INFORME N°2

ESTUDIO DE LAS PROPIEDADES Y REACCIONES DE LOS CARBOHIDRATOS

SANTIAGO GONZÁLEZ BENJUMEA

1088315994

YEIDY VIVIANA ARIAS ANDRADE

1088300045

UNIVERSIDAD TECNOLOGICA DE PEREIRA

FACULTAD DE TECNOLOGÍA

ESCUELA DE QUÍMICA

QUÍMICA ORGÁNICA

2012
OBJETIVOS

 Verificar algunas de las reacciones de caracterización de los mono, di y

polisacáridos.
 Preparar derivados sólidos de mono y disacáridos.
 Deducir las características físicas y químicas de un carbohidrato problema.

INTRODUCCION

Los carbohidratos son compuestos que contienen cantidades grandes de grupos hidroxilo.
Los carbohidratos más simples contienen una molécula de aldehído (a estos se los llama
polihidroxialdehidos) o una cetona (polihidroxicetonas). Todos los carbohidratos pueden
clasificarse como monosacáridos, oligosacáridos o polisacáridos. Un oligosacárido está
hecho por 2 a 10 unidades de monosacáridos unidos por uniones glucosídicas. Los
polisacáridos son mucho más grandes y contienen cientos de unidades de
monosacáridos. La presencia de los grupos hidroxilo permite a los carbohidratos
interactuar con el medio acuoso y participar en la formación de uniones de hidrogeno,
tanto dentro de sus cadenas como entre cadenas de polisacáridos. Derivados de
carbohidratos pueden tener compuestos nitrogenados, fosfatos, y de azufre. Los
carbohidratos pueden combinarse con los lípidos para formar glucolípidos o con las
proteínas para formar glicoproteínas.
PROCEDIMIENTO

Prueba de Molisch o del α-naftol para Reacción de seliwanoff. (Para

carbohidratos distinguir entre Aldosas y Cetosas)

2mL de cada azucar 5mL del Se toman 2 mL de Seliwanoff en

reactivo de Molisch. tubos de ensayo respectivamente
para cada azucar,

1 mL de acido sulurico
concentrado lentamentepor las Agregar 5 gotas de los azucares a
paredes del tubo . ensayar

Observar la tonalidad, luego agitar Posteriormente calentar los tubos

las mezclas en un baño de hielo. de ensayo en baño de agua
hirviendo observar tiempo de
aparicion de coloración.
Prueba de Bial para pentosas
Prueba de Benedict
2 ml de las soluciones de los
azucares
Calentar 3mL de reactivo de
Benedict

3 mL del reactivo de Bial, calentar

hasta ebullición

Agregar 5 gotas de los azucares a

ensayar
Si no hay cambio de color agregar 5
mL de agua y 1 mL de pentanol.

Calentar en un baño de agua

hirviendo.
Reacción de Barfoed para distinguir
monosas o monosacáridos de diosas
o disacáridos.
Agregar 2 mL del reactivo de Barfoed
Verificar que no se reduce a sí mismo
calentando previa y suavemente el
tubo.
Añadir 7 gotas del azucar a estudiar
Calentarlos a baño maría por 10
minutos
Formación de Osazonas
0.1 g de Glucosa, fructosa, maltosa y
muestra desconocida
Adicionar 1 mL de agua
Añadir 5 mL de Fenilhidrazina
Calentarlos a baño maría, anotar el
tiempo de formación de cristales.
Comportamiento del Almidón.
Mezclar 1 g de almidon con 15 mL de
agua fria, disolver en 135 mL de agua
hirviendo dejar unos cuantos minutos
despues de ebullición hasta adicionar
todo el almidón.
Prueba de Iodo.
Adicionar 1 mL de solución de
almidon, 9 mL de agua, agregar 10 mL
de agua a la cual se han adicionado 2
gotas de iodo. Hidrolisis ácida
Hidrolisis ácida
50 mL de la solución de almidón
adicionar 5 gotas de HCl concentrado
, calentar a baño maría por 35
minutos, enfriar y neutralizar con
NaOH al 10%.
RESULTADOS

PRUEBA DE MOLISH

Compuesto Coloración final

Sacarosa Purpura oscuro

Galactosa Purpura claro
Maltosas Purpura claro
Glucosa Purpura claro
Fructosa Purpura claro
Muestra desconocida Purpura claro
PRUEBA DE BIAL

