Quimica 4-2

Química
34 Química orgánica III
Grignard, Víctor (1871-1935)

Químico francés, nació en Cherburgo y murió en Lyon. Estudió en
la Universidad de Lyon, de la que fue profesor de Química (1908-
10), para pasar a la de Nancy (1910-19) y volver nuevamente
a la de Lyon (1919-35). Su descubrimiento de los compuestos
organomagnesianos, llamados reactivos de Grignard, proporcionó
a la Química Orgánica un nuevo método de síntesis que se conoce
con el nombre de reacción de Grignard. En reconocimiento a
tan valiosa aportación fue elegido miembro de la Academia de
Ciencias y compartió el premio Nobel de Química del año 1912
con el también químico francés Paul Sabatier. Bajo su inmediata
dirección y redactada en gran parte por él, se editó la obra magistral
titulada Traité de chimie organique (Tratado de química orgánica,
23 vols., 1935-54).
Compuestos monofuncionales
Alcoholes
Los alcoholes pueden considerarse como derivados estructurales del agua, en la que se reemplaza un hidrógeno por
un sustituyente alquilo. Los alcoholes se caracterizan por la formación de enlaces puente de hidrógeno fuertes y, por
tanto, tienen puntos de fusión y ebullición elevados, en comparación con los alcanos correspondientes.
En el agua, el ángulo del enlace H–O–H es de 104.5º y el ángulo que forman los dos pares de electrones no compartidos
es de 114º. Estos ángulos de enlace se pueden explicar admitiendo una hibridación sp3 en el átomo de oxígeno. En
el metanol, el ángulo del enlace C–O–H es de 108.9º. Este ángulo es mayor que en el agua debido a la presencia del
grupo metilo, mucho más voluminoso que el átomo de hidrógeno. Para los alcoholes, el ángulo de enlace sugiere que
el átomo de oxígeno presenta hibridación sp3.
Una manera de organizar la familia de los alcoholes es clasificar a los alcoholes en primarios, secundarios o terciarios,
de acuerdo con el tipo de átomos de carbono enlazados al grupo OH.
Tipo Estructura Ejemplos

H H
alcohol primario R C OH CH3 C OH (etanol)
H H
R’ CH3
alcohol secundario R C OH CH3CH2 C OH (2–butanol)
H H
Central 6198-100 269 San Marcos

Capítulo 34
R’ CH3
alcohol terciario R C OH CH3 C OH (2–metil–2–propanol)
R” CH3
Los alcoholes se pueden clasificar como monoles, dioles y polioles en general, de acuerdo a que contengan 1, 2, o
varios grupos funcionales hidroxilo.
Alcoholes polihidroxílicos
CH2 CH2 CH2 CH CH2 CH2 CH CH2 CH2
OH OH OH OH OH OH OH
1,2–Etanodiol ó glicol 1,2,3–Propanotriol ó glicerol

1,3 Butanodiol
P.E.b. 197°C P.E.b. 250°C
Los alcoholes pueden presentar isomería de posición, tal como se muestra en los siguientes ejemplos:
CH3–CH2–CH2–OH y CH3CH(OH)CH3
1-Propanol 2-Propanol
P.Eb.= 97°C P.Eb.= 82°C
CH3CH2CH2CH2OH CH3CH2CH(OH)CH3
1-Butanol 2-Butanol
P.Eb.= 118°C P.Eb.= 99°C
Nombres vulgares de los alcoholes

Cuando los grupos alquilo son pequeños, se menciona la palabra alcohol seguido del nombre del grupo alquilo,
terminado en “ílico”.
Estructura Nombre vulgar

CH3OH alcohol metílico
CH3CH2OH alcohol etílico
CH3CH2CH2OH alcohol n-propílico
CH3CH2CH2CH2OH alcohol n-butílico
(CH3)2CHCH2OH alcohol isobutílico
(CH3)3COH alcohol ter-butílico
CH2=CHOH alcohol vinílico
CH2=CHCH2OH alcohol alílico
Nomenclatura sistemática de alcoholes

1. La cadena principal del compuesto debe ser la cadena carbonada sucesiva más larga y que deba contener al
carbono enlazado al grupo OH.
2. Numerar la cadena principal de tal forma que los grupos funcionales deban quedar con los números más bajos
posible.
3. Nombrar el hidrocarburo del que deriva y la terminación “o” se sustituye por “ol, diol, triol etc.” para indicar
que se trata de un alcohol que tiene: 1 OH, 2 OH, 3 OH, etc.; respectivamente.
Si es estrictamente necesario, se deben anteponer los números que localizan la posición de cada grupo funcional.
OH
OH
OH
1–butanol 2 butanol o sec–butanol 4–butil–2–octanol
270 www.trilce.edu.pe
Química
OH OH
1
2
OH
5–metil–3–hexanol 2–metilciclohexenol 1–ciclopentil–2–propanol

OH OH OH
2–ciclohexen–1–ol 2,4–hexanodiol
4. En un alcohol saturado como el 2-hexanol, el índice 2 indica la posición del hidroxilo. Cuando tenemos tanto
un doble enlace carbono-carbono como algún otro grupo funcional (alcoholes, cetonas, aminas, etc.), el índice
correspondiente a la posición del grupo funcional se inserta justo antes del sufijo y el del alqueno se inserta, como
normalmente se hace, antes del prefijo indicador del número de carbonos. De esta forma, el nombre 4–hexen–2–
ol, indica una cadena de 6 carbonos con enlace doble entre el carbono 4 y el 5 y un grupo OH en el carbono 2.
Además, la cadena principal es ahora aquella que contenga al grupo funcional y al máximo número de enlaces
dobles y triples. En el siguiente ejemplo, la cadena principal no es la más larga (6 carbonos) sino la que tiene al
doble enlace (5 carbonos).
OH
OH
Cl OH
3–propil–3–penten–2–ol
3–(–clorobutil)–1,4–pentanodil
Incorrecto: 3–etilen–2–hexamol
OH
Cl
OH
OH
trans–4–ciclopenten–1,3–diol 4–cloro–6–metil–6–nonanol
Cl
OH
OH
6–cloro–2–metil–5–nonanol trans–7–metil–3–nonen–5–ol
La mayoría de los alcoholes de bajo peso molecular son los de mayor importancia comercial. Son usados como
solventes en la preparación de pinturas, anticongelantes, productos farmacéuticos y otros compuestos.
Metanol
También llamado alcohol metílico o alcohol de madera, porque originalmente se obtenía mediante la destilación
de ésta en ausencia de aire. Actualmente, con las técnicas existentes puede producirse a partir de fuentes variadas
y abundantes: gas natural, carbón, madera e incluso los residuos orgánicos (biomasa), aunque lo más común es
producirlo sintéticamente.

Capítulo 34
Su fórmula química es: CH3OH.

