Carbohidratos

GLÚCIDOS
HIDRATOS DE CARBONO
AZÚCARES ó
CARBOHIDRATOS
Aidy Carrillo Cubides
Ingeniera Ambiental, Especialista en Planeamiento Energético
a.carrillo2@uan.edu.co
Quimica General – Ingenierías - Licenciaturas 08/11/2017 1

Carbohidratos
1. Importancia fisiológica de los carbohidratos.

2. Clasificación de carbohidratos.
3. Isomería.
4. Estructura de los monosacáridos (Fischer, Haworth,).
5. Reacciones de Identificación.
6. Disacáridos y polisacáridos.
BIoqímica - Ciencias de la Salud 08/11/2017 2

Que son:
 Los carbohidratos son moléculas formadas por carbono,
hidrógeno y oxígeno (C, H, O) e incluyen algunas de las
moléculas más relevantes en la vida de los organismos,
como son la glucosa, que es universalmente utilizada
por las células para la obtención de energía metabólica
 En una serie de reacciones, llamada fotosíntesis, se

emplea la energía del sol para combinar los átomos de
carbono del dióxido de carbono (C02) con los tomos de
hidrogeno y oxigeno del agua y formar asi el hidrato de
carbono GLUCOSA

 Se les llama carbohidratos debido a que su
estructura química semeja formas hidratadas
del carbono y se representan con la fórmula
Cn(H2O)n.
 Los carbohidratos tienen diversas funciones en

el organismo destacan: su papel como
combustible metabólico, como precursores en
la biosíntesis de ácidos grasos y algunos
aminoácidos y; como constituyentes de
moléculas complejas importantes: glucolípidos,
glucoproteínas, nucleótidos y ácidos nucleicos.

Importancia fisiológica de los
carbohidratos

TIPOS DE CARBOHIDRATOS
 Los carbohidratos existen en tres categorías principales
distinguibles por el número de unidades de azúcar que
los forman: monosacáridos, oligosacáridos y
polisacáridos.
 Por ejemplo, el azúcar común la sacarosa (C12H22O11) es

un disacárido que se hidroliza en presencia de un acido
o una enzima para dar una molécula de glucosa y una
molécula de otro monosacárido, la fructosa.

TIPOS DE CARBOHIDRATOS

Monosacáridos
 Los monosacáridos son azucares sencillos formados por una
cadena de 3 a 8 átomos de carbono, uno de ellos con un grupo
carbonilo y el resto se unen a grupos hidroxilo.
 Sólidos, incoloros, muy solubles en agua, insolubles en
disolventes no polares.
 Existen 2 tipos de estructuras en los monosacáridos: en una
ALDOSA el grupo carbonilo esta en el primer carbono (—CHO); y
una CETOSA tiene el grupo carbonilo en el segundo carbono en
forma de cetona (C= O).

 Se pueden usar ambos tipos de
Un monosacárido:
clasificación para indicar el tipo de grupo
carbonilo y el numero de átomos de
carbono.
 Una aldopentosa es un monosacárido de
5 átomos de carbono que es un aldehído,
una cetohexosa es un monosacárido de 6
carbonos que es una cetona
Ejemplos

ALDOSAS y CETOSAS

Ejercicios

ISOMERÍA

ENANTIÓMEROS

CLASIFICCIÓN

Proyecciones de Fischer
Una proyección de Fischer, la
cadena carbonada se sitúa
verticalmente, empezando desde
arriba por el carbono más oxidado.
Las líneas horizontales son uniones
que se proyectan hacia fuera del
plano del papel, y las líneas
verticales son uniones que se
proyectan hacia atrás del plano del
papel.
La intersección de líneas
representa un átomo de carbono,
generalmente asimétrico

Quiralidad Aquiral
Los objetos que, al igual que Hay algunas imágenes

las manos, son imágenes especulares que si
especulares no superponibles, coinciden con el objeto
se denominan quirales. Los original.
zapatos izquierdo y derecho
Por ejemplo, todas las
son quirales, y los palos de
partes de la imagen
golf derecho e izquierdo
especular de un vaso
también son quirales
coinciden con el mismo

