GUÍA Trabajos Prácticos ORGÁNICA I 2019 Def

UNIVERSIDAD NACIONAL DE MISIONES
Facultad de Ciencias Exactas, Químicas y Naturales
CUADERNO DE TÉCNICAS DE LABORATORIO DE QUÍMICA ORGÁNICA I
EQUIPO DE CÁTEDRA:
Docentes: Ing. Dora Bengoechea; Mgter. Patricia Scipioni; Mgter. Martha Bordenave; Lab.Qco. Ind. Ramón Vega
Todo contenido en esta Guía es de exclusivo uso académico y con fines de estudio; no puede
reproducirse para otros fines.
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Química Orgánica I
TÉCNICAS DE LABORATORIO DE QUÍMICA ORGÁNICA I
SEGURIDAD
El laboratorio es un lugar de trabajo y estudio específico que requiere condiciones específicas

operatorias y a su vez medidas de seguridad personal y colectiva.
Es necesario que cada asistente al laboratorio comprenda su responsabilidad en el lugar maximizando la

seguridad personal, la de sus compañeros, la de los equipos y la de la institución; no es suficiente leer
una guía o ficha, sino asumir que cada uno es responsable de su seguridad y que el respeto a las
normas y procedimientos establecidos es la forma de no poner en peligro a su persona ni a las demás.
Se recomienda que:
Informe al docente de cualquier accidente, por pequeño que sea, que tenga lugar durante el práctico.
Trabaje con orden y método, manteniendo las mesadas y los pasillos libres de elementos
innecesarios. Los artículos personales: mochilas, camperas, paraguas, etc. deben dejarse fuera de
estos lugares.
Compruebe cuidadosamente los rótulos de los frascos de reactivos antes de iniciar las experiencias (lea
las etiquetas).
• No ingrese ni consuma alimentos ni bebidas.

•
• No fume.
• No pruebe sustancias con la boca, tampoco pipetee con la boca.
Cuando desee conocer el olor de una sustancia, no la acerque directamente a la nariz. Lo correcto es
agitar la mano sobre la superficie de la misma, así se disminuirá la cantidad de vapores que se pondrán
en contacto directo con su nariz.
Use el guardapolvo, guantes descartables y anteojos de seguridad.
Use calzado cerrado y pelo largo recogido.
No devuelva nunca a los frascos de origen los sobrantes de compuestos y reactivos utilizados. Los
mismos serán desechados en los recipientes habilitados para tal efecto.
No introduzca ninguna pipeta o cualquier otro objeto en los frascos de reactivo, salvo los que se estén
utilizando de acuerdo al trabajo en desarrollo.
• Lávese las manos al dejar el laboratorio
En caso de accidente aléjese del lugar, solicite la ayuda del docente responsable,
trate de tranquilizarse y acérquese al botiquín de primeros auxilios
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PICTOGRAMAS DE SEGURIDAD
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TRABAJO PRÁCTICO Nº 1
Punto de fusión
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DETERMINACIÓN DE PUNTO DE FUSIÓN
NORMAS A OBSERVAR
En este Trabajo Práctico la variable principal del TP es la temperatura y se trabajará sometiendo una sustancia al
calor; por lo tanto las condiciones de seguridad que debemos observar principalmente se referirán a :
El manejo de las fuentes de calor:
 Observar especial protección de las manos, cabellos y ropa ante el fuego.

 Manipular con cuidado las salidas de gas dispuestas ante la mesada y los mecheros, ajustando la llama de los
mismos para su uso.
 Manejar con cuidado el material de vidrio para no sufrir cortes.
La utilización de reactivos que revisten peligrosidad:
La sustancia a utilizarse en el TP es ácido Benzoico; por lo tanto es necesario saber la manipulación inadecuada
puede ocasionar diversos efectos:
El contacto con la piel produce: Enrojecimiento: Use guantes, no toque el producto
El contacto con los ojos Enrojecimiento, dolor: Use gafas de seguridad.
La Inhalación Tos: Realice una extracción localizada o protección respiratoria.
La Ingestión Dolor abdominal, náuseas, vómitos: . No coma, ni beba, ni fume durante el trabajo. Lávese las
manos antes de comer.
Las medidas a tomar en caso de contacto con el producto son:
Contacto con la piel: Quitar las ropas contaminadas, aclarar y lavar la piel con agua y jabón. proporcionar asistencia
médica.
Contacto con los ojos: Enjuagar con agua abundante durante varios minutos (quiitar las lentes de contacto si puede
hacerse con facilidad) y proporcionar asistencia médica.
Inhalación: Aire limpio, reposo.
Ingestión: Enjuagar la boca, provocar el vómito (UNICAMENTE EN PERSONAS CONSCIENTES) y proporcionar

asistencia médica.
Primeros Auxilios
En general y en todos los casos luego de aplicar los primeros auxilios, llamar a urgencias médicas y derivar al
médico.
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CUESTIONARIO TRABAJO PRACTICO N° 1
DETERMINACIÓN DE PUNTO DE FUSIÓN
1. De por lo menos tres definiciones de Punto de Fusión

2. ¿Qué entiende por punto eutéctico?
3. Si una impureza modifica el punto de fusión, este ¿disminuye o aumenta? Explique cómo lo
modifica usando un diagrama Tensión de Vapor – Temperatura.
4. ¿Cómo afecta la presión al punto de Fusión?
5. Si una sustancia se descompone cerca del punto de fusión ¿por qué no conviene usar el micro
método del tubo capilar? ¿Qué método se usa en este caso y cómo se llama la temperatura
leída?
6. ¿Qué valor de Punto de Fusión es más exacto? El que se obtiene por macro o micro método?
¿ por qué
7. ¿Qué condiciones debe reunir el capilar usado en la determinación realizada por medio del
micro método?
8. ¿Cómo se prepara un capilar? Cómo se llena el mismo con la sustancia cuyo punto de fusión se
quiere determinar?
9. ¿Qué defectos tendrían los siguientes factores sobre el punto de fusión?:
a) Tubo capilar de paredes gruesas:
b) Calefacción muy rápida:
c) Impurezas o humedad en el capilar:
d) Circulación del líquido del baño con un apreciable gradiente de temperatura:
10. ¿Cuándo es necesario realizar la corrección por columna emergente? ¿Por qué?
11. Qué finalidad tiene el uso del termómetro auxiliar? ¿Dónde se lo ubica?
12. Cuando se usa el micro método del tubo capilar, la temperatura leída en el termómetro
principal ¿corresponde a la sustancia problema o al líquido del baño?
13. Nombre los líquidos que pueden usarse en el baño para la determinación de punto de fusión.
Indique cuáles son los más adecuados.
14. ¿Qué otros métodos de determinación de Punto de Fusión conoce?
15. ¿Qué importancia tiene el Punto de Fusión mezcla?
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TRABAJO PRÁCTICO Nº 1: DETERMINACIÓN DEL PUNTO DE FUSIÓN
Una especie Química es una sustancia formada por moléculas iguales (Químicamente homogénea). Cada especie
química o sustancia pura posee un conjunto de propiedades físicas y químicas propias, mediante las cuales
puede caracterizarse o identificarse (Criterio de Identidad) o conocer su grado de pureza (Criterio de Pureza).
La identificación de un compuesto consiste en probar que este es idéntico a otro ya conocido y descrito.
La pureza e identidad de un compuesto cualquiera queda establecida cuando estas propiedades físicas y químicas
son idénticas a las registradas para este compuesto en la literatura química.
En síntesis: Todas las sustancias presentan unas propiedades específicas que las permite diferenciarse unas de
otras, estas propiedades tienen en química particular importancia pues ellas permiten reconocer una sustancia y
diferenciarlas de las demás
Las propiedades físicas pueden ser extensivas o Intensivas
Propiedades Extensivas: el valor medido de estas propiedades depende de la masa. Por ejemplo: inercia, peso, área,
volumen, presión de gas, calor ganado y perdido, etc.
Propiedades Intensivas: el valor medido de estas propiedades no depende de la masa. Por ejemplo: densidad,
temperatura de ebullición, color, olor, sabor, calor latente de fusión, reactividad, energía de ionización,
electronegatividad, molécula gramo, átomo gramo, equivalente gramo, etc.
Formas de definir el Punto de Fusión
 El punto de fusión o la temperatura de fusión es la temperatura a la cual una sustancia pasa del estado sólido
al estado líquido, o a la inversa. También se denomina punto o temperatura de solidificación. Por ejemplo la
temperatura de fusión del agua a una presión de 1 atmósfera es de 0 ºC.
 Fusión es el cambio desde una disposición muy ordenada de partículas en el retículo cristalino al más
desordenado que caracteriza a los líquidos, la fusión se produce cuando alcanza una temperatura en la cual la
energía térmica de las partículas es suficientemente grande como para vencer las fuerzas intermoleculares que las
mantiene en posición. El punto de fusión de un sólido, es la temperatura a la cual las fases liquidas y sólidas
coexisten en equilibrio
 Es el rango de temperatura comprendida desde el comienzo de la fusión hasta el final de la misma
 Es la temperatura a la cual un producto sólido se transforma en un líquido
 El Punto de fusión es la temperatura a la que se produce la transición de fase del estado sólido al líquido a
presión atmosférica normal; esta temperatura corresponde idealmente a la temperatura de congelación
 El punto de fusión es la temperatura a la cual un sólido pasa a líquido a la presión atmosférica. Durante el
proceso de cambio de estado de una substancia pura, la temperatura se mantiene constante puesto que todo el
calor se emplea en el proceso de fusión. Por esto el punto de fusión de las sustancias puras es definido y
reproducible, y puede ser utilizado para la identificación de un producto, si dicho producto ha sido previamente
descrito.
Descenso del Punto de Fusión
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La presencia de impurezas tiene una influencia considerable sobre el punto de fusión. Según la ley de Raoulttodo
soluto produce un descenso crioscópico, o sea una disminución de la temperatura de fusión. Las impurezas actúan
de soluto y disminuyen el punto de fusión de la sustancia principal disolvente. Si existe una cantidad importante de
impureza, la mezcla puede presentar un amplio intervalo de temperatura en el que se observa la fusión
Las sustancias sólidas puras tienen un punto de fusión constante y funden en un intervalo pequeño de
temperaturas.
La presencia de impurezas disminuye el punto de fusión y hace que la muestra funda en un intervalo grande de
temperaturas.
La presencia de humedad o de disolvente dará puntos de fusión incorrectos.
La determinación de punto de fusión sirve para
 Caracterizar sólidos: El punto de fusión, al igual que ocurre con el punto de ebullición, va en función de la
presión externa a la que se encuentre. En cambio, ocurre lo contrario que en el punto de ebullición, pues las
fluctuaciones en torno a la presión atmosférica tienen un efecto poco pronunciado sobre el punto de fusión, lo que
hace que no se le considere mucho desde el punto de vista práctico. Es por ello, que el punto de fusión forma una
constante física que es característica de los sólidos cristalinos puros lo que hace que se pueda permitir su
caracterización.
 Determinar el grado de pureza que posee un sólido: El punto de fusión de un determinado compuesto
desciende de manera significativa cuando se encuentran presentes impurezas, por lo cual, una disminución en el
valor determinado experimentalmente con respecto al valor teórico, indica que el sólido no se encuentra en estado
puro. Un compuesto puro funde alrededor de los 1 ó 2 ºC, en cambio, cuando hay impurezas presentes, el intervalo
de temperatura aumenta considerablemente.
Medición:
En el Sistema Internacional se mide en K (Kelvin).
La escala centígrada o Celsius está tan extendida que frecuentemente encontramos los valores de los puntos de
fusión expresados en ºC (grados centígrados o Celsius).
Ambas escalas están relacionadas por la ecuación:
temperatura (K) = temperatura (ºC) +273,15
Cambios de Estado:
Fc = fuerza de cohesión o atracción intermolecular Fr = fuerza de repulsión intermolecular