Compuesto Coloración final

Sacarosa Marrón oscuro

Galactosa Marrón claro
Maltosa Marrón claro
Glucosa Marrón claro
Fructosa Marrón oscuro
Muestra desconocida Marrón oscuro
PRUEBA DE SELIWANOFF

Compuesto Coloración final

Sacarosa Roja
Galactosa No hay cambio de coloración
Maltosa No hay cambio de coloración
Glucosa No hay cambio de coloración
Fructosa Naranja-rojo
Muestra problema No hay cambio de coloración
PRUEBA DE BENEDICT

Compuesto Coloración final

Sacarosa No hubo cambio de coloración

Galactosa Precipitado rojo
Maltosa Precipitado rojo
Glucosa Precipitado rojo
Fructosa Precipitado rojo
Muestra desconocida Precipitado rojo
PRUEBA DE BARFOED

Compuesto Cambio experimentado

Sacarosa No hubo formación de precipitado
Galactosa Formación de precipitado rojo
Maltosa Formación escaza de precipitado rojo
Glucosa Formación de precipitado rojo
Fructosa Formación de precipitado rojo
Muestra problema Formación de precipitado rojo
FORMACIÓN DE OSAZONAS

Compuesto Tiempo de formación de cristales (minutos)

Maltosa Ausencia de cristales

Glucosa 14
Fructosa 4
Muestra desconocida 14
COMPORTAMIENTO DEL ALMIDÓN HIDRÓLISIS DE LA SACAROSA

Prueba Se registro un cambio Prueba con iodo No hubo cambio de

con yodo inmediato de translucido a coloración
negro oscuro. Prueba de Formación de
Prueba de No hubo formación de Benedict precipitado
Benedict precipitado.

Prueba de Hubo cambio de coloración

iodo inmediatamente
Prueba de
Benedict
ANÁLISIS DE RESULTADOS

PRUEBA DE MOLISH

Al aplicar esta prueba cualitativa, todos los carbohidratos o glúcidos producen un

complejo color morado; por consiguiente los anteriores compuestos son carbohidratos.

PRUEBA DE BIAL

Dadas las coloraciones obtenidas en este ensayo, se descarta la presencia de pentosas,

pues esta prueba es positiva cuando se presenta una coloración verde azul, y en este
caso las coloraciones obtenidas pasaron de rojo pardo a café oscuro o claro, esto se debe
a que las hexosas se deshidratan en el medio acido concentrado dando 5-
hidroximetilfurfural, que reacciona con Orcinol y FeCl3 dando productos de condensación,
que se diferencian por la coloración. A partir de pentosas se obtienen colores de
tonalidad azul-verde, mientras que las hexosas originando una coloración verde, café o
café rojiza.
PRUEBA DE SELIWANOFF

Las cetohexosas y aldohexosas se deshidratan en medio ácido dando lugar, en

cualquiera de los casos, a 5-hidroximetilfurfural, el cual se condensa con resorcinol para
dar lugar a un producto rojo oscuro. Pero reacciona con más rapidez con las cetohexosas

Los disacáridos que contienen fructosa; como la sacarosa, dan positiva esta prueba si se
deja correr la reacción durante un tiempo prudencial para permitir la hidrólisis ácida.

PRUEBA DE BENEDICT

La formación de precipitado color rojo en todos los tubos de ensayo, con excepción del
que contenía sacarosa, es prueba de que se cuenta que con azucares reductores.

El reactivo de Benedict contiene soluciones de carbonato de sodio, sulfato de cobre, y

citrato de sodio. El Na2CO3 confiere a la solución un pH alcalino necesario para que la
reacción pueda llevarse a cabo. El citrato de sodio mantiene al ion Cu2+ en solución ya
que tiene la propiedad de formar complejos coloreados poco ionizados con algunos de los
metales pesados. Con el cobre produce un complejo de color azul. Si se le agrega al
reactivo una solución de azúcar reductor y se calienta hasta llevar la mezcla a ebullición,
el azúcar en solución alcalina a elevadas temperaturas se convertirá en D-gluconato y su
ene-diol, rompiéndose luego en dos fragmentos altamente reductores, los cuales con sus
electrones expuestos, reaccionarán con el Cu+2. Se obtiene entonces un azúcar oxidado y
dos iones Cu+. Posteriormente el Cu+ producido reacciona con los iones OH- presentes en
la solución para formar el hidróxido de cobre:

𝛥
CuSO4 +2 NaOH Cu(OH)2 + Na2SO4
𝛥
Cu(OH)2+ R-COH Cu2O + R-COOH + H2O

(rojo ladrillo)
PRUEBA DE BARFOED

Lo que sucede con el reactivo de Barfoed es que el ion cúprico se encuentra en una
disolución débilmente ácida y la velocidad de reacción de la reducción en caliente da lugar
a iones cuprosos que precipitan en forma de óxido cuproso. En condiciones ácidas, los
disacáridos reaccionan más lentamente que los monosacáridos.

