UNIVERSIDAD TÉCNICA PARTICULAR DE LOJA

La Universidad Católica de Loja

ÁREA BIOLÓGICA Y BIOMÉDICA

TITULACIÓN DE INGENIERÍA QUÍMICA

INFORME DE LABORATORIO DE SÍNTESIS DE ASPRIRINA

INTEGRANTES:
Lisseth Inmaculada Cabrera Pineda
Erick Daniel Calderón Delgado
Guisella Patricia Cuenca Medina
Yajaira Lizbeth Quevedo Quevedo

DOCENTE:
Dr. Juan Carlos Romero Benavides

ASIGNATURA:
Química Orgánica

LOJA – ECUADOR
2018 – 2019
 INFORME DE LA PRÁCTICA DE SÍNTESIS DE POLIAMIDA 6-10

Cabrera Pineda Lisseth Inmaculada, Calderón Delgado Erick Daniel, Cuenca Medina
Guisella Patricia y Quevedo Quevedo Yajaira Lizbeth.
RESUMEN
En el presente informe, la síntesis de poliamida 6 − 10, ocurrió al reaccionar el
dicloruro del ácido sebácico y el tetracloruro de carbono con un punto de fusión de −23°𝐶.
Sobre esta solución se agregó hexametilendiamina con un punto de fusión de 41°𝐶 en agua.
La reacción ocurrió por la policondensación en la que se combinan monómeros para producir
el polímero. Se denomina poliamida 6 − 10, por los metilos que se repiten a cada lado del
grupo amida. El porcentaje de humedad de la poliamida fue 96.17 %. Para concluir, se tomó
dos muestras para teñirlas, la primera se tiño de color azul para la cual se utilizó una solución
de hidróxido de amonio y azul de bromotimol con un 𝑝𝐻 = 12 y la segunda de color
amarillo, para la cual se utilizó una solución de ácido acético y rojo de metilo con un 𝑝𝐻 =
10.
ANTECEDENTES cristalina del polímero que se forma al
Las poliamidas son polímeros solidificar. (Cruz, Osuna, & Ávila, 2006)
orgánicos caracterizados por la existencia El nylon (poliamida) es uno de los
del grupo amida en la cadena polimérica. polímeros más comunes usados como
Son especialmente versátiles debido a su fibra. En todo momento encontramos
facilidad de síntesis y gozan de nylon en nuestra ropa, pero también en
excepcionales propiedades mecánicas y otros lugares, en forma de termoplásticos.
térmicas. Las propiedades de las Las proteínas, tales como la seda a la cual
poliamidas vienen marcadas por la el nylon reemplazó, también son
concentración de grupos amida, poliamidas. Estos grupos amida son muy
fuertemente polares, en el seno de polares y pueden unirse entre sí mediante
unidades apolares, como pueden ser enlaces por puente de hidrógeno. Debido a
grupos alifáticos o aromáticos. Esta esto y a que la cadena de nylon es tan
relación influye directamente en las regular y simétrica, son a menudo
fuerzas de cohesión entre las moléculas de cristalinos, y forman excelentes fibras.
la poliamida, y en particular en la fase (Wade, 2017)
 Son polímeros de
policondensación y su preparación sigue
dos vías principales: Las realizadas a partir
de un solo monómero (aminoácido o
alguno de sus derivados), denominadas
poliamidas Z o también poliamidas AB; y
las realizadas a partir de dos monómeros,
una diamina y un diácido (o alguno de sus
derivados), conocidas como poliamidas
XY o poliamidas AABB. Para poliamidas
alifáticas o de cadena lineal, las letras Z, X
e Y corresponden al número de carbonos
(incluidos los carbonilos) de la cadena
principal del monómero del aminoácido,
diamina y diácido respectivamente. Las
