 (154) 77
Forma Molecular
Esférica (CH3)4C (72) 9.5 (CH3)2CCl2 (113) 69 (CH3)3CC(CH3)3 (114) 106
Lineal: CH3(CH2)3CH3 (72) 36 Cl(CH2)3Cl (113) 121 CH3(CH2)6CH3 (114) 126
Polaridad Molecular
No polar: H2C=CH2 (28) -104 F2 (38) -188 CH3C≡CCH3 (54) -32 CF4 (88) -130
Polar: H2C=O (30) -21 CH3CH=O (44) 20 (CH3)3N (59) 3.5 (CH3)2C=O (58) 56
HC≡N (27) 26 CH3C≡N (41) 82 (CH2)3O (58) 50 CH3NO2 (61) 101

Efecto de las Fuerzas intermoleculares sobre el Punto de fusión
El punto de fusión está afectado por la forma de las moléculas más que el punto de ebullición.
Las que son esféricas se empaquetan mejor y las fuerzas intermoleculares actúan con más
eficacia, siendo necesaria una mayor temperatura para conseguir el paso de sólido a líquido. Si
las moléculas son lineales el empaquetamiento no es tan eficaz.
Punto de
Compuesto Formula Punto de fusión
ebullición
Pentano CH3(CH2)3CH3 36ºC –130ºC
Hexano CH3(CH2)4CH3 69ºC –95ºC
Heptano CH3(CH2)5CH3 98ºC –91ºC
Octano CH3(CH2)6CH3 126ºC –57ºC
Nonano CH3(CH2)7CH3 151ºC –54ºC
Decano CH3(CH2)8CH3 174ºC –30ºC
Tetrametilbutano (CH3)3C-C(CH3)3 106ºC +100ºC
¡¡¡El tetrametilbutano, isómero del octano, con molécula

esférica, tiene p.f muy alto, sólo 6ºC por debajo del p.e.!!!

Veamos algunos ejemplos:
T.eb. 36 T.eb. 69
serie homóloga
T.eb. 28 mayor ramificación

T.eb. 60
serie homóloga
T.eb. 9.5 T.eb. 50
CH2OH T.eb. 117
OH T.eb. 107 mayor ramificación
OH T.eb. 85

26/03/2019
Efecto de los puentes de hidrógeno sobre la temperatura de ebullición

Es posible reconocer los compuestos con puentes de hidrógeno gracias a los
elevados puntos de ebullición que muestran.
Punto Punto
Compuesto Fórmula Mol. Wt.
Ebullición Fusión
Dimetiléter CH3OCH3 46 –24ºC –138ºC
Etanol CH3CH2OH 46 78ºC –130ºC
Propanol
butanol CH3(CH2)2OH 60 98ºC –127ºC
Dietileter (CH3CH2)2O 74 34ºC –116ºC
Propilamina CH3(CH2)2NH2 59 48ºC –83ºC
Metiletilamina CH3CH2NHCH3 59 37ºC
Trimetilamina (CH3)3N 59 3ºC –117ºC
Etilenglicol HOCH2CH2OH 62 197ºC –13ºC
Ácido acético CH3CO2H 60 118ºC 17ºC
Etilendiamina H2NCH2CH2NH2 60 118ºC 8.5ºC

¿Por qué hay diferencia en los puntos de ebullición?
¿Por qué hay diferencia en los puntos de ebullición?
H3C N CH3 H3C N CH2CH3 H N CH2CH2CH3

CH3 H H
pe = 3.5 ºC pe = 37 ºC pe = 49 ºC

Fuerzas intermoleculares y solubilidad
Lo semejante disuelve lo semejante
Soluto iónico en disolvente polar
Soluto iónico en disolvente no polar

Soluto no polar en disolvente apolar
Soluto polar en
disolvente polar
Soluto no polar en disolvente polar

Solubilidad en agua de diferentes tipos de compuestos
Tipo Compuesto Compuesto
g/100mL Moles/L g/100mL Moles/L
compuesto específico específico
Hidrocarburos
butano 0.007 0.0012 benceno 0.07 0.009
&
hexano 0.0009 0.0001 cloruro metileno 1.50 0.180
Haluros
ciclohexano 0.006 0.0007 chloroform 0.8 0.07
alquilo
1-butanol 9.0 1.2 etil éter 6.0 0.80

