Revista Cubana de Química

ISSN: 0258-5995
revcubanaquimica@cnt.uo.edu.cu
Universidad de Oriente
Cuba

Martinez Hung, B.; Hung Guzmán, B.; Hernández Sosa, E.; Audivert Hung, Y.
CARACTERIZACIÓN FÍSICO-QUÍMICA DEL EXTRACTO ACUOSO DE ZUELANIA SP
Revista Cubana de Química, vol. XVIII, núm. 1, 2006, pp. 258-268
Universidad de Oriente
Santiago de Cuba, Cuba

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CARACTERIZACIÓN FÍSICO-QUÍMICA DEL EXTRACTO ACUOSO DE ZUELANIA SP
B. Martinez Hung, bigan@iscf.ciges.inf.cu, B. Hung Guzmán, b1234ig@yahoo.es, E. Hernández Sosa, Y. Audivert Hung

Resumen:
Durante más de dos generaciones la población de las regiones montañosas orientales de Cuba ha
utilizado de forma popular el macerado de cortezas de Zuelania sp. para tratar enfermedades
urinarias con resultados satisfactorios1, y por la trascendencia de las enfermedades renales y su
incremento en la población infantil y adulta, resulta necesaria la evaluación científica para poderles
ofrecer ayuda conociendo la composición y las características físico-químicas del extracto. En el
presente trabajo se realiza la caracterización físico-química, el estudio de estabilidad y la
determinación de biomoléculas presentes.
Palabras claves: extracto, tamizaje, fitoquímico, guaguasí, medicina alternativa.

Introducción:
En nuestro siglo, los grandes avances científicos y tecnológicos han permitido desarrollar sustitutos
artificiales de los naturales, sin embargo, en los últimos veinte años se ha verificado una tendencia
de volver a los productos naturales, libres de contaminación, al uso de hierbas medicinales, plantas
aromáticas y plantas condimentarias, esto se debe al deterioro del medio ambiente a causa de las
contaminaciones y al hecho de que las biomoléculas son idóneas por su inocuidad en dependencia
de las concentraciones, ya que todas las sustancias son potencialmente venenosas, la dosis define esa
toxicidad y su grado.
Las ventajas del empleo de las plantas son que, junto a sus principios activos, existen en muchos
casos otros constituyentes de acción sinérgica, que potencian su acción y la hacen más completa y
duradera que el principio o principios activos aislados2,3. No obstante a ello, debemos tener en
cuenta que ciertas plantas medicinales no han mostrado las propiedades que les atribuye la
experiencia popular, e incluso algunas han resultado peligrosas. De ahí la necesidad de un estudio
científico de estas plantas para su empleo como medicina alternativa, y la negativa de los médicos al
empleo desordenado de los remedios y los métodos de la medicina popular.
El descubrimiento de un alto porcentaje de fármacos de origen vegetal es resultado del estudio
científico de plantas bien conocidas y empleadas en la medicina tradicional. Entre las muchas
acciones terapéuticas estudiadas que se les atribuye a las plantas medicinales, la acción diurética es
una de la menos estudiada y muy necesaria para buscar alivio a los enfermos renales por eso el
objetivo del presente trabajo es la evaluación científica del extracto acuoso de la corteza de
Zuelania guidonia (Sw.) Britt. & Millsp.

Métodos experimentales:
La planta seleccionada para esta investigación fue la Zuelania guidonia, árbol elevado de hasta 20 a
30 metros de altura, resinoso, de costas secas y pedregosas, se encuentra en la Sierra Maestra, en la
zona costera sur, en Baracoa, en la Península de Guanahacabibes, no abunda en Cuba, sin embargo
está presente en toda la región del Caribe, Centroamérica, México, Perú, Costa Rica, Colombia y
Brasil.
En Cuba se utilizan las hojas, la corteza y la resina para el tratamiento del reumatismo,
enfermedades renales y como purgante desde antes de 1895, según se refiere en “Memoria del
Cuerpo de Sanidad Militar del Ejército Libertador”4.