Proyecciones de Fischer de los
Monosacáridos
 Proyección de Fischer para la aldosa mas sencilla, el
gliceraldehido. Por convención, la cadena carbonada se
escribe en vertical, con el grupo aldehído (el carbono
mas oxidado) en la parte superior.
 Se asigna la letra l (left izquierda) al estereoisómero en
el que el grupo —OH esta a la izquierda del carbono
asimétrico.
 En el d-gliceraldehido, el —OH esta a la derecha.
 El átomo de carbono del grupo CH2OH en la parte
inferior de la proyección de Fischer no es asimétrico, ya
que no esta unido a 4 sustituyentes diferentes

Como hay varios átomos de carbono asimétricos, es el carbono
asimétrico mas alejado del grupo carbonilo el que se emplea para
determinar si es el isómero D- o L-

Notación D-L
 La notación D/L divide los azúcares en dos familias enantiómeras,
aunque debe tenerse en cuenta que no todos los miembros de la familia
D son dextrógiros (desvían la luz para la derecha), ni todos los miembros
de la familia L son levógiros (desvían la luz para la izquierda).
 Sin embargo, la notación D/L distingue los azúcares naturales de los
artificiales.
 Para reconocer si un azúcar pertenece a la serie D o L debemos fijarnos
en el último centro quiral de la cadena, en los azúcares D este centro
tiene notación R y en los L notación S. Cuando el azúcar está dibujado en
proyección de Fischer, situación muy habitual, sólo debemos fijarnos en
la posición del grupo -OH en este último centro quiral, si el -OH está
situado a la derecha es un azúcar perteneciente a la serie D, en caso de
estar a la izquierda el azúcar pertenece a la serie L. Veamos un ejemplo:

Ejercicio

Glucosa - Galactosa
La hexosa mas común es la D-glucosa La galactosa es una aldohexosa que
(C6H1206), también conocida como no se encuentra en forma libre en la
dextrosa y como azúcar de la sangre, naturaleza.
y se encuentra en las frutas, verduras,
Se obtiene como producto de la
en el sirope de maíz y en la miel. Es
hidrolisis del disacárido lactosa, un
un constituyente de los disacáridos
azúcar que se encuentra en la leche y
sacarosa, lactosa y maltosa y de
en los productos lacteos. La galactosa
polisacáridos como el almidón, la
es importante para las membranas
celulosa y el glucógeno.
celulares del cerebro y para el
sistema nervioso

La ausencia de la enzima necesaria para convertir la galactosa
en glucosa se conoce como galactosemia, y la acumulación de
galactosa en la sangre y en los tejidos puede ocasionar
cataratas, retraso mental y cirrosis.
El tratamiento para la galactosemia es la supresión de todos los

alimentos que contienen galactosa —principalmente la leche y
los productos lácteos—de la dieta.
Si este tratamiento se lleva a cabo en un niño recién nacido,

pueden evitarse los efectos dañinos de la acumulación de
galactosa.
En contraste con la glucosa y la galactosa, la fructosa

es una cetohexosa

Fructosa
 La fructosa es el azúcar mas dulce —2 veces mas que la sacarosa—, lo
que la hace popular en las dietas de adelgazamiento: se necesita menos
fructosa, y por tanto menos calorías, para conseguir el mismo sabor
dulce.
 Una vez que la fructosa llega al torrente sanguíneo, se transforma en su
isómero glucosa.
 La fructosa se encuentra en zumos de frutas y en la miel; también se
conoce como levulosa y como azúcar de la fruta.
 La fructosa se obtiene también como uno de los productos de la
hidrolisis de la sacarosa, el disacárido conocido como azúcar.

FORMULAS DE HAWORTH
DE LOS MONOSACARIDOS
 La mayor parte del tiempo los monosacáridos se
presentan como estructuras cíclicas formadas al
reaccionar el grupo carbonilo y un grupo hidroxilo de la
misma molécula.
 Los productos tienen estructuras de anillo, también
conocidas como formulas de Haworth, que representan
las formas mas estables de aldopentosas y aldohexosas.