Compuestos
tert-butanol completa completa THF completa completa
con un
ciclohexanol 3.6 0.36 furano 1.0 0.15
oxígeno
fenol 8.7 0.90 anisol 1.0 0.09
1,3-propanodiol completa completa 1,2-dimetoxietano completa completa

Compuestos
2-butoxietanol completa completa 1,4-dioxano completa completa
con dos
ácido butanoico completa completa acetate etilo 8.0 0.91
oxígenos
ácido benzoico completa completa butirolactona completa completa
1-aminobutano completa completa trietilamina 5.5 0.54

ciclohexilamina completa completa piridina completa completa
Compuestos
anilina 3.4 0.37 propionitrilo 10.3 2.0
con nitrógeno
pirrolidina completa completa 1-nitropropano 1.5 0.17
pirrol 6.0 0.9 DMF completa completa
grupo hidrófilo
CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-OH
Tenga presente que…
cadena hidrófoba
11. ESTRUCTURA Y REACTIVIDAD DE LOS COMPUESTOS ORGÁNICOS

1. LA INDUSTRIA QUÍMICA
Transforma mediante procesos físicos y químicos las materias primas en otros
productos de mayor utilidad, interés y valor añadido que demanda el mercado. Las
materias primas pueden ser: naturales, productos intermedios
La Industria química nace a finales del s.XVIII (1ª Revolución Industrial)
Las causas que permiten su nacimiento y desarrollo son de índole:
➢Científica (observación, experimentación, inducción, modelización)
➢Técnica (máquina de vapor)
➢Económica (capitalismo) La industria química fabrica los
➢Social (industria, comercio, banca) productos que garantizan nuestra
calidad de vida. Desde las
necesidades más básicas, como la
salud, la alimentación, o la higiene,
hasta aquéllas que nos permiten
disfrutar de un mayor bienestar.
Sin las aportaciones de la química, nuestra

esperanza de vida apenas superaría los 40
años, y es esta ciencia la que cura nuestras
enfermedades, multiplica el rendimiento de
las cosechas y nos permite disponer de
Lic. Carlos Timaná de La Flor agua potable.
Transformaciones en la industria química
Desarrollo de la Industria Química:

➢ Necesidades industriales
➢ Capacidad metodológica
➢ Nuevos procesos
NIVEL I (S. XIX)

Criterios de producción
NIVEL II (S. XX)

Criterios económicos:
Recirculación y
Optimización energía
NIVEL I (S. XXI)

Criterios medio-ambientales

2. PROCESO QUÍMICO
Sucesión ordenada de operaciones físicas y
químicas que transforman la materia prima en Un proceso es
productos de interés a escala industrial. una secuencia de pasos
dispuesta con algún tipo
de lógica que se enfoca
en lograr algún resultado
específico.

Química Industrial vs. Laboratorio
ESCALA RENTABILIDAD
• Conceptualmente
→ Las transformaciones implican cambios de composición y
contenido energético
→ Simplificaciones no aplicables
• Técnicamente:
→ Escala industrial
→Gran número de unidades de proceso
• Económicamente
→ Rentabilidad (valoración económica)
consideración de múltiples factores

Factores importantes para el desarrollo de un proceso químico
Aspecto clave: Rentabilidad económica
1. Estudio de
Mercado mercado del
Subproductos
producto
2. Evaluación de
costes de
producción
- Materias primas
- Energía
- Mano de obra
3. Mercado de
subproductos
4. Gestión de
residuos
Localización geográfica Permanencia del proceso

3. INGENIERÍA QUÍMICA: OBJETOS DE ESTUDIO
• Nace para resolver los problemas de la Industria Química.
• Es la disciplina científica que prepara especialistas para la Industria Química
• Manejan la concepción, el diseño, la construcción, la operación y el control de las

plantas industriales que permiten obtener los productos químicos de interés comercial.
concepción de laboratorio
proceso a escala industrial.