Vol. XVIII, No 1, 2006 258

Taxonomía
Nombre: Zuelania guidonia
Autoridad: (Sw.) Britt. & Millsp.
Familia/Género: Flacourtiaceae - Zuelania
Sinónimos: Casearia laetioides Warb., Laetia guidonia Sw., Casearia guidonia (Sw.), Lundell non
Benth, Casearia icosandra (Sw.), Planch. & Triana ex Hemsl., Casearia latioides (A.Rich.) Northr,
Guidonia icosandra (Sw.), Kuntze Guidonia latioides (A.Rich.) M.Gómez Laetia crenata A.Rich,
Laetia guidonia Sw., Laetia longifolia A.Rich. Samyda icosandra Sw. Thiodia longifolia A.Rich.
Samyda icosandra Sw. Thiodia laetioides ( A.Rich.),Zuelania crenata (A.Rich) Griseb, Zuelania
icosandra (Sw.) Clos Zuelania laetioides A.Rich.Zuelania longifolia A.Rich.Zuelania reoussoviae
Pittier
Nombres communes: trementino, anona de llano, campanillo, manzanillo, manzano, nogalillo,
volantín (Mexico); cachimán marrón; cagajón, palacio, caranon (Panama); cojón de bayo, hueso de
pava, pellejo de vieja, resina, sangre de playa, plomo (Honduras); guaguasí, güagüasí (Cuba); palo
de plomo (Nicaragua); quapac (Guatemala); tamay (Belice, Mexico)
Caracterización físico-química del extracto acuoso de la corteza de Zuelania guidonia (Sw.)
Britt. & Millsp.: En el estudio físico-químico fueron escogidas para su determinación las variables
físicas por ser estas las que más afectan la absorción de los compuestos a nivel de las membranas
celulares5, dentro de las variables estudiadas están: pH, sólidos, viscosidad, densidad y propiedades
organolépticas.
Tabla 1 Métodos aplicados para la determinación de los parámetros físicos.
No. Parámetro físico Método*
1 Viscosidad relativa Viscosimétrico
2 Densidad Pignometría
3 Sólidos Gravimétrico
4 Propiedades organolépticas Sensorial
5 pH Potenciométrico
*Todos los métodos se aplicaron según la NC:19-01-316.

Los parámetros físicos fueron determinados para un solo tipo de extracto, el extracto acuoso sin
modificación alguna:
1.
La viscosidad relativa es la medida de la resistencia interna que ofrece un líquido a su propio
movimiento, se determinó mediante la razón entre el tiempo de caída del extracto de Guaguasí y
el tiempo de caída del agua dentro del viscosímetro de Ostwald, medido con un cronómetro7.
2. La densidad fue hallada por pignometría utilizando un pignómetro de 25 ml y por diferencias de
pesadas entre el extracto y el agua, a la temperatura de 29º C7.
3.
Los sólidos totales se determinaron por método gravimétrico, basado en la evaporación de la
muestra a analizar, de manera que el residuo se obtenga seco8. Se aplicó análisis estadístico a las
muestras pesadas, se determinó media, desviación estándar y el Gráfico de caja y bigotes,
utilizando el programa Statgraphis Plus for Windows. Versión 5.19.
4. Las propiedades organolépticas se realizaron directamente por el investigador, usando todos los
sentidos y reportando todos los resultados para el olor de acuerdo a su identidad y su tipo, para el
color por indicación visual y señalando el tono10.

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5. La determinación del pH se realiza utilizando un pHmetro, este valor está relacionado
directamente con la concentración de iones H3O+ en solución11.
De acuerdo a su identidad el olor se puede definir como:
• Muy débil: puede definirse solo por un analista experimentado.
• Débil: comparado contra un a muestra de referencia.
• Distinguible: perceptible por cualquier consumidor de agua.
• Fuerte: desagradable.
• Muy fuerte: nauseabundo.

El color por inspección visual se define como:

• Incoloro
• Coloreado muy débilmente
• Coloreado débilmente
• Fuertemente coloreado
El tono puede ser: amarillo, verdoso, carmelita, rojizo, negro, etc.
Para todos los casos se realizaron las mediciones en tres ocasiones diferentes y con diferentes
extractos para lograr mayor representatividad, reportando los valores medios que han asumido las
variables.
Tamizaje fitoquímico: El tamizaje fitoquímico es una técnica que se utiliza para detectar
metabolitos secundarios presentes en especies vegetales, desde el punto de vista cualitativo y se basa
en la realización de reacciones químicas con diferentes reactivos, donde la aparición de determinado
color o precipitado coloreado o no, es indicativo de la presencia de un determinado metabolito.
Estos ensayos no brindan un criterio absoluto y confirmativo de la presencia de estos compuestos,
pues se pueden producir numerosas interferencias en estas reacciones, producto de la presencia en el
medio de otras sustancias (metabolitos secundarios o no), capaces de reaccionar en forma similar,
provocando reacciones falsas positivas. Sin embargo esta técnica sí da un criterio de la composición
química que pueda existir en un extracto de una droga vegetal12.
Los ensayos se realizaron según se describe en la guía metodológica para la investigación de la
plantas medicinales, realizándose tres réplicas para cada ensayo13. La técnica del tamizaje se realizó
con el objetivo de determinar la presencia de algunos metabolitos, en dependencia de sus
características estructurales y solubilidad de cada uno de ellos.
Entre los ensayos a realizar podemos citar: cumarinas, saponinas, aceites esenciales,
leucoantocianidinas y principios amargos y/o astringentes.
Preparación del producto: Se lavó la corteza con abundante agua potable corriente y se fragmentó
manualmente con instrumentos cortantes hasta obtener astillas de 3 cm de largo por ½ cm de ancho
(para aumentar la superficie de contacto). De los fragmentos obtenidos se pesaron aproximadamente
5 gramos y se sometieron a un proceso de ebullición durante 40 minutos partiendo de un volumen
inicial de 1500 mL hasta llegar a un volumen final de 750 mL, se dejó enfriar a temperatura
ambiente debidamente tapado, y se filtró por gasa para eliminar los residuos; también se preparó el
extracto con 15 de gramos de corteza, o sea, tres veces la concentración del extracto original.

Resultados y discusión
Estudio físico químico: Al extracto acuoso de Zuelania guidonia (Sw.) Britt. & Millsp. se le
realizó el estudio de algunas de las variables físicas que pueden influir en el comportamiento del
extracto como líquido y en la facilidad con que el organismo lo absorba.

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 Tabla 2 Sólidos presentes en el extracto acuoso.
Masa (g)
No.
Húmeda Seca Cenizas
1 31.5959 0.0113 0.0058
2 30.9400 0.0110 0.0049
3 32.0001 0.0129 0.0055
4 30.6870 0.0125 0.0053
5 30.7774 0.0127 0.0051
__
m 31.2001 0.01208 0.00532
S 0.571458 0.00086718 0.00034928

Tabla 3 Estudio Organoléptico.

Color Olor Sabor
Ligeramente astringente
Coloreado débilmente Débil
y amargo

Propiedades del agua en función de su temperatura utilizadas para la determinación de las

variables.*(Sitio Web)
• Temperatura: 29 ºC
• Densidad: 0.99598 g/cm3
• Viscosidad: 0.8180 centipoises

Tabla 4 Resumen de los parámetros físico-químicos determinados en el extracto acuoso de

Zuelania guidonia (Sw.) Britt. & Millsp.
Parámetros Unidades Extracto acuoso
3
Densidad g/cm 0.9962241
Viscosidad relativa ------- 1.0094637
pH ------ 6,7
Cenizas % 0.017
Sólidos solubles % 0,00
Sólidos no solubles % 0,0387
Sólidos totales % 0,0387

Al analizar la Tabla 4 podemos observar que la densidad del extracto en su forma original
0.9962241 g/cm3, es mayor que la del agua a la temperatura de 29°C esto lo corrobora la viscosidad
relativa la cual fue de 1,0094637, indicando que el extracto es ligeramente más viscoso que el agua
destilada.
El valor de pH observado en el extracto acuoso evidencia que posee un carácter relativamente ácido,
generalmente todos los fármacos son ácidos o bases débiles14. El pH del medio determina la
proporción de compuestos que están ionizados o no ionizados. Un compuesto disociado tiene cargas.
Las cargas evitan que pase las membranas. Casi no se absorben. Se tienen que encontrar no
disociados o en forma molecular. Un ácido en un medio ácido se encuentra mayoritariamente en
forma no disociada. Una base en un medio básico, también se encuentra en forma no disociada.