poliamidas alifáticas se llaman también
nylons o naílones debido a que las
primeras poliamidas que se
comercializaron, hace ya 50 años, se
popularizaron con este nombre. (Yurkanis,
2016)
El nylon 6,10 es más caro que
nylon 6,6 debido a la poca absorción de
humedad, la cual le da su utilidad. La
absorción de humedad del nylon 6,10 es
aproximadamente la mitad que la del
nylon 6,6, esto significa que las
propiedades son mucho más consistentes y
experimentan menos fluctuaciones debido
a la humedad del ambiente. Aunque todos
los polímeros absorben cierta cantidad de
humedad, en ninguno hace semejante
efecto como en las moléculas del nylon
debido a que el agua produce ataduras
polares con los grupos amida. (Griffin,
1981)
MÉTODOS
En un vaso de 200 ml se disolvió 1
ml de cloruro de ácido sebácico en 50 ml
de tetracloruro de carbono rápidamente se
lavó la pipeta con tetracloruro de carbono,
sobre esta disolución se adiciono
cuidadosamente hexametilendiamina en
25 ml de agua. Se formó dos capas y en la
interface apareció inmediatamente un
polímero irregular que suele contener
burbujas de aire, por ello se lo saco fuera
del vaso, entonces se formó una nueva
capa y con la ayuda de las pinzas de
disección se despegó suavemente los hilos
de las paredes del vaso. Luego se juntó la
masa en el centro, de manera cuidadosa se
levantó y se hiló, de modo que el polímero
se formó y se obtuvo un hilo de gran
longitud. Finalmente, se lavó el producto
con etanol y agua varias veces después se
cortó del hilado tres tiras largas y se dejó
secar al aire libre.
La poliamida (nylon 6-10) se tiño
de color azul con una solución de
hidróxido de amonio y azul de
bromotimol, y de color amarillo con una
solución de ácido acético se mezcló rojo de Presenta un color Exhibe un color
metilo. blanco en su blanco, pero con
RESULTADOS Y DISCUSIÓN totalidad, posee manchas marrón
Tabla 1. Peso húmedo y seco, porcentaje una textura blanda que cambia la
de humedad de la poliamida 6-10 la cual se vio tonalidad del
Peso afectada nylon, su textura es
Peso seco
húmedo % directamente por más rígida porque
poliamida
poliamida humedad el líquido que no contiene
6-10
6-10 contiene. El peso líquidos en su
38.43 gr 1.47 gr 96.17 es relativamente estructura. El peso
Fuente: Cabrera, Calderón, Cuenca y mayor en es demasiado bajo
Quevedo (2019) comparación al en comparación al
En la tabla 1 se muestra el peso nylon seco. nylon húmedo.
húmedo y seco de la poliamida 6-10, el Fuente: Cabrera, Calderón, Cuenca y
cual se consiguió restando el peso de la Quevedo (2019)
luna de reloj. Además, el peso húmedo Tabla 3. Coloración de la poliamida 6-10
que se obtuvo de la poliamida fue a partir de los indicadores con un pH
demasiado alto, pero luego al secar el especifico
prototipo (nylon 6-10) en la estufa se Inte
Color Color
redujo más de la mitad aproximadamente. rval pH
a pH a pH Color
Además, el porcentaje de Indica o de obt
bajo alto desea
humedad fue 96,17%. Para ello, se utilizó dor vira eni
(ácido (básic do
la siguiente ecuación: je de do
) o)
Ecuación 1: pH
𝑷𝒆𝒔𝒐 𝒉ú𝒎𝒆𝒅𝒐 − 𝑷𝒆𝒔𝒐 𝒔𝒆𝒄𝒐
% 𝑯𝒖𝒎𝒆𝒅𝒂𝒅 = × 𝟏𝟎𝟎 Azul
𝑷𝒆𝒔𝒐 𝒉ú𝒎𝒆𝒅𝒐
de Amaril 6.0
Azul Azul 12
Tabla 2. Comparación entre el Nylon bromo lo − 7.6

