Informe de Laboratorio de Química Orgánica General Grupo 3

PRUEBAS DE CARACTERIZACIÓN DE
…………………HIDROCARBUROS
………
…………………… Mena Ramírez Nicolás, Belalcázar Bolaños Heyder Eduardo

Laboratorio de Química Orgánica General, Facultad de Ciencias Naturales, Exactas y de la Educación, Universidad
del Cauca, Popayán-Colombia.

RESUMEN: Los compuestos hidrocarburos se dividen en grupos los cuales se diferencias por el
tipo de enlace que posean y donde esto es dependiente de la hibridación que estos posea,
dándole así diferentes propiedades fisicoquímicas a la hora de reaccionar, los alcanos son
compuestos formados por enlaces simples, los alquenos poseen dobles uno pi y otro sigma
enlaces los cuales pueden reaccionar y los alquinos tres enlaces dos pi (π) y un sigma (σ),
además de los hidrocarburos aromáticos los cuales tienen como base estructural el benceno,
en la caracterización de estos compuesto podemos encontrar la solubilidad de cada compuesto
comprende de su polaridad, su nivel de saturación e instauración del tipo de compuesto con el
que trabaje, además de las reacciones que estos puedan realizar a partir de combinar dos
compuestos.

1. INTRODUCCIÓN
Los hidrocarburos hacen parte de los
compuestos orgánicos caracterizados por
tener en su estructura átomos de carbono e
hidrogeno, existen subgrupos de
hidrocarburos como alcanos alquenos y
alquinos y los aromáticos, las diferencias en
sus propiedades se debe a su estructura.
Una de las fuentes más importantes de
hidrocarburos es el petróleo recurso del que
se pueden obtener una gran variedad de
hidrocarburos cuyos usos más generales
son combustibles, disolventes, lubricantes y
asfalto.
2. METODOLOGÍA
En la obtención del acetileno se procede a
armar el montaje como se observa en la
figura 1, se procede a rotular dos tubos de
ensayo 1 y 2 respectivamente, al número 1
se le adicionan 0,5 mL de nitrato de plata
amoniacal y al tubo 2 se le adicionan 0,5 mL
de solución acuosa al 3% de permanganato
de potasio, se adiciona 1g de carburo de
calcio anhidro (CaC2), a continuación se
adapta el embudo de decantación sobre el
kitasato como se observa en la figura 1
teniendo en cuenta que la llave del embudo
este cerrada y se procede a adicionar 30
mL de agua destilada, se conecta una
manguera al kitasato con un tubo de vidrio
en el extremo de la manguera
cuidadosamente se abre la llave del
embudo dejando que caiga gota por gota
sobre el carburo de calcio, previamente
colocado el otro extremo de la manguera
con el tubo de vidrio dentro del tubo 1 se
observa el desprendimiento de un gas que
hace que se observa que el líquido que se
encuentra en el tubo uno empieza a
burbujear y se observen cambios, este
mismo proceso se repite con el tubo de
ensayo número dos.
Figura 1. Montaje obtención de acetileno.

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Práctica 4– PRUEBAS DE CARACTERIZACIÓN DE HIDROCARBUROS
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3. RESULTADOS
Se continúa con las pruebas de solubilidad
en agua y éter de petróleo en los dos casos SOLUBILIDAD EN AGUA.
se rotulan 6 tubos de ensayo adicionando 5
gotas de cada reactivo, en el primer tubo se
Compuesto Observación
adiciona ciclohexano, en el segundo tubo se
Ciclohexano Insoluble
adiciona parafina, en el tercer tubo se
Parafina Insoluble
adiciona 1-penteno, en el cuarto tubo se
adiciona ciclohexeno, en el quinto tubo se Ciclohexeno Insoluble
adiciona xileno y por último en el sexto tubo Xileno Insoluble
se adiciona naftaleno se realizan las Naftaleno Insoluble
respectivas observaciones y se verifica en
cuales de cada uno de los casos es soluble SOLUBILIDAD EN ETER DE PETROLEO.
o insoluble.
Compuesto Observación
En el procedimiento de oxidación con Ciclohexano soluble
permanganato de potasio se procede a Parafina Insoluble
rotular 6 tubos de ensayo adicionando 5 Ciclohexeno soluble
gotas de cada reactivo, en el primer tubo se Xileno soluble
adiciona ciclohexano, en el segundo tubo se Naftaleno Insoluble
adiciona parafina, en el tercer tubo se
adiciona 1-penteno, en el cuarto tubo se PRUEBAS DE OXIDACIÓN DEL
adiciona ciclohexeno, en el quinto tubo se PERMANGANATO DE POTASIO.
adiciona xileno y por último en el sexto tubo
se adiciona naftaleno a cada tubo se le Compuesto Observación
adicionan 5 gotas de permanganato de Ciclohexano +
potasio al 3% se agita cada tubo y se No reacciona
KMnO4
realizan las respectivas observaciones con Parafina+ KMnO4 No reacciona
el fin de ver en cuales de los tubos de Ciclohexeno +
ensayo se observa alguna reacción. Reacciona
KMnO4
Xileno + KMnO4 No reacciona
Se realiza las pruebas de instauración como naftaleno + KMnO4 No reacciona
primera parte se rotulan 3 tubos de ensayo
adicionando en cada tubo 5 gotas de cada
PRUEBAS DE INSATURACIÓN CON
reactivo en el primero se adiciona
YODO:
ciclohexano, en el segundo se adiciona
ciclohexeno y en el tercero se adiciona
xileno, se ajitan y se dejan reposar con el fin Compuesto Observación
de observar los cambios en cada uno de los
tres tubos de ensayo. ciclohexano Saturado (no reacciono)

