Informe de Laboratorio de Química Orgánica General Grupo 3

PRUEBA DE CARACTEIZACION DE COMPUESTOS CARBONILICOS

ALDEHÍDOS Y CETONAS

HEYDER BELALCAZAR, JEFERSON QUIGUANTAR, NAME 3

Laboratorio de Química Orgánica General, Facultad de Ciencias Naturales, Exactas y de la Educación,

Universidad del Cauca, Popayán-Colombia.

1. RESULTADOS a. Prueba de Solubilidad en agua

Tabla 1. Prueba de solubilidad en agua En el caso del agua sabemos que es un

disolvente polar prótico [1] (moléculas en
Muestra Observación general muy polares que contienen
Acetona Soluble protones H+, ácidos y por lo tanto pueden
Butanona Insoluble formar puentes de hidrogeno con los
Acetofenona Insoluble solutos).
Benzaldehído Insoluble En la prueba solo se obtuvo solubilidad con
Anisaldehido Insoluble la acetona ya que como se menciona más
adelante las cadenas de hidrocarburos
Tabla 2. Prueba de solubilidad en acetato entre mayor longitud tengan se pierde la
de etilo solubilidad en disolventes polares en este
caso la acetona tiene 3 carbonos, siendo
Muestra Observación así que solo disolverá este compuesto en el
Acetona Soluble caso de la acetofenona, benzaldehído y
Butanona Soluble anisalidehido son compuestos apolares por
Acetofenona Soluble su anillo aromático y no serán solubles en
agua.
Benzaldehído Soluble
Anisaldehido Soluble
b. Prueba de Solubilidad en acetato de
etilo.
Tabla 3. Prueba de Tollens.
El acetato de etilo es un disolvente polar
Muestra Observación prótico, lo que significa que no contiene
Acetona Soluble hidrógenos ácidos, por lo cual no puede
Butanona Soluble formar puentes de hidrogeno, también es
Acetofenona Soluble importante analizar la cadena de
Benzaldehído Soluble hidrocarburos que acompaña a la acetona o
Anisaldehido Soluble aldehído ya que a mayor longitud de esta
cadena se pierde solubilidad en agua así
2. ANÁLISIS DE RESULTADOS que en cadenas suficientemente largas la
solubilidad se podrá dar en disolventes
Las pruebas de solubilidad son apolares.
dependientes del momento dipolar que En las pruebas realizadas obtenemos como
contengan los reactivos, cuando se realiza resultado que los reactivos a prueba son
La prueba sabemos que la solubilidad de solubles en su totalidad en acetato de etilo,
estos compuestos se dará en los que esto es debido que al se un compuesto
tengan igual polaridad, pero también polar, tiene un momento dipolar bajo (6.0
depende de las características estructurales Debye) comparado con el agua (82 Debye)
del compuesto. es razón por la cual puede funcionar como

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disolvente polar y apolar en todos los
compuestos.
c. Reactivo de Tollens.
Las reacciones en las cuales el reactivo de
Tollens (nitrato de plata amoniacal)
reacciona son cuando encuentra presencia
de un aldehído, [2] los aldehídos se oxidan
fácilmente a ácidos orgánicos con agentes
oxidantes suaves. Bajo estas mismas
condiciones de reacción las cetonas no se
oxidan.
Reacción en General.
R-CHO + 2Ag(NH3)OH -----> R-COOH +
2NH3 + 2Ag (espejo) + H2O
a. Acetona. Teóricamente la acetona
no reaccionaria con el reactivo de
Tollens pues es un agente oxidante
débil, además de que la acetona no
posee hidrógenos α, por los que es
muy poco probable o casi imposible
que se dé la oxidación con un
agente oxidante débil. Más sin
embargo en la práctica se observó
un cambio de color y formación de
un precipitado que básicamente se
debió dar por contaminación del
reactivo, o suciedad en los tubos
aunque fueron previamente lavados,
pero no se observa reacción.
b. Butanona. Se aprecia una mezcla
homogénea con formación de
partículas de color negro.
c. Formaldehido. Al oxidar un
aldehído con el reactivo de Tollens,
se produce el correspondiente acido
carboxilo y los iones plata metálica,
por ejemplo, el acetaldehído se
reduce a ácido acético, la plata suele
depositarse formando un espejo en
la superficie interna del recipiente de
la reacción. La aparición de un
espejo de plata es una prueba
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positiva de un aldehído. La siguiente
reacción muestra de forma general
la reacción ocurrida para un
aldehído.
El aldehído se oxida a acido carboxilo, es
un agente reductor. Los iones de plata se
reducen a plata metálica; son agentes
oxidantes. El plateado de espejos se suele
hacer con el reactivo de Tollens. Sin
embargo las cetonas son inertes hacia la
reacción la diferencia es consecuencia de la
estructura. Los aldehídos tienen un protón –
CHO que e puede sacar durante la
oxidación, pero no se logra con las cetonas.
d. Acetofenona. Al realizar la mezcla
con el reactivo de Tollens y calentar
durante 5 minutos a una temperatura
de 60 grados no se presenta la
formación de un espejo lo que
implica que el resultado es negativo
para la Acetofenona es decir no hay
reacción.
e. Solución de Glucosa. La solución
glucosa es una forma abierta que
presenta un grupo aldehído, que
después del baño María esta
sección se tornó de color café, ya
que se oxida a ácido fórmico, los
iones cúpricos (Cu+2) se reducen a
iones Cu2o (oxido cuproso)(Cu+)(3)
3. CONCLUSIONES
 Analizamos que la polaridad de
compuestos carbonilos es
dependientes de la cadena de
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hidrocarburos que este contenga, en

compuesto con cadenas
hidrocarburos pequeños serán
polares, y si esta es más extensa la
polaridad tenderá a cambiar.

 Nos dimos cuenta que la reacción

del reactivo Tollens es una prueba
fiable para la identificación de
aldehídos, ya que este reaccionara
no solo con compuestos aldehídos al
cien por ciento, sino también con
algunos compuestos que contengan
un aldehído en su cadena.

 La formación del yodoformo como

precipitado de la reacción en color
amarillo es una reacción que solo se
dará en cetonas con cadenas
metílicas y este método será eficaz
para la identificación de este tipo de
compuesto.

4. BIBLIOGRAFIA

[1]. Lafuente, Azcarate, Benito, S,I,B,

Introducción A La Quimica Organica,
Universitat Jaume I, IV, Titol, pg 89
[2]. HART. H., HART. D.J. Y CRAINE L. E.
Química Orgánica. Madrid. Mc Graw-Hill,
Decimosegunda edición 2007. Pág.- (260)

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