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El pH del extracto, de carácter ligeramente ácido, en igual medio como es el del estómago, indica
que los compuestos presentes en dicho extracto se van a encontrar predominantemente en la forma
no disociada, que favorece los procesos de transporte pasivo y posee mayor liposolubilidad.
Sin embargo, es en el intestino delgado donde se produce la absorción mayoritaria del extracto
ingerido. Si bien los trabajos clásicos de BrodieC14 demuestran que la forma no ionizada de un
fármaco se absorbe con mayor velocidad que la forma ionizada en una membrana biológica en
particular, la tasa de absorción en el intestino delgado es mayor que en el estómago, aunque el
fármaco esté predominantemente ionizado en el intestino y no ionizado en el estómago, como es el
caso del extracto acuoso del Güagüasí. Esta aparente contradicción se explica considerando la
fisiología del tracto gastrointestinal; el estómago está revestido por una membrana mucosa gruesa y
de alta resistencia eléctrica dado que la función del estómago es digestiva, en cambio el intestino
tiene una membrana mucosa muy delgada y de baja resistencia eléctrica, adecuada a la función de
absorción de nutrientes. Esta diferencia en la resistencia eléctrica de las membranas es lo que
favorece que aún estando el extracto parcialmente ionizado al llegar al intestino, sea finalmente
absorbido en su totalidad, de acuerdo a su composición y las necesidades del organismo.
La determinación del porciento de sólidos en el extracto, reflejó la ausencia de sólidos solubles,
coincidiendo esto con los valores cercanos de densidad del extracto con respecto al agua, lo que
indica que los sólidos presentes en el extracto son insolubles.
Al aplicarle la estadística descriptiva9 a la determinación de los sólidos se pusieron de manifiesto
bajos valores de desviación estándar y en el gráfico de caja y bigotes no se observan valores
outlayer, mostrando que la dispersión de los datos es pequeña, en términos de la variable, que las
variaciones en las pesadas de cada grupo se alejan muy poco de la media.
Tamizaje Fitoquímico: Al extracto acuoso de Zuelania guidonia (Sw.) Britt. & Millsp. se le aplicó
un tamizaje fitoquímico con el objetivo de determinar las principales familias de compuestos
presentes. Todos los fitoquímicos no poseen la misma intensidad de actividad biológica sobre el
organismo, por lo que por medio del tamizaje se determina la presencia de las familias más
comprometidas en la mejoría del metabolismo en humanos (Sitio Web).
Las infecciones urinarias en general, los cálculos renales y hasta la insuficiencia renal han sido
tratados con el extracto acuoso de la Zuelania guidonia (Sw.) Britt. & Millsp. en la mayoría de los
casos sin tratamiento convencional, reportando para todos los casos entrevistados un disminución de
las infecciones y mejoría notable, de modo general los fitoquímicos de las plantas con actividad
diurética, antiséptica y antilitiásica contribuyen a la eliminación de infecciones causadas por
bacterias, aumento de la diuresis y un mejor funcionamiento del aparato urinario16.
En la tabla 5 se muestran los resultados del tamizaje para tres réplicas del extracto acuoso original y
para el extracto triplemente concentrado.

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 Tabla 5 Familias de compuestos detectadas en el tamizaje fitoquímico.
Metabolito Extracto
Ensayo
Ensayado N1 N2 N3 C1 C2 C3
Cumarinas Legal + + + + + +
Grasas Sudán + + + + + +
Aceites esenciales Papel blanco sin reactivo t t t + + +
Saponinas Espuma + + + + + +
Resinas Resina - - - - - -
Mucílagos Mucílagos - - - - - -
Azúcares reductores Benedict t t t + + +
Cloruro férrico + + + + + +
Fenoles y taninos
Gelatina t t t + + +
Aminoácidos libres Ninhidrina + + + + + +
Shinoda + + + + + +
Flavonoides Álcalis t t t + + +
Rosemheim t t t + + +
Principios amargos
Sabor + + + + + +
y astringentes
Poliurónidos Ensayo t t t + + +
Carbohidratos
Molish t t t + + +
y/o glicócidos
N1, N2, N3 - réplicas del extracto acuoso original
C1, C2, C3 – réplicas del extracto concentrado
t – trazas
Tabla 6 Resumen de familias de fitoquímicos presentes en el extracto acuoso de Zuelania
guidonia (Sw.) Britt. & Millsp.
Familias de compuestos Presencia en el extracto acuoso
Cumarinas +
Grasas +
Aceites esenciales +
Saponinas +
Azúcares reductores +
Fenoles y taninos +
Aminoácidos libres y aminas en general +
Flavonoides +
Principios amargos y/o astringentes +
Poliurónidos +
Carbohidratos y/o glicócidos +

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Tabla 7 Grupo de compuestos dentro de la familia de los flavonoides detectados en el tamizaje
fitoquímico.
Familia de compuesto Sub-familia del compuesto
Isoflavonas
Flavonoides Flavonas
Flavanonol
Antocianidinas