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Intervalo de fusión: dos temperaturas entre las cuales se produce la fusión en condiciones normales
Calor de fusión: calor proporcionado durante la fusión
Si consideramos que la presión a que está la sustancia es P, entonces para temperaturas menores que T1 será
sólida, para temperaturas entre T1 y T2 será líquida y por encima de T2 gaseosa.
Si este punto coincide con alguna se las curvas,

coexistirán en equilibrio ambos estados, así si está sobre
AB la sustancia será parcialmente sólida y parcialmente
gaseosa, si es sobre BD será parcialmente líquida y
parcialmente sólida y sobre BC lo mismo entre los estados
líquido y gaseoso.
Punto triple: En este punto en la sustancia coexisten en

equilibrio los tres estados, está parcialmente solida,
parcialmente líquida y parcialmente gaseosa. Obsérvese que
para valores de presión o temperatura mas bajas que el
punto triple la sustancia en cuestión no puede existir en
estado líquido y solo puede pasar desde sólido a gaseoso en un
proceso conocido como sublimación.
Punto crítico: El punto C indica el valor máximo de

temperatura en el que pueden coexistir en equilibrio dos
fases, y se denomina Punto Crítico. Representa la temperatura máxima a la cual se puede licuar el gas simplemente
aumentando la presión. Gases a temperaturas por encima de la temperatura del punto crítico no pueden ser
licuados por mucho que se aumente las presión. En otras palabras, por encima del punto crítico, la sustancia solo
puede existir como gas.
Fuerzas intermoleculares
Las fuerzas intermoleculares, como su nombre lo indica, son las fuerzas que unen moléculas.
En un sólido cristalino, las moléculas se encuentran

empaquetadas debido a la energía de cohesión, la cual provoca
la formación de un retículo cristalino. Las fuerzas
intermoleculares son las responsables de mantener unidas a las
moléculas cuando una sustancia molecular se encuentra en el
estado líquido o sólido.
Cuando se eleva la temperatura, se produce un aumento de la

energía cinética que posee el sistema, de tal manera que se puede
llegar a vencer las fuerzas intermoleculares que conforman el
retículo cristalino del sólido, y es precisamente cuando se pasa al
estado líquido.
EN SÍNTESIS: El factor que influye en el valor del punto de fusión es el empaquetamiento de las moléculas. El
empaquetamiento determina como se acomodan las moléculas dentro de una red cristalina. Cuanto mejor se
ajusten al cristal mayor energía será necesaria para romper la red y, por tanto, mayor será el punto de fusión
Cuanto más intensas sean las fuerzas intermoleculares, mayor será el punto de fusión y el punto de ebullición de
una sustancia. El punto de fusión es la temperatura a la cual una sustancia pasa del estado sólido al líquido a una
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presión determinada. Si esa presión es la presión atmosférica normal se denomina punto de fusión normal.
Análogamente el punto de ebullición es la temperatura a la cual la sustancia pasa del estado liquido al gaseoso.
Sustancias puras
Durante el proceso de cambio de estado, la temperatura se mantiene constante puesto que todo el calor se emplea
en el proceso de fusión. Por esto el punto de fusión de las sustancias puras es definido y reproducible, y puede ser
utilizado para la identificación de un producto, si dicho producto ha sido previamente descrito.
La presencia de impurezas tiene una influencia considerable sobre el punto de fusión. Según la ley de Raoult todo
soluto produce un descenso crioscópico, o sea una disminución de la temperatura de fusión. Las impurezas actúan
de soluto y disminuyen el punto de fusión de la sustancia principal disolvente.
Variaciones en el punto de fusión: Raoult observó que, a presión y temperatura constantes, la presión de vapor
de un líquido desminuye si se disuelve en él un soluto no volátil, por ejemplo sal en agua. Además a mayor cantidad
de soluto disuelto, la presión de vapor del líquido será menor.
Cuando un sólido puro funde, se convierte en un líquido puro. Es frecuente que en el sistema que funde haya
alguna impureza. Si ésta es soluble en la muestra fundida, la presión del líquido se comportará según la ley de
Raoult, como consecuencia, la Pv del sólido fundido disminuirá, por lo tanto también descenderá el PF de la
muestra respecto de la sustancia pura.
Si la impureza no se disuelve en la fase líquida, no afectará el P.F. de la muestra. Esto se debe a que no se
relacionaron entre sí las moléculas de la impureza con las del sólido fundido y por lo tanto no será afectada la Pv de
la muestra fundida.
El punto de fusión se altera sensiblemente por la presencia de impurezas por lo tanto esta constante constituye
además un valioso criterio de pureza, ya que un sólido casi puro funde en un intervalo muy pequeño de
temperaturas y con un límite superior muy próximo al verdadero punto de fusión. Un sólido bastante impuro
presenta generalmente un intervalo de fusión bastante amplio y una temperatura límite superior
considerablemente por debajo del punto de fusión verdadero. Por este motivo la purificación de un sólido se sigue
frecuentemente observando el punto de fusión.
Las sustancias sólidas puras tienen un punto de fusión constante y funden en un intervalo pequeño de
temperaturas.
La presencia de impurezas disminuye el punto de fusión y hace que la muestra funda en un intervalo grande de
temperaturas.
La presencia de humedad o de disolvente dará puntos de fusión incorrectos
DESCENSO DEL PUNTO DE FUSIÓN
El descenso en el punto de fusión de una sustancia debido a la presencia de impurezas depende de la proporción de
impurezas presente y de la naturaleza de la sustancia. Puede expresarse en términos cuantitativos.
El descenso del punto de fusión es directamente proporcional a la molalidad de la impureza y a la constante

crioscopia de la sustancia; esto se expresa matemáticamente así:
ΔT = KC.M.
ΔT = Descenso del Punto de Fusión
Kc = Constante crioscópica
M = Molalidad del soluto.

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PUNTO EUTÉCTICO
El punto de fusión de una sustancia pura es siempre más alto y tiene una gama más pequeña que el punto de fusión
de una sustancia impura. Cuanto más impuro sea, más bajo es el punto de fusión y más amplia es la gama.
Eventualmente, se alcanza un punto de fusión mínimo. El cociente de la mezcla que da lugar al punto de fusión
posible más bajo se conoce como el punto eutéctico, perteneciente a cada átomo de temperatura de la sustancia a
la cual se someta a la fusión.
El punto de fusión de un compuesto puro, en muchos casos se da

como una sola temperatura, ya que el intervalo de fusión puede ser
muy pequeño (menor a 1º). En cambio, si hay impurezas, éstas
provocan que el pf disminuya y el intervalo de fusión se amplíe. Por
ejem., el pf del ácido benzoico impuro podría ser:
pf = 117 – 120º
El punto eutéctico se define como la temperatura por debajo de la

cual no puede existir en estado líquido una mezcla de 2 o más
componentes a la presión de una atmosfera.
Una mezcla que tenga la composición eutéctica funde siempre a la

temperatura eutéctica como si se tratase de una sustancia pura.
Las fases sólida y líquida en equilibrio tendrán, desde luego, composiciones idénticas durante todo el proceso de
fusión.
PUNTO DE FUSION MIXTO
Dos compuestos diferentes, al estado puro, pueden fundir a temperaturas muy próximas e incluso iguales, pero
mezclas de ellas (en cualquier proporción) nos dará siempre puntos de fusión mas bajos y rangos mayores.
Este es el fundamento del “Punto de Fusión Mixto”, usado cuando se quiera verificar la identidad del producto de
una reacción nueva; ayudar en la identificación de una sustancia desconocida, o establecer la identidad de dos
muestras de la misma sustancia, aisladas por métodos diferentes o de orígenes distintos.
Consiste en mezclar partes aproximadamente iguales de las sustancias que se supone son idénticas y determinar el
P.F. se trata de la misma sustancia, pero si hay un gran descenso de este, los dos compuestos que hemos mezclado
no son idénticos.
El P.F. es influenciado por el tamaño de los cristales, velocidad de calentamiento, etc., por ello debe cuidarse que
estos factores sean siempre uniformes especialmente la velocidad de calentamiento.
En muchos casos, la sustancia se descompone en el momento de fundir. Esto debe indicarse al reportar los
resultados de la siguiente manera: p.f. = 240ºC desc.
MÉTODOS DE ENSAYO
En todos los métodos se determina la temperatura (o intervalo de temperatura) de transición de fase del estado
sólido al líquido o viceversa. En la práctica, las temperaturas del inicio y del final del proceso de fusión/congelación
se determinan al calentar/enfriar una muestra de la sustancia problema a presión atmosférica.
 Método de tubo capilar

 Dispositivos de temperatura de fusión con baño líquido
 Dispositivos de temperatura de fusión con bloque metálico
 Detección fotoeléctrica
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Dispositivos de temperatura de fusión con baño líquido: En este método se introduce en un tubo capilar una
pequeña cantidad de sustancia finamente pulverizada y se la comprime firmemente. Se calienta dicho tubo al
mismo tiempo que se lo adosa a un termómetro y se ajusta el calentamiento de modo que el aumento de
temperatura sea de menos 1ºC por minuto, durante la fusión real. Se toma nota de las temperaturas
correspondientes al comienzo y al final de la fusión.
Dispositivos de temperatura de fusión con bloque metálico:
El fundamento es el mismo que el descrito para el dispositivo de

temperatura de fusión con baño líquido, con la diferencia de que el tubo
capilar y el termómetro están colocados en un bloque de metal calentado y
se observan a través de aberturas practicadas en este último.
Detección fotoeléctrica: Se calienta automáticamente en un cilindro

metálico la muestra contenida en el tubo capilar. Por una abertura practicada en el cilindro se envía un rayo de luz a
través de la sustancia hacia una célula fotoeléctrica cuidadosamente calibrada. En el momento de la fusión, las
propiedades ópticas de la mayor parte de las sustancias se modifican en el sentido de que la opacidad da paso a la
transparencia. En consecuencia, la intensidad de la luz que llega a la célula fotoeléctrica aumenta y envía una señal
de parada al indicador digital que registra la temperatura del termómetro de resistencia de platino colocado en la
cámara de calentamiento. Este método no es aplicable a determinadas sustancias muy coloreadas.
Métodos de superficie caliente
 Método de la placa caliente de Kofler
 Microscopio de fusión
 Método de menisco
Método de la placa caliente de Kofler: La placa caliente de Kofler se

compone de dos piezas de metal de conductividad térmica diferente, que
se calientan eléctricamente. Está hecha de manera que el gradiente de
temperatura sea casi lineal en toda su longitud. La temperatura de dicha
placa puede variar de 283 a 573 K gracias a un dispositivo especial de
lectura de la temperatura que tiene un cursor con un índice y una regleta
graduada, especialmente concebido para dicha placa. Para determinar un
punto de fusión se deposita una fina capa de sustancia directamente
sobre la placa caliente. En unos segundos, se forma una fina línea de división entre la fase fluida y la fase sólida. Se
lee la temperatura a la altura de dicha línea, colocando el índice frente a esta última.
Microscopio de fusión: Se utilizan diferentes microscopios de platina caliente para determinar

puntos de fusión con cantidades de sustancia muy pequeñas. La temperatura se suele medir con
un termopar sensible, pero a veces se usa un termómetro de mercurio.
El dispositivo tipo tiene una carcasa de calor que contiene una platina de metal en la que se
coloca una lámina de vidrio sobre la que se deposita la muestra. El centro de la platina metálica
se atraviesa con un agujero que permite el paso de la luz procedente del espejo de iluminación
del microscopio. Al utilizarlo, la carcasa se cierra con una placa de vidrio para impedir la entrada
de aire a la zona de la muestra.
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El calentamiento de la muestra se regula con un reóstato. Para realizar mediciones muy precisas se puede utilizar
luz polarizada en el análisis de las sustancias ópticamente anisótropas.
CÓMO DEBE SER LA CALEFACCIÓN?
Independientemente del aparato que se utilice la calefacción en las proximidades del punto de fusión debe ser lo
más lenta posible (1 ºC /min), y debe anotarse el intervalo desde el momento en que la muestra se reblandece y se
separa de las paredes del capilar hasta que se transforma totalmente en un líquido transparente. Algunas sustancias
descomponen antes de alcanzar su punto de fusión, lo que se pone de manifiesto por un cambio de color. En ese
caso también deberá anotarse dicha temperatura de descomposición.
MÉTODO DEL TUBO CAPILAR o METODO DEL TUBO DE THIELE :
Cuando la elevación de temperatura es lenta, las sustancias finamente pulverizadas pasarán, normalmente, por las
fases de fusión representadas en la figura
Fase A: (Comienzo de la fusión): se adhieren

uniformemente gotas finas a la paredinterior del
tubo capilar.
Fase B: Aparece un espacio libre entre la muestra

y la pared interior, en razón dela retracción del
producto en fusión.
Fase C: La muestra, retraída, comienza a hundirse

y a licuarse.
Fase D: Se forma un menisco completo en la

superficie, pero queda todavía unacantidad
apreciable de partículas sólidas.
Fase E: (Final de la fusión): no hay ya ninguna partícula sólida.Durante la determinación del punto de fusión,
conviene anotar la temperatura al comienzo y al final de la fusión
Material necesario
 Mortero
 Vaso de precipitado
 Espátula metálica
 Vidrio de reloj
 Tubos capilares
 Tubo de 60 cm
 Mechero o quemador Bunsen
 Termómetros (Tº >200ºC)
 Soporte Universal
 Pinzas de sujeción
 Alambre de cobre
 Tubo Thiele
PROCEDIMIENTO:
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Para la determinación de un punto de fusión se debe introducir una pequeña muestra del sólido,
perfectamente seca y pulverizada, en un tubo capilar de vidrio (si fuese necesario se deberá moler en un mortero y
machacar o pulverizar sobre un trozo de papel de filtro con una espátula pequeña). La muestra utilizada en el
presente trabajo práctico será ácido benzoico.
Preparación de capilares
Los capilares se deben cerrar por uno de sus extremos. Para ello se introduce el extremo del
capilar en la llama de un mechero, girándolo y manteniéndolo así unos segundos (El capilar
debe ser lo suficientemente fino y, el cerramiento sin exceso de vidrio fundido, a efectos de
evitar la birrefringencia)
Llenado de capilares: Tras enfriar, se invierte el tubo capilar y se toma una pequeña
cantidad de sólido por el extremo abierto.
Si es necesario se debe homogeneizar la muestra por medio de un mortero
pulverizándola bien para evitar obstrucciones en el capilar
Empaque del material dentro del capilar