Es el más simple de los alcoholes. Es incoloro, tóxico y causa ceguera por destrucción irreversible del nervio óptico.
Una ingestión de más de 30 mL causa la muerte.
Es usado en la fabricación de ácido acético y otros compuestos químicos. Es un solvente para los plásticos, pinturas,
barnices y sirve como anticongelante en automóviles.
Su alto octanaje, performance y seguridad hacen que sea el combustible elegido para “Las 500 Millas de Indianápolis”
desde 1965. Además, la reducción en la emisión de contaminantes y las pocas modificaciones (relacionadas con su
alta corrosión) necesarias para permitir a los motores nafteros el uso del metanol hicieron que se popularice como un
combustible alternativo en vehículos de competición y particulares en otros países del mundo.
Etanol
La fórmula química del etanol es: CH3CH2OH
Es un líquido inflamable, incoloro y es el alcohol de menor toxicidad.
Es usado en las bebidas alcohólicas y como desinfectante o solvente.
Posee un alto octanaje y una mayor solubilidad en gasolina que el metanol.
En Brasil, más de 4 millones de automóviles funcionan con etanol como resultado de un programa gubernamental que
tiene por objetivo obtener un combustible alternativo derivado de la caña de azúcar.
Además, es usado como un aditivo que se le añade a la gasolina para oxigenarla, llamado Ethyl Tertiary Butyl Ether,
ETBE, el cual ayuda a que se produzca una mejor y más limpia combustión.
También llamado alcohol etílico o alcohol de grano, porque es un líquido derivado de los granos de maíz u otros
granos. El etanol se puede producir a partir de 3 principales tipos de materias primas:
—— Materias ricas en sacarosa como la caña de azúcar, la melaza y el sorgo dulce.
Oxidación de alcoholes
La oxidación de los alcoholes es una reacción orgánica muy común porque, según el tipo de alcohol y el oxidante
empleado, los alcoholes se pueden convertir en aldehídos, en cetonas o en ácidos carboxílicos. A continuación, se
comparan los distintos estados de oxidación que pueden adquirir los alcoholes primarios, secundarios y terciarios.
OH
O O
R C H 6O@ 6O@
R C H R C OH
H
alcohol primario aldehído ácido
OH
O
R C R’ 6O@ (no hay oxidación ulterior)
R C R’
H
alcohol secundario cetona
OH
R C R’ (no hay oxidación ulterior)
R”
alcohol terciario
Química
Éteres
En contraste con los alcoholes y su rica reactividad química, los éteres (compuestos que contienen la unidad C-O-C)
sufren relativamente pocas reacciones químicas. Un éter es una sustancia que tiene dos residuos orgánicos unidos
al mismo átomo de oxígeno, los residuos orgánicos pueden ser alquílicos, arílicos o vinílicos; y el átomo de oxígeno
puede ser parte ya sea de una cadena abierta o de un anillo. Tal vez el éter mejor conocido es el éter dietílico, una
sustancia familiar que se ha usado en medicina como anestésico y se emplea mucho en la industria como solvente.
Otros éteres útiles son el anisol, un éter aromático de olor agradable, que se usa en perfumería.
O
R R
Nomenclatura
a. Nombres vulgares
En la nomenclatura por grupo funcional (clásica), los nombres se forman nombrando los grupos alquilo de la
estructura general ROR´ en orden alfabético como palabras separadas haciendo terminar el segundo sustituyente
en el sufijo “ico” y anteponiendo la palabra éter. Cuando ambos grupos alquilo son los mismos, el prefijo di-
precede al nombre del grupo alquilo; aunque algunos autores lo obvian.
Estructura Nomenclatura
CH3 – O – CH3 Éter dimetílico o éter metílico
CH3 – CH2 – O – CH2 – CH3 Éter ditetílico o éter etílico o éter sulfúrico
CH3 – CH2 – O – CH3 Éter etil metílico
CH3 – CH2 – CH2 – O – CH2 – CH3 Éter etil n-propílico
(CH3)2CH – O – CH2 – CH3 Éter etil isopropílico
Otros autores prefieren mencionar los nombres de los grupos alquilo seguido de la palabra éter.
O
O
éter dietílico éter isopropil vinílico

dietil éter isopropil vinil éter
b. Nombres sistemáticos
Éteres más complejos, conteniendo más de un grupo éter u otros grupos funcionales se nombran como derivados
de un compuesto padre con sustituyentes alcoxi. El grupo alquilo más largo se escoge como padre.
O
O
2–etoxipentano 2,3–dimetil–2–propoxibutano
OCH3
3
4 O
2
OCH3
1
1–2–dimetoxiciclopentano 4–t–butoxiciclohexeno
Nombre por sustitución Nombre por grupo funcional Estructura

metoximetano éter dimetílico CH3OCH3
metoxietano éter etil metilico H3OCH2CH3
etoxietano éter dietílico CH3CH3OCH2CH3
metoxibenceno éter fenil metílico C6H5OCH3

Capítulo 34
Aplicaciones en la medicina
Desde 1950, se han descubierto numerosos antibióticos poliéter por medio de la tecnología de la fermentación.
Se caracterizan por la presencia de varias unidades estructurales de éter cíclico, como el caso de la monensina. La
monensina y otros poliéteres naturales son similares a los éteres de corona en su capacidad de formar complejos
estables con los iones metálicos. La estructura del complejo monensina-bromuro de sodio muestra 4 oxígenos de éter y
dos grupos hidroxilo rodeando al ion sodio. Los grupos alquilo se orientan hacia el exterior del complejo, mientras que
los oxígenos polares y el ion metálico están dentro. La superficie hidrocarbonada del complejo le permite llevar al ion
sodio a través del interior hidrocarbonado de la membrana celular. Esto rompe el balance normal de iones sodio en el
interior de la célula e interfiere con procesos importantes en la respiración celular. Se añaden pequeñas cantidades de
monensina a la alimentación de las aves de corral para matar los parásitos que viven en los intestinos de los pollos. Los
compuestos como la monensina y los éteres de corona que afectan al transporte de los iones se denominan ionóforos
(transportadores de iones).
Aldehídos y cetonas
Los aldehídos y las cetonas son compuestos que contienen un grupo carbonilo (C=O).
O
La fórmula general de los aldehídos es
R C H
O
La fórmula general de las cetonas es
R C R
Los aldehídos y las cetonas se denominan de acuerdo con las reglas de la IUPAC, similares a las usadas para nombrar
los alcoholes. Primero se localiza la cadena más larga que contiene el grupo carbonilo, para tener el hidrocarburo base.
Después, se cambia la terminación -o del hidrocarburo por –al para los aldehídos y –ona para las cetonas. En el caso
de los aldehídos, el átomo de carbono el grupo –CHO siempre es el carbono número 1. Sin embargo, en las cetonas el
grupo carbonilo puede presentarse en varias posiciones no equivalentes sobre la cadena de carbono. Para las cetonas,
la posición del grupo carbonilo se indica por un número antes del nombre base, justamente como la posición del grupo
hidroxilo se indica en los alcoholes. La cadena de carbonos se numera para dar el número más pequeño a la posición
del grupo carbonilo.
O
O O
H
H H
butanal 3–metilbutanal ciclohexanocarbaldehído
Aldehído Nombre IUPAC Cetona Nombre IUPAC
H
Metanal o Metil, etil, cetona o
C O
formaldehído Butanona
O
H
O Propil, metil, cetona

Etanal o acetaldehído
o 2–Pentanona
O
Química
O
Diisobutil cetona
O Nonanal o noaldehído o 3,5–Dimetil–4–
Heptanona
3–etilpenataldehído O Ciclohexanona
O
Br
biciclo [2.2.1]–2–
2–bromohexanaldehído
O heptanona
O
Ciclohexil, butil cetona

O O Pentanodial o
o 1–Ciclohexil–1–
Pentanodialdehído
Pentanona
O
O O O
3–oxohexanaldehído 3,5–Heptanodiona
O
2–etil– OH 4–etil–4–hidroxi–2–
O hidroxibutanaldehído hexanona
O
OH
O 2,4–dien–
3–penten–2–ona
octanaldehído
O