 En la representación de Haworth la cadena carbonada se
cicla situada sobre un plano. Los radicales de la cadena se
encuentran por encima o por debajo de ese plano.
 La estructura ciclada se consigue en aldopentosas y
hexosas.
 El enlace de ciclación se genera entre el carbono que posee
el grupo funcional y el carbono asimétrico más alejado del
grupo funcional.
 Cuando el carbono tiene un grupo aldehído, como grupo
funcional, el enlace recibe el nombre de hemiacetálico.
 Cuando el carbono tiene un grupo cetona, como grupo
funcional, el enlace recibe el nombre de hemicetálico.

Ciclación de la glucosa

Ciclación de la glucosa

Alfa y Beta Glucosa
 Algunas veces, la formula de Haworth se simplifica para
mostrar solamente los grupos hidroxilo en la estructura
cíclica de 6 átomos
α= grupo –OH sustituido ubicado β= grupo –OH sustituido ubicado

en el hemisferio inferior en el hemisferio superior

Formulas de Haworth de la
galactosa
 La galactosa es una aldohexosa que se diferencia de la glucosa
solamente en la disposición del grupo —OH del carbono 4.
 Por tanto, su formula de Haworth sera similar a la de la glucosa,
excepto que en la galactosa el grupo —OH del carbono 4 esta hacia
arriba.
 Con un nuevo grupo hidroxilo en el carbono 1, la galactosa también
existe en las formas a y B.

Formulas de Haworth de la
fructosa
 En contraste con la glucosa y la galactosa, la fructosa es una
cetohexosa. La formula de Haworth para la fructosa es un anillo
de 5 átomos, con el carbono 2 en la esquina de la derecha.
 La estructura cíclica se forma cuando el grupo hidroxilo del
carbono 5 reacciona con el grupo cetona del carbono 2. El nuevo
grupo hidroxilo en el carbono 2 proporciona las formas a y B de la
fructosa.

Conformaciones de silla
La mutarrotación es la interconversión entre anómeros a través de

la forma abierta. Así, la glucosa se encuentra en el medio acuoso
como mezcla de los anómero alfa, beta y una pequeña cantidad en
forma abierta. Veamos dicho equilibrio.

Este equilibrio con la forma abierta permite el paso del anómero alfa al
beta y viceversa. Una vez alcanzado el equilibrio se establece una
composición constante y característica de cada azúcar para las tres
especies presentes en el medio. En el caso de la glucosa el anómero
predominante es el beta por su mayor estabilidad (todos los hidroxilos
ecuatoriales).

PROPIEDADES QUIMICAS
DE LOS MONOSACARIDOS
 Los monosacaridos poseen grupos funcionales que
pueden dar reacciones quimicas.
 En una aldosa, el grupo aldehido puede oxidarse a
acido;
 El grupo carbonilo tanto de las aldosas como de las
cetosas puede reducirse par dar un grupo hidroxilo
 los grupos hidroxilo pueden reaccionar con otros
compuestos para formar varios tipos de derivados que
son importantes en las estructuras biológicas.

Oxidación de
monosacáridos
 Aunque los monosacáridos existen mayoritariamente en
forma cíclica, también los hay forma de cadena abierta esta
siempre presente, lo que supone la existencia de un grupo
aldehído libre.
 Cuando se añade reactivo Benedict, el grupo aldehído se
oxida y el Cu2+ se reduce a Cu+ que forma un precipitado
rojo ladrillo de Cu2O. Los monosacáridos que reducen a otra
sustancia se llaman azucares reductores.

 La fructosa también es un azúcar reductor. En la forma con la
cadena abierta, una transposición entre el grupo hidroxilo del
carbono 1 y el grupo cetona proporciona un grupo aldehído que
puede oxidarse.

Reducción de monosacáridos
 La reducción del grupo carbonilo en los monosacáridos
proporciona los alcoholes de los azucares, que se llaman
también alditoles. La D-glucosa se reduce a D-glucitol,
mas conocido como sorbitol. La D-manosa se reduce
para dar D-manitol.