La prueba resulta positiva si hay formación de un precipitado color rojo, para los
monosacáridos.

RCOH + 2Cu+2 + 2H2O RCOOH + Cu2O↓ + 4H+

FORMACIÓN DE OSAZONAS

Las Osazonas se forman cuando los azúcares reaccionan con fenilhidrazina. La reacción involucra
la formación de fenilhidrazona. La reacción puede ser usada para identificar monosacáridos.
Involucra dos reacciones. Primero, la glucosa con la fenilhidrazina produce glucosafenilhidrazona
por eliminación de una molécula de agua del grupo funcional. El siguiente paso involucra la
reacción de un mol de glucosafenilhidrazona con dos moldes de fenilhidrazina (exceso). El carbono
alfa es atacado aquí porque es más reactivo que los otros. Son compuestos altamente coloreados
y cristalinos, y pueden ser detectados fácilmente. Los epímeros dan la misma osazona.

COMPORTAMIENTO DEL ALMIDÓN

el almidón forma con el yodo un color negro oscuro. Este color es debido a la absorción
de yodo dentro de los espacios abiertos de las hélices de la amilosa que constituyen 20%
del almidón.

No hubo formación de precipitado con la prueba de Benedict debido que los carbonos
anomérico no están libre y el almidón es un polímero polidisperso que se presenta como
polímero lineal en el caso de la amilosa y como polímero de alta ramificación en el caso
de la amilodextrina.

Las dextrinas son los fragmentos de polisacáridos resultantes en la hidrólisis enzimática

(por amilasas) de las cadenas laterales del almidón.
La amilosa y la amilopectina son los dos polisacáridos del almidón estas se pueden
separar tratando al almidón con agua caliente, donde la amilosa se difunde disolviéndose
y quedando la amilopectina en forma de residuo insoluble. Las dos por hidrólisis total,
únicamente D-glucosa solo se diferencian en la forma en que las unidades individuales de
la glucosa están combinadas en los polímeros. Sin embargo la prueba con yodo termino
dando el cambio de coloración. Y la de Benedict tampoco formo precipitado.

Cadena de Almidón que forma un complejo de transferencia de carga de color azul con el
yodo molecular.

HIDRÓLISIS DE LA SACAROSA

La sacarosa por hidrólisis ácida da una mezcla equimolecular de los dos monosacáridos
que la componen: la D-glucosa y la D-fructosa. La prueba con yodo resulta en el no
cambio de coloración debido a que los azúcares resultantes de esta hidrólisis no forman
estructuras complejas quienes reaccionan con el yodo. Hubo formación de precipitado con
el reactivo de Benedict debido a que la separación de los dos monosacáridos de la
sacarosa dejan libres sus carbonos anoméricos, obteniendo así azucares reductores.
CONCLUSIONES

Los carbohidratos tienen una estructura definida pueden ser monosacáridos,

disacáridos, oligosacáridos y polisacáridos, y se les puede identificar mediante
pruebas de análisis cualitativo como las realizadas.

Los monosacáridos reaccionan de acuerdo a los grupos hidroxilo y carbonilo que

poseen. Los disacáridos y los polisacáridos se pueden hidrolizar para producir
monosacáridos. Los azucares que dan resultados positivos con la prueba de
Benedict se conocen como azucares reductores, la prueba de Bial identifica
pentosas, la prueba de Seliwanoff identifica cetohexosas o aldohexosas según
tiempos de reacción, la prueba de Barfoed identifica monosacáridos y la formación
de Osazonas permite identificar azucares reductoras y azúcares cuya
estereoquímica difería por sólo un carbono quiral.

Se comprendió en mayor medida los conocimientos adquiridos en clases teóricas,

pues se visualizo el poder reductor de los azucares, su hidrólisis y la formación de
complejos yodo-almidón entre otras pruebas. Por medio de la consulta generada
se logro dimensionar en primera medida, la hasta ahora casi desconocida
influencia de los carbohidratos en el metabolismo humano, y la relación contextual
y biológica que tenemos con estos.