Se imprime golpes suaves sobre el extremo cerrado haciendo caer el capilar por el
interior de una varilla hueca de unos 60 cm puesta verticalmente sobre la mesada.
Se repite la operación hasta llenar aproximadamente 2 a 5 mm del tubo capilar.
(Una mayor cantidad de muestra puede inducir a errores en la determinación del punto
de fusión).
Adosado del capilar al termómetro
Se adosa el capilar cargando a un termómetro (T) por medio de un hilo

metálico, con la porción que lleva la sustancia junto al bulbo del mismo.
Introducción del capilar en el tubo de Thiele
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Se introduce el capilar en el tubo Thiele. Nótese la ubicación del bulbo mercurial: La rotación del calor hará que la
zona de mayor eficacia del mismo sea en la parte media de los brazos del tubo.
Armado del equipo
Se arma el equipo como en la figura.
El tubo de Thiele lleva un liquido adecuado al calentamiento de

acuerdo a la temperatura que funde la sustancia; en este caso será
glicerina.
Se comienza la calefacción al principio rápidamente hasta llegar a

unos 10 oC por debajo del punto de fusión de la muestra y después
lentamente de forma que la temperatura del baño se eleve a una
velocidad no superior a 1-2 ºC por minuto.
Se observa y anota el intervalo del punto de fusión, desde el

momento en que la muestra reblandece y se separa de las paredes
del capilar hasta que se ha transformado en un líquido
transparente.
Corrección por columna emergente
Los termómetros normalmente usados en laboratorio son calibrados por inmersión total por lo tanto será común
en muchas determinaciones, que parte del mismo esté sumergido y parte en el “aire”. Esto se señala en la fig.
como la medida (A).
Debido a esto la dilatación del vidrio del segmento que emerge

será diferente a la fracción sumergida por lo cual debe realizarse la
enmienda.
La altura donde colocar el bulbo del termómetro auxiliar se

establece conociendo N mediante la determinación rápida del
punto de fusión de nuestra muestra.
De este modo el bulbo mercurial se ubicará en la altura media (c)

que resulta de medir la parte del termómetro principal desde la
superficie del líquido de calentamiento (b) hasta el valor de lectura
de la muestra (a).
1.Termómetro auxiliar;
2. Tapón de goma que sujeta el termómetro;
3. Soporte universal;
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(a) punto de fusión aproximada de la muestra leída previamente;

(b) superficie desde donde emerge el termómetro principal;
(c) punto medio entre (a) y (b) que señala la altura donde se ubica el bulbo del termómetro auxiliar
La fórmula para corregir el error es la siguiente:
T (Corregida) = To + K. N. (To - t)
Donde:
k es el coeficiente de expansión diferencial del mercurio en vidrio. Para termómetros de vidrio normal,
graduados en grados Celsius y lecturas de temperatura hasta 100 °C, se tiene k = 0,000 16 °C;
N Nº de grados que cupa la columna mercurial emergente (desde el nivel del líquido del baño, hasta la
temperatura correspondiente al punto final).
To es la temperatura observada, leída con el termómetro
t es la temperatura promedio de la columna emergente (tomada con un termómetro auxiliar a la mitad de la
altura de la columna emergente).
K a diferentes temperaturas para vidrios normales y borosilicatados
Temperatura ºC K (vidrios normales) K (vidrios borosilicatados)

0 0,000158 -
100 - 0,000165
150 - 0,000165
200 0,000159 0,000167
250 0,000161 0,000170
350 - 0,000178
400 - 0,000183
450 - 0,000188
Fuentes consultadas
R.Q. Brewster. Curso Práctico de Química Orgánica. Ed. Alhambra. 1979.-
Shriner, Fuson, Curtin. Identificación sistemática de compuestos orgánicos. Ed. Limusa-Wiley. 1979.
Fichas Internacionales de Seguridad Química. Reactivos Químicos Meyer. 2012.-
http://www.educaplus.org/sp2002/properiodicas/pfusion.html
Adams R., Johnson J. R. and Wilcox, C. F. Jr. Laboratory Experiments in Orqanic
Chemistry, 7a ed.. MacMillan, USA., 1979.
Moore J.A. and Dalrymple D.L. Experimental Methods in Orqanic Chemistrv.
W. B. Saunders, (USA), 1976.
f¡ Pasto D.J., Johnson C.R. and Miller M.J. Experiments and Techniques in Orqanic
Chemistry. Prentice Hall, Englewood Cliffs, 1992.
Vogel A.l. Practical Orqanic Chemistrv, 5" ed.. Longman Scientific & Technical,
London, 1989.
http://www.ub.edu/oblq/oblq%20castellano/punt2.html
http://quimica.laguia2000.com/general/punto-de-fusion
http://espaciociencia.com/punto-de-fusion
http://es.scribd.com/doc/13408085/3-PUNTO-DE-FUSION
http://www.skoool.es/content/los/chemistry/melt_boil_point/launch.html
16
http://www.sinorg.uji.es/Docencia/APMQ/TEMA5AQO.pdf
http://www.ehu.es/biomoleculas/moleculas/fuerzas.htm#fu53
http://www.youtube.com/watch?v=FLXA79uIu5g
Recristalización
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RECRISTALIZACIÓN DE SUSTANCIAS ORGÁNICAS
NORMAS A OBSERVAR
Las condiciones de seguridad a observar son:
Manejo de las fuentes de calor:
 Proteger las manos, cabellos y ropa ante el fuego. (El laboratorio dispone de mantas en caso de incendio)
 Manipular con cuidado las salidas de gas dispuestas ante la mesada y los mecheros, ajustando la llama de los
mismos para su uso.
Manejar con cuidado el material de vidrio para no sufrir cortes.
Utilización de reactivos que revisten peligrosidad:
Acido Benzoico (*)
Inhalación: Tos
Contacto con la piel: Enrojecimiento.
Contacto con los ojos: Enrojecimiento, dolor.
Ingestión: Dolor abdominal, náuseas, vómitos.
Etanol (*)
Inhalación: Tos. Dolor de cabeza. Fatiga. Somnolencia.
Contacto con la piel: Piel seca.
Contacto con los ojos: Enrojecimiento. Dolor. Quemazón.
Ingestión: Sensación de quemazón. Dolor de cabeza. Confusión. Vértigo. Pérdida del conocimiento.
Hidróxido de Sodio (*)
Inhalación: Quemaduras en mucosas.
En contacto con la piel: quemaduras necrosis
Contacto con los ojos: quemaduras necrosis. Riesgo de ceguera (lesión irreversible del nervio óptico) Ingestión:
Irritaciones en mucosas de la boca, garganta, esófago y tracto intestinal. Riesgo de perforación intestinal y de
esófago.
19
Ácido clorhídrico(*)
Inhalación: El vapor o rocío de soluciones concentradas pueden provocar severa irritación nasal, garganta irritada,
sofocamiento, tos y dificultad para respirar (50 a 100 ppm). Las exposiciones prolongadas pueden provocar
quemaduras y úlceras en nariz y garganta. Las exposiciones severas (es decir, de 1000 a 2000 ppm), aunque sean de
unos pocos minutos, pueden causar una acumulación de fluido en los pulmones que pone en riesgo la vida (edema
pulmonar). Los síntomas de edema pulmonar, como la falta de aire, pueden tardar varias horas en aparecer
después de la exposición.
Contacto con la piel: ¡Corrosivo! Las soluciones concentradas pueden causar dolor, así como profundas y severas
quemaduras de la piel. La exposición prolongada y repetida a las soluciones diluidas frecuentemente causa
irritación, enrojecimiento, dolor, resequedad y agrietamiento de la piel.
Contacto con los ojos: ¡EXTREMADAMENTE CORROSIVO! Dolor inmediato, quemaduras y daños severos en la
córnea, lo cual puede resultar en ceguera permanente. Las concentraciones bajas de vapor o rocío (10 a 35 ppm)
pueden ser irritantes de inmediato y causar enrojecimiento.
Ingestión: ¡Corrosivo! Causa irritación severa o quemaduras corrosivas en la boca, garganta, esófago y
estómago. Los síntomas pueden incluir dificultad para tragar, sed intensa, náusea, vómito, diarrea y, en casos
severos, colapso y muerte.
Recomendaciones: Use guantes, no toque los productos; use gafas de seguridad;
Inhalación Tos: Realice una extracción localizada o protección respiratoria.
La Ingestión Dolor abdominal, náuseas, vómitos: . No coma, ni beba, ni fume durante el trabajo. Lávese las
manos antes de comer.
Las medidas a tomar en caso de contacto con los productos son:
Contacto con la piel: Quitar las ropas contaminadas, aclarar y lavar la piel con agua y jabón. Proporcionar asistencia
médica.
Contacto con los ojos: Enjuagar con agua abundante durante varios minutos (quitar las lentes de contacto si puede
hacerse con facilidad) y proporcionar asistencia médica.

asistencia médica.
Primeros Auxilios: En general y en todos los casos luego de aplicar los primeros auxilios, llamar a urgencias médicas
y derivar al médico.
20
CUESTIONARIO TRABAJO PRACTICO N° 2.
PURIFICACION DE SÓLIDOS: RECRISTALlZACIÓN DE SUSTANCIAS ORGANICAS
1- Dé la definición de recristalización.
2- Indique los pasos a seguir en el, proceso completo de recristalización.
3- ¿Qué condiciones debe reunir un buen solvente para recristalización?
4- ¿Por qué se debe reducir al mínimo la evaporación del solvente en la filtración: en caliente?
5- ¿Cómo se procede para evitar la precipitación de cristales en el paso anterior?'
6- ¿Cómo se procede a recristalizar una sustancia muy soluble en alcohol y muy poco soluble en
agua? (Dé un ejemplo).
7- Cuando se filtra por succión, ¿por qué se debe interrumpir siempre la succión antes
de cerrar la circulación de agua por la trompa de vacío?
8- ¿Qué función cumple el carbón activado en la recristalización?
9- ¿Por qué debe agregarse el carbón activado en frío y no en caliente? ¿En qué proporción
se agrega y por qué?
10- ¿Cómo puede evitarse la obturación del papel de filtro por acción de impurezas gelatinosas?
11- ¿Qué precaución debe tenerse al elegir un solvente para recristalizar una sustancia
de punto de fusión bajo?
12- Cuando se forma un aceite durante la recristalización. ¿Qué inconvenientes crea?
13- ¿Por qué se usan las aguas madres para arrastrar los cristales al filtrar?
14- ¿Por qué se prefieren los cristales medianos en lugar de los grandes o muy pequeños
y cómo se eliminan las impurezas en cada uno de ellos?
15- ¿Por qué no se aconseja secar los cristales al terminar la recristalización en estufa
a altas temperaturas?
16- En caso de usar desecador, ¿Cuáles son los adsorbentes más usados de acuerdo
al tipo de solvente que acompaña a los cristales?
'17- ¿Cuáles son los solventes más usados en Química Orgánica?
18- ¿Cómo podemos estar seguros de que se han eliminado las impurezas en la recristalización?
19- Cuando el enfriamiento es lento y sin agitación, ¿qué tipo de cristales se 'obtienen
y cómo se eliminan sus impurezas?
20- Cuando el enfriamiento es rápido y con agitación ¿Qué tipo de cristales se obtienen
y cómo se eliminan sus impurezas?
21- ¿Cómo puede inducirse la cristalización para evita~ una sobresaturación de la solución y
consiguiente precipitación de cristales muy pequeños?
21
TRABAJO PRÁCTICO: PURIFICACION DE SOLIDOS
RECRISTALIZACION DE SUSTANCIAS ORGANICAS
INTRODUCCIÓN
Los cristales son sólidos cuyas partículas constituyentes (átomos, moléculas o iones) se ordenan conforme a un
patrón que se repite en las tres direcciones del espacio.
La recristalización consiste en disolver una sustancia o mezcla, en un solvente adecuado en caliente, o por un
cambio de pH de acuerdo a la sustancia y permitir que la sustancia cristalice al ser enfriado la solución o
retornar al pH original.
Sabiendo que la solubilidad se define como la mayor cantidad de soluto que se puede disolver en un
disolvente a una temperatura determinada, podemos deducir que al aumentar la temperatura aumenta la
solubilidad, que satura la solución, pero al volver a enfriar la concentración es tan grande, que se formarán
cristales, donde no encajarán moléculas diferentes. Las impurezas quedan en la solución.
Este principio se utiliza para la purificación de compuestos
Los compuestos del carbono, tanto los obtenidos de fuentes naturales como los de síntesis, rara vez se
obtienen puros. Los provenientes de origen natural, suelen ir acompañados de otros compuestos orgánicos de
las plantas o de los animales, y los obtenidos por síntesis, están impurificados por porciones de otros que se
originan en la reacción (Productos secundarios). Es entonces imprescindible la purificación de las sustancias
sólidas y líquidas.
La mayor parte de los compuestos orgánicos sólidos son cristalinos, por lo que se los puede purificar por
cristalización. En el presente trabajo práctico se estudia la purificación de compuestos sólidos.
La recristalización consiste, entonces, en disolver una sustancia o mezcla, y permitir que la sustancia cristalice.
OBJETIVO GENERAL
Familiarizarse y realizar correctamente la operación básica de la cristalización y comprender bien los
fundamentos en que se apoya dicha técnica.
OBJETIVOS ESPECÍFICOS
a) Observar la utilidad de la solubilidad en una cristalización.
b) Conocer las características que deben de tener el par de disolventes para ser utilizado en una
cristalización.
c) Realizar la purificación de un sólido mediante una cristalización por par de disolventes.
d) Comprobar que la solubilidad de las sustancias varía con la temperatura.
22
A.- RECRISTALIZACIÓN POR CAMBIO DE TEMPERATURA
En la recristalización Por Cambio de Temperatura deben seguirse los siguientes pasos:
1. Elección del disolvente.

2. Disolución de la sustancia a recristalizar (obtención de una solución saturada o casi saturada
a la temperatura de ebullición).
3. Filtración en caliente (eliminación de las impurezas groseras, en suspensión).
4. Cristalización (formación de cristales).
5. Filtración en frío y escurrido de los cristales (separación de los cristales de sus aguas madres).
Recuperación de los cristales adheridos en el recipiente de cristalización.
6. Lavado de los cristales con el solvente de cristalización frío (eliminación de restos de aguas
madres que mojan las caras de los cristales).
7. Secado de los cristales (eliminación del solvente de lavado que mojan las caras de los
cristales).
8. Verificación de la pureza.
1.- ELECCION DEL DISOLVENTE.

