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QUIMICA ANALITICA INSTRUMENTAL

INTRODUCCION

La coca es una planta con un complejo conjunto de nutrientes minerales, aceites


esenciales y varios componentes con mayores o menores efectos farmacológicos, uno de
los cuales resulta ser el alcaloide cocaína, que, en su forma concentrada o sintetizada es
un estimulante con propiedades potencialmente adictivas.

Durante siglos, los pueblos indígenas de la región andina han masticado hoja de coca y
han bebido mate de coca. Se trata de una práctica que no provoca ningún daño y es
incluso beneficiosa para la salud humana.

Cuando se mastica, la hoja de coca actúa como un estimulante ligero y ayuda a combatir
el hambre, la sed, el dolor y el cansancio. También ayuda a superar el mal de alturas. Cada
día, millones de personas en los Andes mastican hoja de coca y beben mate de coca sin
experimentar ningún problema. De hecho, las culturas indígenas consideran que se trata
de una práctica sagrada. El mate de coca también se utiliza fuera de la región andina. La
coca, por ejemplo, se usa de manera generalizada en dos provincias del norte de
Argentina. Y cada vez se utiliza más la harina de coca como complemento alimenticio.

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MARCO TEORICO

La mayoría de los alcaloides tienen reacciones que se aprovechan para su detección. Hay reactivos
generales que detectan alcaloides en general y hay otros que detentan un grupo específico.Estas
reacciones se pueden clasificar en reacciones de precipitación, cristalización y de color. Previo a
estas reacciones de caracterización se debe de realizar la extracción en un medio ácido formando
sales de clorhidrato, y posteriormente se alcaliniza con la finalidad de convertir los alcaloides en
bases libres y poder extraerlos con un solvente no polar. Tenemos el método alcalino y el método
ácido

Método alcalino: la droga se humedece con agua y se mezcla con cal y amoniaco. Los alcaloides se
extraen con solventes orgánicos (éter de petróleo, cloroformo, benceno). La fase orgánica se
separa y evapora. El residuo de la droga también se puede agitar con agua acidulada, se añade
solvente orgánico, luego dejar reposar para su separación en capas. Las sales de alcaloides están
en la fase acuosa y en la fase orgánica las impurezas.

Método ácido, la droga se extrae con agua o alcohol, en medio ácido. Se agrega un solvente
orgánico, otros productos indeseables se eliminan en la agitación con cloroformo u otros solventes
orgánicos. Luego los alcaloides libres son precipitados por adición en exceso de bicarbonato de
sódico o amoniaco, separándose por filtración o extracción con disolventes orgánicos.

OBJETIVOS:

 Identificar la uncaria tormentosa (alcaloide) de nuestro producto natural la uña de


gato, mediante reacciones de identificación.
 Interpretar las reacciones producidas en la práctica.

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PROCEDIMIENTO EXPERIMENTAL

MATERIALES:

 Tubos de ensayo
 Rejilla con abesto
 Pro pipeta
 Beacker de 250 mL
 Mechero de bunsen
 Pipetas Pasteur
 Probetas de 250 mL
 Embudo de vidrio
 Matraz 250mL
 Pinza de madera
 Campana extractora
 Balanza analítica
 Tubos de ensayo
 Gradilla de metal
 Pipeta serológica de 2 mL y 5 mL
 Bagueta
 espátula
 Trípode

REACTIVOS:

 HCl Q.P
 Rvo. de Draguendorff
 Rvo. de Mayer
 Rvo. de Popoff
 Rvo. de Bertrand
 Rvo.de Sonnenschein
 Rvo. de Bouchardt
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A.- PREPARACIÓN DE LAS MUESTRAS PROBLEMAS


Recolectar y preparar muestras frescas.
1. Desmenuzar finamente 10 g de muestra fresca y colocar en un Erlenmeyer.
2. Añadir un volumen suficiente de HCl 5% para que toda la muestra este en contacto
con solución ácida calentar con agitación al baño maría durante 5 minutos. Enfriar
y filtrar.
3. A los extractos obtenidos en la práctica anterior hacerles las pruebas de
caracterización.

