SINTESIS DEL ÁCIDO 2,4-DIHIDROXIBENZOICO

RESUMEN

En la presente práctica se esperaba la obtención del ácido 2,4-dihidroxibenzoico, pero por

circunstancias desconocidas no se obtuvo dicho ácido. Para la obtención del acido se empleó el
método de Kolbe -Schmitt, esta reacción se lleva a cabo bajo presión moderada, se logra carboxilar
todo el fenol del grupo funcional presente para así obtener el ácido 2,4 -dihidroxibenzoico.

Palabras clave: método de Kolbe, carboxilación, hidroxiácidos.

.

SYNTHESIS OF 2,4-DIHYDROXIBENZOIC ACID

ABSTRACT

In the present practice it was expected to obtain 2,4-dihydroxybenzoic acid, but for unknown
circumstances such acid was not obtained. To obtain the acid the Kolbe-Schmitt method was used,
this reaction is carried out under moderate pressure, it is possible to carboxylate all the phenol of
the functional group present in order to obtain 2,4-dihydroxybenzoic acid.

Keywords: Kolbe method, carboxylation, hydroxy acids.

1
1. INTRODUCCIÓN tratamientos biológicos de depuración. Otros 2

El ácido málico y el cítrico se obtienen por compuestos fenólicos presentes: ácido ferúlico

fermentación de caldos azucarados mediante el (ácido 4- hidroxi-3-metoxicinámico), y ácido p-

cultivo sumergido de especies y mutantes cumárico.

seleccionados del hongo Aspergillus. El ácido

2. MATERIALES Y METODO
Salicílico es un antiséptico y conservador
eficaz, pero su uso en alimentos está prohibido,
su consumo principal es para la obtención de MATERIALES.

aspirina (Ácido o– Acetilsalicílico), cuya venta

aumenta continuamente desde principios del
siglo XX.

El ácido salicílico (o ácido 2-hidroxibenzóico)

recibe su nombre de Salix, la denominación
latina del sauce de cuya corteza fue aislado por
primera vez. Se trata de un sólido incoloro que
suele cristalizar en forma de agujas. Tiene
buena solubilidad en etanol y éter. Se prepara
mediante la síntesis de Kolbe- Schmitt, en la
cual los fenoles o sus sales sódicas sufren una
orto carboxilación altamente regio-selectiva con
dióxido de carbono, alta temperatura y presión.

Método
Luego la reacción es llevada a medio ácido. El
ácido 2,4-dihidroxibenzoico, hace parte del 1. Colocar 2.0 g de resorcinol en un balón de
grupo de compuestos presentes en aguas fondo plano. Agregar 5.0 g de bicarbonato de
residuales, que con el ácido phidroxibenzoico, sodio y 15 mL de agua. Lavar el balón, porque
representan compuestos fenólicos se requiere para un procedimiento posterior
especialmente refractarios en este tipo de 2. Adaptar el condensador en posición de reflujo
aguas, que los hace resistentes a los y calentar a ebullición suave con el mechero
tratamientos químicos de oxidación y poseen durante una hora.
cierto carácter tóxico e inhibidor en los

2
Iniciar cuidadosamente el calentamiento, ya que contiene 3.0 ml de Hidróxido de Bario,
que se produce mucha espuma. usando el tubo en V y la manguera. Observar
3. Enfriar la mezcla de reacción a temperatura los cambios ocurridos.
ambiente y verter en el balón de fondo con 6. Enfriar en baño de hielo hasta que cristalice
desprendimiento que contenga 30 mL de agua el ácido 2,4-dihidroxibenzoico obtenido.
fría y adicionar el magneto. Tapar el balón con 7. Filtrar al vacío, lavar con agua fría, secar el
el tapón con tubo en U adaptado a la manguera. producto.
4. Disponer de tres beaker de 100mL y en cada 8. Determinar el punto de fusión.
uno de ellos adicionar las siguientes soluciones:
3. RESULTADOS
- NaOH al 10% con 2 gotas de Fenolftaleína 3.0
mL - Hidróxido de Calcio al 20% 3.0 mL Tabla 1. Resultados de la síntesis de ácido 2,4-
dihidroxibenzoico
-Hidróxido de Bario al 30% 3.0 mL
5. Agregar gota a gota y con agitación, ácido No. Reactivo y/o Observaciones
clorhídrico concentrado hasta pH=1. Agregar el procedimiento

ácido lentamente y con agitación, ya que se 1 Fenolftaleína Se puso rosa en contacto

desprende CO2 y se puede derramar la mezcla con el hidróxido.

de reacción. 2 Hidróxido de Se precipito poco

5.1 Usando el tubo en V y la manguera, hacer Bario

burbujear el dióxido de carbono generado en la 3 Hidróxido de Hubo precipitado y en la