Capítulo 34
Los aldehídos y las cetonas poseen puntos de fusión y ebullición relativamente más altos que los de alcanos comparables,
pero más bajos que los de los correspondientes ácidos o alcoholes.
Los aldehídos y las cetonas de cadenas cortas son apreciablemente solubles en el agua, debido quizá, a la posibilidad
de formación de puentes de hidrógeno con el agua. Los aldehídos superiores son solubles en los solventes orgánicos
comunes, pero también en etanol, por las mismas razones que en el agua.
Nombre P.F.,°C P.E.,°C Solubilidad g/100g H2O
Formaldehído -90 -21 Muy soluble
Acetaldehído -121 20 ∞
Propionaldehído -81 49 16
n–Butiraldehído -99 76 7
n–Valeraldehído -91 103 Ligeramente soluble
Caproaldehído 131 Ligeramente soluble
Heptaldehído -42 155 0.1
Fenilacetaldehído 194 Ligeramente soluble
Benzaldehído -26 178 0.3
Salicialdehído 2 197 1.7
(o–Hidroxibenzaldehído) 116 1.4
p–Hidroxibenzaaldehído 3 248 0.2
Anisaldehído 82 285 1
Vainillina 37 263 0.2
Piperonal -94 56 ∞
Acetona -86 80 26
Metil–etil–cetona -78 102 6.3
2–Pentanona -41 101 5
3–Pentanona -35 150 2.3
2–Hexanona 124 Ligeramente soluble
3–Hexanona -85 119 1.9
Los aldehídos de peso molecular bajo tienen olores definidos, penetrantes. El formaldehído (metanal), HCHO, y el
acetaldehído (etanal), CH3CHO, son ejemplos. Al incrementarse el peso molecular, los aldehídos se convierten en más
fragantes. Algunos aldehídos de los hidrocarburos aromáticos tienen olores especialmente agradables. El formaldehído
es un gas que se produce por la oxidación del metanol. El gas es muy soluble en agua, y una solución acuosa al 37%
llamada formalina se comercializa como desinfectante y como conservador de especímenes biológicos. El uso principal
del formaldehído es en la manufactura de plásticos y resinas. La acetona, CH3COCH3, es la cetona más sencilla. Es un
líquido con un olor fragante. El líquido es un disolvente importante para lacas, removedores de pinturas y removedores
de barnices de uñas.
Química
Acidos carboxílicos
Los ácidos carboxílicos son compuestos que contienen en su estructura molecular el grupo funcional carboxilo:
-COOH.
Los ácidos carboxílicos están ampliamente difundidos en la naturaleza: el ácido fórmico en la picadura de las hormigas,
el ácido acético en el vinagre, el ácido butírico en la mantequilla y los ácidos grasos como el cáprico, láurico, mirístico,
palmítico y esteárico, en muchas de las grasas animales y vegetales que conforman nuestra dieta diaria.
El ácido acético, el más importante de todos los ácidos carboxílicos, puede obtenerse por fermentación de frutas,
(acetobacter) o por oxidación catalítica de acetileno o etanol. La principal fuente de ácidos carboxílicos superiores la
constituyen las grasas animales y vegetales, de las que se obtienen mediante hidrólisis ácida o básica, principalmente,
los ácidos láurico, mirístico, palmítico y esteárico.
El nombre de estos compuestos se forma anteponiendo la palabra ácido y cambiando la o final del alcano
correspondiente por oico. El carbono carboxílico siempre lleva el índice 1.
O O O
OH
HO OH
ácido 3,5–dimetilhexanoico ácido (E)–3–metil–4–heptenodioico
Para compuestos con el grupo -COOH enlazado a un anillo se usa el sufijo carboxílico. El carbono al que está enlazado
el carboxilo lleva el índice 1 y el carbono carbonílico no se numera en este sistema.
COOH
1
COOH
2
Cl
ácido ciclopentanocarboxílico ácido 2–clorociclohexanocarboxílico
Nomenclatura de los ácidos carboxílicos
Fórmula Molecular Nombre IUPAC
H C Ácido metanoico o fórmico
OH
O
Ácido etanoico o acético
OH
O
Ácido propanoico o propiónico
H
OH
Ácido octanoico
O

Capítulo 34
OH
Ácido (Cis)–2–hexenoico
O
Ácido 6–metil heptanoico

OH
Cl O
Ácido 3–cloro pentanoico
OH
HO Ácido hexanodioico
OH
HO Ácido 6–hidroxi–4–oxo nonanoico

OH
Química
Problemas Resueltos
01. De acuerdo a las reglas de la IUPAC, señale el nombre correcto del siguiente compuesto químico.
O CH3
CH3 C C CH3
CH3
a) 3,3 – dimetil – 2 – butanona b) 2,2 – dimetil – 3 – butanona

c) 1,2,2 – trimetil – 1 – propanona d) 2,2,3 – trimetil – 3 – propanona
e) 3,3 – dimetil – 2 – oxo – butano
Resolución
Numerando los sustituyentes de izquierda a derecha empezando por la cadena más
larga de carbonos.
O CH3
1 2 3 4
CH3 C C CH3
CH3
3,3 – dimetil – 2 – butanona

Rpta.: a
02. Los ésteres son compuestos orgánicos que se forman por la reacción entre:
a) alcohol + ácido carboxílico b) aldehído+ ácido carboxílico c) amina + ácido carboxílico
d) alcohol + amina e) alcohol + cetona
Resolución
En la reacción de esterificación los ésteres se obtienen por la reacción de un ácido
carboxílico y alcohol; así:
Ácido carboxílico + Alcohol E Éster + H2O

Rpta.: a
03. ¿Cuál de las siguientes estructuras corresponde a un éster?
a) b)
H H O H H H
H C C C C H H C O C H
H H H H H

Capítulo 34
c) d)
H H O H H O
H C C C H C C C
H H O H H H H
e)
H O H
H C C O C H
H H
Resolución
Los ésteres se obtienen a partir de los ácidos carboxílicos con los alcoholes en medio
ácido.
Fórmula general:
R — COO – R ó
R C
O RI
Rpta.: e
04. Los grupos funcionales R — CO — NH2, R — NH2 y R — CN se denominan:
a) amina, amida cianuro b) cetoamina, amina, cianuro c) cetoamina, amina, nitrilo

d) amida, amina, cianuro e) amida, amina, nitrilo
Resolución
• R — CO — NH2
O
Fórmula general: R C NH2 amida primaria

• R — NH2
Fórmula general: R — NH2 amina primaria
• R — CN
Foórmula general: R — C / N nitrilo
Rpta.: e
Química
Practiquemos
01. Señale el nombre IUPAC del siguiente compuesto:
CH3 CH CH2 CHO
C2H5
a) 3 – etil butanol b) 2 – etil butanal c) 3 – metil pentanal
d) 3 – propil pentanal e) 2 – metil butanal
02. Nombre según IUPAC el siguiente compuesto:

CH3
CH2
CH3 CH2 CH CH2 CO CH3

a) 4 – metil – 2 – hexanona b) 4 – etil – 2 – hexanona c) 3 – metil – 5 – hexanona
d) 3 – etil – 2 – pentanona e) 3 – etil – 3 – pentanona
03. Indique el nombre IUPAC del siguiente compuesto:

CH3
CH3 CH CH CH2 COOH
CH3
a) Ácido heptanoico b) Ácido 3,4 – dimetil pentanoico c) Ácido 2,5 – dimetil pentanoico
d) Ácido 2,5 – dimetil–hexanoico e) 3,4 – Dimetil ácido pentanoico
04. Señale el nombre IUPAC del siguiente compuesto

CH3 CH CH CH2 CH3
CH3 OH
a) 3 – Isopropil – 1 – pentanol b) 3 – Isopropil – 3 – propanol c) 2 – Metil – 3 – penten – 3 – ol
d) 2 – Metil – 3 – pentanol e) 3 – Hexenol
05. De los siguientes éteres, ¿cuál de ellos es simétrico?