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RECONOCIMIENTO DE ALCALOIDES:

I. Reacción de Mayer En un tubo de ensayo añadir 0,5 mL de la solución ácida y


agregar II gotas del Rvo. de Mayer. Si se observa precipitado blanco amarillento la
muestra contiene alcaloides.
II. Reacción de Dragendorff En un tubo de ensayo añadir 0,5 mL de la solución
ácida y agregar II gotas del Rvo. de Dragendorff. Si se observa precipitado
anaranjado la muestra contiene alcaloides.
III. Reacción de Bertrand En un tubo de ensayo añadir 0,5 mL de la solución ácida y
agregar II gotas del Rvo. de Bertrand. Si se observa precipitado blanco la muestra
contiene alcaloides.
IV. Reacción de Popoff En un tubo de ensayo añadir 0,5 mL de la solución ácida y
agregar II gotas del Rvo. de Popoff. Si se observa precipitado amarillo la muestra
contiene alcaloides.
V. Reacción de Sonnenschein En un tubo de ensayo añadir 0,5mL de la solución á
cida y agregar II gotas del Rvo. de Sonnenschein. Si se observa precipitado
amarillo la muestra contiene alcaloides.
VI. Reacción de Bouchardt En un tubo de ensayo añadir 0.5mL de la solución ácida
y agregar II gotas del Rvo. de Bouchardt. Si se observa precipitado pardo oscuro la
muestra contiene alcaloides.

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Rvo. de Rvo. de Rvo. de Rvo. de Rvo. de Rvo. de


Bouchardt Sonnensch Popoff. Bertrand Dragendorf Mayer
ein f

DISCUSIÓN:

 El fundamento de la extracción se basa en el carácter básico de los alcaloides y en


el hecho de su existencia en las plantas como sales de ácidos orgánicos o como
combinaciones solubles de otras sustancias.
 Los alcaloides se encuentran en forma de sales solubles en soluciones acuosas o
hidroalcohólicas. En la extracción ácida de uña de gato se alcalinizó y extrajo
alcaloides con un solvente orgánico no miscible (cloroformo) necesario para
obtener alcaloides bases en la fase orgánica.
 Se agregó ácido clorhídrico para formar sales con los alcaloides totales libres y
poder realizar el reconocimiento con los reactivos generales.
 Los alcaloides al igual que muchas drogas básicas de interés toxicológico, tienen un
comportamiento análogo, frente a un grupo de reactivos generales de
precipitación que nos permite sospechar su presencia.
 Para realizar el análisis cualitativo de alcaloides se trabajó con la corteza uña de
gato (uncaria tormentosa).

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CUESTIONARIO:

1. Desarrollar otros métodos para la identificación de alcaloides.

 Cloruro de Bario Disolver mg de muestra en agua destilada, medir el pH y


acidificar con gotas de HCl 10% Agregar I-II gotas del reactivo BaCl2 10% si da
una reacción positiva se formará un precipitado blanco.
 Reacción de Young mg de extracto desecado + II gotas de tiocianato de
cobalto si da reacción positiva debe dar una coloración turquesa (tiocianato
de cocaína).
 Nitrato de plata 10% Disolver mg de muestra en agua destilada, medir pH y
acidificar (si es necesario) con gotas de ácido nítrico. Agregar I-II gotas de
AgNO3 si da reacción positiva dará un precipitado blanco.
 Permanganato de potasio (KMnO4) mg de extracto desecado + II gotas de
KMnO4 si da reacción positiva dará cristales características.

2. Realizar las interpretaciones químicas de cada reacción.

Aconitina.

 Usos medicinales: Para crear modelos de arritmia cardíaca.


 Fórmula química: C34H47NO11.

Anfetamina.

 Usos medicinales: Trastorno por déficit de atención con hiperactividad,


narcolepsia y depresión refractaria.
 Fórmula química: C9H13N.

Atropina.

 Usos medicinales: Considerada por la OMS una medicina esencial. Para dilatar
las pupilas, en trastornos cardíacos (activar el ritmo cardíaco), como antídoto
por envenenamiento con insecticidas organofosforados y gases nerviosos (uso
militar), etc.
 Fórmula química: C17H23NO3.

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Cafeína.

 Usos medicinales: Contra la cefalea, asma bronquial, cólicos de la vesícula biliar.


 Fórmula química: C8H10N4O2.

Capsaicina.

 Usos: En alimentación, como condimento. En medicina, contra el dolor. En


defensa personal, en sprays defensivos contra delincuentes.
 Fórmula química: C18H27NO3.

Cocaína.

 Usos: Puede ser empleada en cirugía como anestésico. Famosa droga ilegal.
 Fórmula química: C17H21NO4.

Codeína (metilmorfina).

 Uso medicinal: Es un calmante similar a la morfina, pero menos potente (y


menos adictivo). También se usa contra la tos.
 Fórmula química: C18H21NO3.

Colchicina.

 Uso medicinal: Se usa actualmente en el tratamiento de la gota y se investigan


sus posibles propiedades anticancerígenas.
 Fórmula química: C22H25NO6.

Efedrina.

 Uso medicinal: Como descongestionador nasal, broncodilatador, etc. También se


usa mucho en medicina tradicional china.
 Fórmula química: C10H15NO.