Calcio solución se generaron dos
reacción en el Erlenmeyer de 100 mL (o beaker)
fases
que contiene 3.0 ml de agua de cal diluida.
4 Cristales No se encontraron cristales,
Observar el primer cambio ocurrido. Luego,
aunque se pidió de otro
continuar con el pasaje de dióxido de carbono grupo muestras
hasta Re-disolver el precipitado formado
5 Punto de El termómetro llego a 200°C
anteriormente. fusión y no fundió
5.2 Seguir adicionando HCl gota a gota con 6 Resultado No se logro sintetizar el
agitación y hacer burbujear el dióxido de definitivo ácido 2,4-dihidroxibenzoico
carbono, obtenido a través de una solución de
fenolftaleína alcalinizada (rosada), contenida en
un tubo de ensayo.
5.3 Seguir adicionando HCl gota a gota con
agitación y hacer burbujear el dióxido de
carbono en el Erlenmeyer de 100 mL (o beaker)

3
4. ANÁLISIS DE RESULTADOS cloro del ácido clorhídrico reaccione con el

En este laboratorio se analizó la síntesis del sodio y el hidrogeno quede libre y reaccione con

ácido 2,4-dihidroxibenzoico, el cual consistió en el oxígeno en el cual estaba el sodio, y forme el

hacer reaccionar Resorcinol (1,3- ácido 2,4-dihidroxibenzoico y cloruro de sodio.

dihidroxibenceno) más Bicarbonato de sodio en En la figura 1. Se puede ver gráficamente las

medio acuoso con calor, para así generar el reacciones de la síntesis.

ácido 2,4-dihidroxibenzoico; lo que ocurrió No se pudo observar la síntesis, debido a que

molecularmente fue, que al reaccionar el punto de fusión del ácido 2,4-
resorcinol con el bicarbonato de sodio en medio dihidroxibenzoico es de 220°C según la
acuoso con calor, existió una disociación del literatura, y la temperatura máxima que se
bicarbonato y hubo un ataque electrofílico, en el alcanzó en la práctica fueron 200°C.
cual el hidrogeno de uno de los oxígenos del
resorcinol se unió al grupo hidroxilo (OH-) del
bicarbonato, quedando en el resorcinol un
oxigeno negativo y formando doble enlace con
el anillo aromático buscando estabilidad; luego
el oxígeno negativo interacciona con el sodio
que está unido al oxigeno del bicarbonato, ya
que como el oxígeno del anillo aromático quedo
negativo y el sodio esta positivo existe una
atracción entre ellos; y en el bicarbonato el agua
hace un ataque nucleofílico llevándose los
hidrógenos, por lo que los oxígenos quedan
negativos y forman enlaces dobles con el
carbono para conseguir estabilidad, y el
carbono del bicarbonato a su vez realiza un
Figura 1. Mecanismo de reacción del ácido 2,4-
ataque electrofílico a un carbono del anillo
dihidroxibenzoico.
aromático, lo que hace que se oxide la
molécula, quedando como resultado una sal de
ácido, ya que este contiene el sodio; Luego se
le adiciona ácido clorhídrico, para que este
reaccione con el sodio, es decir, para que el

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5. CONCLUSIONES
Completar la siguiente información para el
ácido 2,4-dihidroxibenzocio
 No se logro sintetizar ácido 2,4-
dihidroxibenzoico, debido a que no se Nombre (IUPAC) Sistemático
Ácido 2,4-Dihidroxibenzoico
llego al punto de fusión propuesto. General
 Se logro identificar las reacciones que Otros nombres  ácido beta-
ocurrieron en el proceso de la síntesis. resorcílico
 ácido
beta-
resorcinólico
 ácido
6. REFERENCIAS BIBLIOGRÁFICAS p-
hidroxisalicílico
↑ Hermann Kolbe (1860). «Ueber  2,4-DHBA
Synthese der Salicylsäure» Annalen der Fórmula C7H6O4
Chemie und Pharmacie. Vol. 113. n.º semidesarrollada
1. pp. 125– Fórmula estructural
127. DOI 10.1002/jlac.18601130120.
 ↑ R. Schmitt (1885). «Beitrag zur Fórmula molecular C7H6O4
Kenntniss der Kolbe'schen Salicylsäure Propiedades Físicas
Synthese» Journal für Praktische Estado de agregación Solido
Chemie. Vol. 31. n.º 1. pp. 397– Apariencia Cristalina
411. DOI 10.1002/prac.18850310130. Densidad 1,54 g/cm³
 ↑ A. S. Lindsey and H. Masa 154,12 g/mol
Jeskey (1957). «The Kolbe-Schmitt Punto de fusión 218 - 220 °C
Reaction» Chem. Rev.. Vol. 57. n.º Punto de ebullición 390 °C
4. pp. 583– Punto de No determinado
620. DOI 10.1021/cr50016a001. (Revie descomposición
w) Temperatura crítica No hay información
Obtenido de "Reacci%C3%B3n de Propiedades Químicas
Acidez (pKa) No aplicable
Kolbe- Schmitt"
Solubilidad en agua 20 g/L

7. ANEXO:

CUESTIONARIO