Los carbohidratos se utilizan para fabricar tejidos, películas

fotográficas, plásticos y otros productos. La celulosa se puede convertir en rayón
de viscosa y productos de papel. El nitrato de celulosa (nitrocelulosa) se utiliza en
películas de cine, cemento, pólvora de algodón, celuloide y tipos similares de
plásticos. El almidón y la pectina, un agente cuajante, se usan en la preparación
de alimentos para el hombre y el ganado. La goma arábiga se usa en
medicamentos demulcentes. El agar, un componente de algunos laxantes, se
utiliza como agente espesante en los alimentos y como medio para el cultivo
bacteriano; también en la preparación de materiales adhesivos, de encolado
y emulsiones. La hemicelulosa se emplea para modificar el papel durante su
fabricación. Los dextranos son polisacáridos utilizados en medicina como
expansores de volumen del plasma sanguíneo para contrarrestar las conmociones
agudas. Otro hidrato de carbono, el sulfato de heparina, es un anticoagulante de
la sangre.

Los carbohidratos son la materia prima de grandes empresas de alimentos, las

cuales sustentan una de los mercados más poderosos del mundo, grandes
transnacionales como General Mills, Kraft Foods Inc., Ferrero, Nestlé, Margrig
entre otras, obtienen ganancias de más de 134 mil millones de dólares cada año.
PREGUNTAS

1- ¿Cómo explica que la glucosa, la fructosa y la manosa den la misma

osazona?

En la reacción de azúcares con fenilhidrazina solo participan el grupo carbonilo

y su grupo alcohólico vecino, por lo que monosacáridos que tengan idéntica
configuración en el resto de la molécula darán la misma osazona. Este es el
caso de la glucosa, manosa y fructosa.

CHO NNHPh NNHPh

H OH H NNHPh
H OH PhNHNH2 OH 2 PhNHNH2
OH H H OH
H
* anilina, amoniaco
H OH H OH y agua
H OH
H OH H OH H OH
CH 2OH CH 2OH CH 2OH

fenilhidrazona de
D(+)-glucosa fenilosazona de la
D(+)-glucosa D(+)-glucosa

CH 2OH HC NNHPh
CH 2OH
NNHPh NNHPh
O PhNHNH2 OH 2 PhNHNH2 OH
OH H H H
* anilina, amoniaco
H OH H OH H OH
y agua
H OH H OH H OH
CH 2OH CH 2OH CH 2OH

fenilhidrazona de
D(-)-fructosa fenilosazona de la
D(-)-fructosa D(-)-fructosa
2- ¿Cómo reaccionan los siguientes azucares: manosa, ribosa, maltosa,
rafinosa, alosa y sorbosa con los reactivos de Barfoed, Molisch. Bial,
Seliwanoff?

Reactivo Reactivo Reactivo Reactivo

Azucares Barfoed Molisch de Bial de
Seliwanoff
Manosa Positivo Positivo Negativo Negativo
Ribosa Positivo Positivo Positivo Negativo
Maltosa Negativo Positivo Negativo Positivo
Rafinosa Negativo Positivo Negativo Positivo
Alosa Positivo Positivo Negativo Negativo
Sorbosa Positivo Negativo Negativo Positivo

3- ¿Por qué a la hidrólisis de la sacarosa se le llama algunas veces como

inversión de la sacarosa?

En la sacarosa, los monosacáridos glucosa y fructosa se unen (en 1-2) por sus
hidroxilos anómeros y es, al mismo tiempo, α-glucósido y β-fructósido, de modo que
se hidroliza por α β-glicosidasas. Por esta razón no es reductora. Cuando se
hidroliza aparece el poder reductor de la glucosa y de la fructosa libres,
simultáneamente, el poder rotatorio dextrógiro de la sacarosa pasa a ser levógiro
en la mezcla equimolar de glucosa y fructosa. La glucosa es dextrógira pero la
fructosa es fuertemente levógira.
 4- Buscar la fórmula estructural de los siguientes carbohidratos y decidir si
ellos son azucares reductores o no reductores: Sorbosa, manosa, Rafinosa,
celobiosa.

SORBOSA Azúcar reductor RAFINOSA Azúcar no reductor

CH2OH
O
OH
HO
OH
CH2OH

MANOSA Azúcar reductor CELOBIOSA Azúcar reductor

5- Escribir las ecuaciones para mostrar la formación de la osazona de la
glucosa.

6- ¿Qué es y donde se encuentra el glucógeno? ¿Cuál es su importancia a nivel

de mamíferos?