a) Etilmetileter b) Isopropiletileter c) Dimetileter
d) Propiletileter e) Etilbutileter
06. Indique qué compuesto no es alcohol:

a) b) c)
CH3 CH CH3 CH3 CH CH3 CH CH3 CH CH CH3
OH CH3 OH OH OH
d) e)
CH3 CH2 CH CH2 OH CH2 CH CH2
OH OH OH OH
07. Señale la atomicidad del pentanoato de hexilo.

a) 34 b) 33 c) 36
d) 35 e) 32
08. Indique el nombre IUPAC del siguiente compuesto:

C3H7COOC5H11
a) Pentanoato de propilo b) Butanoato de hexilo c) Propanoato de pentilo
d) Butanoato de pentilo e) Pentanoato de butilo

Capítulo 34
09. El reactivo de tollens permite identificar:

a) Alcoholes b) Éteres c) Aldehidos
d) Cetonas e) Ácidos carboxílicos
10. ¿Cuál es el nombre sistemático del alcohol isopropílico?

a) 1 - metil - 1 - oletano b) Alcohol n - propílico c) Alcohol - 2 - propílico
d) 2 - propanol e) 1 - propanol
11. Nombrar:
HOOC CH (CHO) CH2 CH2 CH2 CH3
a) Ácido 2 - formilvalérico b) Ácido formilcaproico
c) Ácido 2 - al - hexanoico d) Ácido 2 - hexanaloico
e) Ácido 2 - formilhexanoico
12. Determinar, ¿cuántos aldehídos responden a la fórmula global C5H10O?

a) 0 b) 1 c) 2
d) 3 e) 4
13. ¿Qué compuesto no es isómero del C6H12O?

a) Ciclohexanol b) 3 - hexen - 1 - ol c) 2 - ciclohexenol
d) 2 - hexanona e) 3 - hexanona
14. Nombrar:
COOH
a) ácido 2,5 - dimetil-2,4,6,8-decatetraenoico b) ácido 2,5-dimetil - 2,3,6,8 - tetraenodecanoico

c) ácido 6,9 - dimetil - 2,4,6,8 - decatetraenoico d) ácido 6,9 - dimetil - 2, 4, 6, 8 - tetraenodecanoico
e) ácido 2,4 - dimetil - 2,4,6,8 - dectetranoico
15. ¿Qué alternativa contiene un compuesto cuyo peso equivalente es 52?

a) Ácido butírico b) Ácido oxálico
c) Ácido malónico d) Ácido propiónico
e) Ácido 2 - hidroxipropiónico
Tarea domiciliaria
01. Los compuestos mostrados son los más pequeños de cada familia ¿Cuál no corresponde?
a) Alcohol : CH3OH
b) Eter : CH3-O-CH3
c) Aldehído : HCHO
d) Cetona : CH3CH2COCH3
e) Fenol : OH
02. ¿Cuál compuesto esta nombrado correctamente?

a) (CH3)2 CHOH 2 – propanol
b) (CH3)3COH 2 – metil – 2 – propanol
c) CH2OH-CHOH-CH2-OH 1, 2, 3 – propanotriol
Química
OH
d) Ciclo hexenol.
e) CH3(CH2)3OH 2 – butanol
03. Uno de los nombres comunes no corresponde a la fórmula:

a) Etilenglicol HOCH2 – CH2OH
b) Alcohol isopropílico (CH3)2CHOH
c) Alcohol etílico CH3CH2OH
d) Alcohol Sec-butílico CH3 – CHOH – CH2 – CH3
e) Glicerol HOCH2 – CHOH – CH3
04. ¿Cuál compuesto no está correctamente nombrado?
a) CH2 = CH – CHOH – CH3 3-buten-2-ol
b) CH ≡ C – CH2OH 2-propin-1-ol
CH3
c) 3-metil ciclo pentanol

OH
d) (CH3)2 CHCH2CH2OH 2-metil butanol
e) C6H5CH2OH fenil metanol
05. ¿Cuál de los siguientes compuestos representa a un alcohol terciario:

a) CH3 OH
b) CH3 - CH2 - CH2 - CH2OH
c) CH3 - CH2 - CHOH - CH2 - CH3

CH3
d) CH3 CH2 CH2 CHOH

CH3
e) CH3 CH2 C OH
CH3
06. Señalar la estructura de una cetona.
a) b) c)
O O O
C C C
H H H O H CH3 O H
d) e)
O O
C C
CH3 CH3 CH3 O CH3

Capítulo 34
07. Dar el nombre del siguiente compuesto:

CH3 - CH2 - CO - CH2 - CH2 - CH3
a) 2 - pentanona b) 3 - pentanona c) 2 - hexanona
d) 3 - hexanona e) 4 - hexanona
08. Hallar la atomicidad del formaldehído componente fundamental para formar la solución denominada formol.
a) 4 b) 5 c) 6 d) 3 e) 7
09. ¿Cuál de los nombres no corresponde a la función indicada?

a) - O - ........................ Éter
b) - OH ........................ Alcohol
c) - COOH ........................ Ester
d) - CO - ........................ Cetona
e) - CHO ........................ Aldehído
10. Nombrar el siguiente compuesto:

CH3 CH2 CH CO CH CH3
CH3 CH3
a) 2,4 - dimetil - 4 - hexanona
b) 3,5 - dimetil - 4 - pentanona
c) 3,5 - dimetil - 4 - hexanona
d) 2,4 - dimetil - 3 - hexanona
e) 2,4 - dimetil pentanona
11. La diferencia de atomicidades del n-butanol y butanal es:

a) 0 b) 1 c) 2 d) 3 e) 4
12. Para despintarse las uñas se utiliza la 2-propanona. Señale la fórmula.

a) CH3 CH2 CO CH3 b) CH3 CO CH3
c) CH2 CO CH3 d) CH3 CH2 CH2 CO CH3
e) CH3 CO CH2 CH3
13. Dar el nombre IUPAC:

CHO CH2 CH2 CH2 CHO
a) Pentanol b) Pentanodiol c) Pentanal d) Pentanodial e) Alcohodiol
14. Dar el nombre del siguiente compuesto:

CH3 - CH2 - CO - CH2 - CO - CH2 - CH2 - CH3
a) 4,6-octanona b) 3,5-octanona c) 3,4-octanodiona
d) 4,6-octanodiona e) 3,5 - octanodiona
15. ¿Cuál de los siguientes representa a un ácido carboxílico:

a) CH3 - COO - CH2 - CH3
b) NH4 OH
c) CH3 - CH2 - CH2 - CO - CH2 - CH3
d) CH3 - CO - CH2 - CH2 - CH2 - CH3
e) COOH - CH2 - CH2 - CH3
Química
16. Dar el nombre de:

CH3 - CH2 - CH2 - CH2 - CH2 - CH2 - COOH
a) Ácido pentanoico b) Ácido hexanoico
c) Ácido heptanoico d) Ácido butanoico
e) Ácido etanoico
17. Indicar el nombre:

CH3 COO
a) Etanoato de ciclo propilo b) Etanoato de ciclo butilo

c) Etanoato de pentano d) Etanoato de ciclo pentilo
e) Etanoato de propano
18. Identificar el nombre de:

CH3 - CH2 - CH2 - COO - CH2 - CH2 - CH3
a) Propanoato de propilo
b) Propanoato de butilo
c) Butanoato de propilo
d) Butanoato de butilo
e) Dipropil heptano
19. Nombrar:
H2N – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH – CH2 – CH2 – COOH
CH2
CH3
a) Ácido 8-amino-4-cetooctanoico
b) Ácido 8-amino-4-etiloctanoico
c) Ácido 4-acetiloxi-8-aminooctanoico
d) Ácido 4-aceto-8-octanoaminoico
e) Ácido 4-acetil-8-aminoaotanoico
20. Nombrar:
CH3 CO CH CO CH3
CH2 CH CH2
a) 3-alil-2,4-pentanona
b) 3-vinil-2,4-pentanona
c) 3-alil-2,4-pentanodiona
d) 3-vinil-2,4-pentanodiona
e) 3-vinil-2,4-hexanodiona