IMPORTANTE……
 Los alcoholes de los azucares como el sorbitol, el xilitol
de la xilosa y el manitol de la manosa se emplean como
edulcorantes en muchos productos sin azúcar, como las
bebidas sin calorías o los chicles sin azúcar, así como en
alimentos aptos para diabéticos.
 Sin embargo, estos sustitutos de los azucares tienen
algunos efectos secundarios: en algunas personas
aparecen problemas digestivos como flatulencia o
diarreas como consecuencia de la ingestión de los
alcoholes de los azucares, y la aparición de cataratas en
los diabéticos se atribuye a la acumulación de sorbitol
en la lente del ojo.

Enlace glucosídico
 En el enlace O-glucosídico reacciona el grupo OH
(hidroxilo) del carbono anomérico del primer
monosácarido con un OH unido a un carbono (anomérico
o no) del segundo monosacárido. Se forma un disacárido
y una molécula de agua.

DISACARIDOS
 Un disacárido esta formado por 2 monosacáridos unidos
por un enlace. Los disacáridos mas comunes son la
maltosa, la lactosa y la sacarosa. En su hidrolisis en
medio acido, o por una enzima, se obtienen los
siguientes monosacáridos

MALTOSA

 La maltosa, o azúcar de malta, es un disacárido que se obtiene del
almidón. Cuando se hidroliza la maltosa de la cebada y otros
cereales por la acción de las enzimas de las levaduras, se obtiene
glucosa, que puede fermentar para dar etanol. La maltosa se
emplea en los cereales, en caramelos y en la elaboración de
bebidas.
 Cuando el grupo hidroxilo unido al carbono 1 (en las aldosas) o 2
(en las cetosas) de un monosacárido reacciona con un grupo
hidroxilo de otro monosacárido, se forma un enlace glucosido el
producto que se forma es un disacárido. En la maltosa, el enlace
glicosidico que une las 2 moléculas de glucosa se denomina enlace
a - 1,4 para indicar que el —OH del carbono 1 de una a-D-glucosa se
une con el carbono 4 de la segunda glucosa.
 En la segunda molécula de glucosa, el grupo —OH del carbono 1
proporciona las formas a y B. La maltosa es un azúcar reductor
debido a que el grupo —OH del carbono 1 de la segunda unidad de
glucosa se abre para dar el grupo aldehído.
LACTOSA

 La lactosa, el azúcar de la leche, es un disacárido que se
encuentra en la leche y en los productos lácteos.
Constituye el 6-8% de la leche humana y aproximadamente
el 4,5% de la leche de vaca y se utiliza en los productos que
tratan de imitar la leche materna.
 Algunas personas no producen en cantidad suficiente la
enzima necesaria para hidrolizar la lactosa, por lo que no
digieren el azúcar y padecen dolores abdominales y
diarrea. En algunos productos lácteos comerciales se añade
una enzima denominada lactasa para romper la lactosa.
 El enlace en la lactosa es B-1,4-glicosidico, ya que la forma
B3 de la galactosa forma un enlace con el grupo hidroxilo
del carbono 4 de la glucosa. El grupo hidroxilo del carbono
1 de la glucosa proporciona las formas a- y B- de la lactosa.
Debido a que la cadena abierta tiene un grupo aldehído que
puede oxidarse, la lactosa es un azúcar reductor

SACAROSA

 La sacarosa esta formada por una molécula de a-D-
glucosa y una de B-D-fructosa unidas por un enlace B-
1,2-glicosidico. Al contrario que en otros disacáridos, el
enlace glicosidico en la sacarosa no puede abrirse para
formar el aldehído.
 La sacarosa no reacciona con el reactivo Benedict, lo
que quiere decir que es un azúcar no reductor.
 La sacarosa es el azúcar que se utiliza habitualmente en
las casas para endulzar postres o bebidas. La mayor
parte de la sacarosa se obtiene de la cana de azúcar
(20% en peso) o de la remolacha azucarera (15% en
peso). Tanto la forma refinada del azúcar como la no
refinada son sacarosa.

