Universidade Federal Rural de Pernambuco

Unidade Acadêmica de Serra Talhada

Curso de Licenciatura em Química

Prática – Solubilidade dos compostos orgânicos

Disciplina: Química Orgânica “A”/Fundamentos da Química Orgânica/Análise Orgânica ”A”
Prof. Geraldo Martins

OBJETIVOS:
Esta prática tem como objetivo a determinação da solubilidade de compostos orgânicos
através de um estudo sequencial com solventes situando a amostra segundo sua função
química.
1. METODOLOGIA
1.1. Materiais
- Balança;
- Espátulas;
- Frascos numerados de 1 a 10;
- Pipetas de 1 e 5 ml, graduadas;
- Peras;
- 1 Estante contendo tubos de ensaio (1 por grupo);
- Conta gotas ou pipeta Pasteur (3 por grupo);
- Papel para medir o ph;
- Rolhas para os tubos de ensaio (10 por grupo).
1.2. Reagentes
- Água destilada (pipeta graduada de 5 ml)
- Bicarbonato de sódio 5 % (pipeta graduada de 5 ml)
- Hidróxido de sódio 5 % - (pipeta graduada de 5 ml)
- Éter - (pipeta graduada de 5 ml) – (1 litro)
- Ácido clorídrico 5% - (pipeta graduada de 5 ml)
- Ácido sulfúrico concentrado - (pipeta graduada de 5 ml)
- Ácido fosfórico 85 % - (pipeta graduada de 5 ml)
1.3. Procedimento
Você deverá receber amostras não identificadas para realizar um estudo de solubilidade.
O estudo será realizado com vários solventes, tais como: água, éter, ácido clorídrico 5%,
hidróxido de sódio 5%, bicarbonato de sódio 5%, ácido sulfúrico concentrado, ácido
fosfórico 85%. Utilize o Esquema I (anexo) para auxiliá-lo na realização dos
experimentos. Após testar os solventes você deverá localizar a amostra em um
determinado grupo, através da Tabela I.
Empregar 0,1g de sólido ou 0,2 mL de líquido para 3 mL de solvente utilizando tubos
de ensaio e o procedimento descrito a seguir:

→� Água: solubilize a amostra sólida com porções sucessivas de 1,0 mL de água,

agitando vigorosamente após cada adição, até que se completem os 3,0 mL. Caso o
composto não se dissolva por completo em 3,0 mL de água, pode-se considerá-lo
insolúvel. Quando se tratar da amostra líquida, adicione 0,2 mL do composto a 3,0 mL
de água e agite.
→� Éter: proceda exatamente como no ensaio da solubilidade em água.
→� Hidróxido de Sódio 5%: Observe se ocorre qualquer aumento da temperatura. Caso
o composto pareça insolúvel, remova um pouco do líquido sobrenadante (cerca de 1
mL) através de um conta-gotas para um outro tubo de ensaio, adicione ácido clorídrico
5%, até que a solução esteja ácida e procure observar se ocorre formação de qualquer
precipitado ou turvação. Caso este se produza, o composto será classificado no Grupo
IV.
→� Bicarbonato de Sódio 5 %: Caso o composto seja solúvel em solução de hidróxido
de sódio 5%, teste com bicarbonato de sódio 5%. Observe se ele se dissolve e
particularmente se ocorre desprendimento imediato de dióxido de carbono, que pode ser
observado através de bolhas (ácidos carboxílicos, ácidos sulfônicos, fenóis substituídos)
ou depois de um certo período de tempo (alguns aminoácidos).
→� Ácido Clorídrico 5 %: Adicione o ácido a 0,1 g de sólido ou 0,2 mL do líquido em
porções de 1,0mL com agitação até que os 3,0 mL tenham sido adicionados. Algumas
bases orgânicas formam cloridratos que são solúveis em água, mas se precipitam com
um excesso de ácido: caso ocorra formação de solução a qualquer momento, a
substância é classificada no Grupo IV. Se o composto parecer insolúvel, remova um
pouco do líquido sobrenadante para um outro tubo de ensaio e adicione solução de
hidróxido de sódio 5%, até que a solução se apresente alcalina (medir o pH com papel
indicador), e observe se há formação de algum precipitado: a formação de um
precipitado classificará o composto no Grupo III.
→� Ácido Sulfúrico Concentrado: Adicione 3,0 mL de ácido sulfúrico concentrado em
um tubo de ensaio seco e adicione 0,1 g ou 0,2 mL da amostra. Caso o composto não se
dissolva imediatamente, agite por algum tempo. Observe qualquer variação na cor,
carbonização, desprendimento de produtos gasosos, precipitação, etc.
→� Ácido Fosfórico 85%: Este teste somente deve ser realizado se o composto for
solúvel em ácido sulfúrico concentrado. Coloque 3,0 mL de ácido fosfórico a 85 % num
tubo de ensaio seco e adicione 0,1g ou 0,2mL da amostra. Se o composto não se
dissolver imediatamente, agite durante algum tempo e classifique em Grupo VA ou
Grupo VB.
Os testes de solubilidade devem ser realizados na sequência aqui determinada
(Esquema I) e após encontrar a solubilidade do composto consulte a Tabela I para
verificar a que classes de compostos sua amostra poderá estar contida.