ciclohexeno Insaturado (si reacciono)

xileno Saturado (no reacciono)

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Práctica 4– PRUEBAS DE CARACTERIZACIÓN DE HIDROCARBUROS
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OBTENCIÓN DE ACETILENO

Compuesto Observación

Se forma un sólido
de color amarillo
Nitrato de plata
claro.

La mezcla se
Permanganato de
vuelve color café.
potasio

4. ANÁLISIS DE RESULTADOS Figura 3. Molécula de CH4.

Pruebas de solubilidad Analizando la molécula de etano CH4

[1]
Sabemos que en el caso del agua se sabe
que es una molécula polar ya que su
electronegatividad forma dos dipolos
eléctricos, y tendremos que su densidad de
carga positiva será de O-H y su densidad
de carga negativa será de H-O, y sabiendo
que el momento dipolar (μ) es el producto
de la densidad de carga (δ) por la longitud
(r) entre estas (μ=δ*r), y la estructura del
agua es triangular plana, el vector resultante
del momento dipolar no será cancelado y
por tanto tendremos que la molécula H2O
será polar.
sabemos que es un compuesto apolar, ya
que se tiene que la electronegatividad del
carbono será mayor a los del hidrogeno y
este adquirirá una densidad de carga
negativa y los hidrógenos densidad de
carga positiva y atrayendo momentos
dipolares hacia el carbono donde estos
cancelaran, siendo así, que la gran mayoría
de hidrocarburos tienen la cancelación de
sus momentos dipolares, y son moléculas
apolares, donde la solubilidad de estos, se
dará con otro compuesto apolar como el
benceno, éter o cloroformo, Por tanto los
compuestos analizados no serán solubles
en agua o ya que esta es polar, mientras
que en el éter de petróleo que es una
molécula apolar si se disolverán los
hidrocarburos excepto la parafina y el
naftaleno.

Pruebas de oxidación del permanganato de

potasio.

Las pruebas de oxidación con el

Figura 2. Enlaces
En el caso de cada hidrocarburo sabemos
que la clasificación de cada uno de estos se
basa en el tipo de enlace que tenga el
compuesto.
permanganato de potasio e hidrocarburos,
observamos que sólo se obtuvo una
reacción con un hidrocarburo y en las
demás no hubo cambio, la razón es porque
estos compuestos no pertenecen a la
familia de los alquenos, como es el caso del
ciclohexano que pertenece a los alcanos y
al tener solo un enlace sigma es más difícil
de romper que el enlace pi, la parafina,

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Práctica 4– PRUEBAS DE CARACTERIZACIÓN DE HIDROCARBUROS
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xileno, naftaleno pertenecen a la familia de

hidrocarburos aromáticos y aunque tienen
dobles enlaces, el anillo lo hace muy
estable y desestabilizarlo cuesta mucho, en
estos casos solo se puede lograr con una
reacción de sustitución.
Siendo así, la reacción de hidroxilacion es
para compuestos de la familia de los
alquenos ya mencionada, que tienen dobles
enlaces, en el cual, el permanganato de
potasio diluido y frio permite convertir el
alqueno a un glicol bajo condiciones
suaves.
Donde 1 gramo de CaC2 reacciona con de
H20 para producirnos acetileno.
Esta reacción es violenta ya que el carburo
de calcio es un compuesto del tipo radical
libre, estos compuestos son
extremadamente reactivos al tener
deficiencia de electrones y una gran avidez
de tomarlos, al mezclarse con el agua toma
los electrones del hidrogeno de está
dándose una reacción exotérmica y
vigorosa formándose acetileno. Ademas el
acetileno es muy combustible por la
reacción:

La reacción del ciclohexeno es la siguiente

en la cual el permanganato de potasio Reacciones a partir del Acetileno.
rompe el doble enlace y se adicionan
oxígenos formando ciclohex-1,2-diol más
Permanganato de potasio.
óxido de manganeso.
C2H2 + KMnO4 ------> K2C2O4 + MnO2 +
Pruebas de insaturación con yodo.
KOH + H2O
Los índices de saturación de una molécula
se define como la suma de los enlace pi y
del numero ciclos presentes, siendo que las
moléculas saturadas pertenecen a la familia
de los alcanos los cuales tienen ramificación
entre átomos de C-H, mientras tanto un
compuesto insaturado posee dobles y
Reacciones con nitrato de plata amoniacal
triples enlaces pertenecientes a este grupo
(tollens).
los compuestos alquenos y alquinos.
Una de las propiedades de los compuestos [2]
insaturados es la capacidad de agregar En esta reacción es positiva para alquinos
halógenos en sus cadenas en tanto, terminales tienen hidrogeno acido de
sabemos que los compuestos insaturados pKa=25 donde este se puede arrancar
reaccionarían ante la presencia de la empleando bases fuertes y donde su
solución yódica, que es el caso del precipitado es presencia de un alquino
ciclohexeno, mientras que el ciclohexano y terminal.
el xileno no reaccionan.
CH≡CH + 2AgNO3 / 3(NH3) ------> AgC≡CAg
Obtención De Acetileno. + 2NH4NO3 + NH3

La obtención de acetileno se produce a

partir de la reacción entre el carburo de
calcio anhidro y el agua, el cual es el gas
liberado en la reacción. En nuestra reacción se obtiene un
precipitado color amarillo el cual AgC≡Cag