POLISACARIDOS
 Un polisacárido es un polímero de muchos
monosacáridos unidos entre si. Desde el punto de vista
de la biología, hay 4 polisacáridos importantes —
1. amilosa,
2. amilopectina,
3. celulosa y
4. glucógeno—,
Todos ellos polímeros de D-glucosa que se diferencian

únicamente en el tipo de enlaces glicosidicos y en la
cantidad de ramificaciones de la molécula.
Almidón
 El almidón, una forma de almacenar glucosa de las
plantas, se encuentra en forma de gránulos insolubles
en el arroz, el trigo, las patatas, las judías y los
cereales.
 El almidón esta formado por 2 tipos de polisacáridos:
amilasa y amilopectina

Almidón

Amilosa
 La amilosa, que constituye aproximadamente el 20% del
almidón, esta formada por 250 a 4000 moléculas de D-
glucosa unidas por enlaces a -1,4-glicosidicos en una
cadena continua.
 Aunque a veces se denomina polímero de cadena lineal,
los polímeros de amilosa están en realidad enrollados en
forma helicoidal.

Amilo pectina
 La amilopectina, que supone el 80% del almidón de la planta, es
un polisacárido de cadenas ramificadas. Al igual que en la amilosa,
las moléculas de glucosa están unidas por enlaces a -1,4-
glicosidicos.
 Sin embargo, aproximadamente cada 25 unidades de glucosa hay
una ramificación de moléculas de glucosa unidas por un enlace a-
1,6-glicosidico entre el carbono 1 de la ramificación y el 6 de la
cadena principal

 Los almidones se hidrolizan fácilmente en agua y acido
para dar dextrinas, que se hidrolizan a su vez para dar
maltosa y, finalmente, glucosa. En nuestro cuerpo, estos
hidratos de carbono complejos se digieren por acción de
las enzimas amilasa (en la saliva) y maltasa.
 La glucosa obtenida proporciona aproximadamente el
50% de nuestras calorías nutricionales

Glucógeno

Glucógeno
 El glucógeno, o almidón animal, es un polímero de
glucosa que se almacena en el hígado y en los músculos
de los animales.
 Se hidroliza en nuestras células a una velocidad que
mantiene el nivel de glucosa en sangre y proporciona
energía entre las comidas.
 La estructura del glucógeno es muy similar a la de la
amilopectina encontrada en las plantas, salvo porque el
glucógeno esta mucho mas ramificado.
 En el glucógeno, las unidades de glucosa están unidas
por enlaces a - 1,4-glicosidicos, y las ramificaciones se
producen cada 10-15 unidades de glucosa mediante
enlaces a-l,6-gucosidicos
Celulosa

Celulosa
 La celulosa es el principal material estructural de la
madera y las plantas. El algodón es prácticamente
celulosa pura. En la celulosa, las moléculas de glucosa
forman una larga cadena sin ramificar similar a la de la
amilosa. Sin embargo, las unidades de glucosa en la
celulosa están unidas por enlaces /3-1,4-glicosidicos.
 Los isómeros B3 no forman espirales como los isómeros
a, sino que se alinean en filas paralelas que se
mantienen en su posición por enlaces de hidrogeno
entre los grupos hidroxilo de cadenas adyacentes,
propiciando que la celulosa sea insoluble en agua. Esto
proporciona una estructura rígida a las paredes
celulares en la madera y en la fibra siendo mas
resistente a la hidrolisis que los almidones

Digerir celulosa
 El hombre posee enzimas llamadas a-amilasas en la
saliva y en los jugos pancreáticos que hidrolizan los
enlaces a-1,4-glicosidicos de los almidones, pero no los
enlaces B-1,4-glicosidicos de la celulosa. Por eso, el
hombre no puede digerir la celulosa.
 Los animales como los caballos, las vacas y las cabras
pueden obtener glucosa a partir de la celulosa porque
en sus sistemas digestivos hay una bacterias que
proporcionan enzimas como la celulasa, capaces de
hidrolizar los enlaces B- 1,4-glicosidicos.

En Resumen

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1. Importancia fisiológica de los carbohidratos.

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 En una serie de reacciones, llamada fotosíntesis, se

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 Los carbohidratos tienen diversas funciones en

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Los objetos que, al igual que Hay algunas imágenes

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El tratamiento para la galactosemia es la supresión de todos los

Si este tratamiento se lleva a cabo en un niño recién nacido,

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