Capítulo 35
35 Química orgánica IV
Esteres
Los esteres resultan de la reacción entre un ácido orgánico o inorgánico sobre un alcohol, con eliminación de una
molécula de agua. Es una reacción reversible, la cual, mediante la hidrólisis, regenera el ácido y el alcohol. La reacción
se puede representar así:
O O
R C + H O R’ R C + H2O
OH O R’
ácido alcohol éster

Los esteres están ampliamente repartidos, en la naturaleza en sustancias de origen vegetal o animal.
• Clasificación. Los esteres pueden ser clasificados en tres grupos:
—— Esencias de frutas: están formadas por ácidos carboxílicos de bajo peso molecular y por algunos ácidos
carboxílicos de mediano peso molecular, cuando reaccionan con alcoholes también de bajo peso molecular.
—— Grasas (lípidos): son esteres de la glicerina con ácidos grasos superiores y medios.
—— Ceras: formadas por ácidos carboxílicos y alcoholes de elevado peso molecular.
• Propiedades. Los esteres neutros son líquidos, incoloros, de olor agradable, como de frutas maduras. Son
volátiles, insolubles en agua, solubles en alcohol y éter. Los términos superiores son sólidos y de consistencia
oleosa y aspecto céreo o grasoso.
Los esteres son sustancias dotadas de una gran reactividad química. En la mayor parte de las reacciones la
molécula se rompe:
O
R C O R’
Una de las reacciones más importantes es la saponificación. La saponificación de un éster consiste en tratarlo con
una base alcalina (NaOH o KOH) hasta ebullición. La reacción general es:
O O
R C + NaOH R C + R’ OH
O R’ ONa
La reacción es completa y debe su nombre al hecho de ser utilizada en la fabricación de jabones.
• Usos y aplicaciones. Comercialmente sólo unos pocos esteres tienen importancia. Los dos más usados son el
acetato de etilo y el acetato de butilo.
Son usados como disolventes para nitrocelulosa y en la fabricación de lacas. Algunos de elevado peso molecular son
empleados como plastificantes, mientras que otros se emplean en la fabricación de plásticos. Los esteres sintéticos
son usados como aromatizadores de alimentos. Los más conocidos son: Acetato de amilo (plátano), Acetato de
octilo (naranja), Butirato de etilo (pina), Butirato de amilo (albaricoque), Formiato de isobutilo (frambuesa) y
Formiato de etilo (ron).
En medicina suelen ser usados los esteres como agentes terapéuticos. Por ejemplo, el acetato de etilo es estimulante
y antiespasmódico en irritaciones cólicas y bronquiales. En aplicación externa se emplea para el tratamiento de
enfermedades dermatológicas causadas por parásitos. La nitroglicerina actúa como un vasodilatador. Con el ácido
acético se forma uno de los esteres más importantes del ácido salicílico, la aspirina o ácido acetilsalicílico.
Aminas
Las aminas se derivan del amoníaco por sustitución de los átomos de hidrógeno por radicales alquilos (aminas alifáticas)
y arilos (aminas aromáticas). Se pueden obtener tres tipos de aminas, denominadas aminas primarias, secundarias y
terciarias que se distinguen por el número de grupos sustituyentes unidos al nitrógeno. Además, existe una cuarta clase
de compuestos relacionados que son las sales de amonio cuaternarias, las cuales se obtienen por sustitución de los
cuatro átomos de hidrógeno del catión amonio por radicales alquilos o arilos.
Química
R”
R”
R NH2 R NH R’ R N R N+ R’ x–
R’
R’’’
Amina primaria Amina secundaria Amina terciaria Sal de amonio
A las aminas se les da el nombre especificando el (los) nombre (s) del (los) grupos alquílicos y añadiendo el sufijo
“amina”. Cuando en la misma hay varios sustitusyentes idénticos, se emplean los prefijos di, tri, tetra, etc. Cuando los
grupos son distintos, se mencionan en orden de complejidad.
Las aminas alifáticas Metilamina, CH3–NH2, y Etilamina, CH3–CO– NH2, son aminas primarias. La dimetilamina,
(CH3)2-NH, y la Metiletilamina, CH3-NH-CH2-CH3, son aminas secundarias. La trimetilamina, (CH3)3N, es una
amina terciaria.
La fenilamina o anilina, C6H5-NH2, es la amina aromática mas importante, y ciertos compuestos suelen nombrarse
como derivados de la misma. Para indicar que un sustituyente se encuentra unido al nitrógeno, se escribe una N
mayúscula antes de aquel, como por ejemplo, la N,N-dimetilanilina o dimetilfenilamina, C6H5-N(CH3)2. Un ejemplo
de sal de amonio cuaternario es el cloruro de tetrametil amonio, (CH3)4NCl
Propiedades físicas de las aminas

Los miembros inferiores de la serie se asemejan al amoníaco, son gases incoloros, solubles en agua, de olores
penetrantes, pero menos picantes y más con olor a pescado. El olor a pescado se atribuye a la presencia de aminas
en líquidos corporales del pescado (dimetilamina y trimetilamina). Algunos de los productos de la descomposición de
la carne humana en putrefacción son diaminoalcanos. Poseen olores muy desagradables y sus nombres se deben a su
olor y a su procedencia. Por ejemplo, la putrescina o butilendiamina y la cadaverina o pentilendiamina, provienen de la
descarboxilación de la ornitina y la lisina, respectivamente, que son aminoácidos que se producen en la descomposición
de proteínas animales.
Las aminas primarias que poseen de tres a once átomos de carbono son líquidas mientras que los homólogos superiores
son sólidos. La dimetilamina es la única amina secundaria gaseosa y la trimetilamina es la única amina terciaria
gaseosa. Cuanto más grande sea el esqueleto de carbono de la amina, tanto menor es su solubilidad en agua. Las
aminas secundarias y terciarias son menos solubles en agua que las primarias.
Las aminas aromáticas son líquidos de alto punto de ebullición o sólidos de bajo punto de fusión, menos menos
solubles en agua que las aminas alifáticas.
Las sales de amonio cuaternarias son sólidos iónicos y, por tanto, sus propiedades son diferentes de las aminas de
donde provienen. Son inodoros, no volátiles, solubles en agua, pero insolubles en disolventes no polares
Propiedades químicas de las aminas

Basicidad
Las bases orgánicas más importantes son las aminas. La disponibilidad del par de electrones no compartido del
nitrógeno permite la captación de protones, según la reacción:
R – NH2 + H+ R - NH3+
Las aminas alifáticas son bases mas fuertes que el amoníaco debido al efecto inductivo de los grupos alquílicos, ya
que siendo estos donadores de electrones, tienden a incrementar la densidad electrónica en el átomo de nitrógeno
haciendo mas asequible el par electrónico.
Las aminas terciarias, generalmente, son más básicas que el amoníaco pero menos básicas que las aminas primarias
o secundarias comparables, ya que en ellas la disposición de los átomos es más importante que los efectos inductivos.
El apiñamiento de los grupos voluminosos en torno al nitrógeno protege al par de electrones del ataque del protón.
Las aminas aromáticas en las cuales el nitrógeno se halla directamente unido al anillo aromático son bases más débiles
que las aminas alifáticas. Esto se atribuye a la deslocalización del par de electrones por resonancia. El efecto neto de
esta interacción por resonancia hace que disminuya la densidad electrónica sobre el nitrógeno. En consecuencia, el
par solitario no es tan fácilmente asequible para formar un enlace con un ión hidrógeno como en el caso de las aminas
alifáticas y el amoníaco en los que no existe tal interacción de tipo mesómero.
Los sustituyentes del anillo aromático poseen efectos predecibles sobre la basicidad de las aminas aromáticas. Los
sustituyentes donadores de electrones incrementan la basicidad, en tanto que los atrayentes de electrones la hacen
disminuir.