El glucógeno representa la principal forma de almacenamiento de carbohidratos

tanto en animales como en las plantas. Está formado por varias cadenas que
contienen de 12 a 18 unidades de α-glucosas formadas por enlaces glucosídicos
1,4; uno de los extremos de esta cadena se une a la siguiente cadena mediante un
enlace α-1,6-glucosídico.Una sola molécula de glucógeno puede contener más de
120.000 moléculas de glucosa.

Cuando existe una disminución significativa de glucosa en sangre, el glucógeno es

degradado por medio de una serie de enzimas para cubrir las necesidades
energéticas de nuestro organismo, se almacena en el hígado (10% de la masa
hepática) y en los músculos (1% de la masa muscular) de los vertebrados. Además,
pueden encontrarse pequeñas cantidades de glucógeno en ciertas células
gliales del cerebro.
 La función del glucógeno muscular es actuar como una fuente de fácil
disponibilidad de unidades de hexosa para la glucólisis dentro del propio músculo.
El glucógeno hepático sirve en gran parte para exportar unidades de hexosa para
la conservación de la glucosa sanguínea, en particular entre comidas.

7- ¿Qué es y donde se encuentra el agar? ¿Dónde se usa?

Es un polisacárido que se obtiene de algas del género Gelidium, algas que se han
utilizado en la cocina tradicional japonesa, por sus propiedades gelificantes, desde
hace muchos siglos. También se obtiene de otras algas, entre ellas especies de los
géneros Gracillaria , de las que procede actualmente la mayoría del agar, y de
Gelidiella y Pterocladia, que aportan pequeñas cantidades.

La cadena de polisacárido está formada por unidades alternas de galactosa y de

anhidrogalactosa, ambas en forma piranosa, unidas por enlaces a-1-4- y b-1-6-, también
alternos. La longitud de la cadena es muy variable, y en el agar comercial predomina los
tamaños entre 35.000 y 150.000 de peso molecular.

Su uso principal es como medio de cultivo en microbiología, otros usos son como
laxante, espesante para sopas, gelatinas vegetales, helados y algunos postres y
como agente aclarador de la cerveza.

8- ¿Qué azucares están en la solución después de la hidrólisis de la sacarosa?

Formarán los azucares osazonas con la fenilhidracina?

Después de la hidrólisis de la sacarosa están presentes cantidades iguales de D-

(+)-glucosa y D-(-)-fructosa, estos azúcares pueden reaccionar con la fenilhidrazina
y formar derivados cristalinos llamados osazona

HC NNHC 6H5
C NNHC 6H5 CH 2OH
CHO
OH HO
OH 3C 6H5NHNH 2 3C 6H5NHNH 2
HO
HO Fenilhidracina OH Fenilhidracina
OH
OH
OH
OH OH
CH 2OH CH 2OH
CH 2OH
(+)-Glucosa Osazona
(-)-Fructosa
 9- Que otros agentes diferentes a los ácidos promueven la hidrólisis de
carbohidratos complejos.

Enzimas hidrolíticas: son aquellas que rompen los enlaces covalentes por hidrólisis,
es decir por el agregado de una molécula de agua (H2O). Principalmente
encontrada en el metabolismo de mamíferos, aunque muchas de estas enzimas ya
se encuentran aisladas y son producidas artificialmente, para desarrollo de
investigación en laboratorios, o medicamentos para la digestión de determinados
compuestos.

10- ¿Cual tipo de azúcar es la muestra desconocida y el Rf de la misma?

El tipo de azúcar desconocida es la glucosa, pues según los resultados obtenidos,

esta muestra desconocida es un carbohidrato, una hexosa dado la coloración
marrón de la prueba de Bial, un azúcar reductor, por la formación de precipitado
rojo al reaccionar con reactivo de Benedict, un monosacárido por la formación de
precipitado rojo con reactivo de Barfoed, en la formación de osazonas el tiempo
que se demora la muestra desconocida en formar cristales es igual a el tiempo de
formación de cristales de la muestra de glucosa, y el Rf(factor de retardo) obtenido
por medio de cromatografía de capa fina, es de 0.47, según la bibliografía
consultada el Rf de la glucosa es 0.41, y el valor obtenido dadas las condiciones
solo es cercano a este.

Rf(factor de retardo)
𝑫𝒎
𝑹𝒇 =
𝑭𝑺

Dónde Dm y FS son las distancias recorridas por la muestra y el eluente

respectivamente.
1.9 𝑐𝑚
𝑅𝑓 = =0.475
4 𝑐𝑚
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