Para la recristalización de sólidos orgánicos, es de primordial importancia la elección de un buen disolvente. El
mismo debe tener, como ya hemos dicho, un gran poder disolvente de la sustancia a purificar en caliente y
poco en frío, y la impureza debe ser muy soluble en el, en frío. Debe poder manejarse con relativa seguridad y
los cristales deben separarse fácilmente.
Cuando no se conoce la naturaleza de la sustancia a recristalizar, se busca el solvente en forma experimental.
Para ello se coloca en un tubo de ensayo pequeño unos mg de la sustancia (de 5 a 30 mg) y se agregan 0,5 a 1
ml de disolvente, si la mezcla se disuelve inmediatamente, o al calentar, éste disolvente no sirve pues
tendríamos mucha pérdida (coeficiente de solubilidad alto) y debemos buscar otro.
En cambio, si al calentar a ebullición no se disuelve todo el sólido y es necesario unas gotas más del disolvente
para obtener una solución homogénea y al enfriarse se separan bien los cristales, habremos encontrado el
solvente que conviene.
Un solvente ideal para purificar un sólido por recristalización debe reunir las siguientes características:
 El disolvente debe tener un gran poder disolvente de las sustancias a purificar en caliente y
poco en frío.
 No debe reaccionar con el soluto
 Los cristales deben separarse fácilmente.
 Debe disolver los contaminantes a bajas temperaturas o no disolverlos a alta temperatura.
 Debe poder manejarse con seguridad
En muchos casos se recurre a recristalizar en mezcla de solvente. Esto tiene su argumento explicativo que se
basa en lo siguiente:
1) En el caso en que las impurezas son más solubles en un solvente determinado que la sustancia que se
quiere purificar.
Por ejemplo, supongamos que en una reacción se obtiene un compuesto, que contiene un porcentaje
determinado de impureza producido en la misma reacción. El compuesto y la impureza tienen para un
determinado solvente y temperatura un determinado coeficiente de solubilidad.
Así, si disolvemos una cantidad de la mezcla formada por la impureza y el compuesto en el solvente en caliente
veremos que cada componente se solubilizará en las cantidades de acuerdo a su coeficiente de solubilidad. Al
enfriarse la solución y luego de separarse el sólido cristalizado las aguas madres contendrán las cantidades que
23
corresponde a lo señalado en cada coeficiente donde se espera que haya más cantidades de impureza.
Recordemos lo dicho al principio, que en este caso las impurezas son más solubles que el compuesto.
2) Consideremos ahora el caso en que la impureza es menos soluble, y la misma mezcla anterior.
Continuando también el mismo procedimiento de calentamiento y enfriamiento, se observa que a diferencia
del ejemplo anterior se observa que el compuesto que se quiere purificar es más soluble que la impureza. Por
lo tanto se verá que en las aguas madres habrá más cantidades del compuesto.
Esto significa que, con frecuencia se encuentran sustancias que son demasiado solubles en un disolvente,
incluso en frío, y demasiado poco solubles en otros disolventes, aún en caliente. Esto quiere decir que el
procedimiento de purificación de un sólido mediante una recristalización sencilla con un solo disolvente puede
fallar. Entonces se recurre a la combinación o mezcla de dos disolventes.
En estos casos se pueden utilizar, frecuentemente con buen resultado, pares de disolventes que sean miscibles
entre sí, tales como metanol-agua, etanol-agua, acetato de etilo-etanol, acetato de etilo-hexano, éter-acetona,
etc.
Cuando las sustancias son conocidas, podemos elegir el solvente consultando los datos sobre solubilidades en
los manuales de química. Por ejemplo, para el ácido benzoico, encontraremos la siguiente tabulación:
TABLA DE SOLUBILIDADES EN GRAMOS DEL ACIDO BENZOICO EN 100 ml DE SOLVENTE
AGUA ETANOL
O,18 % 4ºC 46,6 % 15ºC (alc.abs.)
0,27 % 18ºC
2,2 % 75ºC
El valor indicado a la derecha corresponde a la temperatura a la cual se disuelve una cantidad en gramos de la
sustancia en cuestión en 100 ml de solvente.
Si queremos recristalizar 0,5 g de ácido benzoico con agua elevando la temperatura, de acuerdo a la tabla de
solubilidades a 75ºC, vemos que necesitamos 23 ml de agua para disolverlo, según el cálculo siguiente:
2,2 g __________100 ml
0,5 g ___________ x= 23 ml
Luego al enfriarse a temperatura ambiente, aproximadamente 18ºC, ocurre la recristalización y de acuerdo a
la solubilidad a esa temperatura vemos que se solubilizan 0,27 g de benzoico en 100 cc de agua (0,27%-ver
tabla) lo cual nos permite calcular
100 ml ____________ 0,27 g
23 ml _____________X=0,06 g
Esto significa que nos quedan las aguas madres (en solución) con 0,06 g. del benzoico, Vale decir que
tendremos una pérdida del 12 % de acido benzoico de acuerdo al calculo
0,5 g _________________100 %
0,06 g ________________ X= 12 %
Como se verá, la pérdida es importante y se debe buscar la forma de reducirla
Esto significa que la sustancia no se puede cristalizar fácilmente con un único disolvente, entonces se recurre
al empleo de una mezcla de disolventes. En este caso, se utilizan dos disolventes elegidos de manera que uno
de ellos disuelva el compuesto fácilmente (el llamado "buen disolvente"), mientras que el otro no (el llamado
"mal Disolvente"). Por ejemplo, muchos compuestos de polaridad moderada son solubles en éter, pero no en
hexano, y por ello se puede utilizar una mezcla de estos dos disolventes en la cristalización de uno de estos
compuestos.
24
En principio se pueden utilizar dos métodos distintos en la cristalización de un compuesto de una mezcla de
disolventes. En el primer método, se disuelve el sólido en la mínima cantidad del buen disolvente en caliente,
y se añade entonces lentamente el mal disolvente caliente, hasta que la disolución comience a ponerse turbia,
lo cual es indicio de que comienza a estar saturada. Se añaden unas gotas del buen disolvente para que
desaparezca la turbidez (la mínima cantidad), se filtra entonces la disolución si es necesario y se deja
cristalizar.
Observando la tabla de solubilidad vemos que a temperatura ambiente, aproximadamente 15ºC, la solubilidad
del acido en etanol es de 46,6 g en 100 ml o sea que, para solubilizar 0,5 g de benzoico necesitaremos 1,07 ml
de etanol, según el siguiente calculo.
46,6 g ___________100 ml
0,5 g ___________X= 1,07 ml
O sea algo más de 1 ml, por lo que actúa como “solvente bueno”. Por lo que se hace necesario agregar agua,
que se comportaría como el “solvente malo”. Por eso se disuelve el ácido en una mezcla de 1,2 ml del alcohol
y 3 ml de agua en principio y seguidamente se agrega el agua hasta completar lo calculado (23 cc) y en
caliente.
Con esta cantidad de agua agregada se pierde solo 0,008 g. (1,6 %) de la sustancia. Esto se demuestra según el
siguiente cálculo y según la solubilidad del benzoico a 18°C.
100 ml ___________0,27 g
3 ml ___________X= 0,008 g
Por lo que finalmente podemos decir que el sólido impuro debe disolverse en la mínima cantidad de solvente
caliente para facilitar un máximo de recuperación de la muestra, cuando se enfríe la solución.
2.- DISOLUCION DE LA SUSTANCIA A RECRISTALIZAR:

La metodología a seguir para conseguir la purificación del sólido con una mezcla de disolventes es la siguiente:
se disuelve el sólido a purificar en el disolvente en caliente en el que sea muy soluble, utilizando la cantidad
mínima de disolvente y, a continuación, se va añadiendo gota a gota y caliente, el disolvente en el que el sólido
era muy poco soluble, hasta que aparezca una tenue turbidez persistente que no desaparece al agitar la
muestra; a continuación, se añaden unas gotas adicionales del primer
disolvente para eliminar la turbidez.
En la práctica se coloca el compuesto a recristalizar, finamente

pulverizado, en un balón de tamaño apropiado que se acopla a un
refrigerante para calentamiento a reflujo (fig. 1). Se echa un trocito de
plato poroso y se agrega una cantidad de solvente como se indica más
arriba ligeramente inferior a la calculada; sobre todo si el solvente es
inflamable o se trabaja con mucha cantidad de sustancia y se calienta
hasta ebullición. Se le agrega más solvente en pequeñas porciones por el
extremo superior del refrigerante. Entre cada dos adiciones, se debe dejar
el tiempo suficiente para que el soluto pueda disolverse. Se continúa el
agregado hasta la total disolución a la temperatura de ebullición.
Fig. 1 - Calentamiento a reflujo
25
3.- FILTRACION EN CALIENTE:

La solución se filtra a través de un papel plegado como muestra la figura 2, soportado por un embudo
(fig. 3), previamente calentando, en una estufa o por los vapores del solvente empleado.
La evaporación debe ser mínima porque si hay una disminución apreciable del solvente puede llegar a
cristalizar la sustancia en el embudo o en el tubo de éste disminuyendo el rendimiento. Si se produce
evaporación se estará, de alguna manera, cambiando la composición de solvente y se podría tener
precipitación en el filtro o en el vástago del embudo además de pérdidas de masa por alteración de la
proporciones de solvente que inicialmente se había optimizado en el balón al disolver la sustancia con la
mezcla de solventes.
El plegado del papel tiene dos propósito: por un lado, aumenta la superficie de contacto entre el
papel y el líquido; y, por otro lado, disminuye el área de contacto entre el embudo y el papel de filtro. Ambos
hechos mejoran la velocidad de filtrado.
En esta filtración se separan de la solución el carbón activado, en caso en que la muestra a purificar
tenga impurezas coloreadas y se haya agregado el carbón y las impurezas insolubles que hayan quedado en las
aguas madres.
Fig. 2.- Doblado del papel filtro
4.- CRISTALIZACION:
Concluida la filtración, se tapa el tubo o Erlenmeyer y se enfría bajo el agua de la canilla a una
velocidad moderada; si dejáramos enfriar lentamente sin agitación, se formarían cristales grandes que estarían
contaminados por la oclusión de aguas madres y la única manera de purificarlos es recristalizar las veces
necesarias.. Conviene evitar el enfriamiento rápido y con agitación, ya que se forman cristales pequeños que
poseen una gran superficie de adsorción, en la que queda fijada una mayor cantidad de impurezas. En el caso
en que las impurezas estén presentes en cantidades relativamente elevadas, este método produce
coprecipitación de los cristales y de las impurezas, y el único medio de purificar es recristalizar nuevamente.
26
Una vez que ha terminado la formación de cristales, es conveniente dejarlos en la heladera para que
aumente la cristalización al disminuir el coeficiente de solubilidad, por efecto del descenso de temperatura.
5.- FILTRACION EN FRIO Y ESCURRIDO DE LOS CRISTALES:

Luego de finalizar la operación anterior, se agita para
dispensar en forma homogénea los cristales y se vierten en el
aparato de filtración, que consta de un embudo Buchner
adaptado a un kitasato para filtrar a presión reducida (fig.4)
Esta segunda filtración separa los cristales de las aguas madres en
las que quedan todas o la mayor parte de las impurezas solubles y
algo de la sustancia que hemos recristalizado (en cantidades que
corresponden a sus coeficientes de solubilidad a la temperatura
que hemos enfriado la solución).
Fig.4 Filtración en frío
Los cristales que quedan adheridos a las paredes del Erlenmeyer se arrastran con las aguas madres ya
filtradas y la succión se continúa hasta el escurrido total mientras se comprimen los cristales con una espátula.
Para arrastrar los cristales se usan las aguas madres y no el solvente puro, porque aquellas ya están saturadas
con la sustancia problema a esa temperatura y así se evitan las pérdidas que supondrían el uso del solvente
puro.
6.- LAVADO DE LOS CRISTALES CON EL SOLVENTE DE CRISTALIZACION ENFRIADO.

Se interrumpe la succión, se agrega una pequeña cantidad de disolvente puro y frío (en lo posible
enfriado en la heladera), de manera de formar una papilla con los cristales - ayudándose con una espátula y se
reanuda la succión. Cada vez que se interrumpe la succión, previamente se separa el kitasato de la manguera
de goma que va a la trompa de vacío y recién se cierra la llave del agua. En caso contrario, el vacío que existe
en el kitasato se llenará con el agua que hay en la trompa impurificando el filtrado. Este lavado se repite 2 o 3
veces, con lo que se consigue eliminar –teóricamente- todas las aguas madres que mojaban los cristales. Luego
se comprimen con una espátula mientras se continúa la succión, está operación tiene por objeto eliminar el
solvente tanto como sea posible.
7.- DESECADO
Se sacan los cristales invirtiendo el embudo sobre un cristalizador y soplando por el vástago del
mismo; se disgrega con una espátula y se seca en estufa a una temperatura bastante por debajo de su punto
de fusión.
8.- VERIFICACION DE LA PUREZA.