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Práctica 4– PRUEBAS DE CARACTERIZACIÓN DE HIDROCARBUROS
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el cual al secar es un reactivo con carácter
explosivo.
5. CONCLUSIONES
1. La solubilidad de un compuesto
depende del momento dipolar que está
presente, siendo así que los compuestos
que tengan momentos dipolares en los
cuales estos no se cancelen serán
moléculas polares y en otro caso serán
apolares, donde la solubilidad de dos
compuestos dependerá de que tengan la
misma polaridad.
2. La oxidación de compuestos por
hidroxilacion será un proceso en el cual
podemos obtener un glicol, bajo condiciones
suaves con permanganato de potasio,
siendo así que la cadena donde se tenga un
doble enlace será atacada y en reemplazo
del doble enlace entraran una molécula de
OH para formar el glicol.
3. Las pruebas de instauración con
solución de yodo nos da una vista preliminar
sobre el compuesto manejado, siendo así
que un cambio de la muestra al realizar la
prueba nos da a conocer que estos puede
ser insaturados, y la no reacción de este
nos dicta que es saturado.
4. La reacción del carburo de calcio
anhidro, es una reacción donde se puede
obtiene etino o acetileno al realizar la
hidratación de este compuesto, donde esta
libera gran cantidad de energía al encontrar
contacto con el agua donde este presenta
propiedades incoloras, inodoras.
6. PREGUNTAS COMPLEMENTARIAS
6.1 Qué significan los términos: recurso
NO RENOVABLE, recurso renovable.
-Recurso No renovable: es un recurso
natural que no puede ser producido,
generado o reutilizado en una escala que
pueda sostener su tasa de consumo, una
vez agotado no habrá más disponible para
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Grupo 3
su uso futuro. Este tipo de recursos son
consumidos mucho más rápido de lo que la
naturaleza puede producirlos. Hay tres tipos
de recursos no renovables: Combustibles
fósiles, energía nuclear y mineral. Alguno
ejemplo de recursos no renovables son:
agua potable, aluminio, carbón, cobre,
esmeralda, entre muchos otros.
- Recurso renovable: es un recurso natural
que se puede restaurar por procesos
naturales a una velocidad superior a la del
consumo humano. Algunos ejemplos son: la
radiación solar, la marea, energía eólica,
energía solar, etc.
6.2 Explique detalladamente el proceso
de refinación del petróleo.
[4] La refinación del petróleo empieza con la
destilación o fraccionamiento del petróleo
crudo en grupos de hidrocarburos
separados. Los productos resultantes están
directamente relacionados con las
características del crudo procesado. La
mayor parte de los productos destilados se
convierten posteriormente en otros
productos más utilizables, cambiándoles el
tamaño y estructura de las moléculas de
sus hidrocarburos a través del rompimiento
(“cracking”), reformado y otros procesos de
conversión. Estos productos convertidos
son sujetos a varios tratamientos y procesos
de separación como la extracción,
hidrotratamiento y endulzamiento para
remover constituyentes indeseable y para
mejorar la calidad del producto. Las
refinerías integradas incorporan el proceso
de fraccionamiento, tratamiento de
conversión y operaciones de mezclado y
pueden incluir también el procesamiento de
los petroquímicos.
Operaciones en la refinación
Los procesos y operaciones de refinación
de petróleo pueden separarse en cinco
áreas básicas:
Fraccionamiento
El fraccionamiento (o destilación) es la
separación del petróleo crudo usando torres
atmosféricas y de vacío en grupos de
compuestos hidrocarburos de distintos
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rangos de punto de ebullición llamados
fracciones o cortes.
Conversión
Los procesos de conversión cambian el
tamaño o estructura de las moléculas de
hidrocarburos. Estos procesos incluyen:
- Descomposición (división) por “cracking”
térmico y catalítico
- Unificación (combinación): alquilación y
polimerización
- Alteración (re arreglo): isomerización y
reformado catalítico
Tratamiento
Los procesos de tratamiento buscan
preparar las corrientes de hidrocarburos
para procesos adicionales y para preparar
productos finales. El tratamiento puede
incluir la remoción o separación de
aromáticos y naftenos, así como impurezas
y contaminantes indeseables. El tratamiento
puede involucrar separaciones físicas o
químicas tales como: disoluciones,
absorciones o precipitaciones usando una
variedad e incluso combinaciones de
procesos, por ejemplo desalamiento,
secado, hidrodesulfuración, refinación por
solventes, endulzamiento, extracción con
solventes y eliminación de ceras con
solventes (“dewaxing”).
Formulación y mezclado
La formulación y mezclado es el proceso de
combinar fracciones de hidrocarburos,
aditivos y otros componentes para producir
productos terminados con propiedades de
específicas en cuanto a su desempeño.
6.3 ¿Cómo se está utilizando el alcohol
carburante en Colombia? ¿Qué
importancia económica y ambiental
tiene?
[5] La iniciativa del uso del alcohol
carburante se dio en Colombia a mediados
del 2003, proyecto desarrollado por
iniciativa de Ecopetrol, y creada proyectada
la primero refinería de alcohol carburante en
Puerto López, Meta, la que será la planta de
alcohol carburante más grande de Colombia
y que tomará de la caña de azúcar su
materia prima para el biocombustible. Este
proyecto se desarrolló en busca de
Práctica 4– PRUEBAS DE CARACTERIZACIÓN DE HIDROCARBUROS
Grupo 3
disminuir las emisiones de fuentes móviles
al aire en las grandes ciudades, reducir el
consumo de gasolina, evitar el agotamiento
de pozo y con esto poder mejorar la calidad
