EJERCICIOS

PROBLEMAS COMBINADOS
FORMULA + INFRAROJO + NMR
 Spectra in these PROBLEMAs were obtained from:
SDBSWeb: http://www.aist.go.jp/RIODB/SDBS/ (Mar 2002)

NOTE ON INTEGRALS:

Integrals (relative number of hydrogens)

are given as: 2
The integrals are the simplest ratio.

Expansions are blue and printed above the baseline.

PROBLEMA COMBINADO #1
 PROBLEMA 1 ESPECTRO INFRAROJO

C4H10O
PROBLEMA 1 ESPECTRO RMN
6

C4H10O 2

doublet multiplet doublet

PROBLEMA COMBINADO #2
 PROBLEMA 2 ESPECTRO INFRAROJO

C9H10O2

1719
 PROBLEMA 2 ESPECTRO RMN

C9H10O2 3
2

two multiplets quartet triplet

PROBLEMA COMBINADO #3
 PROBLEMA 3 ESPECTRO INFRAROJO

C10H12O

1688
 6
PROBLEMA 3 ESPECTRO RMN

C10H12O

5 1

septet doublet
PROBLEMA COMBINADO #4
 PROBLEMA 4 ESPECTRO INFRAROJO

C5H10O2

1712
 PROBLEMA 4 ESPECTRO RMN 3

1 C5H10O2
2
two overlapping
multiplets (2 + 2)
4

triplet triplet
PROBLEMA COMBINADO #5
 PROBLEMA 5 ESPECTRO INFRAROJO

C9H12
 PROBLEMA 5 ESPECTRO RMN

C9H12 6

septet doublet
PROBLEMA COMBINADO #6
 PROBLEMA 6 ESPECTRO INFRAROJO

C9H12

1610
 PROBLEMA 6 ESPECTRO RMN

3
C9H12

1
PROBLEMA COMBINADO #7
 PROBLEMA 7 ESPECTRO INFRAROJO

C6H10O3

1731 1719
 PROBLEMA 7 ESPECTRO RMN

3
C6H10O3
3

2 2

quartet triplet
PROBLEMA COMBINADO #8
 PROBLEMA 8 ESPECTRO INFRAROJO

C5H7NO2

2266

1749
PROBLEMA 8 ESPECTRO RMN

C5H7NO2 2

quartet triplet
PROBLEMA COMBINADO #9
 PROBLEMA 9 ESPECTRO INFRAROJO

C9H12O
 PROBLEMA 9 ESPECTRO RMN

C9H12O

3
2
1 1

triplet quintet triplet

PROBLEMA COMBINADO #10
 PROBLEMA 10 ESPECTRO INFRAROJO

C8H12O4

1730
 PROBLEMA 10 ESPECTRO RMN
400 MHz
3
C8H12O4

1
2

quartet triplet
PROBLEMA COMBINADO #11
 PROBLEMA 11 ESPECTRO INFRAROJO

C7H12O4

1735
 PROBLEMA 11 ESPECTRO RMN
400 MHz
3
C7H12O4
1
2

quartet triplet
PROBLEMA COMBINADO #12
 PROBLEMA 12 ESPECTRO INFRAROJO

C8H7N

2229
PROBLEMA 12 ESPECTRO RMN
400 MHz
3
C8H7N

4
TABLAS DE CORRELACIÓN
 INFRAROJO BASICO
EXPANDIDO CH
VALORES BASE 3000
OH 3600 3300 3100 2900 2850
NH 3400 C-H =C-H -C-H 2750
-CHO
CH 3000
CH2 y CH3 bend. : 1465 y 1365
C N 2250
C C 2150 1800 1735 1725 1715 1710 1690
aldehido ácido
Cloruro ester ketone amida
C=O 1715 de ácido

C=C 1650 anhidrido: 1810 y 1760

EXPANDIDO C=O

C-O 1100 benceno C=C : entre 1400 y 1600

recuerde que los efectos de H-puente, conjugación y tamaño del anillo.

 Tabla de correlación RMN
-OH -NH
CAMPO ALTO
CAMPO BAJO
PROTEGIDO
DESPROTEGIDO
CHCl3 , H

TMS

12 11 10 9 8 7 6 5 4 3 2 1 0 δ (ppm)
H
CH2F CH2Ar C-CH-C
RCOOH RCHO C=C CH2Cl CH2NR2
CH2S C
CH2Br
CH2I C C-H C-CH2-C
CH2O C=C-CH2 C-CH3
CH2NO2 CH2-C-
O
Los intervalos se pueden definir para diferentes tipos de protones.
Esta tabla es general, es más clara la siguiente diapositiva.
DESPLAZAMIENTOS QUÍMICOS (APROX,) (ppm) PARA DIFERENTES PROTONES

R-CH3 0.7 - 1.3 R-N-C-H 2.2 - 2.9 R-C=C-H

R-CH2-R 1.2 - 1.4 R-S-C-H 2.0 - 3.0 4.5 - 6.5
R3CH 1.4 - 1.7
I-C-H 2.0 - 4.0
H
R-C=C-C-H 1.6 - 2.6
Br-C-H 2.7 - 4.1
O 6.5 - 8.0
R-C-C-H 2.1 - 2.4 Cl-C-H 3.1 - 4.1 O
O RO-C-H 3.2 - 3.8 R-C-N-H
5.0 - 9.0
RO-C-C-H 2.1 - 2.5
HO-C-H 3.2 - 3.8 O
O
O R-C-H
HO-C-C-H 2.1 - 2.5 9.0 - 10.0
R-C-O-C-H 3.5 - 4.8
N C-C-H 2.1 - 3.0 O
O2N-C-H 4.1 - 4.3 R-C-O-H
R-C C-C-H 2.1 - 3.0
F-C-H 4.2 - 4.8 11.0 - 12.0
C-H 2.3 - 2.7 R-N-H 0.5 - 4.0 Ar-N-H 3.0 - 5.0 R-S-H
R-C C-H 1.7 - 2.7 R-O-H 0.5 - 5.0 Ar-O-H 4.0 - 7.0 1.0 - 4.0
 10 11 12 13 14 15 µ
ALQUENOS
R H
Monosustituidos C C s s
H H
Disustituidos
R R
cis-1,2- C C s
H H
H R
trans-1,2- C C s
R H
R H
1,1- C C s
R H
R R
Trisustituidosd C C m
R H
R R
Tetrasustituidos C C =C-H BENDING FUERA DEL PLANO
R R
1000 900 800 700 cm-1
 10 11 12 13 14 15 µ
BENCENOS
Monosustituidos s s
Disustituidos
ortho s

meta m s s

para s
ANILLO H’s
Trisustituidos OOPS
1,2,4 m s

1,2,3 s m

1,3,5 s m
Bandas de combinación
1000 900 800 700 cm-1