Como resultado del tamizaje fitoquímico se detectaron 11 familias de fitoquímicos diferentes y 4

sub-grupos dentro de los flavonoides, al comparar estos resultados con los encontrados en la
revisión bibliográfica se produce una coincidencia en la presencia de saponinas y taninos17, sin
embargo, son pocos los estudios encontrados en la revisión bibliográfica relacionados con esta
planta y en los cuales se halla determinado su composición química.
De las familias de compuestos detectadas en el tamizaje las más significativas desde el punto de
vista de sus efectos en la mejoría del funcionamiento del metabolismo son las Cumarinas, los
Fenoles, y los Flavonoides, puesto que en su conjunto estas sustancias rebajan la tasa de colesterol,
regeneran la célula hepática, protegen contra virus, microbios y cáncer, reducen la tensión
sanguínea, fortalecen el sistema cardiovascular, estabilizan el ritmo cardiaco, detoxifican el hígado y
el sistema digestivo, curan úlceras, heridas, alergias y alivian depresiones e impotencias, son
poderosos antioxidantes, potencian la función de las vitaminas, activan y desbloquean numerosos
sistemas enzimáticos metabólicos y detoxificantes, mejoran la circulación periférica, fortalecen el
sistema inmunológico, y van más allá que la simple reposición diaria, manifestando su acción en el
fortalecimiento de órganos y sistemas en el tiempo.
La segunda defensa antioxidante en el organismo corresponde a los antioxidantes no enzimáticos
que actúan tanto a nivel celular como extracelular. Estas son sustancias de diversos tipos que atrapan
o neutralizan radicales libres porque les ceden un electrón, previniendo así el daño oxidativo, o sea,
tienen efecto protector. Al hacer esto se consumen porque el antioxidante sufre una modificación
química transformándose en un radical libre flojo o inactivo. Por lo tanto, a diferencia de las
enzimas antioxidantes, estos compuestos antioxidantes deben ser reemplazados. Entre los de origen
endógeno (sintetizados por el organismo) se encuentran glutatión, urato, ubiquinol y proteínas
plasmáticas y en los de origen exógeno (provenientes de la dieta), podemos citar vitamina C,
vitamina E, carotenoides, polifenoles (fenoles, flavonoides y taninos). Estos polifenoles, además de
su acción protectora, tienen los atributos necesarios para alcanzar tejidos y órganos de forma
significativa por su biodisponibilidad18.
Basándonos en los datos recolectados en las entrevistas, el extracto ha mostrado un significativo
efecto diurético, antilitiásico y antinflamatorio lo cual coincide con las recomendaciones que
aparecen en el libro de Plantas medicinales, aromáticas o venenosas de Cuba, de J.T.Roig, donde
las cortezas maceradas a razón de una libra por dos galones de agua se maceran por nueve días
primero entonces se toma varias veces en el día y se maceran de nuevo por nueve días, también se
puede hervir un manojo de cortezas en una botella de agua y entonces se da por tacitas de una a tres
diarias para el tratamiento del estreñimiento, eliminar el ácido úrico y las erupciones de la piel, para
el reumatismo y la gota.
Fenoles: Son reponsables con frecuencia del color azul, grana, violeta y rojo; entre sus efectos
reportados se encuentran: bloqueo de enzimas que causan inflamación y modificación de la
actividad de las prostaglandinas lo cual protege de la agregación plaquetaria.