Capítulo 35
Amidas
Cuando los ácidos carboxílicos reaccionan con amoníaco, producen sales de amonio que por calentamiento forman
amidas, cuya fórmula general es (R—CONH2).
Las amidas se forman por rompimiento del enlace (—C—OH) del ácido carboxílico.
Las amidas se nombran a partir del nombre del hidrocarburo del que se derivan, añadiendo el sufijo amida. Ejemplos:
a) b) c)
O O O
CH3 C C CH3 CH C
NH2 NH2 NH2
CH3
Etanamida benzamida 2 – metil propanamida
• Propiedades físicas
La formamida es líquida, las demás son sólidos cristalinos. Sus puntos de ebullición son más altos que los de los
ácidos correspondientes. Los primeros términos son solubles en agua, pero la solubilidad decrece a medida que
aumenta el peso molecular. Poseen carácter anfótero, esto quiere decir que se comportan como bases o ácidos
débiles, según el medio de reacción.
• Métodos de preparación
—— Se pueden preparar por deshidratación de las sales de amonio. Las sales de amonio (R—COONH4) de los
ácidos carboxílicos, calentadas a 200ºC, pierden una molécula de agua dando como resultado las amidas.
—— Un método general para preparar las amidas consiste en hacer reaccionar el amoníaco sobre los cloruros de
ácido.
El método es bueno, especialmente para las amidas poco solubles, y se realiza dejando caer lentamente el cloruro
en la solución concentrada de amoníaco bien frío. La amida cristaliza inmediatamente.
• Aplicaciones
La amida más importante es la urea, H2N—C—NH2; es una diamida proveniente del ácido carbónico. Se
encuentra en los organismos vivos. Fue sintetizada por Wöhler en 1828 y sirvió como principio para el desarrollo
de la química orgánica. Uno de los usos industriales es la producción de sedantes, conocidos con el nombre de
barbitúricos. También se le emplea como fertilizante, en la industria de plásticos con metanal y aserrín de madera,
como diurético y contra la gota y el reumatismo.
Nitrilos
Los nitrilos son compuestos nitrogenados por la unión de un radical alquílico con el grupo nitrilo (—C=N). También
pueden considerarse como derivados del primer miembro de la serie, denominado metanonitrilo o ácido cianhídrico
(HC=N), por sustitución del átomo de hidrógeno en diferentes radicales alquílicos.
Propiedades físicas de los nitrilos
Los nitrilos de bajo y mediano peso molecular son líquidos incoloros de olor aromático; los términos superiores son
sólidos cristalinos. Los primeros miembros de la serie son solubles en agua, los demás lo son en alcohol y éter.
Propiedades químicas de los nitrilos
Los nitrilos experimentan varios tipos de reacciones; sin embargo, vamos a referirnos especialmente a dos de ellas: la
hidrólisis y la hidrogenación.
• Hidrólisis. La hidrólisis de los nitrilos conduce a la formación de un ácido carboxílico y como producto
secundario se obtiene el amoníaco. La reacción no se produce por acción del agua solamente, sino que es
necesario adicionar pequeñas cantidades de un ácido mineral fuerte, como el ácido clorhídrico (HCl), o de
bases alcalinas. La reacción se produce tan fácilmente que a veces es difícil detener la hidrólisis en el estado de
amida y por lo general termina obteniéndose el ácido carboxílico correspondiente.
• Hidrogenación. Los nitrilos se pueden someter a una hidrogenación catalítica en presencia de hidruro de
aluminio y litio (LiAlH4). El producto de esta reacción es una amina primaria con pequeñas proporciones de
aminas secundaria y terciaria.
Química
Nomenclatura
La IUPAC nombra los nitrilos añadiendo el sufijo -nitrilo al nombre del alcano con igual número de carbonos.
CH3 N
H C N H3C C N N C C N C
4 3 2 1
Metanonitrilo Etanonitrilo Etanodinitrilo 3 - metilbutanonitrilo
Cuando actúan como sustituyentes se emplea la partícula ciano-....., precediendo el nombre de la cadena principal.
O OH
CN Br O C
6 2 1
5 4 3 1 2
OH 3
CN
Ácido 3 - Bromo - 5 - cianohexanoico Ácido 3 - cianociclohexanocarboxílico
Los nitrilos unidos a ciclos se nombran terminando el nombre del anillo en -carbonitrilo.
CN CN CN
1 1
2 2 6
3 3 5
Br 4
O OH
Bencenocarbonitrilo 3 - oxociclohexanocarboxílico 3 - bromo-5-hidroxiciclohexanocarbonitrilo
Practiquemos
01. Nombrar el siguiente éster:
CH3 COO CH2
a) Acetato de isoamilo b) Acetato de bencilo c) Acetato de amilo
d) Formiato de etilo e) Benzoato de metilo
02. ¿Que estructura representa una amina?

a) b)
c)
C N O
C NH2
NH2
d)
e)
O
C C N
NH Br
03. Que nombre se relaciona con una AMIDA?

a) Hidroquinona b) Trofeno c) Purina
d) Carbodiamida e) Etanonitrilo

Capítulo 35
04. Indicar el nombre correcto:

CH3 (CH2)10 C≡N
a) Metano nitrilo b) Etano nitrilo c) Dodecano nitrilo
d) Decano nitrilo e) Triacontano nitrilo
05. Nombrar el siguiente éster :

O
CH3 C O C5H11
a) Acetato de octilo (olor a naranja) b) Acetato de butilo (olor a plátano)
c) Acetato de bencilo (sabor a cereza) d) Acetato de amilo (olor a plátano)
e) Acetato de fenilo (olor a jazmín)
06. El siguiente compuesto, recibe el nombre de:

O
CH3 C NH2
a) Metano amida b) Decanoamida c) Etanoamida
d) Dietanoamida e) Metano etano propano amida
07. ¿Cuál de los siguientes compuestos representa una amida?

a) CH3 NH CH3 b) C2H5 NH CH3
c) C2H5 N CH3 d) CH3 (CH2)4 NH2
e) CH3 CH2 CONH2
08. Que se puede decir acerca del siguiente compuesto nitrogenado

CH3 N CH3
CH3
a) Es una amina terciaria b) Es una amida secundaria c) Es una amina secundaria
d) Su nombre es trimetil amina e) a y d
09. Correlacione los siguientes ésteres orgánicos correctamente :

I. CH3 COO C8H17
II. CH3 COO C2H5
III. CH3 COO
a) Acetato de etilo (olor a piña).
b) Acetato de fenilo (olor a jazmín).
c) Acetato de octilo (olor a naranja).
a) Ia, IIb, IIIc b) Ic, IIa, IIIb c) Ib, IIc, IIIa

d) Ic, IIb, IIIa e) Ia, IIc, IIIb
10. La úrea industrialmente se sintetiza a partir de CO2 y NH3, indique su atomicidad :

a) 4 b) 5 c) 6 d) 7 e) 8
11. Indicar la fórmula global del etil metilamina :

a) CH3 (CH2)4 NH2 b) C2H5 NH CH3
c) CH3 CH2 CH2 CH2 NH2 d) CH3 NH2
e) CH3 NH CH3
12. Indicar el nombre del siguiente compuesto :