Ergotamina.

 Uso medicinal: Se usa como vasoconstrictor para prevenir la migraña.


 Fórmula química: C33H35N5O5.

Escopolamina.

 Uso medicinal: Se emplea para tratar el mareo y náuseas en viajes, como


antiparkinsoniano y para dilatar las pupilas en oftalmología.
 Fórmula química: C17H21NO4.

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Morfina.

 Uso medicinal: Es el más utilizado contra el dolor, especialmente el grave.


 Fórmula química: C17H19NO3.

Papaverina.

 Uso medicinal: En el tratamiento de espasmos viscerales, vasoespasmos


(corazón y cerebro), disfunción eréctil, etc.
 Fórmula química: C20H21NO4.

Pilocarpina.

 Uso medicinal: Se usa en el tratamiento del glaucoma, y como antídoto de la


atropina.
 Fórmula química: C11H16N2O2.

Quinina.

 Uso medicinal: Famosa por ser utilizada contra la malaria.


 Fórmula química: C20H24N2O2.

Reserpina.

 Uso medicinal: Contra la hipertensión arterial.


 Fórmula química: C33H40N2O9.

Teofilina.

 Uso medicinal: Como diurético.


 Fórmula química: C7H8N4O2.

3. REALIZAR LAS INTERPRETACIONES QUÍMICAS DE CADA REACCIÓN

A. REACCIÓN DE MAYER

Precipitación de los alcaloides en forma de yodomercuriatos con el reactivo de Mayer


concentrado; el complejo formado es recuperado por filtración o centrifugación, luego se
redisuelve en una mezcla de agua-alcohol-acetona y se separan los alcaloides haciéndolos
pasar sobre resinas intercambiadoras de iones. (Esta técnica es particularmente útil para
alcaloides amonio cuaternarios).

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El reactivo de Mayer debe ser empleado en solución neutra. En medio alcalino


suacción es neutra y en medio acido precipita.
El reactivo de Mayer se basa en la acides de los alcaloides en su forma de sales
(clorhidratos) debido que en medios básicos el reactivo de Mayer no precipita.

B. Reacción de Dragendorff

Precipitado blanco o de color crema soluble en ácido acético y etanol. El reactivo de


Dragendorff: se prepara mezclando 8 g de nitrato de bismuto pentahidratado en 20 ml de
ácido nítrico al 30% con una solución de 27.2 g de yoduro de potasio en 50 ml de agua. Se
deja en reposo por 24 horas, se decanta y se afora a 100 ml. La presencia de alcaloides se
detecta por la formación de un precipitado naranja rojizo cuando se le adiciona esta
reactivo a una solución ácida de alcaloides. De los precipitados lavados se puede
recuperar los alcaloides con una solución saturada de carbonato de sodio. Algunas
sustancias oxigenadas con alta densidad electrónica como es el caso de las cumarinas,
chalconas, maltol, acetogeninas, etc. pueden dar falsos alcaloides con el reactivo de
Dragendorff

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C. REACCIÓN DE POPOFF

+ H+

+ HCL
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D. REACTIVO DE BERTRAND

+SiO2.12WO3.26H2O

+H4(Si(W3010)4)XH2O

E. REACTIVO DE SONNENSCHEIN

+ CL + (NH4)6 MO 7 024 10 + NA2 NPO4

+H3(P(MO3O10)4) + NACL

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F. REACTIVO DE BOUCHARDT O WAGNER

+ KIO3

+ KO2

CONCLUSIONES:

 En los vegetales los alcaloides proceden del metabolismo secundario y se originan


a partir de aminoácidos terpenos y acetogeninas.

 Los principales productores de alcaloides son generalmente los vegetal


encontrándose en mayor cantidad en las gimnospermas especialmente en las
dicotiledónea

 La identificación de los alcaloides se determina mediante reacciones de


precipitación, coloración y cristalización.

 En nuestra muestra, se identificó gran presencia de alcaloides mediante las


reacciones de color.

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BIBLIOGRAFIA:

 Dupont D. H, Gokel G.W. Química Orgánica Experimental. Barcelona –España. Editorial


Reverté S.A. 2007
 2Primo Y.E. Química Orgánica Básica y aplicada de la molécula a la Industria. Barcelona-
España. Editorial Reverté S.A. 2007
 Quiroga F. ML. Estereoquímica: Conceptos y aplicaciones en Química Orgánica. España.
Editorial Síntesis S.A. 2007
 Hart h, Craine L, Hart D, Hadad Ch. Química Orgánica. Madrid-España. Editorial McGraw-
Hill.2007

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