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El extracto acuoso de Zuelania guidonia (Sw.) Britt. & Millsp. muestra tonalidades intensas de
color rojo-vino, rojo-verdoso al ser observado en un recipiente de cristal traslúcido y sobre una
superficie blanca, lo que puede ser indicativo de elevadas concentraciones de compuestos fenólicos
y taninos del tipo pirocatecólicos en el extracto.
Flavonoides: Durante los últimos años se han ensayado distintos compuestos fenólicos, entre los
que destacan los flavonoides, como agentes dietéticos potencialmente quimioprotectores, presentan
efectos, antioxidantes, son sinérgicos de la vitamina C, combaten alergias; inflamación, agregados
plaquetarios, radicales libres, microbios, virus, tumores, hipertensión; estos compuestos pueden ser
una de las causas de que la presión arterial en personas hipertensas que han consumido el extracto
tienda a la normalidad.
Recientemente se ha relacionado a los flavonoides con su capacidad para inhibir las metaloproteínas
así como con su capacidad para originar enlaces de hidrógeno que estabilizan las proteínas de la
membrana basal, especialmente el colágeno, haciéndolas menos susceptibles a la degradación
proteolítica a la que son sometidas por las proteasas del estroma tumoral.
Entre los flavonoides detectados en el extracto acuoso de Zuelania guidonia (Sw.) Britt. & Millsp.
tenemos cuatro subgrupos: Flavanonol, Isoflavonas, Flavonas y Antocianidinas.
El subgrupo de las antocianidinas, presentes dentro de la familia de los flavonoides detectadas en el
ensayo de Rosemheim12, fortalecen y hacen de puente entre las proteínas del colágeno, creando una
barrera protectora y de recuperación, además de ser consideradas como grandes antioxidantes, si las
antocianidinas están en elevadas concentraciones en el extracto, mayor será su efecto reparador del
daño provocado por proteasas.
Saponinas: La presencia de saponinas se determinó mediante el ensayo de la espuma12,
observándose una espuma estable, de 2 mm de altura en el caso del extracto original, sin embargo,
en el extracto concentrado, donde se incrementa el color rojo debido al aumento de la concentración
de taninos, no se observa estabilidad en la espuma19.
Las saponinas son metabolitos secundarios, ampliamente distribuidos en las plantas superiores, en
las que se presentan en forma de glucósidos20. La presencia de estas sustancias puede conferirle
propiedades surfactantes al extracto acuoso (Sitio web). Debido a la presencia de un grupo apolar y
una cabeza polar en los surfactantes, también se les considera dentro del grupo de las moléculas
anfipáticas. A concentraciones bajas, estos agentes tensoactivos se orientan en las interfases y se
encuentran libres en la disolución. No obstante, a medida que la concentración aumenta, tiene lugar
un proceso de agregación en un estrecho intervalo de concentraciones. Los agregados formados se
denominan micelas y pueden contener unos 50 monómeros o más. La concentración a la que se
forman las micelas se llama concentración micelar crítica (CMC). (L. B. Kier, M. S. Tute.1999) Esta
porción apolar resulta de extraordinaria importancia para una mayor absorción de fitoquímicos
como: cumarinas, grasas y flavonoides.
Grasas y aceites esenciales: se detectó la presencia de estos compuestos en el extracto, indicando
que algunas de sus propiedades se explican por la presencia de los mismos.
Azúcares reductores: este ensayo dio positivo al aparecer un precipitado de color rojo, lo cual
indica la presencia de azúcares reductores, entre los que se pueden encontrar la glucosa, manosa y
otros, pero específicamente la manosa, epímero de la glucosa, que se absorbe en el intestino por
difusión simple, según la concentración de sodio en el interior21, que según se reporta en la literatura
consultada, abunda en la corteza de los árboles y es un producto de la hidrólisis de polisacáridos
como los mananos; a su vez esta manosa puede transformarse en manitol por procesos de
reducción22 y el manitol es un alcohol hexahídrico usado médicamente para promover la diuresis,
este se encuentra abundantemente en la savia de las plantas23.

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Aminoácidos libres: Los aminoácidos como sillares estructurales de las proteínas24, pueden
incorporarse en la síntesis de nuevas proteínas para la regeneración celular.
Principios amargos y astringentes: están presentes en ambos extractos aunque en el concentrado
es mucho más evidente por razones de concentración. Estos principios están relacionados con
procesos de cicatrización y acciones antisépticas1.
Otros metabolitos secundarios como los poliurónidos y glicósidos también fueron determinados
cualitativamente, estos cumplen funciones importantes en el metabolismo de los diferentes líquidos
corporales, fundamentalmente como estimuladores del sistema circulatorio y en compuestos de
reserva y estructurales24.

Conclusiones
Las propiedades físico-químicas del extracto acuoso indican una fácil absorción a nivel del tracto
gastrointestinal.
La presencia de fitoquímicos: cumarinas, grasas, aceites esenciales, saponinas, azúcares reductores,
fenoles y taninos, aminoácidos libres, flavonoides, principios amargos y/o astringentes, poliurónidos
y glicósidos, explica la acción del extracto acuoso de la corteza de Zuelania guidonia (Sw.) Britt. &
Millsp de potenciar las barreras antioxidantes, favorecer la diuresis y la regeneración celular.