del medio ambiente local y globalmente, en
pocas palabras crear sostenibilidad
ambiental a largo plazo, dando una
vanguardia a nuestro país sobre este
biocombustible con objetivos de
Abrir un espacio para la demanda futura de
etanol, que nos permita disfrutar de todas
las ventajas que esta industria traería para
el campo colombiano y para el medio
ambiente.
Ponernos a tono con la tendencia mundial
en materia de combustibles renovables
alternativos y,
Mover al país a una tecnología de motores
vanguardistas, la cual viene desarrollándose
de una manera acelerada en los países que
son grandes productores de vehículos y que
hoy cuenta con más de 12 millones de
autos de diversas marcas.
6.4 ¿Qué importancia histórica tiene la
empresa Standard Oíl? ¿Quién era su
dueño? Que producía
Estándar
Estándar oíl fue una empresa petrolera
pionera en la refinación del petróleo para
producción de querosene, la cual en 1904
domino 91% de la producción y el 85% y
de la ventas finales en el mercado
estadounidense, esta empresa fue creada
1870 en Cleveland, Ohio, estados unidos
por el señor John D. Rockefeller, [6] fue
presidente y principal accionista de la
compañía, además de haber sido uno de
sus fundadores. En poco tiempo la empresa
creció de manera exponencial, gracias a
sus acuerdos secretos con las empresas
ferroviarias para abaratar las tarifas de
transporte. En contrapartida, y por su
enorme capacidad de producción, la
Standard Oíl ofrecía a las empresas
ferroviarias un flujo uniforme y constante, lo
cual les permitía reducir costos operativos.
Esta estrategia comercial permitió que el
precio del petróleo y sus derivados bajara
6
Informe de Laboratorio de Química Orgánica General
drásticamente en poco tiempo, beneficiando
a los consumidores finales. Sin embargo, el
abuso de estos tratos preferenciales estaba
generando la quiebra de muchas empresas
pequeñas y medianas del sector. Las
prácticas de la Standard Oíl fueron cada vez
más criticadas por el público
estadounidense, mientras que el propio
Rockefeller se transformaba en el hombre
más rico de la historia moderna.
6.4 Describa cuatro tipos de energía
alternativas, ¿cuál de ellas es la más
amigable ambientalmente, menos
contaminante y con más futuro?
Energía Eólica:
Energía producida por el viento la cual esta
ocasionada por las diferencias térmicas en
la atmósfera. La energía eólica ha sido
siempre ejercida por el hombre en forma
secundaria, para la navegación y en 1a
utilización local como los molinos de
vientos. El viento es una fuente inagotable y
no contaminante, pero es irregular y el
sistema de almacenaje en baterías ha sido
desarrollado, pero necesita mayor
perfección.
El viento es una manifestación indirecta de
la energía del sol, el 0.7 % de esta relación
es transmitida en energía cinética de los
vientos.
Energía de las olas
La energía undimotriz, u olamotriz, es la
energía que permite la obtención de
electricidad a partir de energía mecánica
generada por el movimiento de las olas. Es
uno de los tipos de energías renovables
más estudiada actualmente, y presenta
enormes ventajas frente a otras energías
renovables debido a que en ella se presenta
una mayor facilidad para predecir
condiciones óptimas que permitan la mayor
eficiencia en sus procesos. Es más fácil
llegar a predecir condiciones óptimas de
oleaje, que condiciones óptimas en vientos
para obtener energía eólica, ya que su
variabilidad es menor.
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Grupo 3
Energía solar
Se denomina Energía Solar, puntualmente,
a los sistemas que aprovechan la radiación
solar incidente sobre la tierra para
calefacciones y/o generar energía eléctrica.
Cabe destacar que la radiación solar que
llega a la tierra influye directa o
indirectamente en la producción de otras
energías, como la eólica, hidráulica y
biomasa. Los sistemas más utilizados de
aprovechamiento de energía solar se
diferencian en dos grandes grupos:
Sistemas Térmicos y Sistemas foto-
voltaicos.
Energía geotérmica
Él termino geotérmica se refiere a la energía
térmica producida en el interior de la tierra.
El calor telúrico es conducido a través del
manto hacia la superficie terrestre que
asciende con un flujo promedio Haciéndose
difuso para las aplicaciones prácticas, dado
que existen zonas anómalas en las cuales
la variación de la temperatura es mayor;
esto puede ser en las zonas volcánicas, o
en contacto entre placas Corticales. Los
sistemas conectivos de agua subterránea
captan dicho calor, alcanzando la superficie
a través de rocas porosas o fallas
geológicas.
Su aplicación práctica principal es la
localización de yacimientos naturales de
agua caliente, fuente de la energía
geotérmica, para su uso en generación de
energía eléctrica, en calefacción o en
procesos de Secado industrial. El calor se
produce entre la corteza y el manto superior
de la Tierra, sobre todo por desintegración
de elementos radiactivos. Esta energía
geotérmica se transfiere a la superficie por
Difusión, por movimientos de convección en
el magma (roca fundida) y por circulación de
agua en las profundidades.
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7. BIBLIOGRAFIA

[1]Chang, R. Química, Editorial The

McGraw-Hill Companies Inc., Décima
edición, México, 2010, p 420.

[2]http://www.quimicaorganica.net/alquinos.
html

[3]http://quimicaorganicaiii.bligoo.com.mx/hi
drocarburos-saturados-e-
insaturados#.WMdraPnhDIU

[4]https://www.quiminet.com/articulos/refina
cion-del-petroleo-282.html

[5]http://www.upme.gov.co/Docs/cartilla=alc
ohol.pdf

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