Una vez seca la sustancia, se realiza la comprobación de la pureza del sólido obtenido a través de sus
constantes físicas (punto de fusión y datos espectroscópicos).
27
A.- RECRISTALIZACION POR CAMBIO DE TEMPERATURA
DESARRROLLO:
Pesar 0,5 g de la sustancia a recristalizar (Acido Benzoico) y colocarla en el Erlenmeyer de 50 ml junto con un
trocito de plato poroso.
Adaptar un refrigerante tipo Liebig para el calentamiento a reflujo, a fin de evitar la evaporación del solvente.
Agregar un volumen de solvente (3 cc agua y 1,5 cc etanol) ligeramente inferior al calculado y según las tablas
de solubilidad y calentar hasta ebullición del solvente.
Si el sólido no se disuelve totalmente, seguir agregando el resto del solvente gota a gota, por la parte superior
del refrigerante.
Una vez disuelto la sustancia se agrega una o dos gotas más de agua hasta ligera opalescencia. A partir de este
momento se continúa la ebullición y se agrega en forma espaciada la totalidad del agua calculada. Donde 3 ml
ya se agregaron y quedan 20 por agregar.
Entre cada dos adiciones, se debe dejar el tiempo suficiente para que el soluto pueda disolverse. (VER
ESQUEMA MAS ABAJO)
Si la sustancia problema estuviera impurificada con contaminantes coloreados, deja enfriar la solución y una
vez fría agregar un miligramos de carbón activado; calentar nuevamente a ebullición, agregando 1 ml de
solvente de exceso, a fin de evitar la precipitación en el embudo durante la filtración en caliente.
Se prosigue luego con la técnica tal como se ha descripto.
Una vez secos los cristales, se pesan para calcular el rendimiento de la operación.
28
SECUENCIA GRAFICA DE RECRISTALIZACION POR CAMBIO DE TEMPERATURA
Mezcla: 2 ml Alcohol
Etilico y 3 ml Agua
Muestra: 0,5 g Ac. Benzoico

1 ml de Mezcla
Empezar con 1 ml de mezcla (2 ml Alcohol y 3 ml de agua) y continuar agregando hasta disolución de la

muestra. Con el sistema en ebullición, agregar agua hasta opalescencia y luego continuar hasta los 20 cc
Muestra disuelta
por la operación
anterior
Baño María
Enfriar con agua de grifo Filtrar al vacío Recuperar muestra en

Vidrio de reloj y papel de filtro
29
B.- RECRISTALIZACIÓN POR CONTROL DE pH
Se pueden conseguir separaciones completas de compuestos orgánicos utilizando soluciones ácidas o básicas
que sean capaces de formar sales (Solubles en agua e insolubles en éter) de dichos compuestos. Una solución
de NaOH convierte los ácidos carboxílicos, RCOOH, en sus sales RCOO -Na+. Los compuestos fenólicos
experimentan una transformación semejante con el mismo reactivo. Por lo tanto, puede utilizarse una
solución de NaOH para extraer ácidos carboxílicos y fenoles de soluciones orgánicas, o liberar estos tipos de
compuestos de sus impurezas orgánicas por extracción de sus soluciones acuosas con un disolvente adecuado.
Los ácidos inorgánicos se eliminan de los disolventes orgánicos por extracción con soluciones de NaOH o
NaHCO3.
De manera práctica se puede proceder disolviendo la muestra a un pH adecuado y luego precipitándola,
recristalizándola al acidificar o alcalinizar el medio, según se trate de un ácido o una base. El ácido benzoico
puede purificarse disolviendo en medio acuoso a un pH mayor a 7, continuación se filtra en frío y luego se
recupera el sólido al provocar el descenso del pH.
En esta experiencia se emplea como productos de una reacción coloreada suave una mezcla de ácido ftálico
incoloro con 0,25 % de un colorante ácido.
DESARROLLO
A 0,3 g de ácido benzoico se añade 3 ml de agua, se disuelven los grumos con una varilla de vidrio y
seguidamente se agrega solución de OHNa al
5 % agitando en forma frecuente y hasta
disolución completa. Se toma nota del
volumen de OHNa gastado. En esta etapa
ocurre la siguiente reacción.
Luego de filtra en frío (figura 5) con papel de filtro previamente

plegado como se muestra en la fig. 2.
Figura 5
30
Posteriormente se provoca la cristalización cambiando el pH del medio, mediante el agregado de una

solución de HCl al 5 % y cuya cantidad debería ser próxima al volumen de OHNa gastado en la solubilización. La
reacción que se produce es la siguiente:
Obtenida la cristalización se vuelve a filtrar, pero con un embudo Buchner (Figura 6) y con bomba de
vacío. Se lava 4 o cinco veces con el agua madre
Figura 6
A continuación se realiza el lavado de los cristales con 0,5 ml de agua por lo menos 2 veces pero sin succión
con bomba de vacío
Agua
Acido Benzoico
cristalizado
31
SECUENCIA GRAFICA DE RECRISTALIZACION POR CONTROL DE pH
Muestra Alcalinizada Agitar hasta Filtrar

disolución
Muestra Neutralizada Filtrar en vacío

Cristalización
Recuperación de los cristales 32

Calculo del rendimiento de la recristalización:
Cálculo experimental
Una vez realizado el proceso de recristalización, interesa calcular el rendimiento del mismo, es decir,
la recuperación de masa respecto de la masa inicial sometida a recristalización:
Masa final obtenida

Rendimiento= ------------------------------ X 100
Masa inicial
Fuentes Consultadas:
R.Q.Brewster. “Curso de Quìmica Organica” Ed- Alhambra (1979) Pags 22-27
Lydia R. Galagovsky. “Fundamentos Teórico- Prácticos para el Laboratorio” EUDEBA Pags 39-56
33
CROMATOGRAFÍA
34
TRABAJO PRÁCTICO: CROMATOGRAFÍA
NORMAS DE SEGURIDAD
Los reactivos que se utilizan en este trabajo práctico se indican más abajo con las condiciones de riesgos que
indican sus respectivas hojas de seguridad. Es importante resaltar que los efectos expresados en esos
recuadros se refieren a los manejos imprudentes de estos reactivos en su estado puro. El uso de estas
sustancias en este trabajo práctico, es en pequeños volúmenes (soluciones diluidas) que no implica riesgo para
la salud del alumno.
Por otra parte en las tablas se mencionan situaciones de accidentes de fácil prevención: inhalación, contacto
con la piel, contacto con los ojos e ingestión
No obstante es parte de la exigencia de la cátedra el uso de gafas, guantes de látex y el consabido guardapolvo
Hexano(*)
Inhalación: Los vapores causan irritación en el tracto respiratorio. La sobreexposición puede producir mareo,
náusea, dolor de cabeza, visión borrosa, debilidad de los músculos, entumecimiento de las extremidades,
inconsciencia y muerte.
Contacto con la piel: Puede causar irritación, enrojecimiento, desmayo, agrietamiento y resequedad de la piel.
Contacto con los ojos: Los vapores son irritantes y pueden causar enrojecimiento y dolor.
Ingestión: Puede producir dolor abdominal, irritación en la garganta y náuseas. Si el producto llega a los
pulmones es una emergencia médica y puede causar daños severos
Acetona (*)
Inhalación: Irritación de ojos, nariz y garganta. Dolor de cabeza, Obnubilación, náuseas y síntomas de narcosis.
Puede causar irritación del tracto respiratorio. Síntomas similares a la intoxicación etílica. Contacto con la piel:
: Irritación y eczemas
Contacto con los ojos: Conjuntivitis, irritación de los ojos
Ingestión: Irritación gastroenteríca y diarrea. Provoca irritación leve de la boca, en la garganta y el esófago. La
ingestión puede causar nauseas, debilidad y efectos sobre el sistema nervioso central..
Primeros Auxilios En general y en todos los casos luego de aplicar los primeros auxilios, llamar a urgencias
médicas y derivar al médico.
35
CUESTIONARIO TRABAJO PRACTICO N° 3
CROMATOGRAFÍA
1. ¿En qué se basa el proceso cromatográfico?
2. De acuerdo al estado de agregación de las fases, ¿qué tipos de cromatografías se conocen?
3. ¿Qué entiende por cromatografía de adsorción?
4. ¿Qué entiende por cromatografía de partición?
5. ¿Qué tipo de fuerzas intermoleculares unen las moléculas al adsorbente?
6. ¿De qué depende la efectividad del solvente de elusión?
7. ¿Qué factores deben tenerse presentes al elegir un adsorbente?
8. ¿Cómo debe realizarse el cambio de solventes durante una separación cromatográfica?
9. Describa la cromatografía en capa fina.
10. ¿Cuáles son los adsorbentes más usados en la cromatografía en capa fina y qué características
presentan?
11. ¿Cómo se siembra un cromatograma?
12. ¿Cuáles son las sustancias usadas como reveladores?
13. ¿Cómo se define la Relación de Frente?
14. ¿Qué condiciones influyen sobre el valor del RF?
15. ¿Qué utilidad tiene la cromatografía en capa fina en Química Orgánica?
16. ¿Cómo se pueden fabricar las placas para cromatografía en capa fina?
17. Describa brevemente la cromatografía en papel.
18. ¿Qué tipos de fases estacionarias se conocen y cuál de ellas es la 'más usada?
19. .¿Cómo se detecta la presencia de un determinado compuesto en una muestra?
20. ¿Cómo se cuantifica?
36
TRABAJO PRÁCTICO Nº 3: CROMATOGRAFÍA
Introducción
La cromatografía es una técnica que permite separar los componentes de una mezcla, por distribución entre
dos fases: una fase estacionaria donde se retienen los compuestos a separar y y otra fase móvil que desplaza
de forma diferencial los compuestos a través de la fase estacionaria
El campo de aplicación de la cromatografía es muy amplio. La mezcla a separar puede estar formada por
gases, líquidos o sólidos disueltos en un líquido. El disolvente que constituye la fase móvil puede ser un líquido
o un gas.
El fenómeno de migración de los componentes de una mezcla a lo largo de la fase estacionaria, impulsados por
la fase móvil, recibe el nombre de elución. La mezcla a separar se deposita sobre la fase estacionaría, mientras
que la móvil atraviesa el sistema desplazando a los componentes de la mezcla a distinta velocidad,
dependiendo de la magnitud de sus interacciones relativas con ambas fases.
Las dos fases se eligen de forma que los componentes de la muestra se distribuyan de modo distinto entre la
fase móvil y la fase estacionaria. Aquellos componentes que son fuertemente retenidos por la fase
estacionaria se mueven lentamente con el flujo de la fase móvil; por el contrario los componentes que se unen
débilmente a la fase estacionaria, se mueven con rapidez. Como consecuencia de la distinta movilidad, los
componentes de la muestra se separan en bandas o zonas discretas que pueden analizarse cualitativa y/o
cuantitativamente.
Objetivo general
Introducir los parámetros y conceptos fundamentales de las técnicas cromatográficas y su aplicación para
la separación de mezclas de sustancias.
Objetivos específicos
1. El aprendizaje de los términos, conceptos y fundamentos de la cromatografía;
2. Aprendizaje de las destrezas necesarias para realizar separaciones cromatográficas;
3. Realizar la separación e identificación por cromatografía de papel de una mezcla
4. Identificar las interacciones y reacciones de los pigmentos estudiados y su efecto sobre el desarrollo
cromatográfico.
TIPOS DE CROMATOGRAFIAS
Según el estado de agregación ya sea sólido, líquido o gaseoso se pueden distinguir los siguientes tipos
de cromatografías:
a) sólido-líquido; la fase estacionaria es un sólido y la móvil un líquido
b) sólido-gas; ambas fases son líquidos y en la estacionaria el líquido se ancla a un soporte sólido
c) liquido-líquido; la fase estacionaria es un líquido no volatatil sobre soporte sólido y la fase móvil un gas
d) gas-líquido; la fase estacionaria es un sólido y la móvil un gas
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En cambio, en función de la interacción que se establece entre los componentes de la mezcla y las fases
móvil y estacionaria se puede establecer que los tipos de cromatografía son:
a) Cromatografía de Partición (o de Reparto)
b) Cromatografía de adsorción
c) Cromatografía de intercambio Iónico
a).- Cromatografía de Adsorción

En este tipo se caracterizan por que se producen interacciones polares siendo la fase estacionaria un sólido y
la móvil un líquido o gas
La cromatografía de adsorción emplea una fase estacionaria sólida de carácter polar (ADSORBENTE) y una
fase móvil líquida (ELUYENTE). La separación de los componentes de la mezcla viene determinada por las
interacciones polares de los componentes de la misma con las fases estacionaria y móvil. Por lo tanto, los
compuestos más difíciles de separar mediante este tipo de cromatografía; serán aquellos que tengan una
polaridad muy similar.
La adsorción es un proceso que consiste en la adhesión de una sustancia en la superficie de otra,
denominada adsorbente. En la cromatografía de adsorción la fase estacionaria es un sólido adsorbente como
la alúmina (óxido de aluminio) o el gel de sílice, que adsorbe con distinta intensidad a las sustancias que se
desean separar.
En tanto la fase móvil desplaza y disuelve a los componentes de la mezcla según sea su afinidad por la
fase estacionaria. Es decir, los componentes más polares estarán adsorbidos con más fuerza y serán más
difíciles de separar de la fase estacionaria que los componentes poco polares
Debido a esto las sustancias que son más adsorbidas por la fase estacionaria avanzan menos que las otras.
En otras palabras los componentes menos polares no presentan una interacción importante con la fase
estacionaria (silica gel) y no serán retenidos.
Los factores que deben tenerse en cuenta al elegir un adsorbente son:
1. Debe ser insoluble en el disolvente que se va a utilizar para la separación
2. No debe reaccionar con las sustancias a separar.
3. No debe actuar como catalizador de su descomposición, transposición o isomerización.
4. Debe tener una composición uniforme.
5. Debe ser incoloro
TECNICAS DE CROMATOGRAFIA DE ADSORCION