Contribuciones de la Ingeniería química:
• Uso de nuevas materias primas (nuevas síntesis)
• Mejores procesos: - Pasos.
- Catalizadores
- Reacciones secundarias
- Procesos de separación
- Control
- Residuos
• Economía de escala
Comprende la descripción detalla de cada uno de los
QUÍMICA procesos de fabricación que se llevan a cabo en la
INDUSTRIAL industria, materias primas utilizadas, operaciones
realizadas, equipos que se utilizan.....
Rama de la ingeniería que se encarga del estudio, diseño,

manutención, evaluación, optimización, simulación,
construcción y operación de todo tipo de elementos en
INGENIERÍA la industria de procesos, que es aquella relacionada con
QUÍMICA la producción industrial de compuestos y productos cuya
elaboración requiere de sofisticadas transformaciones
físicas y químicas de la materia
Similar a la ingeniería Química pero involucra toda la

INGENIERÍA
gama de productos derivados del petróleo, gas natural y
PETROQUÍMICA
otros productos sintéticos.

4. LA INDUSTRIA QUÍMICA EN EL MUNDO
Volumen Negocio
Millones de Euros (2005)

TOPS
MUNDIALES
http://www.ingenieriaqu
imica.org/articulos/may
ores-quimicas-
latinoamericanas-2016

TOPS LATINOAMERICANOS
(Brasil)
(México)
(México)
(México)
http://www.ingenieriaqu
imica.org/articulos/may
ores-quimicas-
latinoamericanas-2016

5. EL SECTOR QUÍMICO PERUANO
(https://www.comexperu.org.pe/publicaciones?id=1&publicacion=Semanario&edicion=945)
Forma parte del rubro no tradicional de nuestras exportaciones (son las que poseen un
mayor valor agregado). Los productos químicos tienen mucha importancia, ya que, desde
2015, han sido el segundo sector con mayores envíos, solo por detrás del agropecuario.
La importancia de la industria química se encuentra en la amplia gama de productos que
puede generar.
De acuerdo con el Ministerio de Comercio Exterior y Turismo (Mincetur), las
exportaciones de esta industria se agrupan en cinco subsectores: químicos industriales,
caucho, plásticos, químicos diversos y derivados de petróleo.
De este modo, tal como se evidencia en nuestra cartera de exportaciones químicas,
corresponden a este sector productos de uso textil (por ejemplo, la soda cáustica,
usada para la fabricación de tejidos), cosmético (óxido de zinc), medicinal (alcohol
etílico), agrícola (ácido sulfúrico, usado para la elaboración de fertilizantes), entre otros.
En otras palabras, hablar del sector químico es hablar de un inmenso abanico de
posibilidades de producción. Cabe resaltar, además, que a través de la química es
posible desarrollar fertilizantes o pesticidas para uso agrícola a partir de insumos
agrícolas. Un círculo virtuoso.

Respecto de los productos exportados en el periodo
analizado, el principal fue el óxido de zinc, cuyos envíos
ascendieron a US$ 47 millones, un 35.5% más que en los
primeros cinco meses de 2017. A este le siguieron las demás
películas de polímeros de propileno (US$ 46 millones;
+17.7%); la soda cáustica (US$ 32 millones; +75.7%); las
demás películas de polímeros de etileno (US$ 29 millones;
+42.6%), y el alcohol etílico sin desnaturalizar con un grado
superior o igual al 80% (US$ 28 millones; +118.7%). Como se
mencionó previamente, estos productos pueden ser placas y láminas de polímeros de
propileno
destinados a distintas industrias.

En cuanto a los destinos de estas exportaciones, el principal fue Chile, con un valor
de US$ 83 millones y un crecimiento del 26.7% con respecto al periodo enero-mayo
de 2017. A este país le siguieron Ecuador (US$ 76 millones; +15.7%), Bolivia (US$ 69
millones; -5.8%), Colombia (US$ 66 millones; +11.5%) y Brasil (US$ 59 millones;
+117.3%). Por tanto, la mayoría de nuestros envíos tuvieron como destino países
sudamericanos.
Para 2018, nuestros

principales destinos para
el óxido de zinc fueron
Alemania (US$ 7
millones y 15% del total),
Colombia (US$ 5
millones; 10.7%), Reino
Unido (US$ 5 millones;
10.7%), Taiwán (US$ 4
millones; 9.5%) y Bélgica
(US$ 4 millones; 9.4%).
Instituto de Investigación y Desarrollo de Comercio Exterior Cámara de Comercio

6. IMPORTANCIA DE LA QUÍMICA ORGÁNICA EN LA INDUSTRIA
DEL PETRÓLEO
La importancia de la química orgánica en la industria del petróleo radica en
que al ser el petróleo un compuesto de origen orgánico, esta ciencia es
necesaria para llevar a cabo todo proceso relacionado al mismo y entenderlo
en toda su totalidad.