ESQUEMA I: PROCEDIMENTO PARA CLASSIFICAÇÃO DE SOLUBILIDADE.

(*) Se o composto for insolúvel em HCl a 5 % e possuir N ou S deverá ser enquadrado

no grupo VII.
 TABELA I: DIVISÃO DOS COMPOSTOS ORGÂNICOS EM GRUPOS DE SOLUBILIDADE.

OBSERVAÇÃO: Para facilitar a determinação do grupo de solubilidade bem como minimizar o

tempo no laboratório algumas informações sobre as amostras avaliadas serão fornecidas:

2. ELABORAÇÃO DO RELATÓRIO

O relatório deverá ser elaborado seguindo as estruturas já discutidas: objetivos, introdução,

experimental, resultados e discussão, conclusão e bibliografia. Deverão constar na parte de
resultados e discussão uma tabela contendo todos os testes realizados com cada amostra bem como
o solubilidade observada.

3. TOXICIDADE

ÁCIDOS: ação corrosiva sobre a pele, mucosas, olhos, tecidos respiratório e digestivo. A
intensidade depende da natureza do ácido, concentração, tempo de contato.

- Ácido Clorídrico - Seu nome comercial é ácido muriático. Gás clorídrico borbulhado em água
destilada. Os vapores são irritantes às vias respiratórias. Pode causar lesões aos olhos e perda total
de visão. Concentrado pode causar lesões e queimaduras na pele, diluído pode levar a
desenvolvimento de dermatites. Os vapores são irritantes às vias respiratórias, causando laringite,
bronquite, edema de glote, edema pulmonar e morte; os dentes podem ficar amarelados,
amolecidos, desgastando e até quebrar. Por ingestão pode provocar queimaduras na mucosa da
boca, esôfago e estômago.
- Ácido Sulfúrico - Em contato com a pele pode originar ulcerações e destruição dos tecidos; em
contato com os olhos produz lesões graves na córnea e cegueira. Os vapores provocam irritação das
mucosas do nariz, olhos, garganta, edemas agudos nos pulmões, laringe e possível morte. Corrosão
nos dentes é observada frequentemente. Por ingestão acidental, provoca graves queimaduras nas
mucosas da boca, garganta, esôfago, estômago, perfurações digestivas, diarréia e morte.
- Ácido Fosfórico - Geralmente é usado em solução aquosa. Corrosivo para pele, olhos e mucosas.
Libera vapores tóxicos com aquecimento.
BASES:
- Hidróxido de Sódio - Inalação provoca danos no trato respiratório até pneumonite grave.
Corrosivo para todos os tecidos, chegando a ser fatal. Aos olhos causa opacidade de córnea, edema
pronunciado, ulcerações e até cegueira.

4. CUIDADOS
- Não aquecer líquidos inflamáveis com chama de bico de Bunsen;
- Antes de acender o bico de Bunsen, certifique-se de que não há vazamentos de gás, e retire
recipientes com líquidos inflamáveis para uma distância mínima de três ou quatro metros.
- Trabalhos com líquidos inflamáveis voláteis devem ser realizados em capelas com sistema elétrico
a prova de explosão.
- O aquecimento de líquidos inflamáveis deve ser feito em banho-maria ou em balões com mantas
aquecedoras.

ORGANIZAÇÃO DE REAGENTES E MATERIAIS NO LABORATÓRIO

1- SOLUÇÕES E MATERAIS USADOS NOS TESTES DE SOLUBILIDADE - BANCADA

CENTRAL
- Àgua destilada (pipeta graduada de 5 ml)
- Bicarbonato de sódio 5 % (pipeta graduada de 5 ml)
- Hidróxido de sódio 5 % - (pipeta graduada de 5 ml)
- Papel para medir o ph;

2- CAPELA
- Éter - (pipeta graduada de 5 ml)
- Áácido clorídrico 5% - (pipeta graduada de 5 ml)
- Ácido sulfúrico concentrado - (pipeta graduada de 5 ml)
- Ácido fosfórico 85 % - (pipeta graduada de 5 ml)

3- BANCADA DOS ALUNOS (4 Grupos)

- Uma estante contendo tubos de ensaio (1 por grupo);
- Conta gotas ou pipeta pasteur (3 por grupo);
- Rolhas para os tubos de ensaio (5 por grupo).

4- AMOSTRAS QUE SERÃO ANALISADAS PELOS ALUNOS DEVERÃO ESTAR EM

FRASCOS FECHADOS E APENAS NUMERADAS NA SEGUINTE ORDEM:
1- 2- 3- 4- 5...
Ao lado destes, deverão haver pipetas graduadas de 1 mL quando líquidos, ou espátulas para
sólidos. As quantidades usadas são no máximo 20g para sólidos e 200 mL para líquidos (TOTAL).

Questões:

1. Defina solubilidade e miscibilidade.

2. Defina: substância polar e apolar; ácidos e bases de Brønsted e Lowry e ácidos e bases de Lewis.

IMPORTANTE: COLOCAR PARA CADA SOLVENTE (ÁGUA, ÉTER, NaOH, HCl, H2SO4, etc) UM FRASCO DE
DESCARTE NA ÚLTIMA BANCADA COM SEUS RESPECTIVOS RÓTULOS.