Las más representativas de este tipo de cromatografía son:
A.- CROMATOGRAFÍA EN COLUMNA
B.- LA CROMATOGRAFÍA EN CAPA DELGADA O FINA
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A.- CROMATOGRAFIA EN COLUMNA
Es una técnica basada tanto en adsortividad como en solubilidad. La fase sólida puede ser cualquier materia
que no se disuelva en la fase líquida asociada; los adsorbentes más usados son: sílica gel, SiO 2.xH2O y la
alúmina, Al2O3x H2O. Estos compuestos se usan en forma de polvo o granos muy finos.
Distintos tipos de fuerzas intermoleculares hacen que las moléculas orgánicas se unan a la alúmina o sílica gel,
por ejemplo: fuerzas de Van Der Waals para moléculas neutras o interacciones dipolo-dipolo o alguna
interacción directa como coordinación, enlace por puente de hidrógeno o formación de sales en el caso de
moléculas polares. Cuanto más polar es el grupo funcional presente en la molécula a separar, más fuerte es la
adsorción a la alúmina o sílica gel.
La efectividad de un solvente para sacar un compuesto adsorbido sobre la fase estacionaria depende casi
directamente de la polaridad relativa.
Para cualquier compuesto adsorbido se establece un equilibrio de distribución entre el adsorbente y el
solvente.
La fase estacionaria, bien sea el adsorbente o el soporte de una cromatografía de partición, puede
colocarse en una columna de vidrio de dimensiones variables, según la cantidad de muestra que se desee
tratar.
Etapas de desarrollo de la Cromatografía en columna

1.- Preparación de la columna
Se coloca la columna en posición vertical y con
una varilla de vidrio, se coloca un trocito de
algodón en el fondo de la columna, mojado con el
disolvente a usar, apretando un poco para que no
quede burbujas de aire.
La finalidad de ello es sostener el adsorbente
en la columna y prevenir la obstrucción del
extremo. El adsorbente se agregará a la columna
en forma de suspensión, que debe agitarse hasta
que se homogenice y quede relativamente libre de
burbujas de aire.
Cuando la suspensión está lista, la columna se llena hasta aproximadamente la mitad con el mismo
solvente con que se preparó la suspensión y se abre el robinete de la columna para permitir que el solvente
gotee lentamente en un vaso de precipitado. La columna se golpea constantemente durante la operación de
llenado con un lápiz o tapón de goma para tener un asentamiento parejo resultando un empaquetamiento
homogéneo de la columna y libre de burbujas de aire. El solvente recogido debe ser reciclado a través de la
columna varias veces para asegurar el asentamiento del adsorbente. Debe tenerse cuidado de que la columna
no se seque mientras se la empaqueta.
39
Luego de finalizado el agregado del adsorbente se agrega arena seca y lavada en cantidad suficiente para
formar una capa de 3 a 4 mm.
Si se seca el adsorbente se separa de las paredes de la columna y formará canales. Estos canales hacen
que sea imposible una buena separación. Una vez comenzada una separación debe terminarse sin
interrupciones.
La mezcla a separar debe ser sembrada en la columna en solución concentrada y en un volumen no mayor
de 5 ml.
Antes de aplicar la solución del compuesto se debe escurrir el solvente de la columna de manera que el
nivel del mismo quede por encima de la parte superior de la capa de arena. Luego de colocada la solución en la
columna interrumpa el flujo, llene la columna con solvente de elusión. Una altura mayor del solvente de
desarrollo por encima de la capa adsorbente producirá un flujo más rápido a través de la columna. Una
velocidad de flujo óptima es de 2 ml/min, flujos mayores deben evitarse.
2.- Proceso de separación
La mezcla a separar, que se halla disuelta en el disolvente utilizado para rellenar la columna, se introduce
con cuidado y con ayuda de una pipeta en la parte superior de la columna, procurando que no estropee la
superficie del material de relleno.
A continuación se añade el disolvente que forma la fase móvil hasta que la columna quede casi llena y se
abre el robinete de la parte inferior para que se produzca un goteo a la velocidad adecuada. El líquido se
recoge en tubos de ensayo dispuestos para este fin. La mezcla se separa en bandas, de acuerdo con la distinta
movilidad de sus componentes a lo largo de la columna, si estos son colorea dos, estas bandas lo serán
también y serán observables a simple vista. El disolvente arrastra estas bandas y salen
de la columna por separado, constituyendo las distintas fracciones de la cromatografía.
A medida que va saliendo el disolvente hay que ir añadiendo más, de forma que la parte superior nunca
se seque. En la cromatografía de adsorción, se utilizan distintos disolventes a lo largo de la misma para
favorecer el proceso cromatográfico.
1.- Muestra depositada sobre el lecho cromatográfico

2.- La muestra penetra en el lecho
3.- Se añade la fase móvil
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4.- Comienza la separación de los componentes de la muestra

7.- Eluye el primer componente
9.- Eluye el segundo componente
B.- CROMATOGRAFÍA EN CAPA DELGADA

Es una técnica de adsorción sólido-líquido que permite una separación rápida y un análisis cualitativo de
muestras de pequeña cantidad. El sólido actúa como fase estacionaria (adsorbente) y la líquida como fase
móvil (eluyente). Es una cromatografía en columna invertida, con el solvente ascendiendo por capilaridad en
lugar de descender por gravedad.
Esta modalidad de cromatografía se lleva a cabo extendiendo el adsorbente sobre unas placas de vidrio,
aluminio o plástico, que actúa como soporte inerte y queda en forma de una capa fina de 0,25 mm
aproximadamente, la que se conoce como placa cromatográfica.
Si no se dispone del equipo que determina el grosor del adsorbente, se coloca una cinta adhesina en los
bordes paralelos más largos del soporte de vidrio y se extiende el adsorbente con una varilla de vidrio. Se
secan al aire las placas y luego se lleva a estufa a 110ºC para eliminar el agua (activar la placa) durante una
hora o más.
Las medidas más comunes de las placas son de 5 por 20 cm; 10 por 20 cm o 20 por 20 cm.
Los adsorbentes más usados son la alúmina G y la sílica gel G. la designación G se debe al yeso
(CaSO4.1/2H2O) que actúa como aglutinante. O sea que permite que el adsorbente se adhiera al vidrio o
plástico que sirve de sostén.
El solvente (o eluyente) de desarrollo usado depende del material a separar. Un solvente que provoque
que todas las sustancias migren con el frente de solvente es demasiado polar y no es adecuado, tampoco los
solventes que no provocan migración son aconsejables, la pureza del solvente es importante en el éxito de la
cromatografía.
El desarrollo del cromatograma se lleva a cabo en una cubeta adecuada pre saturada con 0,5 cm de altura
de la fase móvil.
La siembra no debe ser mayor a 0,2 cm y se hace por sobre el nivel del solvente que arrastrará la mezcla.
El revelado y la identificación de las manchas se realiza de forma semejante a la cromatografía
ascendente sobre papel que se explica más adelante.
Este sistema puede usarse en las siguientes aplicaciones:
 Para establecer que dos compuestos son idénticos.
 Para determinar el número de componentes de un mezcla.
 Para determinar el solvente apropiado para una separación por cromatografía en columna.
 Para seguir una separación por cromatografía en columna.
 Para probar la efectividad de una separación por columna, cristalización o extracción.
 Para separar los componentes de una mezcla.
b).- Cromatografía de partición (o de reparto)

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En este tipo de cromatografía la fase estacionaria es un líquido, que se encuentra inmóvil en un soporte
inerte y poroso como la celulosa o el gel de sílice. Se basa en la ley de distribución o de reparto. Es decir que el
soluto sufre un equilibrio de partición entre la fase estacionaria y la móvil que esta definida por el “coeficiente
de reparto”.
Este es una constante que expresa la capacidad de una sustancia de disolverse en dos solventes que no se
pueden mezclar entre sí cuyo valor depende de la naturaleza de la mezcla y su solubilidad en las fases originará
las diferencias en la retención y la consiguiente separación. Entonces se observa que los componentes de la
mezcla más solubles en la fase móvil avanzan más que las menos solubles.
TECNICAS DE CROMATOGRAFIA DE PARTICION
CROMATOGRAFÍA SOBRE PAPEL

Es una cromatografía de reparto y consiste en utilizar papel de filtro como soporte. La fase estacionaria es
el agua que permanece fija en el papel de filtro y la fase móvil es un disolvente o una mezcla de disolventes
que se desplaza a lo largo de ella. La composición de la fase móvil se establece en cada caso por ensayos
previos.
Los compuestos que tienen mayor capacidad para formar puentes de hidrógeno son los que se quedan
más atrasados en la migración y se mueven más despacio.
Para obtener buenos cromatogramas sobre papel, se debe considerar lo siguiente:
a.- Preparación de la muestra
En un morterito, se colocan 2 g (o 3 cucharaditas) de espinaca fresca. Se muelen con una varilla rompiendo las
células vegetales para liberar sus pigmentos
Se descarga lo molido en un frasco color caramelo con tapa y se le agrega 5 ml de acetona
Se tapa el frasco, se agita con intensidad y se deja reposar 10 minutos aproximadamente
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Luego de reposar, se filtra el extracto con un embudo de pitorro corto con un trozo de algodón para retener el
sólido. Se recibe el filtrado en un tubo de ensayo
b.- Selección y tratamiento del papel

Estos deben evitarse ser manoseados para evitar secreción cutánea que ocasionan sitios de
disturbio en el cromatograma. El papel de filtro está constituido por fibras de celulosa que contienen una
cierta cantidad de agua, originalmente entre 4 – 5 % de agua, son higroscópicos, pero a la exposición
de la ambiental se combina hasta una composición de 22% en agua. Normalmente se usa Papel de
Filtro Watman N°3.
c.- Elección del solvente

Los solventes involucrados en la fase móvil no deben reaccionar con las sustancias aplicadas. La
elección del solvente está determinada sólo por las características de las sustancias a ser
separadas. Por ejemplo, para sustancias fuertemente polares, se usan solventes fuertemente
polares como propanol-agua, y para sustancias débilmente polares se usan solventes de débil
polaridad.
d.- Preparación de la cámara cromatográfica

Las cámaras cromatográficas son recipientes de vidrio de diversos tipos y tamaños. A veces se usa vasos
de precipitado tapando con un vidrio de reloj. Debe cerrarse perfectamente para evitar que durante el
desarrollo se evapore el disolvente que constituye la fase móvil. Previamente se ambienta la cámara,
colocando dicho disolvente en el fondo hasta una altura de 1-2 cm y se mantiene cerrada durante unos
minutos, con lo cual el interior de la cámara queda saturado de disolvente.
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e.- Siembra de la sustancia
En primer lugar se debe preparar el aplicador capilar que consiste en tomar los extremos de un capilar
común y calentar con el mechero en su parte media, girando para distribuir el calor. fig. (a).
Estirar los extremos alargando el capilar hasta soltarse por la delgadez de su parte media provocado por
el calor.
La muestra a cromatografiar, se aplica sobre el papel de filtro que se corta en tiras más o menos anchas,
según el caso. En uno de los extremos y a unos 3-4 cm del borde, se traza con un lápiz una línea paralela a él
(no utilizar tinta puede disolverse en el disolvente y manchar). Sobre ella, con un capilar, se colo can una
pequeña fracción de la disolución que se desea cromatografiar (Fig. 1a); las fracciones deben ser de unos 5
mm de diámetro. Puede hacerse, si es necesario, más de una aplicación. Normalmente sobre la misma línea,
suelen ponerse distintas muestras, de la misma disolución o de disoluciones diferentes, entre una y otra se
deja una separación de 1 cm. Para poderlas diferenciar se identifica cada muestra con lápiz.
f.- Desarrollo de la cromatografía.

El papel de filtro no debe tocar las paredes de la cámara. La parte inferior debe quedar sumergida en el
disolvente, pero sin que el nivel del líquido llegue hasta la línea donde se ha colocado la sustancia.
El disolvente asciende por el papel por capilaridad. Los componentes de la mezcla son arrastrados por el
disolvente a velocidades diferentes y son separados. Cuando han alcanzado una cierta altura, se saca el papel
y con el lápiz se marca la línea hasta donde ha llegado la fase móvil, esta línea se denomina frente del
solvente. Y rápidamente se seca el papel.
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g.- revelado del cromatograma

Si los componentes de la mezcla son coloreados aparecen manchas a distintas alturas, las manchas
coloreadas se señalan con un lápiz. Pero muchas veces éstos no son coloreados y han de ponerse de manifiesto
por diversos procedimientos. Esto se llama el revelado, que puede conseguirse, como hemos indicado, por
medio de luz ultravioleta o mediante reactivos químicos apropiados capaces de dar un compuesto coloreado
como cristales de iodo
h.- Interpretación de Rf
Cada componente de la mezcla se mueve siguiendo una línea vertical. La distancia que recorre es
proporcional a la distancia recorrida por el disolvente en el papel, a la constante de proporcionalidad se le
llama Rf (del inglés, "retention factor"):
Así el Rf varía entre 0 y 1 y es 0,5 para aquellas sustancias que han llegado a la mitad del frente. El Rf es
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una característica de cada sustancia, y no depende de la longitud del papel ni de la distancia recorrida por el
disolvente. Lógicamente, varía con la temperatura, al cambiar el tipo de papel y el disolvente.
Cuando se quieren averiguar los componentes de una mezcla por cromatografía, lo que suele hacerse es
sembrar también muestras de cada una de las sustancias que se supone forman la mezcla. La comparación del
aspecto de cada mancha y el valor de Rf con los correspondientes a las manchas de las sustancias conocidas,
permite identificar los constituyentes de la mezcla.
CROMATOGRAFÍA BIDIMENSIONAL
Para mejorar una separación incompleta, se combinan dos pasos de cromatografía mono dimensional de la
manera siguiente:
1º paso: cargar la muestra en una esquina de la placa y desarrollarla en sentido ascendente como se describía
más arriba.
2º paso: girar 90º la placa desarrollada y seca, de manera que la mezcla ya separada
parcialmente se encuentre en el borde inferior, a continuación se desarrolla en sentido ascendente con un
segundo eluyente. La investigación y la determinación se realizan como ya han sido descritas anteriormente.
Cromatografía en plano bidimensional:
En este caso la muestra se coloca en una de las esquinas de una placa cuadrada y se realiza el desarrollo en
dirección ascendente con el disolvente A. A continuación se elimina este disolvente por evaporación, y se gira
la placa 90 grados, realizando ahora el desarrollo ascendente con el disolvente B. Tras la eliminación del
disolvente, se determina la posición de los componentes con un reactivo de revelado, tipo ninhidrina, y las
manchas originadas se identifican comparando sus posiciones con las de los estándares, (Figura 3-2)
PROCEDIMIENTO EXPERIMENTAL PARA CROMATOGRAFIA EN PAPEL