OH
NO2 NO2
NO2
Química
a) Tinitrotolueno b) Ácido pícrico c) Ácido gálico

d) Ácido ftálico e) Dicloruro difenil ticloroetano
13. En relación a las aminas, señale lo correcto :

I. Presentan olor desagradable.
II. Todos son líquidos.
III. Actúan como biorreguladores.
a) Sólo II b) Sólo I c) II y III
d) I, II y III e) I y II
14. Señale las proposiciones que corresponden a los ésteres :

I. Son sustancias de aroma agradable.
II. Son disolventes en compuestos no polares de esteres de bajo peso molecular.
III. Los ésteres en su mayoría no son muy reactivos.
a) Sólo I b) I y II c) II y III
d) Sólo III e) Todos
15. ¿Cuál de las fórmulas representa a un éster?

a) R – O – R b) R – COO – R c) R – CO – R
d) R – CHO e) R – CHOH – R
Tarea domiciliaria
COO CH2 CH3
a) Benceno de propilo b) Benceno de etilo c) Benzoato de propilo
d) Benzoato de etilo e) Fenilato de etilo
02. Señale un éster :

a) b) c)
O O O
CH3 CH2 C CH3 CH2 C CH3 O C
H CH3 CH3
d)
e)
O
CH3 CH2 C CH3 O CH2 CH3
OH
03. Relacionar correctamente :

I. CH3 CO CH3 II. HCHO
III. Ester IV. C2H5 O C2H5
a) Relajante muscular b) Olor (aroma) de ciertos frutos y flores
c) Disolvente de lacas y barnices d) Conservante de tejidos anatómicos
a) Ia, IIc, IIId, IVb b) Ic, IId, IIIb, IVa c) Ib, IIa, IIIc, IVd
d) Ia, IIb, IIIc, IVd e) N.A.
04. Indique el nombre del producto a partir de la reacción de esterificación en medio ácido
+
COOH + C2H5OH H + H2O
a) Formil de bencilo b) Benzoato de metilo c) Acetato de bencilo
d) Benzoato de etilo e) Butirato de fenilo

Capítulo 35

CH3 COO CH2 CH3
a) Acetato de metilo b) Acetato de etilo c) Formiato de metilo
d) Formiato de etilo e) Propionato de etilo

CH3 CH2 CH2 COO CH2 CH3
a) Propanoato de metilo b) Propanoato de etilo c) Propanoato de propilo
d) Butanoato de metilo e) Butanoato de etilo
07. Nombrar el siguiente éster generado por la siguiente combinación :

OH + HOOC + H2O
a) Benceno de fenilo b) Benzoato de benceno c) Benzoato de fenilo
d) Benceno de benzoico e) Fenilato de benceno
08. El nombre del compuesto formado por la reacción del etanol con el ácido metanoico es:
a) Etoxido de metano b) Etanoato de metilo c) Acetato de metilo
d) Metilato de etilo e) Metanoato de etilo
09. La reacción entre el ácido propanoico y el etanol produce:

a) Acetato de propilo + H2O b) Etanoato de propilo + H2O
c) Anhídrido propanoico acético d) Anhídrido propanoico etanoico
e) Propanoato de etilo + H2O
10. El nombre del producto principal de la reacción de los siguientes compuestos es:
CH3 COOH + CH3 COOH
a) Etanoato de etilo b) Dietanoato c) Anhídrido etanoico acético
d) Anhídrido acético e) Anhídrido butírico
11. El compuesto que presenta el mayor número de átomos por molécula es:
a) Etanoato de propilo b) Acetato de metilo c) Anhídrido acético
d) Benzoato de etilo e) Acetato de sodio
12. Señale el compuesto mal nombrado:

a) CH3 – COO – CH2 – CH3 : etanoato de etilo
b) CH3 – CH2 – COO – CH3 : propanoato de metilo
c) H – COO – CH3 : metanoato de metilo
d) CH3 – COO – CH3 : acetato de metilo
e) H – COO – H : metanoato de hidrógeno
13. La fórmula del etanoato de isobutilo es:
a) CH3 – CH2 – COO – CH2 – CH2 – CH3
b) CH3 – COO – CH2 – CH3
c) CH3 – COO – CH2 – CH – CH3

CH3
d) CH3 – COO – CH – CH2 – CH3

CH3
e) CH3 – CH2 – COO – CH2 – CH3
14. Cuál es la fórmula del acetato de isopropilo
a) CH3 – CH2 – COO – CH(CH3)2
b) (CH3)2 – CH2 – COO – CH2 – CH3
c) CH3 – CH(CH3) – COO – CH2 – CH3
Química
d) CH3 – CH2 – COO – CH3

e) CH3 – COO – CH(CH3)2
15. Indique el nombre del compuesto:
O
CH2 CH C
O CH2 CH3
a) prop – 2 – enoato de etilo
b) acetato de proa – 2 – eno
c) prop – 2 – enoato de metilo
d) acetato de proa – 1 – eno
e) acetato de propilo
16. Respecto a las aminas, indicar cuántas proposiciones son incorrectas:
I. Son derivados del amoníaco y se pueden clasificar según el número de hidrógeno sustituidos.
II. La anilina es una amina aromática.
III. La fórmula CH3 – CH2 – C N le corresponde a una amina.
IV. Las aminas primarias de reaccionar con el HNO2 producen alcohol.
V. Son ácidos débiles.
a) 1 b) 2 c) 3 d) 4 e) 5
17. Indicar verdadero (V) o falso (F) en las siguientes proposiciones:

I. La metilamina se halla en la piel de los pescados.
II. La cadaverina y la putrescina se hallan como producto de la descomposición de cuerpos orgánicos.
III. La úrea CO(NH2)2 es una diamina.
IV. El HCN es el metano nitrilo.
a) VFFV b) VFVF c) VVFV d) FFVV e) VVVF
18. Respecto a las amidas, indicar cuántas proposiciones son correctas:

I. De acuerdo a la teoría ácido-base de Bronsted y Lowry son bases.
II. Poseen menor temperatura de ebullición normal que los ácidos de igual número de carbonos.
III. La úrea es una amina líquida, se usa como fertilizante.
IV. Tienen por fórmula general:
O
R C N H
H
a) 4 b) 3 c) 2 d) 1 e) 0
19. Indique lo (s) correcto (s):

I. Las aminas no son bases de Arrhenius.
II. Fuerza básica:
Amina 2º > Amina 3º < Amina 1º
III. Fuerza básica:
Amidas < Nítrilos < Aminas
IV. NH2 – (CH2)4 – NH2 es una amina 2º
V. Los nitrilos son isómeros con los isonitrilos.
a) IV y V b) I, II y IV c) I, II, III y V d) I y III e) Todos

Capítulo 36
36 Repaso
Practiquemos
01. ¿Qué grupo funcional no está asociado a la siguiente estructura?
O CH3
HO N
O O CH3
a) Alcohol b) Éster c) Amina

d) Cetona e) Ácido carboxílico
02. ¿Qué compuesto no es un aldehído?

a) CH3(CH2)3CHO b) (CH3)3CCHO c) CH3 CH CH CHO
d) OHCCH2CH3 e) CH3CHOHCH2CH3
03. Determine que alcohol es secundario:

a) CH3CH2CHOHCH3 b) (CH3)3COH c) (CH3)2CHCH2OH
d) CH3CH2CH2CH2OH e) (CH3)3CCH2OH
04. ¿Qué grupo funcional no está asociado a la siguiente estructura?

