Exercícios Resolvidos Solomons 7ª edição

Capítulo 8

8.1
Br
CH3 CH CH2 I
2-bromo-1-iodopropano

8.2
a)

b)

c)
8.3
a)

b)

8.4
8.5
a) Use alta concentração de água porque nos queremos que o cátion produzido reaja
com a água. E use também um ácido forte no qual a base conjugada é um nucleófilo
muito fraco (por essa razão não podemos usar HI, HBr ou HCl). Um excelente método,
portanto, é utilizar ácido sulfúrico diluído:

b) Use baixa concentração de água, isto é ácido sulfúrico concentrado e use alta
temperatura para favorecer a eliminação.
c) 2-propanol deverá ser produzido porque um carbocátion 2o será produzido como
intermediário:

8.6

8.7
A ordem reflete a relativa facilidade com que esses alcenos aceitam um próton e
formam carbocátions. (CH3)2C=CH2 reage mais rápido porque leva a um carbocátion
terciário:

CH3CH=CH2 leva a um carbocátion secundário:

e CH2=CH2 reage mais lentamente porque leva a um carbocátion primário:

Lembramos que a formação de cátions é a etapa determinante de velocidade em uma
hidratação catalisada por ácido e a ordem de estabilidade de carbocátions é a
seguinte: 3o>2o>1o> +CH3

8.8

8.9

8.10

8.11

8.16
a) A hidroxilação Sin de qualquer face do (Z) ou cis-alceno leva ao composto meso
(2R,3S)-2,3butanodiol:

b) A hidroxilação Sin de uma face do (E) ou trans-alceno leva ao composto (2R,3R)-

2,3butanodiol e a hidroxilação da outra face leva a (2S,3S)-2,3butanodiol:

8.17
a)

b)

c)

8.21
a) h)

b) i)
c) j)

d) k)

e) l)

f) m)

g) n)

8.22
a) h)

b) i)

c) j)

d) k)

e) l)

f) m)
g) n)

8.23
a) b)

c) d)

e) f)

g)

8.27
a)
C10H22= fórmula do alcano

C10H16= fórmula do mirceno

H6= diferença = 3 pares de átomos de hidrogênio

Índice de deficiência de hidrogênio=3

b) O mirceno não contêm anéis porque a hidrogenação leva a C10H22, que corresponde
ao alcano.
c) Como o mirceno absorve três equivalentes molares de H2 a hidrogenação indica
que ele contêm três duplas ligações.
d) Três estruturas são possíveis, entretanto, somente uma leva a 2,6-dimetiloctano na
hidrogenação completa. O mirceno portanto é:
H3C
CH2

CH3 CH2
e)
O

H H

O O

8.28

8.29
A etapa determinante de velocidade em cada reação é a formação de carbocátion
quando o alceno aceita um próton de HI. Quando 2-metilpropeno reage, ele forma um
carbocátion terciário (mais estável); portanto ele reage mais rápido. Quando eteno
reage, ele forma um carbocátion primário (o menos estável) portanto ele irá reagir mais
lentamente:

8.31

8.32
 limoneno

8.33

8.34

8.35
a)
2 2H
C H3 O4 OH
1 2
P t

3-etil-7-metil1-1-decanol
A ozonólise permite-nos localizar as posições das duplas ligações:
b)

8.39
a) b)

c) d)

8.40
a) (2S,3R) - [enantiômero é (2R,3S)] b) (2S,3S) - [enantiômero é (2R,3R)]
c) (2S,3R) - [enantiômero é (2R,3S)] d) (2S,3S) - [enantiômero é (2R,3R)]

8.41
8.46
Hidroxilação a partir de KMnO4 são hidroxilações sin. Deste modo, ácido maleico deve
ser ácido cis-dicarboxílico:

O ácido fumárico deve ser um ácido trans-dicarboxílico:

8.47
a) A adição de bromo é uma adição anti. Portanto, o ácido fumárico leva ao composto
meso:

b) A adição de bromo ao ácido maleico a mistura racêmica.