Se tritura en un mortero 3 g de espinaca fresca, previamente secadas con papel absorbente. La pasta obtenida
se transfiere, con una espátula, a un frasco color caramelo que contiene 8 ml de acetona, se tapa y agita suave
e intermitentemente durante 10 minutos. Una vez obtenido el extracto, se trasvasa a un tubo de ensayo a
través de un embudo con algodón que retiene el sólido de la muestra.
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En el papel de filtro tendrá la medida que permita su ingreso cómodo a la cuba de cromatografía. La cuba en
nuestro caso será un vaso de precipitado cuya tapa será un vidrio de reloj.
Antes de aplicar el extractos, se traza una línea recta a 1 cm del borde inferior del papel, sobre la que se marca
una cruz en la parte media para depositar la muestra mediante un capilar hasta formar una mancha nítida de
0,5 cm de diámetro, dejando evaporar el eluyente entre cada aplicación.
El papel se coloca dentro de la cubeta con la precaución de que el eluyente sólo alcance el punto de aplicación
por capilaridad. Se tapa la cuba y se deja desarrollar hasta que el eluyente alcance aproximadamente un cm
del borde superior del papel. Una vez retirado, se traza la línea de máxima altura del eluyente, se deja secar, se
marcan las manchas de los diferentes pigmentos para determinar su orden de separación y se miden los
correspondientes valores Rf para analizar la adsorción relativa de cada uno de ellos.
Se sembrarán dos cromatogramas. Uno en forma puntual y otra forma de banda
Forma de banda Forma puntual
El eluyente es una mezcla de 9 partes de hexano y 1 parte de acetona.
c).- Cromatografía de Intercambio Iónico

Se basa en la afinidad de los iones en solución por los sitios de polaridad opuesta que se encuentran en la
fase estacionaria que suele ser ua resina sólida.
Se produce intercambio entre iones presente en la fase estacionaria y los del compuesto orgánico e
ionizado en la fase móvil
Fuentes consultadas:
R.Q.Brewster. “Curso de Quìmica Organica” Ed- Alhambra (1979) Pags 22-27
Lydia R. Galagovsky. “Fundamentos Teórico- Prácticos para el Laboratorio” EUDEBA Pags 39-56
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Obtención de Ácido Acetil Salicílico
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TP OBTENCIÓN DE ÁCIDO ACETIL SALICÍLICO
NORMAS A OBSERVAR
En este Trabajo Práctico la variable principal del TP es la temperatura y se trabajará sometiendo una
sustancia al calor; por lo tanto las condiciones de seguridad que debemos observar principalmente se
referirán a :
El manejo de las fuentes de calor:
 Observar especial protección de las manos, cabellos y ropa ante el fuego.
 Manipular con cuidado las salidas de gas dispuestas ante la mesada y los mecheros, ajustando la
llama de los mismos para su uso.
Manejar con cuidado el material de vidrio para no sufrir cortes.
La utilización de reactivos que revisten peligrosidad:
Los reactivos a utilizarse en el TP son son ácido Salicílico, ácido Acético y ácido sulfúrico; por lo tanto es
necesario saber la manipulación inadecuada puede ocasionar diversos efectos:
El contacto con la piel produce Enrojecimiento: Use guantes, no toque los productos
El contacto con los ojos Enrojecimiento, dolor: Use gafas de seguridad.
La Inhalación Tos: Realice una extracción localizada o protección respiratoria.
La Ingestión Dolor abdominal, náuseas, vómitos: . No coma, ni beba, ni fume durante el trabajo. Lávese
las manos antes de comer.
La inhalación del ácido salicílico que está en forma de polvo puede causar irritación en las vías respiratorias
por su naturaleza ácida. Puede irritar la piel en personas sensibles a la sustancia e irritación en los ojos.
El ácido sulfúrico es extremadamente corrosivo, su manipulación requiere cuidado especial; evitar derrames
del producto que al contacto con la piel puede causar graves quemaduras y daño permanente.
Las medidas a tomar en caso de contacto con el producto son:

Contacto con la piel: Quitar las ropas contaminadas, aclarar y lavar la piel con agua y jabón. proporcionar
asistencia médica.
Contacto con los ojos: Enjuagar con agua abundante durante varios minutos (quiitar las lentes de contacto si
puede hacerse con facilidad) y proporcionar asistencia médica.
asistencia médica.
Primeros Auxilios
En general y en todos los casos luego de aplicar los primeros auxilios, llamar a urgencias médicas y derivar
al médico.
IMPORTANTE: La aspirina obtenida en el trabajo de laboratorio a realizar sólo tiene valor académico, es
decir, su utilidad es el procedimiento de obtención, además de tener restos de ácido sulfúrico.
EN NINGÚN CASO DEBE CONSUMIRSE
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CUESTIONARIO TRABAJO PRÁCTICO Nº 4
OBTENCIÓN DE ÁCIDO ACETIL SALICÍLICO
1. Indique la reacción característica para la formación de aspirina a partir de ácido salicílico.

Describa la síntesis
2. ¿Qué componentes químicos forman parte de una tableta de aspirina?

3. - Especifique ventajas y desventajas acerca del uso de la aspirina.
4. Indique las reacciones que puede sufrir el ácido salicílico (orto-hidroxibenzoico). Plantee las
ecuaciones correspondientes.
5. ¿De qué factores depende la aparición de impurezas en el producto de reacción?
6. En la síntesis de aspirina cómo se eliminan las impurezas insolubles? Justifique con la

reacción correspondiente.
7. ¿Por qué durante la etapa de recristalización no debe agregarse agua?
8. ¿Por qué deben enjuagarse los cristales con agua fría?
9. Durante la purificación de la aspirina ¿Qué función cumple el agregado de ClH? Escriba la

ecuación correspondiente.
10. ¿Con qué reactivos se detecta la eliminación de impurezas luego de purificar la aspirina?
Explique mediante la ecuación correspondiente.
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TP OBTENCIÓN DE ÁCIDO ACETIL SALICÍLICO
HISTORIA:
El hombre siempre ha tratado de dar con el remedio para sus dolores. En la antigüedad, el remedio lo
encontraba en la propia naturaleza. En el siglo V antes de Cristo, Hipócrates de Kos, el padre de la medicina
Griega, retomando antiguos conocimientos, usó un brebaje extractado de la corteza y las hojas del sauce Salix
Latinum para aliviar los dolores y controlar la fiebre.
Durante la Edad Media las curanderas hervían la corteza del sauce y la daban a beber a la gente agobiada por
el dolor. Una ley prohibió el descortezamiento y corte de hojas del sauce, porque eran necesarios para la
industria cestera, y así quedó sepultada en el olvido aquella pócima milagrosa.
El extracto de la corteza de sauce blanco (Salíx alba) cuyo principio activo es la base sustancial de Aspirina,
poseía unas cualidades terapéuticas tales como calmar la fiebre y aliviar el dolor. Con el tiempo, los remedios
naturales abrieron paso a las investigaciones científicas y a las soluciones químicas.
En 1763, el clérigo Inglés Edward Stone inició el primer estudio clínico sobre los efectos del extracto de sauce.
En una exposición ante la Royal Society de Londres, dio a conocer el exitoso tratamiento antifebril en 540
pacientes con hojas secas de sauce disueltas en agua, té y un poco de cerveza
Las posteriores investigaciones y modificaciones de la corteza de sauce dieron con el principio activo de esta
planta que los científicos llamaron salicina, que sirve para sintetizar el ácido salicílico, y su proceso de
acetilación da lugar al ácido acetilsalicílico.
SALICILINA
Científicos alemanes y franceses anhelaban descubrir el secreto de la corteza de sauce, el principio activo que
curaba la fiebre y el dolor. En 1828, Johann A. Buchner logró aislar una substancia amarillenta en forma de
cristales de sabor muy amargo que llamó salicina. Esta sustancia también se encontraba en otras plantas como
la Spiraea ulmaria, que más tarde inspiró el nombre de Aspirina.
ÁCIDO SALICÍLICO
Para prevenir una posible escasez de salicina en un futuro no lejano, se creó la necesidad de encontrar la
fórmula química que sintetizara esta sustancia procedente de la corteza de sauce. En 1859, Herman Kolbe
obtuvo ácido salicílico, síntesis de la salicina. Este compuesto presentaba algunos inconvenientes, como su
excesivo sabor amargo y la irritación en el estómago que provocaba su ingestión.
ÁCIDO ACETIL SALICÍLICO

En 1853, el químico francés Charles Frédéric Gerhardt hizo un primer intento de acetilación de la salicina pero
la solución contenía demasiados efectos secundarios e impurezas. Aún así, sus experimentos fueron recogidos
en la literatura científica del momento, aunque a la vez olvidados por la comunidad médica. Cuarenta y cuatro
años más tarde, Félix Hoffmann recuperó del pasado estas investigaciones y las perfeccionó, obteniendo el
ácido acetilsalicílico, principio activo de Aspirina.
FÉLIX HOFFMANN
Arthur Eichengrün, director del grupo de investigación de nuevos fármacos de la Compañía Bayer en 1896,
encargó a Félix Hoffmann la resolución de una variante del ácido salicílico que redujera los efectos secundarios
del original.
El padre de Félix Hoffmann padecía de reumatismo crónico tratado con ácido salicílico. El interés del joven
químico garantizaba el éxito de la investigación. El 10 de octubre de 1897, Félix Hoffmann informaba del
procedimiento seguido para la obtención del llamado ácido acetilsalicílico. Su método de trabajo se centró en
modificar y perfeccionar los experimentos realizados, en 1853, por el francés Charles Frédéric Gerhardt.
La investigación de Hoffmann dio con un producto más estable y puro químicamente, que el de su antecesor.
COMPAÑÍA BAYER
Bayer nació como compañía dedicada a la industria de tintes, antes de convertirse en compañía farmacéutica.
Por aquel entonces, el supervisor del departamento de patentes e investigación de Bayer, Carl Duisberg,
51
decidió investigar todas las vías posibles para crear un antipirético del paranitrofenol. Esta decisión fue tomada
a raíz del hallazgo accidental. Unos médicos alsacianos habían administrado acetanilina a unos enfermos de
infecciones parasitarias, en lugar de naftaleno. La acetanilina es un producto utilizado en la industria de tintes.
Sorprendentemente se encontraron ante un antipirético desconocido hasta el momento.
El paranitrofenol era un producto de desecho en la fabricación de tintes muy parecido químicamente a la
acetanilina, del que existían miles de kilos almacenados en la fábrica sin ningún destino ni utilidad.
En 1888 obtuvieron un compuesto químico llamado acetofenetidina que Duisberg comercializó con un nombre
no químico. La Fenacetina, el primer fármaco de Bayer.
ASPIRINA
El nombre comercial de Aspirina viene del vocablo "Spiraea", que en botánica designa una familia de plantas y
de ahí la sílaba "spir". La letra "A" indica el proceso de acetilación al que se somete al ácido salicílico para
convertirse en ácido acetilsalicílico. La sílaba "in" era una terminación empleada con frecuencia para los
medicamentos en aquella época.
LA ASPIRINA EN LA ACTUALIDAD
Aspirina es un producto registrado hoy día en más de 70 países en todo el mundo.Hasta los años setenta fue
un fármaco muy utilizado, pero solamente por sus propiedades analgésicas y antipiréticas, siendo menos
habitual su indicación a altas dosis como antiinflamatorio, por ejemplo en la artritis reumatoide o la fiebre
reumática.
En 1971 Vane describe su efecto inhibidor de la síntesis de prostaglandinas a partir del ácido araquidónico.
Smith y Willis, en el mismo año, demuestran que bloquea de forma irreversible la producción de tromboxano
en las plaquetas humanas. En la década de los ochenta se profundiza más en sus propiedades antirombóticas y
se conocen más a fondo los mecanismos por los que se produce su efecto antiinflamatorio. Pronto surgen
numerosas indicaciones terapéuticas para disminuir la agregación plaquetar y para bloquear la síntesis de
mediadores de la inflamación.
El doctor John R. Vane recibió el premio nobel de medicina en el año 1982 al descubrir y presentar las bases
científicas de las funciones de la aspirina como antiinflamatoria.
CÓMO ACTÚA:
Ante estímulos nocivos se activan terminaciones nerviosas específicas, a través del nervio este estímulo llega a
la médula espinal y la médula lo transmite hasta el cerebro, éste interpreta el estímulo nervioso y es entonces
cuando percibimos dolor. El proceso de interpretación del dolor es diferente en cada persona e influyen en él
muchas variables (edad, otros dolores sufridos,...). Por ello cada persona siente el dolor de forma diferente y lo
tolera mejor o peor.
Pequeños sensores de diámetro inferior a una millonésima de