CN
CH3OOC
OH
HOOC
a) Amina b) Cetona c) Ester
d) Ácido carboxílico e) Alcohol
05. ¿Qué alternativa es incorrecta?

a) CH3 CH2 O CH2 CH3 : éter
b) CH3 CH2 COO CH3 : éster
c) OHC CH2 CH2 CH3 : aldehído
d) (CH3)2 NCH2 COCH3 : amida
e) HO CH2 CH2 CH3 : alcohol
06. Identifique un aldehído.
a) CH3CHOHCH3 b) OHCCH2CH3 c) CH3CH2OCH (CH3)2
d) CH3COCH2CH3 e) CH3CH2COOH
Química
07. Dada la siguiente estructura:

O O
O
HO NH
O
Determine qué grupo funcional no está presente:
a) Amina b) Cetona c) Amida
d) Éster e) Alcohol
08. ¿Qué amina es primaria?

a) CH3CH(CH3)CH2NH2 b) (C2H5)2NH c) (CH3)2CHNHCH3
d) (C2H5)2NCH3 e) (CH3)3CNHCH3
09. ¿Qué grupos funcionales podrían estar presentes en un compuesto cíclico de fórmula C5H10O?
a) Aldehído y cetona b) Aldehído y alcohol c) Cetona y alcohol
d) Aldehído y éter e) Alcohol y éter
10. ¿Qué grupo (s) funcional (es) no puede (n) estar presentes en un compuesto de fórmula C4H8O?
a) Aldehído b) Cetona c) Cetona cíclica
d) Éter cíclico e) Alcohol y enlace doble
11. ¿Qué compuesto es un fenol?

b) c)
a)
CH3 OH
CH2 CH2OH
CH3 C CH3
Cl
OH CH3
d) e)
OH NH2
CH3
12. ¿Cuántas cetonas están asociadas a la fórmula global C5H10O?
a) 1 b) 3 c) 4
d) 5 e) 2
13. ¿Qué grupo funcional no está asociado a la fórmula global C5H6O?
a) Aldehído b) Cetona c) Éter alicíclico
d) Alcohol alicíclico e) Cetona cíclica
14. Nombrar:
CH3 CH CH CH2 CH CH3
OH CH3
a) 3-fenil - 2 - hidroxi - 5 - metilhexano b) 3 - fenil - 5 - metilhexano - 3 - ol

c) 3 - fenil - 5 - metilhexanol d) 3 - fenil - 5 - metil - 2 - hexanol
e) 4 - fenil - 2 - metil - 5 - hexanol

Capítulo 36
15. Nombrar:
OH
CH3 CH CH2 CH2Br
CH3
a) 1 - bromo - 3 - metil - 3 - butanol b) 4 - bromo - 2 - metil - 2 - butanol
c) 1 - bromo - 3 - metil - 2 - butanol d) 4 - bromo - 2 - metil - 3 - butanol
e) 2 - romo - 1,1 - dimetil - 1 - propanol
16. Nombrar: CH3 CH (C6H5) COCH3

a) 2 fenil - 3 - butanona b) 3 - fenil - 2 - butanona c) 3 - bencil - 2 - butanona
d) 1 - fenil - 1 - metoxipropano e) 2 - bencil - 3 - butanona
17. Nombrar: (CH3)2 C CHCOCH(CH3)2

a) 2,5 - dimetil - 4 - eno - 3 - hexanona b) 2,5 - dimetil - 3 - hexen - 4 - ona
c) 2,5 - dimetil - 4 - hexen - 3 - ona d) 2,5 - dimetil - 3 - eno - 4 - hexanona
e) 2,5 - dimetil - 4 - hexenona
18. Nombrar: H2N CH2 CHOH CH2 CH2 CH2 NH2

a) 1,5 - diamino - 2 - pentanol b) 1,5 - diamino - 4 - pentanol
c) 1,5 - diamino - 2 - hidroxipentano d) 2 - hidroxi - 1,5 - pentanodiamina
e) 1,5 - diaminopentanol

Quimica 4-2

Caricato da

Informazioni sul documento

Titolo originale

Copyright

Formati disponibili

Condividi questo documento

Condividi o incorpora il documento

Opzioni di condivisione

Hai trovato utile questo documento?

Questo contenuto è inappropriato?

Copyright:

Formati disponibili

Quimica 4-2

Caricato da

Copyright:

Formati disponibili

Química

34 Química orgánica III

Grignard, Víctor (1871-1935)

Tipo Estructura Ejemplos

alcohol primario R C OH CH3 C OH (etanol)

alcohol secundario R C OH CH3CH2 C OH (2–butanol)

Central 6198-100 269 San Marcos

alcohol terciario R C OH CH3 C OH (2–metil–2–propanol)

1,2–Etanodiol ó glicol 1,2,3–Propanotriol ó glicerol

Nombres vulgares de los alcoholes

Estructura Nombre vulgar

Nomenclatura sistemática de alcoholes

1–butanol 2 butanol o sec–butanol 4–butil–2–octanol

5–metil–3–hexanol 2–metilciclohexenol 1–ciclopentil–2–propanol

Central 6198-100 271 San Marcos

Su fórmula química es: CH3OH.

alcohol primario aldehído ácido

alcohol secundario cetona

R C R’ (no hay oxidación ulterior)

éter dietílico éter isopropil vinílico

Nombre por sustitución Nombre por grupo funcional Estructura

Central 6198-100 273 San Marcos

butanal 3–metilbutanal ciclohexanocarbaldehído

Aldehído Nombre IUPAC Cetona Nombre IUPAC

O Propil, metil, cetona

Ciclohexil, butil cetona

Central 6198-100 275 San Marcos

Nombre P.F.,°C P.E.,°C Solubilidad g/100g H2O

Formaldehído -90 -21 Muy soluble

n–Valeraldehído -91 103 Ligeramente soluble

Caproaldehído 131 Ligeramente soluble

Heptaldehído -42 155 0.1

Fenilacetaldehído 194 Ligeramente soluble

Benzaldehído -26 178 0.3

Salicialdehído 2 197 1.7

(o–Hidroxibenzaldehído) 116 1.4

p–Hidroxibenzaaldehído 3 248 0.2

Vainillina 37 263 0.2

Metil–etil–cetona -78 102 6.3

2–Pentanona -41 101 5

3–Pentanona -35 150 2.3

2–Hexanona 124 Ligeramente soluble

3–Hexanona -85 119 1.9

Nomenclatura de los ácidos carboxílicos

Fórmula Molecular Nombre IUPAC

H C Ácido metanoico o fórmico

Central 6198-100 277 San Marcos

Ácido 6–metil heptanoico

HO Ácido 6–hidroxi–4–oxo nonanoico

a) 3,3 – dimetil – 2 – butanona b) 2,2 – dimetil – 3 – butanona

3,3 – dimetil – 2 – butanona

a) alcohol + ácido carboxílico b) aldehído+ ácido carboxílico c) amina + ácido carboxílico

d) alcohol + amina e) alcohol + cetona

Ácido carboxílico + Alcohol E Éster + H2O

03. ¿Cuál de las siguientes estructuras corresponde a un éster?

Central 6198-100 279 San Marcos

04. Los grupos funcionales R — CO — NH2, R — NH2 y R — CN se denominan:

a) amina, amida cianuro b) cetoamina, amina, cianuro c) cetoamina, amina, nitrilo

Fórmula general: R C NH2 amida primaria

02. Nombre según IUPAC el siguiente compuesto:

CH3 CH2 CH CH2 CO CH3

03. Indique el nombre IUPAC del siguiente compuesto:

CH3 CH CH CH2 COOH