Fracciones Fracciones
Gaseosas
Petróleo bruto Líquidas y
Gas natural Sólidas
Metano
Etano Benceno
Propano Tolueno
Butano Xileno
Etileno Gasolina ligera
Propileno Fracciones
Butilenos aromáticas pesadas
Productos de transformación Butadieno Parafinas
Acetileno
Acetaldehído Productos de transformación
Acetona Etilbenceno
Acrilonitrilo Estireno
ALcohol butílico Aplicaciones Fenol
Alcohol etílico Abonos nitrogenados Ciclohexano
Alcohol isopropílico Ácido adípico
Alcohol metílico Materias plásticas Dodecilbenceno
Alcoholes de síntesis Disolventes Ácidos sulfónicos
Cloruro de vinilo Fibras sintéticas Toluendiisociantao
Dicloroetano T.N.T.
Etilenglicol
Fibras artificiales
Ortoxileno
Etilbenceno Anticongelantes Anhídrido ftálico
Estireno Cauchos sintéticos Xilenos
Fenol Detergentes Ácido tereftálico
Formaldehído Ácido acético
Glicerol
Plastificantes
Negro de carbono
Isopreno Insecticidas Resinas de petróleo
Óxido de etileno Colorantes Olefinas superiores
Propileno-glicol Explosivos Aditivos
Tripropileno Parafinas cloradas
Tetrapropileno Resinas

ROL DE LA QUÍMICA ORGÁNICA EN LOS
PROCESOS DE CONVERSIÓN DE
HIDROCARBUROS
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Química Orgánica

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El material que ponemos a su disposición es un soporte visual en

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Más del 95% de las Todos los compuestos

La industria química (fármacos, polímeros,

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ESTRUCTURA Intelectualmente es muy

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❑ Electronegatividad intermedia (2.5)

Enlace covalente con metales como con no metales

❑ Posibilidad de unirse a sí mismo formando cadenas (Autosaturación)

❑ Tamaño pequeño lo que le posibilita formar enlaces dobles y triples

❑ Tetravalencia : forma 4 enlaces covalentes.

(los orbitales s, px, py, pz se mezclan por hibridación)

El enlace covalente es la unión que como resultado de la compartición de uno o más

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Ejemplo: H2C=CH2 H2C=O

Ejemplo: HCCH CH3 – CN

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Empírica Ej. CH2O No sirven para identificar

Sabemos que un compuesto orgánico tiene de fórmula empírica C2H5N y su

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Se queman en un tubo de combustión 0,580 g de un compuesto orgánico, y se

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FÓRMULAS DESARROLLADAS (Expandidas): Se representan

C6H8 Fórmulas Globales C4H9BrO

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ENCIMA DEL PLANO

En las representaciones en perspectiva se utilizan:

•TRAZOS CONTÍNUOS DE GROSOR NORMAL para todo lo que está

H3C CH3 CH3 CH3

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LINEALES RAMIFICADAS ALICICLICAS AROMATICAS

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H1º → unido a C1º

¿Por que es importante este tipo de clasificación?

◼ Serie homóloga: “Es un grupo de compuestos en los que la única diferencia

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nitrilos -CN CH3CN

nitroderivados -NO2 CH3NO2

tioles -SH CH3-CH2-SH

sulfuros -S- (CH3)2S

sulfonas -SO2- CH3SO2CH3

ácidos sulfónicos -SO2-OH CH3CH2CH2SO2OH

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La nomenclatura de compuestos orgánicos puede llegar a ser

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Artificio químico. No son especies químicas. Provienen de

PRINCIPALES GRUPOS ALQUILO

¿Porqué se forman los enlaces químicos?

Lic. Carlos Timaná de La Flor