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 ESTUDIO TEÓRICO DEL MECANISMO DE ADICIÓN DE TIOLATOS AL
ACRILONITRILO COMO ACEPTOR DE MICHAEL
C. Fong*, A. García*, R. Carrasco**, K. Arafet*
*Departamento de Química, Universidad de Oriente.
** Centro de Química Farmacéutica.
Palabras claves: adición de Michael, tiolatos, cisteíno proteasas, nivel de teoría.

Introducción número 3 y 7. para la 3 se utiliza como nucleófilo al

La inhibición de una enzima puede ser uno de los tiolatoacetato, para la 7 al anión de la cisteína y para
mecanismos de acción de ciertos fármacos. Esta acción, ambos el elctrófilo es el acrilonitrilo.
generalmente, ocurre mediante una reacción química Para la selección del nivel teórico se estudió la SEP de
determinada. En estos casos la actividad biológica del la reacción 3, se optimizaron los puntos críticos ya
medicamento será una función de su reactividad calculados en PM3 a los siguientes niveles de teoría:
química frente a un receptor y el estudio de su HF/6-31G, HF/6-31G*,HF/6-31G**, HF/6-31++G**,
interacción será de una gran utilidad para el diseño. B3LYP/6-31G, B3LYP/6-31G*, B3LYP/6-31G**,
Un ejemplo de reacción química1 en el medio biológico B3LYP/6-31+G**, B3LYP/6-31++G**. Como no se
es la interacción entre los grupos sulfidrilos o tienen datos geométricos experimentales que sirvan de
mercaptos presentes en las biomoléculas y los patrón, la comparación se realizó con el cálculo al nivel
compuestos con doble enlace carbono-carbono MP2/6-31G**. Para los cálculos se utilizó el paquete de
conjugado con un grupo electroaceptor. Estos se programas Gaussian 98 revisión A.7.1 para Linux.
denominan aceptores de Michael y la reacción en
cuestión “tipo adición de Michael”. Entre las Discusión de resultados.
macromoléculas que contienen grupos mercaptos se Los niveles de teoría que se aconsejan para el estudio
encuentran las cisteíno proteasas, enzimas proteolíticas de la SEP de este tipo de reacciones son B3LYP/6-
involucradas en muchos procesos biológicos. Ellas 31G(d,p) y B3LYP/6-31+G(d,p). Sin embargo se
constituyen blancos terapéuticos de un variado espectro decide elegir B3LYP/6-31G(d,p) por el hecho de que el
de patologías, entre las cuales se encuentran el cáncer y tiempo de cálculo computacional es mucho menor.
las enfermedades parasitarias. La enfermedad paritaria Las SEP de las reacciones calculadas al nivel
más grave en humanos es la malaria o paludismo. Esta B3LYP/6-31G(d,p) se muestran en el siguiente
enfermedad, según El Informe sobre el Paludismo en el diagrama donde solo se presentan los puntos críticos
Mundo 2005 preparado por la OMS y UNICEF 3, es la más importantes, los que participan en el paso limitante
causa de la muerte de más de un millón de personas de la reacción.
anualmente y constituye un riesgo para 3200 millones
de personas que viven en 107 países y territorios. El
estudio teórico del mecanismo entre los blancos
terapéuticos y los posibles inhibidores de estas
moléculas permitirá predecir la reactividad y servirá
como base para la mejor comprensión de la posible
actividad biológica de estos inhibidores que son
estudiados como medicamentos potenciales.
Nuestro objetivo es determinar los diferentes puntos
críticos de la Superficie de Energía Potencial(SEP) de
las reacciones de adición del tiolatoacetato y el anión
de la cisteína(2-amino-3-tiolatopropanato) al
acrilonitrilo a los niveles de teoría ab initio Hartree
Fock y DFT tomando como punto de partida los
cálculos a nivel semiempírico PM3, y evaluar la
naturaleza de las interacciones. Para ello es necesario
primero determinar el nivel de teoría en el que se Estos puntos críticos son:
realizará el estudio de la Superficie de Energía • Mínimo local llamado complejo pre-reactivo
Potencial considerando el efecto del método y de las (CP) formado por la creación de una asociación
bases de funciones. molecular dada por dos enlaces de hidrógeno
intermoleculares.
Metodología
Se estudian dos de las siete reacciones estudiadas a
nivel semiempírico PM3 por Kunakbaeva y col.1, la

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