milímetro llamados nociceptores (del latín nocere = hacer daño, y
capere = captar) se encargan de la transmisión de la información de
"dolor".
Receptores de dolor en la piel
*Baja la fiebre
La fiebre es una alteración de los mecanismos reguladores de la temperatura del cuerpo, que reaccionan
ante la presencia de infecciones u otros agentes externos o internos, elevando la temperatura corporal.
El ácido acetilsalicílico actúa bloqueando el mecanismo que provoca la fiebre, y baja la temperatura
mediante la vasodilatación y la sudoración que produce. (Sólo actúa cuando existe fiebre. Por ello, cuando la
temperatura corporal es normal, su administración no provoca hipotermia).
*Actúa como antitrombótico y antiagregante plaquetario
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En 1971 el farmacólogo británico Robert Vane, entonces empleado del Royal College of Surgeons ("Colegio
Real de Cirujanos") de Londres, pudo demostrar que el AAS suprime la producción de prostaglandinas y
tromboxanos, lo que abrió la posibilidad de su uso en bajas dosis como antiagregante plaquetario, ampliando
enormemente su campo comercial, haciéndole recuperar el terreno cedido a antiinflamatorios y analgésicos
mas eficientes.
*Es antiinflamatorio, antiprético , analgésico , antitrombótico , antiproliferativo, etc
*Sirve para aliviar los síntomas de la artritis reumatoide (un tipo de artritis causada por la inflamación del
revestimiento de las articulaciones), la osteoartritis (un tipo de artritis causada por el desprendimiento del
revestimiento de las articulaciones),
*Para alivio del lupus eritematoso sistémico (un trastorno en el cual el sistema inmune ataca las articulaciones
y órganos y causa dolor e inflamación),
* Para ciertos otros trastornos reumatológicos (trastornos en los cuales el sistema inmune ataca partes del
cuerpo)
* Para prevenir los ataques cardíacos en personas que han tenido ataques cardíacos o que tienen angina
(dolor en el pecho que se presenta cuando el corazón no recibe suficiente oxígeno).
*Para disminuir el riesgo de coágulos sanguíneos en pacientes que tiene válvulas cardíacas artificiales u otros
trastornos cardíacos.
TIPOS DE ASPIRINAS
 Cafiaspirina
 Cardioaspirina
 Aspirina C
 Aspirina Protect
 Aspirina complex
 Aspirina Plus, etc.
Las tabletas comerciales de aspirina se componen habitualmente de 0,32 g de ácido acetilsalicílico prensado
junto a una pequeña cantidad de almidón, que sirve para darles cohesión.
MARCAS COMERCIALES
Adprin B Tri-Buffered Caplets
Alka-Seltzer Effervescent Pain Reliever and Antacid (Analgésico y antiácido efervescente)
Alka-Seltzer Extra Strength Effervescent Pain Reliever and Antacid (Analgésico y antiácido efervescente extrafuerte)
Alka-Seltzer Flavored Effervescent Pain Reliever and Antacid (Analgésico y antiácido efervescente saborizado)
Ascriptin Arthritis Pain Caplets
Ascriptin Enteric Adult Low Strength (entérico de baja potencia para adultos)
Ascriptin Enteric Regular Strength (entérico de potencia regular)
Ascriptin Maximum Extra Strength Caplets (caplets extrafuertes)
Ascriptin Regular Strength (potencia regular)
Aspergum
Bayer Aspirin with Calcium Regimen Caplets (caplets con régimen de calcio)
Bayer Aspirin Arthritis Pain Regimen Extra Strength Caplets(caplets extrafuertes para el dolor de la artritis)
Bayer Aspirin Caplets
Bayer Aspirin Extra Strength Caplets (caplets extrafuertes)
Bayer Aspirin Extra Strength Gelcaps (gelcaps extrafuertes)
Bayer Aspirin Extra Strength Tablets (tabletas de Aspirina extrafuertes)
Bayer Aspirin Gelcaps
Bayer Aspirin Plus Buffered Extra Strength Caplets (caplets extrafuertes con agente antiácido)
Bayer Aspirin Regimen Adult Low Strength (régimen de Aspirina en bajas dosis para adultos)
Bayer Aspirin Regimen Children's Chewable (régimen de Aspirina masticable para niños)
Bayer Aspirin Regimen Regular Strength Caplets (caplets de potencia regular)
Bayer Aspirin Tablets (tabletas de Aspìrina)
Bufferin Arthritis Strength Caplets (caplets con potencia para la artritis)
53
Bufferin Enteric Low Dose Caplets (caplets entéricas de bajas dosis)

Bufferin Extra Strength (extrafuerte)
Bufferin Tablets (tabletas)
Easprin
Ecotrin
Ecotrin Adult Low Strength (de baja potencia para adultos)
Ecotrin Maximum Strength (de máxima potencia)
Endodan
Excedrin Extra-Strength Caplets (caplets extrafuertes)
Excedrin Extra-Strength Geltabs (tabletas de gelatina extrafuertes)
Excedrin Extra-Strength Tablets (tabletas extrafuertes)
Excedrin Migraine Caplets (caplets para la migraña)
Excedrin Migraine Geltabs (tabletas de gelatina para la migraña)
Excedrin Migraine Tablets (tabletas para la migraña)
Gelpirin
Genacote
Genacote Maximum Strength (de máxima potencia)
Goody's Body Pain Powders (polvo para el dolor corporal)
Goody's Extra Strength Headache Powders (polvo extrafuerte para el dolor de cabeza)
Goody's Extra Strength Tablets (tabletas extrafuerte)
Halfprin
Magnaprin Arthritis Strength (fuerte para la artritis)
Magnaprin Improved (mejorado)
Norwich Aspirin (Aspirina)
Norwich Aspirin Maximum Strength (Aspirina de máxima potencia)
PC-CAP
Percodan
Percodan-Demi
Roxiprin
St. Joseph Aspirin Adult Chewable (Aspirina masticable para adultos)
Supac
Sureprin
Talwin Compound Caplets
Vanquish Caplets
ZORprin
PRINCIPALES AFECTOS ADVERSOS:
 las ulceras gástricas,

 el dolor abdominal
 las nauseas
 los vómitos
Los efectos adversos aparecen también a nivel cutáneo y linfático, pero estos se presentan cuando existe
algún tipo de alergia al AAS
La ingesta abusiva (distinto a la sobredosis) produce: hepatotoxicidad, nefritis, asma y delirio entre otras. Una
dosis de 10 a 30 mg puede ser mortal.
54
ÁCIDO ACETILSALICÍLICO
Es un éster acetilado del ácido salicílico.
Su estructura molecular es: C9H8O4
Peso molecular: 180,2 gr

Nombre (IUPAC) sistemático: Ácido 2-(acetiloxi)-benzoico
Sus cristales son alargados, de sabor ligeramenteamargo y de color blanquecino
Su proceso de síntesis consiste en tratar el ácido salicílico con anhídrido acético, en

presencia de un poco de ácido sulfúrico que actúa como catalizador.
Su eficacia terapéutica como analgésico fue descrita en 1899 por el farmacólogo
alemán Heinrich Dreser.
Su fórmula consiste en la unión del ácido salicílico: C7H6O3 y el anhídrido acético C4H6O3 cuya reacción es:
C7H6O3 + C4H6O3 => C9H8O4 + C2H4O2.
El Acido Salicílico
La reacción química de la síntesis de la aspirina se considera una

esterificación. El Acido Salicílico (hidroxibenzoico) es un compuesto
bifuncional: es un fenol (hidroxibenceno) y un ácido carboxílico.
Puede sufrir dos tipos de esterificación, actuando como alcohol o como
ácido en la reacción. El ácido salicílico es tratado con anhídrido acético, un
compuesto derivado de un ácido, lo que hace que el grupo alcohol del
salicilato se convierta en un grupo acetilo
(salicilato-OH → salicilato-OCOCH3).
Este proceso produce aspirina y ácido acético, el cual se considera un subproducto de la reacción
55
Aunque las estructuras de la aspirina (ácido acetilsalicílico) y de la esencia de gaulteria (salicilato de metilo)
son muy similares, la primera es un analgésico mientras que la segunda se emplea principalmente como
agente aromatizante.
No obstante, la esencia de gaulteria forma parte de muchos linimentos, pues se absorbe a través de la piel.
Una vez absorbido, el salicilato de metilo puede hidrolizarse a ácido salicílico, el cual actúa como analgésico,
aunque sea de forma localizada
El salicilato de metilo se utiliza en cremas, ya que tiene un olor agradable y estimula el flujo sanguíneo de
los capilares.
También se utiliza como agente saborizante en la goma y dulce porque tiene un sabor similar a la menta.
También tiene algunas propiedades como antiséptico y por este motivo también fue utilizado
en colutorios bucales.
Anteriormente, el salicilato de metilo se preparaba a partir de destilados del azúcar de las ramas de
abedul ( Betula lenta ) o del te (Gaultheria procumbens ) .
Hoy en día, salicilato de metilo se produce sintéticamente mediante la reacción de ácido salicílico y metanol.
SÍNTESIS DE LA ASPIRINA A PARTIR DEL ÁCIDO SALICÍLICO
El ácido salicílico ( Ácido 2-hidroxibenzoico) es tratado con anhídrido acético, un compuesto derivado de un
ácido, lo que hace que el grupo alcohol del salicilato se convierta en un grupo acetilo:
(salicilato-OH → salicilato-OCOCH3).
Este proceso produce aspirina y ácido acético, el cual se considera un subproducto de la
reacción.
Ácido salicílico Fórmula molecular: C7H6O3
El proceso de síntesis consiste en tratar el ácido salicílico con anhídrido acético, en presencia de un poco de
ácido sulfúrico que actúa como catalizador.
56
SALICILATO DE METILO
Aunque las estructuras de la aspirina (ácido acetilsalicílico) y de la esencia de gaulteria (salicilato de metilo)
son muy similares, la primera es un analgésico mientras que la segunda se emplea principalmente como
agente aromatizante.
Anteriormente, el salicilato de metilo se preparaba a partir de destilados del azúcar de las ramas de abedul
(Betula lenta) o del te (Gaultheria procumbens) .
Hoy en día, salicilato de metilo se produce sintéticamente mediante la reacción de ácido salicílico y metanol.
No obstante, la esencia de gaulteria forma parte de muchos linimentos, pues se absorbe a través de la piel.
Una vez absorbido, el salicilato de metilo puede hidrolizarse a ácido salicílico, el cual actúa como analgésico,
aunque sea de forma localizada
El salicilato de metilo se utiliza en cremas, ya que tiene un olor agradable y estimula el flujo sanguíneo de
los capilares.
También se utiliza como agente saborizante en la goma y dulce porque tiene un sabor similar a la menta.
También tiene algunas propiedades como antiséptico y por este motivo también fue utilizado
en colutorios bucales.
EL ÁCIDO SALICÍLICO EN PRESENCIA DE EXCESO DE METANOL FORMA SALICILATO DE METILO (ACEITE VERDE
DE INVIERNO)
SÍNTESIS DE ASPIRINA
Para la síntesis de aspirina se parte de ac. salicílico, anhídrido acético y ac sulfúrico concentrado. Se agita
suavemente la mezcla dando lugar a una masa sólida de cristales o de polvo aspirina. Por último se añade agua
fría, se agita bien la suspensión y los cristales se recogen por filtración sobre un embudo de Buchner. La
aspirina obtenida, se deja sobre el papel de filtro para que se seque y se pueda pesar.
La utilización de un ácido fuerte durante la síntesis tiene dos misiones fundamentales, que el ácido salicílico
57
inicial no pierda el protón del ácido y por tanto la reacción se produzca por ese punto, en lugar de por el grupo
OH.
Por otro lado su empleo sirve para hacer que el acetato que se forma como subproducto de la reacción (del
anhídrido acético) forme ácido acético y tampoco intervenga en la reacción.
El ácido acetilsalicílico, comúnmente llamado aspirina, se obtiene por acetilación del ácido salicílico en medio
ácido, en nuestro caso ácido sulfúrico, que actúa como catalizador de la reacción.
PROCEDIMIENTO
58
59
FUENTES CONSULTADAS:
R.Q. Brewster. Curso Práctico de Química Orgánica. Ed. Alhambra. 1979.-
American Society of Health-System Pharmacists

http://www.nlm.nih.gov/medlineplus/spanish/ashpdisclaimer.html
http://www.aspirina.cl/quees/index.php
60

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UNIVERSIDAD NACIONAL DE MISIONES

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CUADERNO DE TÉCNICAS DE LABORATORIO DE QUÍMICA ORGÁNICA I

Facultad de Ciencias Exactas, Químicas y Naturales

TÉCNICAS DE LABORATORIO DE QUÍMICA ORGÁNICA I

El laboratorio es un lugar de trabajo y estudio específico que requiere condiciones específicas

Es necesario que cada asistente al laboratorio comprenda su responsabilidad en el lugar maximizando la

• No ingrese ni consuma alimentos ni bebidas.

• No pruebe sustancias con la boca, tampoco pipetee con la boca.

Use el guardapolvo, guantes descartables y anteojos de seguridad.

Use calzado cerrado y pelo largo recogido.

• Lávese las manos al dejar el laboratorio

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DETERMINACIÓN DE PUNTO DE FUSIÓN

El manejo de las fuentes de calor:

 Observar especial protección de las manos, cabellos y ropa ante el fuego.

La utilización de reactivos que revisten peligrosidad:

El contacto con la piel produce: Enrojecimiento: Use guantes, no toque el producto

El contacto con los ojos Enrojecimiento, dolor: Use gafas de seguridad.

La Inhalación Tos: Realice una extracción localizada o protección respiratoria.

Las medidas a tomar en caso de contacto con el producto son:

Inhalación: Aire limpio, reposo.

Ingestión: Enjuagar la boca, provocar el vómito (UNICAMENTE EN PERSONAS CONSCIENTES) y proporcionar

Facultad de Ciencias Exactas, Químicas y Naturales

CUESTIONARIO TRABAJO PRACTICO N° 1

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En el Sistema Internacional se mide en K (Kelvin).

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temperatura (K) = temperatura (ºC) +273,15

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