húmedo y seco timol

Nylon 6-10 Nylon 6-10 seco Rojo

4.2 Amaril Ama
húmedo de Rojo 10
− 6.2 lo rillo
metilo
Fuente: Gómez (2009)
 Como se observa en la tabla 3, se
obtuvo dos colores diferentes para teñir a
la poliamida (nylon 6-10). El primer color
se consiguió a partir de la solución de
hidróxido de amonio y se agregó varias
gotas del indicador azul de bromotimol
hasta que se alcance el pH aproximado, el
cual actúa como un ácido débil en la
solución. Como se muestra en la figura 1,
se obtuvo el color azul con 𝑝𝐻 = 12, es
decir un color básico.
“El azul de bromotimol tiene una
escala de indicación activa comprendida
entre un pH 6.0 y de 7.6. A un pH del
medio menor a 6.5 manifiesta una
coloración amarilla. Cuando el pH del
medio varía entre 6.5 y 7.6, adquiere una
coloración verde. A pH mayores a 7.6 su
color es azul. (Foist,2018)
El segundo color se obtuvo a partir
de la solución de ácido acético y se agregó
varias gotas del indicador rojo de metilo
hasta que se determine el pH aproximado.
Como resultado se muestra en la figura 1,
se obtuvo el color amarillo con 𝑝𝐻 = 10,
es decir un color básico.
“El rojo de metilo actúa entre pH
4,2 y 6,3 variando desde rojo (pH 4,2) a
amarillo (pH 6,3). Por lo tanto, permite
determinar la formación de ácidos que se
REFERENCIAS BIBLIOGRÁFICAS
producen durante la fermentación de un
carbohidrato”. (Gómez, 2009)
CONCLUSIÓN
Las reacciones de
policondensación son reacciones químicas
por pasos en la que se combinó
monómeros y como producto la formación
de un polímero. Los polímeros de
condensación pierden ciertos átomos
presentes en el monómero del que se
formó. Se fabricó al reaccionar di-aminas
con derivados de carboxilo, en este caso,
se usó un ácido dicarboxílico, pero
también se usó cloruros de di-acilo.
El nylon (poliamida 6-10) se
sintetizo por la reacción de una diamina
(1,6 hexametilendiamina) y dicloruro de
ácido sebácico, lo que facilitó una reacción
de policondensación, como ambas
disoluciones fueron inmiscibles la
polimerización se produjo en la interface
de los dos líquidos.
Se determinó la cantidad de agua
presente en la muestra que se tuvo en
cuenta la pérdida de peso de la poliamida
por calentamiento en la estufa, que
represento su peso total. A partir del peso
húmedo y seco se calculó el porcentaje de
humedad de la poliamida fue de 96.17%.
Cruz, J., Osuna, M., & Ávila, G. (2006). Moderna (pág. 580).
Química Orgánica. En Química REVERTE.S.A.
Orgánica (pág. 208). Gómez, G. (2017). Indicadores de pH.
REVERTE.S.A. Facultad de Química, UNAM
Foist L. (2018). Bromothymol blue: Wade, L. (2017). Síntesis de Poliamidas.
definition, uses & formula. Study. En Química Orgánica (pág. 744).
Recuperado de: México: Pearson.
https://study.com/academy/lesson/ Yurkanis, P. (2016). Polímeros Sintéticos.
bromothymol-blue-definition- En Fundamentos de Química
uses-formula.html Orgánica (pág. 760). Pearson.
Griffin, R. W. (1981). Absorción de nylon
6,10. En Química Orgánica
CÁLCULOS
Peso húmedo y seco de la poliamida 6-10 𝑃𝑒𝑠𝑜 𝑠𝑒𝑐𝑜 = 49.79 𝑔𝑟 − 48.32 𝑔𝑟
𝑷𝒆𝒔𝒐 𝒉ú𝒎𝒆𝒅𝒐 𝑷𝒐𝒍𝒊𝒂𝒎𝒊𝒅𝒂 𝑃𝑒𝑠𝑜 𝑠𝑒𝑐𝑜 = 1.47 𝑔𝑟
= 𝑷𝒆𝒔𝒐 𝒉ú𝒎𝒆𝒅𝒐 Humedad
− 𝑷𝒆𝒔𝒐 𝒍𝒖𝒏𝒂 𝒅𝒆 𝒓𝒆𝒍𝒐𝒋 % 𝑯𝒖𝒎𝒆𝒅𝒂𝒅
𝑃𝑒𝑠𝑜 ℎú𝑚𝑒𝑑𝑜 = 86.75 𝑔𝑟 − 48.32 𝑔𝑟 𝑷𝒆𝒔𝒐 𝒉ú𝒎𝒆𝒅𝒐 − 𝑷𝒆𝒔𝒐 𝒔𝒆𝒄𝒐
= × 𝟏𝟎𝟎
𝑷𝒆𝒔𝒐 𝒉ú𝒎𝒆𝒅𝒐
𝑃𝑒𝑠𝑜 ℎú𝑚𝑒𝑑𝑜 = 38.43 𝑔𝑟
38.43 − 1.47
𝑷𝒆𝒔𝒐 𝒔𝒆𝒄𝒐 𝑷𝒐𝒍𝒊𝒂𝒎𝒊𝒅𝒂 % 𝐻𝑢𝑚𝑒𝑑𝑎𝑑 = × 100
38.43
= 𝑷𝒆𝒔𝒐 𝒔𝒆𝒄𝒐 % 𝐻𝑢𝑚𝑒𝑑𝑎𝑑 = 96.17
− 𝑷𝒆𝒔𝒐 𝒍𝒖𝒏𝒂 𝒅𝒆 𝒓𝒆𝒍𝒐𝒋
ANEXOS
Coloración de la poliamida 6-10

𝑝𝐻 = 12
𝑝𝐻 = 10

Figura 1. Nylon amarillo y azul húmedo

Figura 2. Nylon amarillo y azul seco